JP5431735B2 - ケラチン繊維の明色化及び染色を同時に行うための薬剤の使用 - Google Patents
ケラチン繊維の明色化及び染色を同時に行うための薬剤の使用 Download PDFInfo
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Description
国際公開特許WO95/01722 A1及びWO97/20545 A1ではカチオン性アゾ染料を含む着色剤を開示し、カチオン性アゾ染料中では正電荷が共役系で非局在化している。カチオン性染料は、その中の側鎖において正電荷を局在化していて、例えば、欧州特許EP56578に記載のように、合成繊維を染色することが知られている。ドイツ特許DE10118271 A1では、数ある中でも、カチオン的にジアゾジアゾール化する(cationic disazodiazole)誘導体及びそれらの染毛剤への利用を開示している。
2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]−3−メチルフェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{3−クロロ−4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]−3−メチルフェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{3−クロロ−4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[(4−[(5,6−ジニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[(4−[(4,6−ジニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−エチル{4−[(4−メチル−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[(4−[(4−クロロ−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1H[1,3]チアゾロ[5,4−f]インダゾール−6−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[5−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ジアゼニル]−フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、N,N−ジエチル−2−(エチル{4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N−メチルエタナミニウムブロミド、N−[2−(エチル{4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)エチル]−N,N,−ジメチルベンゼナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1,2,4−チアジアゾール−5−イルジアゼニル]フェニル}アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(3−フェニル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(3−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルジアゼニル]フェニル}−アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、1−[2−(エチル{4−[(1−メチル−1H−イミダゾール]−2−イル)ジアゼニル]−フェノール}アミノ)エチル]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、1−[2−(エチル{3−メチル−4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)エチル]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、及び1−{2−[{3−クロロ−4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル}−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミドから選択される。
本発明による組成物は、少なくとも1つの酸化剤供給源を含んでもよい。本明細書に用いるのに好ましい酸化剤は、水溶性過酸素酸化剤である。本明細書で定義するとき、「水溶性」とは、標準状態で少なくとも0.1g、好ましくは1g、より好ましくは10gの前記酸化剤を1リットルの脱イオン水に溶解できることを意味する。酸化剤は、初期可溶化及びメラニンの脱色(脱色)に有用であり、毛幹中での酸化染料前駆体の酸化(酸化染色)を促進する。
本発明によると、前記組成物は、必要に応じて、少なくとも1つのアルカリ化剤、好ましくはアンモニウムイオン及び又はアンモニアの供給源を更に含んでも良い。アルカノールアミド類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1プロパノール、並びに2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール及びグアニジウム塩類のような当該技術分野において既知のいかなる剤を用いてもよい。特に、好ましいアルカリ化剤は、アンモニウムイオンの供給源を与えるものである。いずれのアンモニウムイオン供給源も本明細書で用いるのに好適である。好ましい供給源としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、過炭酸塩、アンモニア、及びこれらの混合物が挙げられる。特に好ましいのは、炭酸アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、アンモニア、及びこれらの混合物である。本発明の組成物は、約0.1重量%〜約10重量%、好ましくは約0.5重量%〜約5重量%、最も好ましくは約1重量%〜約3重量%のアルカリ化剤、好ましくはアンモニウムイオンを含んでもよい。
本発明によれば、組成物は、ラジカルスカベンジャー供給源を更に含んでもよい。本明細書で使用する時、「ラジカルスカベンジャー」という用語は、反応性ラジカル、好ましくは炭酸塩ラジカル類と反応して、前記反応性ラジカルを一連の高速反応によって、より反応性の低い種に変換させることのできる種を指す。
式中、YはNR2、O、又はS、好ましくはNR2であり、nは0〜2であり、R4は一価又は二価であって、次の、(i)置換若しくは非置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル系、モノ不飽和若しくはポリ不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系、(ii)置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の脂肪族系、アリール系、又は複素環式系、或いは(iii)置換若しくは非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系、から選択される。(i)、(ii)及び(iii)の系は、炭素原子1〜12個と、O、S、N、P並びにSiから選択される0〜5個のヘテロ原子とを含み、且つR4はR3又はR5に結合して5、6、若しくは7員環を形成でき、且つ式中、R1、R2、R3、R5、及びR6は一価であり本明細書の上記の(i),(ii)及び(iii)又はH、から独立して選択される。
若しくは分枝状のアルキル系、モノ不飽和若しくはポリ不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環式、又は置換若しくは非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系、から構成され、前記系は1〜10個の炭素原子及びO、S、N、P、並びにSiから選択される0〜5個のヘテロ原子を含む。(ii)はS結合型の一価の置換基の群であって、SA1、SCN、SO2A1、SO3A1、SSA1、SOA1、SO2NA1A2、SNA1A2、及びSONA1A2の置換基から構成される。(iii)はO結合型の一価の置換基の群であって、OA1、OCN及びONA1A2の置換基から構成される。(iv)はN結合型の一価の置換基の群であって、NA1A2、(NA1A2A3)+、NC、NA1OA2、NA1SA2、NCO、NCS、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、NA1NA2A3の置換基から構成される。(v)は一価の置換基の群であって、COOA1、CON3、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA1A2、CHO、CHS、CN、NC、及びXの置換基から構成される。さらに(vi)は、1〜12個の炭素原子及び0〜4個のヘテロ原子を含むモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系から成る群である。
実施例1a2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド(標準的アゾカップリング方式)
11.5g(69.6ミリモル)の2−アミノ−4,5−ジメチル−1,3−チアゾールハイドロクロライドを300mLの酢酸及び10.2gの濃硫酸の混合物に、温度を30℃まで高めながら、溶解した。混合物を15℃に冷却し、続いて33.2g(104.4ミリモル)の40%水性ニトロシル硫酸を滴下式で添加し1.5時間攪拌した。別のビーカー中で、20g(69.6ミリモル)の2−[エチル(フェニル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミドの80mLの酢酸、8.3gの塩酸(32%)及び120gの氷の溶液を調製した。先に調製したジアゾニウム塩溶液をこの溶液に、温度が5℃を超えないようにゆっくり添加した。その溶液を室温で2時間更に攪拌した。適切な量の30%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpH値を4に調節した。得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、40℃で真空乾燥した。エタノール/水中で再結晶し、赤色結晶として20.3g(理論の68%)の2−[{4−[{4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミドを得た。
1H NMR(300MHz、DMSO):δ=7.78(d、J=9.3、2H、H(3)及びH(5)−フェニル)、6.94(d、J=9.3、2H、H(2)及びH(6)−フェニル)、3.91(m、2H、N+CH2)、3.55(m、4H、2×NCH2)、3.21(s、9H、3×CH3)、2.38(s、3H、CH3)、2.32(s、3H、CH3)、1.19(t、J=6.9、3H、CH3)。
FAB−MS:346[M+](100)
1H NMR(300MHz、DMSO):δ=7.70(d、J=9.0、1H、H(5)−フェニル)、6.77(dd、J=9.0、J=2.7,1H、H(6)−フェニル)、6.75(d、J=2.7、1H、H(2)−フェニル)、3.90(m、2H、N+CH2)、3.52(m、4H、2×NCH2)、3.21(s、9H、3×CH3)、2.57(s、3H、CH3)、2.37(s、3H、CH3)、2.31(s、3H、CH3)、1.18(t、J=6.9、3H、CH3)。
2−[{3−クロロ−4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムメチル硫酸塩を44%収率で得た。
1H NMR(300MHz、DMSO):δ=7.78(d、J=9.3、1H、H(5)−フェニル)、7.00(d、J=2.4、1H、H(2)−フェニル)、6.90(dd、J=9.0、J=2.7、1H、H(6)−フェニル)、3.92(m、2H、N+CH2)、3.55(m、4H、2×NCH2)、3.19(s、9H、3×CH3)、2.39(s、3H、CH3)、2.33(s、3H、CH3)、1.18(t、J=6.9、3H、CH3)。
0.33g 表1によるカチオン性アゾ染料
5.0g エタノール
4.0g デシルグリコシド
0.2g エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩
脱イオンした水、100.0g、添加
0.66g 表2によるカチオン性アゾ染料
5.0g エタノール
4.0g デシルグルコシド
0.2g エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩
脱イオン水、100.0g、添加
染色結果を、下記表2にまとめた。
0.33g 表3によるカチオン性アゾ染料
5.0g エタノール
4.0g デシルグルコシド
0.2g エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩
脱イオン水、100g、添加
得られた使用準備の整った(ready-to-use)染毛剤を、地毛(L=34.24、C=14.62、h=66.7)に適用し、ブラシを使用して均一に広げる。40℃にて30分の接触時間後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、ぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。前記洗浄プロセスを、5回繰り返した。色は、視覚的には変化しない。
0.66g 表4によるカチオン性アゾ染料
5.0g エタノール
4.0g デシルグルコシド
0.2g エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩
脱イオン水、100g、添加
0.33g 2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド(1a)
5.00g エタノール
4.00g セチルトリメチルアンモニウムクロライド、25%水溶液
脱イオン水、100.00g、添加
0.33g 2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド(1a)
5.00g エタノール
7.50g ココナツ脂肪酸アミドプロピルベタイン
脱イオン水、100g、添加
Claims (4)
- 少なくとも1つの酸化剤と、2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]−3−メチルフェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{3−クロロ−4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]−3−メチルフェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{3−クロロ−4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[1,3−ベンゾチアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(5,6−ジニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4,6−ジニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(4−メチル−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−クロロ−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]−フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1H−[1,3]チアゾロ[5,4−f]インダゾール−6−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(5−メトキシ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ジアゼニル]−フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、N,N−ジエチル−2−(エチル{4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N−メチルエタナミニウムブロミド、N−[2−(エチル{4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)エチル]−N,N−ジメチルベンゼナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1,2,4−チアジアゾール−5−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(3−フェニル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(3−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルジアゼニル]フェニル}−アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、1−[2−(エチル{4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]−フェニル}アミノ)エチル]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、1−[2−(エチル{3−メチル−4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)エチル]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、及び1−{2−[{3−クロロ−4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル}−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミドからなる群から選択される少なくとも1つのカチオン性アゾ染料とを含む、ケラチン繊維の明色化及び染色を同時に行うための薬剤の使用。
- 前記酸化剤は、過酸化水素、又は過酸化水素を、尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム、若しくは炭酸ナトリウム上に付加した化合物、及び過硫酸塩、から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記カチオン性アゾ染料は、0.01重量%〜10重量%の量で存在することを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
- ニトロ染料類、アゾ染料類、アントラキノン染料類、トリフェニルメタン染料類、及び塩基性染料類又は酸性染料類、から成る群由来の少なくとも1種の更なる直接染料を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
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