JP2009531279A - ケラチン繊維用着色剤 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
国際公開特許WO95/01722 A1及びWO97/20545 A1ではカチオン性アゾ染料を含む着色剤を開示し、カチオン性アゾ染料中では正電荷が共役系で非局在化している。カチオン性染料は、その中の側鎖において正電荷を局在化していて、例えば、欧州特許EP56578に記載のように、合成繊維を染色することが知られている。ドイツ特許DE10118271 A1では、数ある中でも、カチオン的にジアゾジアゾール化する(cationic disazodiazole)誘導体及びそれらの染毛剤への利用を開示している。
(a)ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の非酸化性着色剤、
(b)ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の明色化及び染色を同時に行うための薬剤で、式(I)の染料の他に、酸化剤を含むもの、及び
(c)少なくとも1つの酸化性染料前駆体をベースにした、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の酸化性着色剤、を提供するものであって、
薬剤(a)、(b)、及び(c)は、一般式〔(I)のアゾ染料を含むことを特徴とする。
Xは酸素、硫黄、N−R3、C−R4であり、
Yは、C−R5、窒素、N−R6、硫黄又は酸素であり、
Zは、C−R7又は窒素であり、
式(I)の複素環は、少なくとも2つ且つ多くとも3つのヘテロ原子を含むという条件で、前記複素環は多くとも1つの硫黄原子又は1つの酸素原子を有し、
nは、1〜6の整数であり、
R1は、水素、飽和又は不飽和(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換されたC1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
R2、R4、R5、及びR7は同一であっても異なっていても良く、互いに独立して、水素、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、飽和又は不飽和(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドキシル基、ヒドキシ−(C1〜C12)−アルキル基、(C1〜C12)−アルコキシ基、(C1〜C12)−チオアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1〜C12)−アルキルアミノ基、(C1〜C12)−ジアルキルアミノ基、カルボン酸基、C(O)O−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換C(O)−フェニル基、置換若しくは非置換フェニル基又はナフチル基、又は置換若しくは非置換ヘテロアリール基、
又はY及びZがC−R5及びC−R7の場合、ラジカル基R5及びR7は、残りの分子と共に、複素環式若しくは炭素環式の、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の、環系を形成することができ、
又はX及びYが、C−R4及びC−R5の場合、ラジカル基R4及びR5は、残りの分子と共に複素環若しくは炭素環、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成することができ、
R3及びR6は、同一でも異なっていてもよく且つ互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
Q+は、4級のモノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム又はトリアルキルアンモニウムを表し、ここでのアルキル基は同一でも異なっていても良く、且つ互いに独立して飽和又は不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、
Q+がトリ(C1〜C4)アルキルアンモニウム基を表すという条件で、Xは硫黄且つYは窒素又はCH基であり、Zは、水素、ハロゲン原子、ニトロ基又はアルキル基を表すR5を有するC−R5残基では無く、
又はQ+が4級のモノアリールアンモニウム、ジアリールアンモニウム又はトリアリールアンモニウムを表し、ここでのアリール基は、同一でも異なっていても良く、且つ互いに独立して置換若しくは非置換のフェニル基であり、
又はQ+は4級のアルキルアリールアンモニウム基を表し、ここでのアルキル基は同一でも異なっていても良く、且つ互いに独立して飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、及びアリール基は、同一でも異なっていても良く、且つ互いに独立して置換若しくは非置換のフェニル基であり、
アニオンAn−は、有機又は無機の酸アニオンであり、例えば、ハロゲンアニオン(クロライド、ブロミド、ヨウ化物)、スルフェート、アセテート、ホルメート、プロピオネート、ラクテート、ペルクロレイト、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレートまたはテトラフェニルボレートである。
Q+がトリ(C1〜C4)アルキルアンモニウム基であるという条件で、Xは硫黄で且つYは窒素又はCH基であり、Zは、水素、ハロゲン原子、ニトロ基又はアルキル基を表すR5を有するC−R5残基では無く、
アルキル基は、同一でも異なっていても良く、且つ互いに独立して飽和又は不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、且つ前記アリール基は置換若しくは非置換のフェニル基である。
2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]−3−メチルフェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{3−クロロ−4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]−3−メチルフェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{3−クロロ−4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[(4−[(5,6−ジニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[(4−[(4,6−ジニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−エチル{4−[(4−メチル−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[(4−[(4−クロロ−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1H[1,3]チアゾロ[5,4−f]インダゾール−6−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[5−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ジアゼニル]−フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、N,N−ジエチル−2−(エチル{4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N−メチルエタナミニウムブロミド、N−[2−(エチル{4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)エチル]−N,N,−ジメチルベンゼナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1,2,4−チアジアゾール−5−イルジアゼニル]フェニル}アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(3−フェニル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(3−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルジアゼニル]フェニル}−アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、1−[2−(エチル{4−[(1−メチル−1H−イミダゾール]−2−イル)ジアゼニル]−フェノール}アミノ)エチル]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、1−[2−(エチル{3−メチル−4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)エチル]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、及び1−{2−[{3−クロロ−4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル}−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、である。
1−[(4−アミノフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトールクロライド(CI12250、ベーシックブラウンNo.16)、3−[(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アゾ]−N,N,N−トリメチルベンゼナミニウムクロライド(CI112605、ベーシックオレンジNo.69)、1−[(4−アミノ−2−ニトロフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトールクロライド(ベーシックブラウンNo.17)、1−[(4−アミノ−3−ニトロフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトールクロライド(CI12251、ベーシックブラウンNo.17)、2−((4−アミノフェニル)アゾ)−1,3−ジメチル−1H−イミダゾール−3−イウムクロライド(ベーシックオレンジNo.31)、3,7−ジアミノ−2,8−ジメチル−5−フェニルフェナジニウムクロライド(CI50240、ベーシックレッドNo.2)、1,4−ジメチル−5−[(4−(ジメチルアミノ)フェニル)アゾ]−1,2,4−トリアゾリウムクロライド(CI11055、ベーシックレッドNo.22)、1,3−ジメチル−2−((4−ジメチルアミノ)フェニル)−アゾ−1H−イミダゾール−3−イウムクロライド(ベーシックレッドNo.51)、2−ヒドロキシ−1−[(2−メトキシフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)ナフタレンクロライド(CI12245、ベーシックレッドNo.76)、2−[2−((2,4−ジメトキシフェニル)アミノ)エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドール−1−イウムクロライド(CI48055、ベーシックイエローNo.11)、3−メチル−1−フェニル−4−[(3−(トリメチルアンモニオ)フェニル)アゾ]ピラゾール−5−オンクロライド(CI12719、ベーシックイエローNo.57)、ジ[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−イミノメタンハイドロクロライド(CI41000、ベーシックイエローNo.2)、1−メチル−4−((メチルフェニルヒドラゾノ)メチル)ピリジニウムメチルスルホン酸塩(ベーシックイエローNo.87)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル]フェニルカルベニウム硫酸水素塩(1:1)(CI42040、ベーシックグリーンNo.1)、ジ(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−フェニルメタノール(CI42000、ベーシックグリーンNo.4)、1−(2−モルホリニウム−プロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−9,10−アントラキノンメチルスルホン酸塩、1−[(3−(ジメチルプロピルアミニウム)プロピル)アミノ]−4−(メチルアミノ)−9,10−アントラキノンクロライド、1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−メチル−4−[(4−ニトロフェニル)アゾ]ベンゼン(CI11210、ディスパースレッドNo.17)、1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−[(4−ニトロフェニル)アゾ]ベンゼン(デイスパースブラックNo.9)、4−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−メチルベンゼン(HCイエローNo.7)、2,6−ジアミノ−3−[(ピリジン−3−イル)アゾ]ピリジン、2−((4−アセチルアミノ)フェニル)アゾ)−4−メチルフェノール(CI11855、ディスパースイエローNo.3)、2−((4−(エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−メチルフェニル)アゾ)−5−ニトロ−1,3−チアゾール(CI111935、ディスパースブルーNo.106)、6−ヒドロキシ−5−[(4−スルホフェニル)アゾ]−2−ナフタレンスルホン酸2ナトリウム塩)CI5985、フードイエローNo.3、FD&CイエローNo.6)、2,4−ジニトロ−1−ナフトール−7−スルホン酸2ナトリウム塩(CI10316、アシドイエローNo.1、フードイエローNo.1)、2−(インダン−1,3−ジオン−2−イル)キノリン−x、x−スルホン酸(モノ−及びジ−スルホン酸の混合物)(CI47005、D&CイエローNo.10、フードイエローNo.13、アシドイエローNo.3)、5−ヒドロキシ−1−(4−スルホフェニル)−4−[(4−スルホフェニル)アゾ)ピラゾール−3−カルボン酸3ナトリウム塩(CI19140、フードイエローNo.4、アシドイエローNo.23)、9−(2−カルボキシフェニル)−6−ヒドロキシ−3H−キサンテン−3−オン(CI45350、アシドイエローNo.73、D&CイエローNo.8)、4−((4−アミノ−3−スルホフェニル)アゾ)ベンゼンスホン酸2ナトリウム塩(CI13015、アシドイエローNo.9)、5−[(2,4−ジニトロフェニル)アミノ]−2−フェニルアミノベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(CI10385、アシドオレンジNo.3)、4−[(2,4−ジヒドロキシフェニル)アゾ]ベンゼンスホン酸1ナトリウム塩(CI14270、アシドオレンジNo.6)、4−[(2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ]ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(CI15510、アシドオレンジNo.7)、4−((2−ヒドロキシナフタレン−1−イル)アゾ)−3−メチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(CI15575、アシドオレンジNo.8)、4−[(2,4−ジヒドロキシ−3−[(2,4−ジメチルフェニル)アゾ]フェニル)アゾ]−ベンゼンスホン酸ナトリウム塩(CI20170、アシドオレンジNo.24)、3’、6’−ジヒドロキシ−4’、5’−ジヨードスピロ(イソベンゾフラン−1(3H)−9’−(9H)キサンテン)−3−オン(CI45425、D&CオレンジNo.10)、4−ヒドロキシ−3−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−1−ナフタレンスルホン酸2ナトリウム塩(CI14720、アシドレッドNo.14)、4−ヒドロキシ−3−[(2−メトキシフェニル)アゾ]−1−ナフタレンスルホン酸1ナトリウム塩(CI14710、アシドレッドNo.4)、6−ヒドロキシ−5−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−2,4−ナフタレンジスルホン酸3ナトリウム塩(CI16255、ポンソー4R、アシドレッドNo.18)、3−ヒドロキシ−4−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−2,7−ナフタレンジスルホン酸3ナトリウム塩(CI16185、アシドレッドNo.27)、8−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(フェニルアゾ)−3,6−ナフタレンジスルホン酸2ナトリウム塩(CI17200、アシドレッドNo.33)、5−(アセチルアミノ)−4−ヒドロキシ−3−[(2−メチルフェニル)アゾ]−2,7−ナフタレンジスルホン酸2ナトリウム塩(CI18065、アシドレッドNo.35)、2−(3−ヒドロキシ−2,4,5,7−テトラヨードジベンゾピラン−6−オン−9−イル)安息香酸2ナトリウム塩(CI45430、アシドレッドNo.51)、N−[6−(ジエチルアミノ)−9−(2,4−ジスルホフェニル)−3H−キサンテン−3−イリデン]−N−エチルエタンアンモニウムヒドロキシド、分子内塩、ナトリウム塩(CI45100、アシドレッドNo.52)、8−[(4−(フェニルアゾ)フェニル)アゾ]−7−ナフトール−1,3−ジスルホン酸2ナトリウム塩(CI27290、アシドレッドNo.73)、2’,4’,5’,7’−テトラブロモ−3’,6’−ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン−1(3H)、9’−[9H]キサンテン]−3−オン2ナトリウム塩(CI45380、アシドレッド87)、2’,4’,5’,7’−テトラブロモ−4,5,6,7−テトラクロロ−3’,6’−ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’[9H]キサンテン]−3−オン2ナトリウム塩(CI45410、アシドレッド92)、3’,6’ジヒドロキシ−4’,5’−ジヨードスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’(9H)キサンテン]−3−オン2ナトリウム塩(CI45425、アシドレッドNo.95)、2−ヒドロキシ−3−((2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ)−5−ニトロベンゼンスホン酸1ナトリウム塩(CI15685、アシドレッドNo.184)、(2−スルホフェニル)ジ[4−(エチル((4−スルホフェニル)メチル)アミノ)フェニル]カルベニウム2ナトリウム塩、ベタイン(CI42090、アシドブルーNo.9、FD&CブルーNo.1)、3−ヒドロキシ−4−((4−メチル−2−スルホフェニル)アゾ)−2−ナフタレンカルボン酸2ナトリウム塩(CI15850、D&CレッドNo.6)、6−ヒドロキシ−5−((2−メトキシ−5−メチル−4−スルホフェニル)アゾ)−2−ナフタレンスルホン酸2ナトリウム塩(CI16035、FD&Cレッド40)、1,4−ビス[(2−スルホ−4−メチルフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン2ナトリウム塩(CI61570、アシドグリーンNo.25)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](3,7−ジスルホ−2−ヒドロキシナフト−1−イル)カルベニウム分子内塩、1ナトリウム塩(CI44090、フードグリーンNo.4、アシドグリーンNo.50)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](2,4−ジスルホフェニル)カルベニウム分子内塩、ナトリウム塩(2:1)(CI42045、フードブルーNo.3、アシドブルーNo.1)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](5−ヒドロキシ−2,4−ジスルホフェニル)カルベニウム分子内塩、カルシウム塩(2:1)(CI42051、アシドブルーNo.3)、1−アミノ−4−(シクロヘキシルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム塩(CI62045、アシドブルーNo.62)、3,3−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロシフェニル)−4,5,6,7−テトラブロモ−2,1(3h)−ベンゾオキサチオール1,1−ジオキシド、1−アミノ−4−(フェニルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸(CI62055、アシドブルーNo.25)、2−(1,3−ジヒドロ−3−オキソ−5−スルホ−2H−インドール−2−イリデン)−2,3−ジヒドロ−3−オキソ−1H−インドール−5−スルホン酸2ナトリウム塩(CI73015、アシドブルーNo.74)、9−(2−カルボキシフェニル)−3−[(2−メチルフェニル)アミノ]−6−[(2−メチル−4−スルホフェニル)アミノ]−キサンチリウム分子内塩、1ナトリウム塩(CI45190、アシドバイオレットNo.9)、1−ヒドロキシ−4−[(4−メチル−2−スルホフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノンナトリウム塩(CI60730、D&CバイオレットNo.2、アシドバイオレットNo.43)、ビス[3−ニトロ−4−[(4−フェニルアミノ)−3−スルホフェニルアミノ]フェニル]−スルホン(CI10410、アシドブラウンNo.13)、5−アミノ−4−ヒドロキシ−6−{(4−ニトロフェニル)アゾ]−3−(フェニルアゾ)−2,7−ナフタレンジスルホン酸2ナトリウム塩(CI20470、アシドブラックNo.1)、3−ヒドロキシ−4−[(2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ]−7−ニトロ−1−ナフタレンスルホン酸−クロム錯体(3:2)(CI15711、アシドブラックNo.52)、3−[(2,4−ジメチル−5−スルホフェニル)アゾ]−4−ヒドロキシ−1−ナフタレンスルホン酸2ナトリウム塩(CI14700、フードレッドNo.1、ポンソーSX、FD&CレッドNo.4)、4−(アセチルアミノ)−5−ヒドロキシ−6−[(7−スルホ−4−[(4−スルホフェニル)アゾ]−ナフト−1−イル)アゾ]−1,7−ナフタレンジスルホン酸4ナトリウム塩(CI28440、フードブラックNo.1)、及び3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−5−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イルアゾ)ナフタレン−1−スルホン酸ナトリウム塩、クロム錯体(アシドレッドNo.195)。
−ジアミノ−2−メチルベンゼン(p−トリレンジアミン)、1,4−ジアミノ−2,6−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−3,5−ジエチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3−ジメチルベンゼン、2−クロロ−1,4−ジアミノベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(チオフェン−2−イル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(チオフェン−3−イル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(ピリジン−3−イル)ベンゼン、2,5−ジアミノビフェニル、1,4−ジアミノ−2−メトキシメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−アミノメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ヒドロキシメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、2−(2−(アセチルアミノ)エトキシ)−1,4−ジアミノベンゼン、4−フェニルアミノアニリン、4−ジメチルアミノアニリン、4−ジエチルアミノアニリン、4−ジプロピルアミノアニリン、4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]アニリン、4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−2−メチルアニリン、4−[(2−メトキシエチル)アミノ]アニリン、4−[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]アニリン、4−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]アニリン、1,4−ジアミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(1−メチルエチル)−ベンゼン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−プロパノール、1,4−ビス[(4−アミノフェニル)アミノ]ブタン、1,8−ビス(2,5−ジアミノフェノキシ)−3,6−ジオキサオクタン、4−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチルフェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロフェノール、4−メチルアミノフェノール、4−アミノ−2−(アミノメチル)フェノール、4−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−2−フルオロフェノール、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチルフェノール、4−アミノ−2−メチルフェノール、4−アミノ−2−(メトキシメチル)フェノール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)フェノール、5−アミノサリチル酸、2,5−ジアミノピリジン、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、2,5,6−トリアミノ−4−(1H)−ピリミドン、4,5−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−(1−メチルエチル)−1H−ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−[(4−メチルフェニル)メチル]−1H−ピラゾール、1−[(4−クロロフェニル)メチル]−4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピラゾール、2−アミノフェノール、2−アミノ−6−メチルフェノール、2−アミノ−5−メチルフェノール(単独で又は互いの混合物で)、1,4−ジアミノ−2−メチルベンゼン(p−トリレンジアミン)、1,4−ジアミノ−2,6−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−3,5−ジエチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3−ジメチルベンゼン、2−クロロ−1,4−ジアミノベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(チオフェン−2−イル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(チオフェン−3−イル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(ピリジン−3−イル)ベンゼン、2,5−ジアミノビフェニル、1,4−ジアミノ−2−メトキシメチルメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−アミノエチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ヒドロキシメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、2−(2−(アセチルアミノ)エトキシ)−1,4−ジアミノベンゼン、4−フェニルアミノアニリン、4−ジメチルアミノアニリン、4−ジエチルアミノアニリン、4−ジプロピルアミノアニリン、4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−アニリン、4−{ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−2−メチルアニリン、4−[(2−メトキシエチル)アミノ]アニリン、4−[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]アニリン、4−[(2,3−ヒドロキシプロピル)アミノ]アニリン、1,4−ジアミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(1−メチルエチル)−ベンゼン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−プロパノール、1,4−ビス[(4−アミノフェニル)アミノ]ブタン、1,8−ビス(2,5−ジアミノフェノキシ)−3,6−ジオキサオクタン、4−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチルフェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノ−ル、4−アミノ−3−フルオロフェノール、4−メチルアミノフェノール、4−アミノ−2−(アミノエチル)フェノール、4−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−2−フルオロフェノール、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチルフェノール、4−アミノ−2−メチルフェノール、4−アミノ−2−(メトキシメチル)フェノール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)フェノール、5−アミノサリチル酸、2,5−ジアミノピリジン、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、2,5,6−トリアミノ−4−(1H)−ピリミドン、4,5−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−(1−メチルエチル)−1H−ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−[(4−メチルフェニル)メチル]−1H−ピラゾール、1−[(4−クロロフェニル)メチル]−4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピラゾール、2−アミノフェノール、2−アミノ−6−メチルフェノール、2−アミノ−5−メチルフェノール、での単独又は互いの混合物である。
本発明による組成物は、少なくとも1つの酸化剤供給源を含んでもよい。本明細書に用いるのに好ましい酸化剤は、水溶性過酸素酸化剤である。本明細書で定義するとき、「水溶性」とは、標準状態で少なくとも0.1g、好ましくは1g、より好ましくは10gの前記酸化剤を1リットルの脱イオン水に溶解できることを意味する。酸化剤は、初期可溶化及びメラニンの脱色(脱色)に有用であり、毛幹中での酸化染料前駆体の酸化(酸化染色)を促進する。
本発明によると、前記組成物は、必要に応じて、少なくとも1つのアルカリ化剤、好ましくはアンモニウムイオン及び又はアンモニアの供給源を更に含んでも良い。アルカノールアミド類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1プロパノール、並びに2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール及びグアニジウム塩類のような当該技術分野において既知のいかなる剤を用いてもよい。特に、好ましいアルカリ化剤は、アンモニウムイオンの供給源を与えるものである。いずれのアンモニウムイオン供給源も本明細書で用いるのに好適である。好ましい供給源としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、過炭酸塩、アンモニア、及びこれらの混合物が挙げられる。特に好ましいのは、炭酸アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、アンモニア、及びこれらの混合物である。本発明の組成物は、約0.1重量%〜約10重量%、好ましくは約0.5重量%〜約5重量%、最も好ましくは約1重量%〜約3重量%のアルカリ化剤、好ましくはアンモニウムイオンを含んでもよい。
本発明によれば、組成物は、ラジカルスカベンジャー供給源を更に含んでもよい。本明細書で使用する時、「ラジカルスカベンジャー」という用語は、反応性ラジカル、好ましくは炭酸塩ラジカル類と反応して、前記反応性ラジカルを一連の高速反応によって、より反応性の低い種に変換させることのできる種を指す。
式中、YはNR2、O、又はS、好ましくはNR2であり、nは0〜2であり、R4は一価又は二価であって、次の、(i)置換若しくは非置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル系、モノ不飽和若しくはポリ不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系、(ii)置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の脂肪族系、アリール系、又は複素環式系、或いは(iii)置換若しくは非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系、から選択される。(i)、(ii)及び(iii)の系は、炭素原子1〜12個と、O、S、N、P並びにSiから選択される0〜5個のヘテロ原子とを含み、且つR4はR3又はR5に結合して5、6、若しくは7員環を形成でき、且つ式中、R1、R2、R3、R5、及びR6は一価であり本明細書の上記の(i),(ii)及び(iii)又はH、から独立して選択される。
若しくは分枝状のアルキル系、モノ不飽和若しくはポリ不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環式、又は置換若しくは非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系、から構成され、前記系は1〜10個の炭素原子及びO、S、N、P、並びにSiから選択される0〜5個のヘテロ原子を含む。(ii)はS結合型の一価の置換基の群であって、SA1、SCN、SO2A1、SO3A1、SSA1、SOA1、SO2NA1A2、SNA1A2、及びSONA1A2の置換基から構成される。(iii)はO結合型の一価の置換基の群であって、OA1、OCN及びONA1A2の置換基から構成される。(iv)はN結合型の一価の置換基の群であって、NA1A2、(NA1A2A3)+、NC、NA1OA2、NA1SA2、NCO、NCS、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、NA1NA2A3の置換基から構成される。(v)は一価の置換基の群であって、COOA1、CON3、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA1A2、CHO、CHS、CN、NC、及びXの置換基から構成される。さらに(vi)は、1〜12個の炭素原子及び0〜4個のヘテロ原子を含むモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系から成る群である。
に応じて、過硫酸塩、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、又は過硫酸ナトリウムを添加することもさらに可能である。本明細書では、展色剤(color carrier mass)と酸化剤との重量比は、好ましくは約5:1〜1:3、特に1:1〜1:2である。特に、着色剤中により高濃度の酸化染料前駆体があるか、又は同時にケラチン繊維(特に毛髪の)をより高度に漂白したい場合には、より多量の酸化剤が使用される。
実施例1a2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド(標準的アゾカップリング方式)
11.5g(69.6ミリモル)の2−アミノ−4,5−ジメチル−1,3−チアゾールハイドロクロライドを300mLの酢酸及び10.2gの濃硫酸の混合物に、温度を30℃まで高めながら、溶解した。混合物を15℃に冷却し、続いて33.2g(104.4ミリモル)の40%水性ニトロシル硫酸を滴下式で添加し1.5時間攪拌した。別のビーカー中で、20g(69.6ミリモル)の2−[エチル(フェニル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミドの80mLの酢酸、8.3gの塩酸(32%)及び120gの氷の溶液を調製した。先に調製したジアゾニウム塩溶液をこの溶液に、温度が5℃を超えないようにゆっくり添加した。その溶液を室温で2時間更に攪拌した。適切な量の30%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpH値を4に調節した。得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、40℃で真空乾燥した。エタノール/水中で再結晶し、赤色結晶として20.3g(理論の68%)の2−[{4−[{4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミドを得た。
1H NMR(300MHz、DMSO):δ=7.78(d、J=9.3、2H、H(3)及びH(5)−フェニル)、6.94(d、J=9.3、2H、H(2)及びH(6)−フェニル)、3.91(m、2H、N+CH2)、3.55(m、4H、2×NCH2)、3.21(s、9H、3×CH3)、2.38(s、3H、CH3)、2.32(s、3H、CH3)、1.19(t、J=6.9、3H、CH3)。
FAB−MS:346[M+](100)
1H NMR(300MHz、DMSO):δ=7.70(d、J=9.0、1H、H(5)−フェニル)、6.77(dd、J=9.0、J=2.7,1H、H(6)−フェニル)、6.75(d、J=2.7、1H、H(2)−フェニル)、3.90(m、2H、N+CH2)、3.52(m、4H、2×NCH2)、3.21(s、9H、3×CH3)、2.57(s、3H、CH3)、2.37(s、3H、CH3)、2.31(s、3H、CH3)、1.18(t、J=6.9、3H、CH3)。
2−[{3−クロロ−4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムメチル硫酸塩を44%収率で得た。
1H NMR(300MHz、DMSO):δ=7.78(d、J=9.3、1H、H(5)−フェニル)、7.00(d、J=2.4、1H、H(2)−フェニル)、6.90(dd、J=9.0、J=2.7、1H、H(6)−フェニル)、3.92(m、2H、N+CH2)、3.55(m、4H、2×NCH2)、3.19(s、9H、3×CH3)、2.39(s、3H、CH3)、2.33(s、3H、CH3)、1.18(t、J=6.9、3H、CH3)。
0.33g 表1による式(I)の染料
5.0g エタノール
4.0g デシルグリコシド
0.2g エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩
脱イオンした水、100.0g、添加
0.66g 表2による式(I)の染料
5.0g エタノール
4.0g デシルグルコシド
0.2g エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩
脱イオン水、100.0g、添加
染色結果を、下記表2にまとめた。
0.33g 表3による式(I)の染料
5.0g エタノール
4.0g デシルグルコシド
0.2g エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩
脱イオン水、100g、添加
得られた使用準備の整った(ready-to-use)染毛剤を、地毛(L=34.24、C=14.62、h=66.7)に適用し、ブラシを使用して均一に広げる。40℃にて30分の接触時間後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、ぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。前記洗浄プロセスを、5回繰り返した。色は、視覚的には変化しない。
0.66g 表4による式(I)の染料
5.0g エタノール
4.0g デシルグルコシド
0.2g エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム塩
脱イオン水、100g、添加
0.33g 2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド(1a)
5.00g エタノール
4.00g セチルトリメチルアンモニウムクロライド、25%水溶液
脱イオン水、100.00g、添加
0.33g 2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド(1a)
5.00g エタノール
7.50g ココナツ脂肪酸アミドプロピルベタイン
脱イオン水、100g、添加
Claims (10)
- ケラチン繊維用の非酸化的着色を行うための薬剤であって、少なくとも1つの一般式(I);
のアゾ染料であり、式中、
Xは、酸素、硫黄、N−R3、C−R4であり、
Yは、C−R5、窒素、N−R6、硫黄又は酸素であり、
Zは、C−R7又は窒素であり、
式(I)の複素環は少なくとも2つのへテロ原子を含み且つ多くとも3つのヘテロ原子
を含むという条件で、前記複素環は多くとも1つの硫黄原子又は1つの酸素原子を有するものであり、
nは、1〜6の整数であり、
R1は、水素、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子で置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
R2、R4、R5及びR7は、同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、飽和若しくは不飽和(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子で置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ−(C1〜C12)−アルキル基、(C1〜C12)−アルコキシ基、(C1〜C12)−チオアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1〜C12)−アルキルアミノ基、(C1〜C12)−ジアルキルアミノ基、カルボン酸基、C(O)O−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のC(O)O−フェニル基、置換若しくは非置換のフェニル基若しくはナフチル基、置換もしく非置換のヘテロアリール基であり、
又はY及びZがC−R5及びC−R7の場合、ラジカル基R5及びR7は、残りの分子と共に、複素環式若しくは炭素環式の、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成でき、
又はX及びYがC−R4及びC−R5の場合、ラジカル基R4及びR5は、残りの分子と共に、複素環式若しくは炭素環式の、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成することができ、
R3及びR6は、同一でも異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
Q+は4級のモノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、又はトリアルキルアンモニウムを表し、前記アルキル基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、
Q+がトリ(C1〜C4)アルキルアンモニウム基を表す場合で、且つXは硫黄であり且つYは窒素若しくはCH基であるという条件では、Zは、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、若しくはアルキル基を表すR5を有するC−R5残基ではなく、
又はQ+は4級のモノアリールアンモニウム、ジアリールアンモニウム、又はトリアリールアンモニウムを表し、前記アリール基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、置換若しくは非置換のフェニル基であり、
又はQ+は4級のアルキルアリールアンモニウム基を表し、前記アルキル基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、且つ前記アリール基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、置換若しくは非置換のフェニル基であり、
前記アニオンAn−は有機又は無機の酸アニオンである、前記アゾ染料を含むことを特徴とする、薬剤。 - 少なくとも1つの酸化剤を含む、ケラチン繊維の明色化及び染色を同時に行うための薬剤であって、少なくとも1つの一般式(I);
のアゾ染料であり、式中、
Xは、酸素、硫黄、N−R3、C−R4であり、
Yは、C−R5、窒素、N−R6、硫黄又は酸素であり、
Zは、C−R7又は窒素であり、
式(I)の複素環は少なくとも2つのへテロ原子を含み且つ多くとも3つのヘテロ原子
を含むという条件で、前記複素環は多くとも1つの硫黄原子又は1つの酸素原子を有するものであり、
nは、1〜6の整数であり、
R1は、水素、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子で置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
R2、R4、R5及びR7は、同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、飽和若しくは不飽和(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子で置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ−(C1〜C12)−アルキル基、(C1〜C12)−アルコキシ基、(C1〜C12)−チオアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1〜C12)−アルキルアミノ基、(C1〜C12)−ジアルキルアミノ基、カルボン酸基、C(O)O−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のC(O)O−フェニル基、置換若しくは非置換のフェニル基若しくはナフチル基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、
又はY及びZが、C−R5及びC−R7の場合、ラジカル基R5及びR7は、残りの分子と共に、複素環式若しくは炭素環式の、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成でき、
又はX及びYが、C−R4及びC−R5の場合、ラジカル基R4及びR5は、残りの分子と共に、複素環式若しくは炭素環式の、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成でき、
R3及びR6は、同一でも異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
Q+は4級のモノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、又はトリアルキルアンモニウムを表し、前記アルキル基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、
Q+がトリ((C1〜C4)アルキルアンモニウム基を表す場合で、且つXは硫黄であり且つYは窒素若しくはCH基であるという条件では、Zは、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、若しくはアルキル基を表すR5を有するC−R5残基ではなく、
又はQ+は4級のモノアリールアンモニウム、ジアリールアンモニウム、又はトリアリールアンモニウムを表し、前記アリール基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、置換若しくは非置換のフェニル基であり、
又はQ+は4級のアルキルアリールアンモニウム基を表し、前記アルキル基が同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であって良く、且つ前記アリール基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、置換若しくは非置換のフェニル基であり、
前記アニオンAn−は有機又は無機の酸アニオンである、前記アゾ染料を含むことを特徴とする、薬剤。 - 少なくとも1つの酸化染料前駆体に基づくケラチン繊維の酸化的着色を行うための薬剤であって、少なくとも1つの一般式(I)
のアゾ染料であり、式中、
Xは、酸素、硫黄、N−R3、C−R4であり、
Yは、C−R5、窒素、N−R6、硫黄又は酸素であり、
Zは、C−R7又は窒素であり、
式(I)の複素環は少なくとも2つのへテロ原子を含み且つ多くとも3つのヘテロ原子
を含むという条件で、前記複素環は多くとも1つの硫黄原子又は1つの酸素原子を有するものであり、
nは、1〜6の整数であり、
R1は、水素、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子で置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
R2、R4、R5及びR7は、同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、飽和若しくは不飽和(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子で置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ−(C1〜C12)−アルキル基、(C1〜C12)−アルコキシ基、(C1〜C12)−チオアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1〜C12)−アルキルアミノ基、(C1〜C12)−ジアルキルアミノ基、カルボン酸基、C(O)O−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のC(O)O−フェニル基、置換若しくは非置換のフェニル基若しくはナフチル基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、
又はY及びZがC−R5及びC−R7の場合、ラジカル基R5及びR7は、残りの分子と共に、複素環式若しくは炭素環式の、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成でき、
又はX及びYがC−R4及びC−R5の場合、ラジカル基R4及びR5は、残りの分子と共に、複素環式若しくは炭素環式の、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成でき、
R3及びR6は同一でも異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
Q+は4級のモノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、又はトリアルキルアンモニウムを表し、前記アルキル基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、
Q+がトリ(C1〜C4)アルキルアンモニウム基を表すという場合で、且つXは硫黄であり且つYは窒素若しくはCH基であるという条件では、Zは、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、若しくはアルキル基を表すR5を有するC−R5残基ではなく、
又はQ+は4級のモノアリールアンモニウム、ジアリールアンモニウム、又はトリアリールアンモニウムを表し、前記アリール基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、置換若しくは非置換のフェニル基であり、
又はQ+は4級のアルキルアリールアンモニウム基を表し、前記アルキル基が同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、且つ前記アリール基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、置換若しくは非置換のフェニル基であり、
前記アニオンAn−は有機又は無機の酸アニオンである、前記アゾ染料を含むことを特徴とする、薬剤。 - 前記酸化剤は、過酸化水素、又は過酸化水素を、尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム、若しくは炭酸ナトリウム上に付加した化合物、から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の薬剤。
- 前記酸化剤は、過酸化水素、又は過酸化水素を、尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム、若しくは炭酸ナトリウム上に付加した化合物、及び過硫酸塩、から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の薬剤。
- 前記式(I)において、Q+は4級トリアルキルアンモニウム基を表し、前記アルキル
基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、
Q+がトリ(C1〜C4)アルキルアンモニウム基を表す場合で、且つXは硫黄であり且つYは窒素又はCH基である条件では、Zは、水素、ハロゲン原子、ニトロ基又はアルキル基を表すR5を有するC−R5残基ではなく、
アルキル基は同一であっても異なっていても良く且つ、互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基であり、且つ前記アリール基は置換若しくは非置換のフェニル基であることを特徴とする、請求項1〜5の中の一項に記載の薬剤。 - 請求項1〜6の中の一項に記載の薬剤であって、前記式(I)の前記カチオン性アゾ染
料は、2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]−3−メチルフェニル}(エチル)−アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{3−クロロ−4−[(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]−3−メチルフェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{3−クロロ−4−[(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[1,3−ベンゾチアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(5,6−ジニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4,6−ジニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(4−メチル−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(4−クロロ−6−ニトロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジアゼニル]−フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1H−[1,3]チアゾロ[5,4−f]インダゾール−6−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(5−クロロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(5−メトキシ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ジアゼニル]−フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、N,N−ジエチル−2−(エチル{4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N−メチルエタナミニウムブロミド、N−[2−(エチル{4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)エチル]−N,N−ジメチルベンゼナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1,2,4−チアジアゾール−5−イルジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[(3−フェニル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−[{4−[(3−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、2−(エチル{4−[1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルジアゼニル]フェニル}−アミノ)−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、1−[2−(エチル{4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]−フェニル}アミノ)エチル]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、1−[2−(エチル{3−メチル−4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}アミノ)エチル]−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、及び1−{2−[{3−クロロ−4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ジアゼニル]フェニル}(エチル)アミノ]エチル}−N,N,N−トリメチルエタナミニウムブロミド、から選択されることを特徴とする、薬剤。 - 前記式(I)の前記カチオン性アゾ染料は、0.01重量%〜10重量%の量で存在す
ることを特徴とする、請求項1〜7の中の一項に記載の薬剤。 - ニトロ染料類、アゾ染料類、アントラキノン染料類、トリフェニルメタン染料類、及び塩基性染料類又は酸性染料類、から成る群由来の少なくとも1種の更なる直接染料を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜8の中の一項に記載の薬剤。
- 染毛剤であることを特徴とする、請求項1〜9の中の一項に記載の薬剤。
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