CN109233338B - 一种分散染料化合物及其合成方法与用途 - Google Patents

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Abstract

本发明一种分散染料化合物及其合成方法与用途，其特征在于，包括以下步骤：（1）Ugi反应：在有机溶剂中，将醛、苯胺、甲酸和环己基异腈进行Ugi四组分反应，反应液经过滤、有机溶剂洗涤得到Ugi产物；（2）水解反应：醇类溶剂中，加入Ugi产物和酸进行选择性水解，反应液经中和、有机溶剂萃取、减压浓缩、干燥得到水解产物，即合成偶氮分散染料的偶合组分；（3）偶合反应：有机酸存在下，醇类和水的混合溶剂中，将所得偶合组分与2,6‑二氯‑4‑硝基苯基重氮盐进行偶合、调节反应液pH值、固体经过滤、洗涤、干燥等得到新型分散染料化合物。本发明合成的分散染料化合物，对聚酯纤维、聚酰胺纤维的染色具有显著的效果。

Description

一种分散染料化合物及其合成方法与用途
技术领域：
本发明涉及一种分散染料化合物及其合成方法与用途。
背景技术：
分散染料最早应用于醋酯纤维的染色，后随着合成纤维的发展，尤其是聚酯纤维(涤纶)的发展而迅速发展起来。分散染料品种繁多、色谱齐全、应用广泛，现已成为染料行业内最重要的一大类分支。我国是世界上分散染料第一生产大国，在国际市场上具有较强的市场竞争力。分散染料结构简单，分子量较低，不含水溶性基团，分子中虽含有极性基团(如羟基、氨基、羟烷氨基、氰烷氨基等)，仍属非离子型染料，它也是目前疏水性纤维(如聚酯、聚酰胺等)染色最为主要的一类染料。分散染料有两种分类方式，一是根据应用性能，可以将分散染料分成低温型、高温型和中温型三大类；二是根据化学结构，可以将分散染料分为偶氮类、蒽醌类及杂环类，以及少量得喹酞酮类、次甲基类、邻硝基苯胺类等。其中偶氮型结构的分散染料是最主要的一类，大约占60％。偶氮型结构的分散染料具有比较完整的色谱，可通过改变重氮组分和偶合组分上取代基的电子效应得到不同颜色、不同染色性能的染料。如重氮组分引入吸电子基团或偶合组分引入供电子基团可使染料产生深色效应；用杂环替代苯环可提高其鲜艳度和吸收强度。近年来，由于杂环类分散染料色光鲜艳、发色强度高、牢度性能好，具有较好的深色效应和较高的摩尔消光系数，并有良好的染色性能，使其成为染料界研究较多的一个领域。
目前，随着超细聚酯纤维、环保型聚乳酸纤维、差别化涤纶易染纤维和新型纤维的出现，大多数现有分散染料的上染性能已显现出不足。分散染料在纤维上表现为易进易出的现象，导致其水洗牢度差、应用性能不佳。究其原因，主要是分散染料与这些纤维的亲和力较差，当温度过高时，染料分子热运动加剧，由纤维内部向纤维表层迁移。分散染料热迁移所造成的牢度下降问题已经被业内人士所普遍关注，国内外业界人士对这方面的研究日趋增多。
提高分散染料与纤维之间亲和力的主要办法是有效提高分散染料的分子量，随着分子量的增大，染料分子与纤维之间的范德华力增强，耐热迁移牢度，耐升华牢度等染色性能得到提高。因此，增加分散染料对纤维的亲和力，有望从根本上解决和改善上述问题。开发结构新颖的、染色性能优异的分散染料具有重要应用价值。
发明内容：
本发明的第一方面目的是提供一种分散染料化合物，该分散染料化合物对聚酯纤维、聚酰胺纤维的染色具有显著的效果。
本发明采取的技术方案如下：
一种分散染料化合物，其结构式如式1所示：
Figure BDA0001770512570000021
式中：R1为H、CH3，R2为H、Br。
本发明所述的一种分散染料化合物，其结构特点是：分子量及分子体积适中，含有一个酰胺基结构单元(-CONH-)。该些结构特点对该新型染料的染色性能的提高具有重要影响：
(1)染料分子体积和分子量的有效增加，提高了染料与纤维之间的接触面、增强了染料与纤维的范德华力，从而提高染料和纤维的亲和力，提高其染色性能和色牢度。
(2)通过引入酰胺基(-CONH-)这一特征基团，能与纤维中的受氢基团、供氢基团形成氢键，并与聚酯纤维的结构相适宜，增强相互之间的作用力，从而提高染色性能。
(3)在偶氮染料合成中，重氮组分上的基团对染料的最大吸收波长及颜色具有重要影响。在偶合组分相同的情况下，重氮组分中选择不同的取代基就能得到不同颜色的偶氮染料，为偶氮分散染料的多样性合成提供很大的方便。
本发明的一种分散染料化合物，可以选自以下化合物的一种：
Figure BDA0001770512570000022
本发明的第二方面目的是提供一种前述分散染料化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)Ugi反应：在有机溶剂中，将一定量的醛、苯胺、甲酸和环己基异腈在一定温度下进行Ugi四组分反应，反应液经过滤、有机溶剂洗涤得到Ugi产物；
(2)水解反应：醇类溶剂中，加入Ugi产物和一定浓度的酸在一定温度下进行选择性水解，反应液经中和、有机溶剂萃取、减压浓缩、干燥得到水解产物，即合成偶氮分散染料的偶合组分；
(3)偶合反应：有机酸存在下，醇类和水的混合溶剂中，将所得偶合组分与2,6-二氯-4-硝基苯基重氮盐在一定温度下进行偶合、调节反应液pH值、固体经过滤、洗涤、干燥等得到新型分散染料化合物。
本发明涉及的反应方程式如下：
Figure BDA0001770512570000031
方程式中，R为4‐Me和2‐Br
进一步的设置在于：
步骤(1)中：
所述的有机溶剂为甲苯、甲醇、乙醇或乙腈中的任意一种。
所述的醛、苯胺、环己基异腈、甲酸的摩尔比为：1:1～1.2:1～1.2:1～1.2。
所述的反应温度为40-100℃，反应条件较为温和，反应时间为：36-48h。
步骤(2)中：
所示的醇类溶剂为：甲醇、乙醇、异丙醇中的任意一种。所述的酸为：盐酸、硫酸、磷酸中的任意一种。
所述的酸的质量浓度为：36.5％(盐酸)、40％-60％(硫酸)。
所述的Ugi产物与酸的摩尔比为：1:10-20。
所述的反应温度为60-120℃，反应时间为：2-6h。
所述的碱为：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠中的任意一种，摩尔浓度为2-8mol/L。
所述的萃取采用的有机溶剂为乙酸乙酯或二氯甲烷，有机相用饱和食盐水洗涤后用无水硫酸钠进行干燥。
步骤(3)中：
所述的有机酸为：甲酸、乙酸、磺酸、苯甲酸中的任意一种。
所述的偶合组分与2,6-二氯-4-硝基苯基重氮盐的摩尔比为：1:1-2。
所述的反应温度为0-5℃，反应时间为24-36h。
本发明由于采用了以上技术方案，具有显著的技术效果。通过改变起始原料的取代基或结构可得到不同分子量和不同分子体积的偶合组分，实现新型分散染料分子体积和分子量的有效控制，从而可调控分散染料染色性能和色牢度。
本发明的第三方面目的是提供一种前述分散染料化合物在聚酯纤维和聚酰胺纤维染色中的用途，经实验证实，采用上述分散染料化合物，对聚酯纤维、聚酰胺纤维进行染色，并对1:1标准染色样进行色牢度测试，测试结果表明，聚酯和聚酰胺纤维染色样的水洗牢度均得到较为明显提高，尤其是耐干热牢度得到明显的改善。
以下结合附图和具体实施方式对本发明做进一步详细阐述：
附图说明：
图1为本发明染料2a的核磁共振氢图；
图2为本发明染料2b的核磁共振氢图；
图3为本发明染料2a与分散橙3的吸收光谱曲线对比图。
图4为本发明染料2b与分散橙3的吸收光谱曲线对比图。
具体实施方式：
实施例1：染料2a
实施例1-1：染料2a的制备
(1)Ugi四组分反应：
250mL圆底烧瓶中，依次加入无水甲醇(150mL)，苯胺(4.39mL，48.16mmol，1.05eq)，对甲基苯甲醛(4.9mL，48.16mmol，1.05eq)，甲酸(2.07mL，55.04mmol，1.2eq)，和环己基乙腈(5.69mL，45.87mmol，1.0eq)。反应混合液在80℃油浴中加热搅拌48h，经TLC分析，反应完全。将反应液冷却至室温后，在冰箱下层冷却一夜，产生白色固体。抽滤(抽滤时用EA：PE＝1：5的溶液冲洗)所得固体7.0925g，将滤液旋干，称重得4.6563g。即所得Ugi产物共计11.7488g，产率合计为73％。反应方程式如下：
Figure BDA0001770512570000051
产物确认：
IR(film)3273,3085,2926,1668,165,1559,700cm-1.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39(s,1H),7.26-7.25,7.26-7.25(m,3H),7.19-7.16(m,2H),7.12(d,J＝8.0Hz,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),5.96(s,1H),5.77(br d,J＝8.0Hz,1H),3.88-3.81(m,1H),2.30(s,1H),1.95-1.89(m,2H),1.70-1.57(m,3H),1.39-1.30(m,2H),1.17-1.05(m,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ168.0,163.1,139.4,138.4,131.1,129.6(×2),129.3(×2),128.9(×2),128.2(×2),127.7,63.6,48.8,32.8,25.5,24.8,24.7,21.1.MS(+ESI):m/z(％)＝351(52)[M+H+].
(2)水解反应：
250mL圆底烧瓶中，依次加入Ugi反应产物(7.0925g，20.26mmol)，无水甲醇(70mL)，将17.5mL H2O和17.5mL浓H2SO4(98％)混合后逐滴加到烧瓶中。在90℃油浴中加热反应2h，点板，经TLC分析，反应完全。将烧瓶中的反应液用5mol/L NaOH调节至pH＝7之后进行萃取，加入水和乙酸乙酯洗涤2次，静置分层，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，干燥称重得m＝6.0156g，产率92％。反应方程式如下：
Figure BDA0001770512570000052
产物确认：
IR(film)3300,2930,2854,1647,1504,749cm-1.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33(d,J＝8.4Hz,2H),7.23-7.19(m,4H),6.82(dd,J＝7.6,7.2Hz,1H),6.68(br d,J＝8.0Hz,1H),6.65(dd,J＝8.8,1.2Hz,2H),4.69(s,1H),3.85-3.80(m,1H),2.37(s,3H),1.93-1.81(m,2H),1.72-1.58(m,3H)，1.40-1.29(m,2H),1.22-1.03(m,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.2,146.8,138.3,136.0,129.9(×2),129.3(×2),127.3(×2),119.1,113.9(×2),64.1,48.1,33.0,32.8,25.4,24.8,24.7,21.2.MS(+ESI):m/z(％)＝323(100)[M+H+].
(3)分散染料合成：
1、重氮盐合成：在50mL圆底烧瓶中加入2,6-二氯-4-硝基苯胺(0.588g,2.325mmol,1.5eq)，将4mL H2O和4mL浓HCl(36.5％)混合后滴加到烧瓶中，在40～60℃条件下将其溶解(约2h)。将溶液冷却至室温后，置于冰水浴中。将亚硝酸钠(0.16g,2.325mmol,1.5eq)用4mL H2O溶解于试管中，置于冰水浴中放置2min左右。将上述NaNO2水溶液逐滴缓慢加入，滴加完成后在冰水浴反应2h。
2、偶合反应：在100mL圆底烧瓶中，加入10mL甲醇、2mL乙酸和5mL水，实施例1-1中(2)所得偶合组分(0.5g,1.55mmol,1.0ep)，搅拌至偶合组分完全溶解。在冰水浴条件下，将制备好的2,6-二氯-4-硝基苯基重氮盐缓慢逐滴滴入，于0～5℃下搅拌24h，薄层点样跟踪反应进程，反应完毕后用5mol/L的氢氧化钠调节pH至弱碱性，过滤，有机溶剂(EA:PE＝1:5)洗涤，采用乙酸乙酯重结晶法得到纯品染料2a，干燥称重得0.7034g，产率为84％。反应方程式如下：
Figure BDA0001770512570000061
分散染料2a的IR、1H-NMR、13C-NMR和MS数据如下：
IR(film)2984,1739,1373,1238,1046cm-1.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(s,2H),7.83(d,J＝8.8Hz,2H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),7.22(d,J＝8.0Hz,2H),6.67(d,J＝8.8Hz,2H),5.92(d,J＝8.0Hz,1H),4.88(s,1H),3.84–3.74(m,1H),2.37(s,3H),1.94(d,J＝9.2Hz,1H),1.77-1.68(m,2H),1.60(d,J＝10.0Hz,2H),1.40–1.25(m,2H),1.18-1.12(m,2),1.02–0.99(m,1H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.0,153.8,151.1,145.3,144.9,138.8,135.2,130.2(×2),127.9(×2),127.0(×2),126.2(×2),124.2(×2),113.3,(×2)61.7,48.8,32.9,32.6,25.3,24.7,24.6,21.2.
MS(+ESI):m/z(％)＝392(100),540(52)[M+H+].
实施例1-2：
光谱吸收性能：称取0.05克染料2a，溶解定容在50mL N,N-二甲基甲酰胺中，稀释一定的倍数使浓度为0.006g/L，采用UV-2450紫外可见分光光度计(日本岛津公司)测定吸收光谱曲线，并与相同浓度0.006g/L分散橙3溶液吸收光谱曲线相比较。见图3。
从图中的吸收光谱曲线可以发现，与分散橙3相比较，染料2a的最大吸收波长向短波方向偏移了47nm，从原来467nm变为420nm。经测定，具体性能指标如下表1-1所示：
表1-1、染料吸收光谱性能参数
Figure BDA0001770512570000072
实施例1-3：
产物色牢度性能检测：将本实施例制备的染料2a与分散橙3，应用于涤纶的染色。其测试方法如下,染色性能结果如表1-2所示。
测试方法：精确称取0.5000g染料2a(或分散橙3)和0.5000g分散剂MF，放入研钵中，加入少许水，进行研磨，20min后转移定容至500mL的容量瓶，配制成染料含量为1g/L的母液，吸取这一母液配制成不同浓度的染液，在130℃条件下染色180min，获得1:1标准色样色深值的染样，采用ISO 105-C06:1994(E)标准测定其水洗色牢度，采用ISO105-P01:1993(E)标准测定耐干热色牢度，采用GB/T3920-2008标准测定摩擦牢度。
表1-2、染料对涤纶染色的色牢度性能比较
Figure BDA0001770512570000071
Figure BDA0001770512570000081
从上表实验数据看：染料2a与分散橙3的各项色牢度性能仅有稍微的改善，但是，耐干热牢度达到了预期设想的效果，沾色牢度提高幅度较大，说明染料2a确实对纤维具有较大的亲和力，染料不易从内部迁移出来。
实施例1-4：
将本实施例制备的染料2a与分散橙3，应用于聚酰胺纤维的染色。其测试方法如下,染色性能结果如表1-3所示。
测试方法：精确称取0.5000g染料2a(或分散橙3)和0.5000g分散剂MF，放入研钵中，加入少许水，进行研磨，20min后转移定容至500mL的容量瓶，配制成染料含量为1g/L的母液，吸取这一母液配制成不同浓度的染液，在100℃条件下染色60min，获得1:1标准色样色深值的染样，采用ISO 105-C06:1994(E)标准测定其水洗色牢度，采用ISO105-P01:1993(E)标准测定耐干热色牢度，采用GB/T3920-2008标准测定摩擦牢度。
表1-3、染料对聚酰胺纤维染色的色牢度性能比较
Figure BDA0001770512570000082
Figure BDA0001770512570000091
从上表实验数据看：染料2a比分散橙3的各项色牢度性能有较大的改善，对各种纤维的沾色牢度提高幅度较大，尤其是耐干热牢度达到了预期设想的效果，说明染料2a确实对纤维具有较大的亲和力，染料不易从内部迁移出来。
实施例2：染料2b
实施例2-1：染料2b的制备
(1)Ugi四组分反应：
250mL圆底烧瓶中，依次加入无水甲醇(150mL)，苯胺(4.39mL,48.16mmol,1.05eq)，邻溴苯甲醛(5.63mL,48.16mmol,1.05eq)，甲酸(2.07mL,55.04mmol,1.2eq),环己基乙腈(5.69mL,45.87mmol,1.0eq)。反应混合液在80℃油浴中加热48h，经TLC分析，反应完全。将反应液冷却至室温后，在冰箱下层冷却一夜，产生白色固体。抽滤(抽滤时用EA：PE＝1：5的溶液冲洗)所得固体7.8915g，将滤液旋干，称重得6.7571g。所得Ugi产物共计14.6486，产率合计为77％。反应方程式如下：
Figure BDA0001770512570000092
产物确认：
IR(film)3347,2929,1692,1663,766,700cm-1.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.42(s,1H),7.50(d,J＝6.8Hz,1H),7.31-7.29(m,3H),7.19-7.18(m,3H),7.12-7.06(m,2H),6.32(s,1H),5.78(d,J＝6.8Hz,1H),3.89-3.87(m,1H),2.06-1.92
(m,2H),1.75-1.60(m,3H),1.37-1.35(m,2H),1.24-1.09(m,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ.167.6,163.0,138.3,133.5,133.0,131.8,130.2,128.7(×2),128.4(×2),127.9,127.3,125.8,62.5,49.1,32.7(×2),25.5,24.8,24.7.
MS(+ESI):m/z(％)＝415(100)[M+H+].
(2)水解反应：
250mL圆底烧瓶中，依次加入Ugi反应产物(7.8915g，19.02mmol)，无水甲醇(70mL)，将17.5mL H2O和17.5mL浓H2SO4(98％)混合后逐滴加到烧瓶中。在90℃油浴中加热反应2h，经TLC分析反应完全。将烧瓶中的反应液用5mol/L NaOH调节至pH＝7之后进行萃取，加入水和乙酸乙酯洗涤2次，静置分层，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸得水解产物，干燥称重得7.0243g，产率为96％。反应方程式如下：
Figure BDA0001770512570000101
产物确认：
IR(film)3396,3349,2932,1674,1603,1508,747cm-1.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(d,J＝8.8Hz,1H),7.49(d,J＝9.2Hz,1H),7.31(d,J＝8.4,7.6Hz,1H),7.21-7.14(m,3H),6.75(dd,J＝7.2,7.2Hz,1H),6.57(d,J＝8.4Hz,1H),6.41(br d,J＝7.2Hz,1H),5.27(s,1H),5.06(br s,1H),5.09(br s,1H),3.86-3.78(m,1H),1.97(d,J＝15.2Hz,1H),1.77-1.70(m,2H),1.60-1.58(m,2H),1.45-1.12(m,5H),1.08-1.02(m,1H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.0,146.1,138.5,133.1,129.8,129.3,128.7(×2),128.5,123.8,118.4,113.5(×2),61.2,48.4,32.8,32.5,25.4,24.5,24.4.
MS(+ESI):m/z(％)＝386(100)[M+].
(3)分散染料合成：
1、重氮盐制备：50mL圆底烧瓶中加入2,6-二氯-4-硝基苯胺(0.8g,3.885mmol,1.5eq)，将4mLH2O和4mL浓HCl(36.5％)混合后滴加到烧瓶中，在40℃～60℃条件下将其溶解(约2h)。将溶液冷却至室温后，置于冰水浴中。将亚硝酸钠用(0.27g,3.885mmol,1.5eq)用4mL H2O溶解于试管中，置于冰水浴中放置2min左右，将上述NaNO2水溶液逐滴缓慢加入，滴加完成后在冰水浴反应2h。
2、偶合反应：在100mL圆底烧瓶中，加入10mL甲醇、2mL乙酸和5mL水，实施例2-1中(2)所得偶合组分(1g，2.59mmol，1.0eq)，搅拌至偶合组分完全溶解，在冰水浴条件下，将制备好的2,6-二氯-4-硝基苯胺重氮盐缓慢逐滴滴入，薄层点样跟踪反应进程。反应完毕后用5mol/L的NaOH调节pH至弱碱性，过滤，有机溶剂(EA:PE＝1:5)洗涤，采用乙酸乙酯重结晶得到染料2b，干燥得粗产品1.2713g，产率为81％。反应方程式如下：
Figure BDA0001770512570000111
分散染料2b的IR、1H-NMR、13C-NMR和MS数据如下：
IR(film)2927,1602,1515,1137,906,780cm-1.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(s,2H),7.83(d,J＝8.8Hz,2H),7.66(dd,J＝8.0,1.2Hz,1H),7.49(dd,J＝7.6,1.6Hz,1H),7.34(dd,J＝6.8,6.8Hz,1H),7.23(ddd,J＝8.0,8.0,2.0Hz,1H),6.60(d,J＝8.8Hz,2H),6.26(d,J＝4.8Hz,1H),6.08(d,J＝8.0Hz,1H),5.47(d,J＝4.8Hz,1H),3.83-3.75(m,1H),1.99-1.95(m,1H),1.72-1.69(m,2H),1.62-1.56(m,2H),1.43-1.19(m,4H),1.11-1.01(m,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ167.7,153.8,150.2,145.3,144.8,137.6,133.2,130.2,128.9,128.3,127.9,126.4,124.2,123.1,113.1,59.2,48.7,32.7,32.3,25.3,24.4,24.3.
MS(-ESI):m/z(％)＝602(75)[M-H+],604(100),606(39).
实施例2-2：
光谱吸收性能：称取0.05克染料2b，溶解定容在50mL N,N-二甲基甲酰胺中，稀释一定的倍数使浓度为0.006g/L，采用UV-2450紫外可见分光光度计(日本岛津公司)测定吸收光谱曲线，并与相同浓度0.006g/L分散橙3溶液吸收光谱曲线相比较。见图3。
从图中的吸收光谱曲线可以发现，与分散橙3相比较，染料2b的最大吸收波长向短波方向偏移了51nm，从原来467nm变为416nm。经测定，具体性能指标如下表2-1所示：
表2-1、染料吸收光谱性能参数
染料名称 最大吸收波长/nm 摩尔消光系数ε
分散橙3 467 30777
染料2b 416 26158
实施例2-3：
产物色牢度性能检测：将本实施例制备的染料2b与分散橙3，应用于涤纶的染色。其测试方法如下,染色性能结果如表2-2所示。
测试方法：精确称取0.5000g染料2b(或分散橙3)和0.5000g分散剂MF，放入研钵中，加入少许水，进行研磨，20min后转移定容至500mL的容量瓶，配制成染料含量为1g/L的母液，吸取这一母液配制成不同浓度的染液，在130℃条件下染色180min，获得1:1标准色样色深值的染样，采用ISO 105-C06:1994(E)标准测定其水洗色牢度，采用ISO105-P01:1993(E)标准测定耐干热色牢度，采用GB/T3920-2008标准测定摩擦牢度。
表2-2、染料对涤纶染色的色牢度性能比较
Figure BDA0001770512570000121
从上表实验数据看：染料2b与分散橙3的各项色牢度性能仅有稍微的改善，但是，耐干热牢度达到了预期设想的效果，沾色牢度提高幅度较大，说明染料2b确实对纤维具有较大的亲和力，染料不易从内部迁移出来。
实施例2-4：
将本实施例制备的染料2b与分散橙3，应用于聚酰胺纤维的染色。其测试方法如下,染色性能结果如表2-3所示。
测试方法：精确称取0.5000g染料2b(或分散橙3)和0.5000g分散剂MF，放入研钵中，加入少许水，进行研磨，20min后转移定容至500mL的容量瓶，配制成染料含量为1g/L的母液，吸取这一母液配制成不同浓度的染液，在100℃条件下染色60min，获得1:1标准色样色深值的染样，采用ISO 105-C06:1994(E)标准测定其水洗色牢度，采用ISO105-P01:1993(E)标准测定耐干热色牢度，采用GB/T3920-2008标准测定摩擦牢度。
表2-3、染料对聚酰胺纤维染色的色牢度性能比较
Figure BDA0001770512570000131
从上表实验数据看：染料2b比分散橙3的各项色牢度性能有较大的改善，对各种纤维的沾色牢度提高幅度较大，尤其是耐干热牢度得到了很大提高，说明染料2b确实对纤维具有很大的亲和力，染料不易从内部迁移出来。

Claims (4)

1.一种分散染料化合物，其结构式如式1所示：
Figure FDA0002371960040000011
式中：R1为H、CH3，R2为H、Br。
2.根据权利要求1所述的一种分散染料化合物，其特征在于，选自以下化合物的一种：
Figure FDA0002371960040000012
3.一种权利要求1所述分散染料化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)Ugi反应：在有机溶剂中，将醛、苯胺、甲酸和环己基异腈进行Ugi四组分反应，反应液经过滤、有机溶剂洗涤得到Ugi产物；
(2)水解反应：醇类溶剂中，加入Ugi产物和酸进行选择性水解反应，反应液经中和、有机溶剂萃取、减压浓缩、干燥得到水解产物，即合成偶氮分散染料的偶合组分；
(3)偶合反应：有机酸存在下，醇类和水的混合溶剂中，将所得偶合组分与2,6-二氯-4-硝基苯基重氮盐进行偶合反应、调节反应液pH值、固体经过滤、洗涤、干燥得到式1所示分散染料化合物。
4.一种权利要求1所述分散染料化合物在聚酯纤维和聚酰胺纤维染色中的用途。
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