JP2013511597A - アジリジニル−エポキシ架橋系を有するアクリル感圧性接着剤 - Google Patents
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Abstract
酸官能性(メタ)アクリレートコポリマー、及び、アジリジン架橋剤とエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーとを含む架橋系、を含み、架橋されると、感圧性接着剤及び感圧性接着剤物品をもたらす、接着剤前駆体組成物が記載される。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
(関連出願の相互参照)
本出願は、米国特許仮出願第61/263422号(2009年11月23日出願)の利益を請求し、この開示内容全体は本明細書に参照により組み込まれる。
本出願は、米国特許仮出願第61/263422号(2009年11月23日出願)の利益を請求し、この開示内容全体は本明細書に参照により組み込まれる。
(発明の分野)
本発明は、感圧性接着剤、及びそれから調製されるテープ物品に関する。このテープは、接着と粘着特性との全体的バランス、及び優れた耐荷重性を示すことを特徴とする。
本発明は、感圧性接着剤、及びそれから調製されるテープ物品に関する。このテープは、接着と粘着特性との全体的バランス、及び優れた耐荷重性を示すことを特徴とする。
感圧テープは、家庭及び職場の事実上いたるところに存在する。その最も簡単な構成においては、感圧テープは接着剤と裏材とを備え、その全体的な構造は使用温度で粘着性を有し、適度な圧力のみによって各種の基材に接着して結合を形成する。このように、感圧テープは完全な自己完結型の接着システムを構成する。
感圧テープ協議会によると、感圧性接着剤(PSA)は、次の特性を有することが知られている:(1)強力で恒久的な粘着性、(2)指圧以下での接着性、(3)被着体上への十分な保持力、及び(4)被着体からきれいに除去するための十分な貼着力。PSAとして効果的に機能することが示されている材料としては、粘着性、剥離接着力、及び剪断保持力の望ましいバランスを与える必要な粘弾性を示すように設計及び配合されたポリマーがある。PSAは、通常は、室温(例えば、20℃)で粘着性であることを特徴とする。PSAは、べたっとしていること、又は表面に接着することだけから、組成物を抱持するわけではない。
これらの要求事項は概ね、A.V.Pociusの「Adhesion and Adhesives Technology:An Introduction」(2nd Ed.,Hanser Gardner Publication,Cincinnati,OH,2002)において説明されているタック、接着(剥離強度)、及び粘着(剪断保持力)を個々に測定するために設計された試験によって評価される。これらの測定値は全体として、PSAを特徴付けるうえでしばしば用いられる性質のバランスを構成する。
近年の感圧テープの用途の拡大に伴い、性能要件はますます厳しくなっている。例えば、当初は室温で中程度の荷重を支えるための適用を目的としていた剪断保持力は、操作温度及び荷重における数多くの適用に対応するために大幅に増加した。いわゆる高性能感圧テープは、高温で10,000分にわたって荷重を支えることができるものを指す。剪断保持力の増強は、通常PSAを架橋することで達成されるが、その際、高度の粘着と接着を保持し、前述の特性調和を保持するためには相当の注意を払う必要がある。
アクリル接着剤においては2つの主な架橋メカニズムが存在する。すなわち、他のモノマーを伴う多官能エチレン性不飽和基のフリーラジカル共重合、及びアクリル酸などの官能性モノマーによる共有結合又はイオン架橋である。別の方法は、共重合可能なベンゾフェノンなどの紫外線架橋剤、又は多官能性ベンゾフェノンやトリアジンなどの後添加光架橋剤を使用するものである。これまで、例えば多官能性アクリレート、アセトフェノン、ベンゾフェノン及びトリアジンなどのような、様々な異なる材料が架橋剤として使用されてきた。前述の架橋剤はしかし、次の1つ以上を含むいくつかの欠点をもっている:高揮発性、一定のポリマー系との不適応性、腐食性、又は毒性副産物の生成、好ましくない色の生成、架橋反応を開始するための別の光学活性化合物の必要性、かつ酸素に対する高い感度。
簡潔には、本開示は、酸官能性(メタ)アクリレートコポリマー、及び、a)アジリジン架橋剤とb)エポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーとを含む架橋系、を含み、架橋されると、感圧性接着剤組成物をもたらす、接着剤前駆体組成物を提供する。
新規架橋系の使用は、(メタ)アクリル接着剤のための従来の架橋剤の使用と比較して多くの利点を提供する。これらの利点としては、酸素に対する架橋可能組成物の感度の低下、毒性又は腐食性の副産物、又は最終製品の変退色の発出の回避、及び硬化後の架橋剤としての使用可能性などが挙げられるが、これらに限定されない。更に、本架橋系は、アジリジン架橋剤及びエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーを含み、先述した作用剤に関して以下の利点を有する:合成が容易である、成分モノマー又は有機溶媒中での溶解度が高い、出発物質が低コストである。加えて、硬化した接着剤は、高い剥離強度、高い貼着強度及び高い耐熱剪断強度を呈する。
一態様では、本開示は、a)酸官能性(メタ)アクリレート溶質コポリマーと、b)少なくとも1つのフリーラジカル重合性溶媒モノマーと、c)アジリジン架橋剤と、d)エポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーと、を含む新規接着剤前駆体シロップポリマー組成物を提供する。接着剤前駆体シロップポリマー組成物は、重合及び硬化して感圧性接着剤を製造することができる。
別の態様では、本開示は、酸官能性(メタ)アクリレートコポリマーとアジリジン架橋剤とエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーの水性エマルションを含み、コーティング及び架橋されて感圧性接着剤を形成し得る接着剤前駆体エマルションを提供する。関連する実施形態では、本開示は、酸官能性(メタ)アクリレートポリマーとアジリジン架橋剤とエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーの反応生成物の水性エマルションを含み、コーティングされ硬化して感圧性接着剤を形成し得る、接着剤エマルションを提供する。
環境的な理由により、コーティングプロセスにおける揮発性有機溶媒(VOC)の使用を止め、環境によりやさしい水系材料を使用する方向への要求があるため、本発明では、水性エマルションのスープラを含む水性接着剤を提供する。水性系は、コスト、環境、安全、及び規制の理由のため望ましい。水性系は、容易にコーティングすることができ、硬化したとき、感圧性接着剤をもたらす。
本開示の感圧性接着剤、架橋組成物は、粘着力、剥離接着力、剪断保持力の所望の調和を提供し、更にダルキスト基準に準拠しており、すなわち、適用温度(典型的には室温)での接着剤の弾性率は、1Hzの周波数で3×106dynes/cm未満である。
一部の実施形態では、本開示は再生可能な資源に由来する接着剤組成物を提供する。特に、本発明は、植物性材料に部分的に由来する接着剤組成物を提供する。一部の実施形態では、本発明は、基材又は裏張りも再生可能な資源に由来する接着物品を更に提供する。石油及び付随する石油由来製品の価格上昇によって、多くの接着剤製品の価格が高騰し、供給が不安定になった。石油系原料のすべて又は一部を、植物などの再生可能な資源に由来するものに置き換えることが望ましいが、それはこのような材料が比較的安価になり、したがって経済的に及び社会的に有益だからである。したがって、このような植物由来の材料の必要性は、ますます高まっている。
本明細書では、「接着剤前駆体」は、酸官能性(メタ)アクリレートコポリマーと、アジリジン架橋剤を含む架橋系と、を含み、架橋されて感圧性接着剤を形成し得る、溶液、懸濁液又はエマルションを指す。
「シロップポリマー」は、1つ以上の溶媒モノマーに溶質ポリマーが含まれている溶液を指し、溶液は22℃において500〜10,000cPsの粘度を有する。「溶液ポリマー」は、1つ以上の有機溶媒中の溶質ポリマーの溶液を指す。
本明細書で使用するとき、「(メタ)アクリロイル」は、(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリルアミドを包含する。
本出願においては、(メタ)アクリルは、メタクリル及びアクリルの両方を包含する。
本明細書で使用するとき、「アルキル」は、直鎖、分枝鎖、及び環状アルキル基を含み、非置換及び置換アルキル基の両方を含む。特に指定しない限り、アルキル基は、典型的には、1〜20個の炭素原子を含有する。本明細書で使用される「アルキル」の例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、イソブチル、t−ブチル、イソプロピル、n−オクチル、n−ヘプチル、エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル及びノルボルニル及びこれらに類するものが挙げられるが、これらに限定されない。特に注記しない限り、アルキル基は、一価又は多価であり得る。
本明細書で使用するとき、用語「ヘテロアルキル」は、独立してS、O、及びNから選択される1つ以上のヘテロ原子を有する直鎖、分枝鎖、及び環状アルキル基を含み、非置換及び置換アルキル基の両方である。特に指定しない限り、ヘテロアルキル基は、典型的には、1〜20個の炭素原子を含有する。「ヘテロアルキル」は、以下に記載の「1つ以上のS、N、O、P又はSi原子を含有するヒドロカルビル」の部分集合である。本明細書で使用するとき、「ヘテロアルキル」の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、3,6−ジオキサへプチル、3−(トリメチルシリル)−プロピル、4−ジメチルアミノブチル及びこれらに類するものが挙げられるが、これらに限定されない。特に注記しない限り、ヘテロアルキル基は、一価又は多価であり得る。
本明細書で使用するとき、「アリール」は、6〜18個の環原子を含有する芳香族であり、任意の縮合環を含有してもよく、これは、飽和であっても、不飽和であっても、芳香族であってもよい。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナンスリル、及びアントラシルが挙げられる。ヘテロアリールは、窒素、酸素、又は硫黄等の1〜3個のヘテロ原子を含有するアリールであり、縮合環を含有してもよい。ヘテロアリール基のいくつかの例は、ピリジル、フラニル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル、及びベンズチアゾリルである。特に指定しない限り、アリール及びヘテロアリール基は、一価であっても多価であってもよい。
本明細書で使用するとき、「(ヘテロ)ヒドロカルビル」は、ヒドロカルビルアルキル及びアリール基、並びにヘテロヒドロカルビルヘテロアルキル及びヘテロアリール基を含み、後者は、エーテル又はアミノ基などの1つ以上の(鎖中)ヘテロ原子を含む。ヘテロヒドロカルビルは、場合により、エステル、アミド、尿素、ウレタン、及びカーボネート官能基などの1つ以上のカテナリー(鎖内)官能基を含有してもよい。特に指定しない限り、非ポリマー(ヘテロ)ヒドロカルビル基は、典型的に、1〜60個の炭素原子を含有する。このようなヘテロヒドロカルビルのいくつかの例は、本明細書で使用するとき、上記「アルキル」、「ヘテロアルキル」、「アリール」及び「ヘテロアリール」について記載したものに加えて、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、4−ジフェニルアミノブチル、2−(2’−フェノキシエトキシ)エチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサへキシル−6−フェニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本開示は、酸官能性(メタ)アクリレートコポリマー、及び、アジリジン架橋剤とエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーとを含む架橋系、を含み、架橋されると、感圧性接着剤及び感圧性接着剤物品をもたらす、接着剤前駆体組成物を提供する。
酸官能性(メタ)アクリレート接着剤コポリマーの調製に有用な(メタ)アクリレートエステルモノマーは、非三級アルコールの単量体(メタ)アクリルエステルであり、このアルコールは1〜14個の炭素原子、好ましくは平均で4〜12個の炭素原子を含有する。
(メタ)アクリレートエステルモノマーとして用いるのに好適なモノマーの例としては、非第三級アルコール、例えばエタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、イソオクチルアルコール、2−エチル−1−ヘキサノール、1−デカノール、2−プロピルヘプタノール、1−ドデカノール、1−トリデカノール、1−テトラデカノール、シトロネロール、ジヒドロシトロネロール及びこれらに類するものなどと、アクリル酸又はメタクリル酸のいずれかとのエステルが挙げられる。一部の実施形態では、2つ以上の異なる(メタ)アクリレートエステルモノマーの組み合わせが好ましいが、好ましい(メタ)アクリレートエステルモノマーは、ブチルアルコール又はイソオクチルアルコール、又はこれらの組み合わせと(メタ)アクリル酸とのエステルである。一部の実施形態では、好ましい(メタ)アクリレートエステルモノマーは、2−オクタノール、シトロネロール、ジヒドロシトロネロールなどの再生可能な資源に由来するアルコールを伴う(メタ)アクリル酸のエステルである。
一部の実施形態では、(メタ)アクリル酸エステルモノマーが、少なくとも25℃、好ましくは50℃のTgを有する高Tgモノマーを含む。好適な高Tgモノマーは、本発明で有用な好適なモノマーの例を包含し、例えば、t−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、s−ブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、3,3,5トリメチルシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、N−オクチルアクリルアミド及びプロピルメタクリレート又は組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
(メタ)アクリレートエステルモノマーは、ポリマーを調製するのに使用される100重量部の総モノマー含量を基準として85〜99.5重量部の量で存在する。好ましくは、(メタ)アクリレートエステルモノマーは、100部の総モノマー含量を基準として90〜95重量部の量で存在する。高Tgモノマーが含まれる場合、コポリマーは、85〜99.5重量部の(メタ)アクリレートエステルモノマー構成成分のうちの最大30重量部、好ましくは最大20部を構成し得る。このような実施形態では、コポリマーは、100重量部の総モノマーを基準として以下のもの:
i.55〜69.5重量部の非第三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
ii.1〜30重量部の、25℃を超えるTgを有する(メタ)アクリル酸エステル、
iii.0.5〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iv.0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー、
v.0〜5部のビニルモノマー、及び
vi.0〜5部の多官能性(メタ)アクリレート、を含み得る。
i.55〜69.5重量部の非第三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
ii.1〜30重量部の、25℃を超えるTgを有する(メタ)アクリル酸エステル、
iii.0.5〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iv.0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー、
v.0〜5部のビニルモノマー、及び
vi.0〜5部の多官能性(メタ)アクリレート、を含み得る。
ポリマーは更に、酸官能性モノマーを含み、ここで酸官能基は、カルボン酸などの本質的な酸であるか、又はその部分がアルカリ金属カルボン酸塩などの塩であってもよい。有用な酸官能性モノマーとしては、エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和スルホン酸、エチレン性不飽和ホスホン酸、及びこれらの混合物から選択されるものが挙げられるが、これらに限定されない。このような化合物の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、マレイン酸、オレイン酸、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、2−スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、ビニルホスホン酸、及びこれらの混合物から選択されたものが挙げられる。
それらの入手可能性のため、酸官能基コポリマーの酸官能基モノマーは一般に、エチレン性不飽和カルボン酸、すなわち(メタ)アクリル酸から選択される。更により強酸を所望の場合、酸性モノマーとしては、エチレン性不飽和スルホン酸及びエチレン性不飽和ホスホン酸が挙げられる。酸官能基モノマーは一般に、100重量部の総モノマーを基準として0.5〜15重量部、好ましくは0.5〜10重量部の量で使用される。
コポリマーの調製に有用な極性モノマーは、油溶性及び水溶性の両方の性質をある程度有し、エマルション重合中の水相と油相との間に、極性モノマーの分配をもたらす。本明細書で使用するとき、用語「極性モノマー」は、酸官能性モノマーを包含する。
好適な極性モノマーの代表的な例としては、2−ヒドロキシルエチル(メタ)アクリレート;N−ビニルピロリドン;N−ビニルカプロラクタム;アクリルアミド;モノ−又はジ−N−アルキル置換アクリルアミド;t−ブチルアクリルアミド;ジメチルアミノエチルアクリルアミド;N−オクチルアクリルアミド;2−(2−エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートを含むポリ(アルコキシアルキル)(メタ)アクリレート;ビニルメチルエーテルを含むアルキルビニルエーテル;及びこれらの混合物が挙げられるがこれらに限定されない。好ましい極性モノマーとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びN−ビニルピロリドンからなる群から選択されるものが挙げられる。極性モノマーは、100重量部の総モノマーを基準として0〜10重量部、好ましくは0.5〜5重量部の量で存在する。
使用するとき、(メタ)アクリレートポリマーに有用なビニルモノマーとしては、ビニルエステル(例えば、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル)、スチレン、置換スチレン(例えば、α−メチルスチレン)、ビニルハロゲン化物、及びこれらの混合物が挙げられる。本明細書で使用するとき、ビニルモノマーは、酸官能性モノマー、アクリレートエステルモノマー及び極性モノマーを包含する。そのようなビニルモノマーは一般に、100重量部の総モノマーを基準として0〜5重量部、好ましくは1〜5重量部で使用される。
コーティングされた接着剤組成物の貼着力を増大させるために、多官能性(メタ)アクリレートが重合性モノマーのブレンドに組み込まれてもよい。多官能性アクリレートは特に、エマルション又はシロップ重合に有用である。有用な多官能性(メタ)アクリレートの例には、ジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、及びテトラ(メタ)アクリレート、例えば、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリブタジエンジ(メタ)アクリレート、ポリウレタンジ(メタ)アクリレート、及びプロポキシル化グリセリントリ(メタ)アクリレート並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。多官能性(メタ)アクリレートの量及び同一性は、接着剤組成物の用途に応じて調整される。典型的には、多官能性(メタ)アクリレートは、接着剤組成物の総乾燥重量を基準として5部未満の量で存在する。より詳細には、架橋剤は、接着剤組成物の総モノマー100部を基準にして、0.01部〜5部、好ましくは0.05〜1部の量で存在し得る。一部の実施形態では、架橋剤組成物は、多官能性(メタ)アクリレートを全く含有しない。
接着剤組成物は更に、(メタ)アクリレートコポリマーに加えてアジリジン架橋剤を含む。このアジリジン架橋剤は、一般にコポリマーの100部に対して、アジリジン架橋剤の重量部で0.005〜5.0部で追加される。
アジリジン架橋剤は以下の一般構造式を有する:
(式中、
R1はH又はC1〜C4アルキルであり、
zは0、1又は2であり、
R2はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、
X1は−O−又は−NR1−であり、
Zは−H又は水溶性基である)。
R1はH又はC1〜C4アルキルであり、
zは0、1又は2であり、
R2はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、
X1は−O−又は−NR1−であり、
Zは−H又は水溶性基である)。
一部の実施形態では、Zは水素であり、R3−Zはヒドロカルビルアルキル又はアリール基を表す。
他の実施形態では、Zは水溶性基であり、これらから誘導される接着剤前駆体組成物は、エマルション接着剤ポリマー用途に特に適している。用語「水溶性基」は、水に架橋剤(及び引き続き接着剤コポリマー)を可溶化又は分散するのを補助する官能基である。用語「水溶性」は、少なくとも0.1重量%、好ましくは0.5%重量%の濃度の架橋剤が室温で水に溶解できることを意味する。用語「水分散性」は、少なくとも0.1重量%の架橋剤の水への分散が、少なくとも1時間、好ましくは少なくとも4時間、更なる乳化剤の存在なしに安定することができることを意味する。
一部の実施形態では、アジリジン架橋剤はZを含有し、Zは、水溶性基を形成できる水溶性基又は複数の基であり、そのため、水中で自己乳化する反応生成物が得られる。好適な水溶性基としては、カチオン性基、アニオン性基及び双性イオン性基、並びに非イオン性水溶性基が挙げられる。水中で水溶性基を形成する能力のある基の例は、アミノ基、特に第三級アミノ基のような水中でプロトン化される潜在能力を有する基を含む。
水溶性基Zは、カチオン性、アニオン性又は非イオン性水溶性基であることができる。任意の水溶性基のイオン性の性質はエマルジョンのpHに影響されることが理解されるであろう。すなわち、カルボン酸基は低pHでは非イオン性であり、高pHではイオン性である。
式IIの一部の実施形態では、ZはZ1であってよく、Z1は、アンモニウム基、ホスホニウム基、スルホニウム基、カルボキシレート、スルホネート、ホスフェート、ホスホネート、又はホスフィネート基から選択されるイオン性水溶性基である。このような基は、−CO2M、−OSO3M、−SO3M、−OPO3M、−PO(OM)2、−NR2HX、−NR3X、−NRH2X、及び−NH3Xで表されることができ、式中、Mは、H、又はナトリウム、カリウム、カルシウム、及びN(R)3H+などの一価若しくは二価の可溶性カチオンの一等価物であり、Xは、ハロゲン化物、水酸化物、カルボキシレート、スルホネートなどからなる群から選択されるもののような可溶性アニオンであり、Rは、フェニル基、脂環式基、又は約1〜約12個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖脂肪族基からなる群から選択される。好ましくは、Rは、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基である。
非イオン性水溶性基の典型的な例は、ヒドロキシル基及びポリ(オキシアルキレン)基である。ポリ(オキシアルキレン)基のオキシアルキレン単位は、好ましくは、−OCH2CH2−、−OCH2CH2CH2−、及び−OCH(CH3)CH2のような2又は3個の炭素原子を有し、ポリ(オキシアルキレン)基が水溶性又は水分散性のままである限り、ポリ(オキシアルキレン)基のオキシアルキレン単位は、ポリ(オキシエチレン)中と同じものであることができ、又は混合物として直鎖若しくは分枝鎖又は不特定に分配されたオキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位中、又はオキシエチレン単位のブロック及びオキシプロピレン単位のブロックの直鎖若しくは分枝鎖中に存在できる。特に好ましいポリ(オキシアルキレン)基は、最大約1500の分子量を有するポリオキシエチレン及びアルコキシポリオキシエチレンである。好ましくは、ポリ(オキシアルキレン)中のオキシアルキレン単位の数は、2〜120であり、より好ましくは2〜48である。式IIを参照すると、Zは、Z2であり、Z2は、ポリ(オキシアルキレン)基である。
アジリジン架橋剤は、米国特許第3,243,429号(Ham)に記載される一般的な手順を使用して、及び以下のスキームIで示されるように、アクリロイル化合物とアジリジン化合物とのマイケル付加反応により調製され得る。
あるいは、式Iの化合物は、以下のスキームIIに示されるように、アクリロイル化合物とアジリジン化合物のマイケル付加反応、それに続くエステル交換又はアミド交換により調製され得る。
スキームII中、「OR6」は、アルコキシ基などの脱離基を表す。
架橋系は、下式のエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーを更に含む:
式中、
R2は、−H又は−CH3であり、
X1は−NR1−又は−O−であり、ここで、R1はH又はC1〜C4アルキルであり、並びに
R5はエポキシ含有ヒドロカルビル基である。
R2は、−H又は−CH3であり、
X1は−NR1−又は−O−であり、ここで、R1はH又はC1〜C4アルキルであり、並びに
R5はエポキシ含有ヒドロカルビル基である。
エポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーは、上記に定義したような任意の好適なモノマーであることができ、上記で定義したように置換することができる。好ましくは、R5基は、直鎖、分枝鎖、環状又は多環式炭化水素に基づいて2〜30個の炭素原子を有し、オキシラン(エポキシ)基が包含される。より好ましくは、R5基は、3〜10個の炭素を含有し、例えば、グリシジルメタクリレート(GMA)が挙げられる。一部の実施形態は、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート及び3−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニルアクリレート、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−(4−アクリロイルオキシ−フェニル)プロパン、4−(2,3−エポキシプロポキシ)シクロヘキシルアクリレート、2,3−エポキシシクロヘキシルアクリレートなどのエポキシシクロヘキシル基、並びに、Rad−Cure Corp.(Fairfield,N.J.)からEbecryl(商標)3605として市販されているポリ(ビスフェノール−Aジグリシジルエーテル)のアクリル酸モノエステル、並びに、下式によるR5を有する種を含有する:
−[(CH2)5C(O)O]n−CH2−エポキシシクロヘキシル、式中、nは0〜10であり、好ましくは1〜4である。本発明で有用なエポキシ官能性(メタ)アクリレートモノマーとしては、Rad−Cure Corp.(Fairfield,N.J.)からEbecryl(商標)3605として市販されているポリ(ビスフェノール−Aジグリシジルエーテル)のアクリル酸モノエステル、並びに、(メタ)アクリル酸、カプロラクトン又はバレロラクトン又はシクロオクタノンラクトンを含むポリエステル、並びに、3,4−エポキシシクロヘキシルメタノール、3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸及び4,5−エポキシシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸などのエポキシ化シクロヘキサン誘導体が挙げられる。
−[(CH2)5C(O)O]n−CH2−エポキシシクロヘキシル、式中、nは0〜10であり、好ましくは1〜4である。本発明で有用なエポキシ官能性(メタ)アクリレートモノマーとしては、Rad−Cure Corp.(Fairfield,N.J.)からEbecryl(商標)3605として市販されているポリ(ビスフェノール−Aジグリシジルエーテル)のアクリル酸モノエステル、並びに、(メタ)アクリル酸、カプロラクトン又はバレロラクトン又はシクロオクタノンラクトンを含むポリエステル、並びに、3,4−エポキシシクロヘキシルメタノール、3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸及び4,5−エポキシシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸などのエポキシ化シクロヘキサン誘導体が挙げられる。
一部の好ましいエポキシモノマーは、下式を有する:
式中、
R7は(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくはヒドロカルビル基であり、
R1は−H又は−CH3であり、
X1は−NR1−又は−O−であり、ここで、R1はH又はC1〜C4アルキルである。
R7は(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくはヒドロカルビル基であり、
R1は−H又は−CH3であり、
X1は−NR1−又は−O−であり、ここで、R1はH又はC1〜C4アルキルである。
エポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーは、通常、最大でアジリジン構成成分の化学量論的当量の量で使用される。より一般的には、エポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーは、通常、上記の第一構成成分の酸官能性アクリルコポリマーの100重量部に対して、0.005〜5.0重量部の量で使用される。
アジリジン基は、スキームIIIに示すように、酸官能性(メタ)アクリレートコポリマーのペンダント酸官能基と反応してカルボキシエチレンアミノ結合を形成すると考えられている。一実施形態では、中間体は以下の構造であってよく、ここでは、所望のモノマー単位及び非反応(フリー)酸官能性モノマー単位は示されていない。アジリジンの開環から誘導される第二級窒素原子は、次に、エポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーのエポキシ基に付加すると更に考えられている。見ることができるように、第二級窒素原子の反応は、その後架橋され得るペンダントアクリロイル基をもたらす。R1基は、アジリジン基の開環によって、示された炭素上にあってもよく、又はエステル酸素原子に隣接する炭素に結合してもよいことが理解されよう。
酸官能性コポリマーは、溶解、放射、バルク、分散、乳化、及び懸濁プロセスなどの任意の従来のフリーラジカル重合法により調製することができる。(メタ)アクリレートポリマーは懸濁重合により調製してもよく、これは米国特許第3,691,140号(Silver)、同第4,166,152号(Baker et al.)、同第4,636,432号(Shibano et al)、同第4,656,218号(Kinoshita)、及び同第5,045,569号(Delgado)に開示されている。それぞれは、接着剤組成物を記載し、重合プロセスの記載は、参照により本明細書に組み込まれる。
酸官能性コポリマーの調製に有用な水溶性及び油溶性反応開始剤は、熱に暴露するとモノマー混合物の(共)重合を開始するフリーラジカルを生成する反応開始剤である。水溶性反応開始剤は、エマルション重合により(メタ)アクリレートポリマーを調製するのに好ましい。使用する場合、反応開始剤は、モノマー構成成分の100重量部を基準にして、約0.05重量部〜約1重量部、好ましくは約0.1重量部〜約0.5重量部で、酸官能性コポリマー中に含まれてよい。
好適な水溶性反応開始剤としては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、及びこれらの混合物、上記過硫酸塩とメタ重亜硫酸ナトリウム及び亜硫酸水素ナトリウムからなる群から選択されるものなどの還元剤との反応生成物などの酸化還元反応開始剤、並びに4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)及びその可溶性塩(例えば、ナトリウム、カリウム)からなる群から選択されるものが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい水溶性反応開始剤は、過硫酸カリウムである。好適な油溶性反応開始剤としては、E.I.du Pont de Nemours Co.から入手可能な、VAZO(商標)64(2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル))、VAZO(商標)67(2,2’アゾビス(2−メチルブチロニトリル))、及びVAZO(商標)52(2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル))などのアゾ化合物、過酸化ベンゾイル及び過酸化ラウロイルなどの過酸化物、並びにこれらの混合物からなる群から選択されるようなものが挙げられるが、これらに限定するものではない。好ましい油溶性熱反応開始剤は、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルペンタンニトリル)である。
共重合性エマルション混合物は、得られたポリマーの分子量を制御するために、任意に連鎖移動剤を更に含んでもよい。有用な連鎖移動剤の例としては、四臭化炭素、アルコール、メルカプタン及びこれらの混合物からなる群から選択されるものが挙げられるが、これらに限定されない。存在する場合、好ましい連鎖移動剤は、イソオクチルチオグリコレート及び四臭化炭素である。エマルション混合物は、使用する場合、総モノマー混合物の100重量部を基準として、約0.5重量部までの、典型的には約0.01重量部〜約0.5重量部の、好ましくは約0.05重量部〜約0.2重量部の連鎖移動剤を更に含んでよい。
エマルション技術を介する酸官能性コポリマーの重合は、エマルション剤(乳化剤又は界面活性剤とも呼ばれ得る)の存在を必要とし得る。本発明に有用なエマルション剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及びこれらの混合物からなる群から選択されるものが挙げられる。
好ましくは、エマルション重合は、アニオン性界面活性剤の存在下で行われる。有用な乳化剤濃度の範囲は、エマルション感圧性接着剤のすべてのモノマーの総重量を基準として約0.5〜約8重量%、好ましくは約1〜約5重量%である。
酸官能性(メタ)アクリレートコポリマーは、バッチ、連続又は準連続エマルション重合プロセスにより、調製され得る。バッチ重合は、一般に、
(a)
(i)(メタ)アクリル酸エステルモノマーと、
(ii)酸官能性モノマーと、
(iii)場合により極性モノマーと、
(iv)場合によりビニルモノマーと、
(v)場合により多官能性(メタ)アクリレートと、
(vi)場合により連鎖移動剤と、を含むモノマープレミックスを製造する工程、
(b)
(i)水と、
(ii)アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される界面活性剤と、
(iii)フリーラジカル反応開始剤、好ましくは水溶性反応開始剤と、を含む水相と上記プレミックスとを混合させる工程、並びに
(c)上記エマルションを撹拌しながら、約30℃〜約80℃の温度まで加熱し、高分子ラテックスが形成されるまで水中油型エマルション中で上記モノマーを重合させる工程、を含む。その他の混合物が使用されてもよいことが理解されるであろう。例えば、酸官能性モノマー、又はその他の親水性モノマーが、水溶液に添加されてもよい。更に、一度エマルション混合物が調製されると、モノマーは、それらのそれぞれの分配係数により油相及び水相の間に分配され得る。モノマープレミックスがアジリジンも含んでもよいことが理解されよう。あるいは、アジリジンは、現存ポリマーに添加されてもよい。
(a)
(i)(メタ)アクリル酸エステルモノマーと、
(ii)酸官能性モノマーと、
(iii)場合により極性モノマーと、
(iv)場合によりビニルモノマーと、
(v)場合により多官能性(メタ)アクリレートと、
(vi)場合により連鎖移動剤と、を含むモノマープレミックスを製造する工程、
(b)
(i)水と、
(ii)アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される界面活性剤と、
(iii)フリーラジカル反応開始剤、好ましくは水溶性反応開始剤と、を含む水相と上記プレミックスとを混合させる工程、並びに
(c)上記エマルションを撹拌しながら、約30℃〜約80℃の温度まで加熱し、高分子ラテックスが形成されるまで水中油型エマルション中で上記モノマーを重合させる工程、を含む。その他の混合物が使用されてもよいことが理解されるであろう。例えば、酸官能性モノマー、又はその他の親水性モノマーが、水溶液に添加されてもよい。更に、一度エマルション混合物が調製されると、モノマーは、それらのそれぞれの分配係数により油相及び水相の間に分配され得る。モノマープレミックスがアジリジンも含んでもよいことが理解されよう。あるいは、アジリジンは、現存ポリマーに添加されてもよい。
中和剤をこのコポリマーの調製に用いてもよい。中和剤は、ポリマーの酸性基のすべて又は一部を中和するのに十分な濃度で用いることができる。中和は、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属水酸化物と少量の別の中和剤との組み合わせの使用によって実現される。その他の種々の中和剤を使用してもよいことが、当業者に理解されるであろう。その他の中和剤の選択、及び用いられる量は、所望の結果を達成するように変えてよい。ただし、選択される種類及び量は、接着剤を非分散性としないものでなければならない。好ましくは、アンモニウム、ナトリウム及びカリウム水酸化物が中和剤として使用される。
酸官能性(メタ)アクリレートコポリマーを調製する代替的方法は、モノマーを部分的に重合して、酸官能(メタ)アクリレートコポリマー及び非重合モノマーを含むシロップポリマーを製造することを含む。シロップポリマー組成物は有用なコーティング粘度に重合させ、それを(テープ裏張りなどの)基材にコーティングして、更に重合させることができる。部分重合は1つ以上の溶媒モノマー内の酸官能性(メタ)アクリレート溶質コポリマーのコーティング可能な溶液を提供する。通常、架橋系(アジリジン及びエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーを含む)を部分重合した組成物に添加して、次に、好適な基材上にコーティングし、更に重合させる。
シロップ適用処理では、好ましいモノマー混合物(第二構成成分)は、100部の総モノマーを基準として、85〜99.5pbwの1つ以上の(メタ)アクリレートエステルモノマー、0.5〜15pbwの酸官能性モノマー、0〜10pbwの1つ以上の第二の、非酸、極性モノマー、及び0〜約5pbwの他のビニルモノマーを含む。
重合は、シロップポリマーの構成成分の官能基と反応しないエチルアセテート、トルエン、及びテトラヒドロフランなどの好適な溶媒の存在下で、又は好ましくは、それらが存在しない状態で行うことができる。
重合は光開始剤の存在下でシロップポリマー組成物をエネルギーに曝露することで達成することができる。エネルギーによって活性化された光開始剤は、例えば、重合を開始するために電離放射線が使用される場合は、不要である場合がある。これらの光開始剤は、溶媒モノマー100pbwあたり約0.0001〜約3.0pbw、好ましくは約0.001〜約1.0pbw、より好ましくは約0.005〜約0.5pbwからの範囲の濃度で採用することができる。
シロップポリマーの調製の好ましい方法は、光開始されたフリーラジカル重合である。光重合法の利点は、1)モノマー溶液を加熱する必要がないことと、2)活性光源がオフになると光開始(photoinitiation)が完全に停止することである。コーティング可能な粘性を達成するための重合は、モノマーからポリマーへの変換が最大約30%になるように行ってよい。重合は、所望の変換、及び粘性が達成されたときに、光源を除去し、溶液に空気泡(酸素)を送って増殖しているフリーラジカルを抑えることで停止させることができる。溶質ポリマーは、非モノマー溶媒の中で、従来の方法で調製し、その後高い変換率(重合度)で変換させてもよい。溶媒(モノマー又は非モノマー)を使用する際、溶媒はシロップポリマーの形成前、又は形成後のいずれかで(例えば、真空蒸留で)除去することができる。これは許容できる方法ではあるが、高度に変換された官能性ポリマーが関わるこの手順は、追加的な溶媒除去作業が必要で、別の材料(非モノマー溶剤)が必要とされ、及び高分子量の、モノマー混合物内の高度に変換された溶質ポリマーの溶解には相当な時間を必要とし得るため、好ましいとは言えない。
有用な光開始剤としては、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾインエーテル;Irgacure(商標)651光開始剤(Ciba Specialty Chemicals)として入手可能な2,2−ジメトキシアセトフェノン、Esacure(商標)KB−1光開始剤(Sartomer Co.(West Chester,PA))として入手可能な2,2ジメトキシ−2−フェニル−l−フェニルエタノン、及びジメトキシヒドロキシアセトフェノンなどの置換アセトフェノン;2−メチル−2−ヒドロキシプロピオフェノンなどの置換α−ケトール;2−ナフタレン−スルホニル塩化物などの芳香族スルホニル塩化物;及び1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−エトキシ−カルボニル)オキシムなどの光学活性オキシムが挙げられる。これらの中で特に好ましいのは、置換アセトフェノンである。
好ましい光開始剤は、ノリッシュI開裂を起こして、アクリル二重結合に付加して開始できるフリーラジカルを生成する光学活性化合物である。光開始剤は、コポリマーが形成された後に、コーティングする混合物に追加することができ、すなわち、光開始剤はシロップポリマー混合物に追加することができる。このような重合可能な光開始剤は、例えば、米国特許第5,902,836号、及び同第5,506,279号(Babu et al.)に記載されている。
シロップポリマー組成物、及び光開始剤は、活性化紫外線で照射して、モノマー構成成分を重合させることができる。紫外線光源は、1)280〜400ナノメートルの波長範囲にわたって一般に10mW/cm2以下(米国標準技術局(United States National Institute of Standards and Technology)に承認されている手順に沿って、例えば、Electronic Instrumentation & Technology,Inc.(Sterling,VA)製のUVIMAP(商標)UM 365 L−Sラジオメーターを用いて測定される)の強度を提供するブラックライトなどの比較的低い強度の光源、及び2)10mW/cm2を超え、好ましくは15〜450mW/cm2の強度を提供する中圧水銀ランプなどの比較的高い強度の光源の、2つのタイプが挙げられる。シロップポリマー組成物を完全に又は部分的に重合させるために化学線を用いる場合、高い強度と短い曝露時間が好ましい。例えば、600mW/cm2の強度と約1秒の曝露時間をうまく用いることができる。強度は、約0.1〜約150mW/cm2、好ましくは約0.5〜約100mW/cm2、より好ましくは約0.5〜約50mW/cm2の範囲であることができる。これらの光開始剤は、好ましくはシロップポリマー組成物100pbwあたり0.1〜1.0pbwの量で存在する。
したがって、光開始剤の消光係数が低い場合は、比較的厚いコーティング(例えば少なくとも約25.4マイクロメートル又は、1ミル)を達成することができる。
変換の程度は、照射中に前述のように重合媒質の屈折率を測定することによって監視することができる。有用なコーティング粘度は、最大30%まで、好ましくは2〜20%、より好ましくは5〜15%、及び最も好ましくは7〜12%の範囲の変換(すなわち、入手可能な重合されたモノマーの割合)によって達成される。溶質ポリマーの分子量(重量平均)は少なくとも100,000であり、好ましくは、少なくとも500,000である。
酸官能性(メタ)アクリレートコポリマーを調製する場合、約70℃(好ましくは50℃以下)の温度で、反応時間は24時間未満、好ましくは12時間未満、より好ましくは6時間未満で、光開始重合反応を実質的に完了させる、すなわち、モノマー構成成分を枯渇させることが得策である。これらの温度幅、及び反応速度は、好ましくない、未熟な重合とゲル化を安定化させるためにアクリル系にしばしば追加されるフリーラジカル重合阻害物質の必要性を除去する。更に、阻害物質の添加は、系に残留する外来材料を加えることになり、所望のシロップポリマーの重合や架橋感圧接着剤の形成を阻害する。フリーラジカル重合阻害物質は、処理温度が70℃以上、又、反応時間が約6〜10時間以上の場合にしばしば必要となる。
一部の実施形態では、酸官能性(メタ)アクリレートコポリマーは、溶液法により調製されてもよい。典型的な溶液重合法は、モノマー、好適な溶媒、及び場合により、連鎖移動剤を反応槽に加えること、フリーラジカル反応開始剤を添加すること、窒素でパージすること、並びに反応槽をバッチサイズ及び温度に応じて、反応が完了するまで、典型的には約1〜約20時間、高温で、典型的には約40〜100℃の範囲の高温に維持すること、によって実施される。溶媒の例は、メタノール、テトラヒドロフラン、エタノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、及びエチレングリコールアルキルエーテルである。それらの溶媒は、単独で又はそれらの混合物として使用することができる。
調製後、接着剤組成物をただちにコーティングすることが好ましい。シロップ又は溶液のいずれかとしての(コポリマー、モノマー、及び架橋剤系を含有する)接着剤ポリマー組成物は、従来のコーティング技法を使って簡単に、好適な基材にコーティングして、その後、更に重合させ、硬化又は乾燥させて、接着剤コーティングされたシート材料を製造する。エマルジョン重合技法が使用される場合は、既存コポリマー及び架橋剤系を含むエマルジョンをコーティングし、乾燥させて、接着剤コーティングされたシート材料を製造する。可撓性裏張り材料は、テープ裏張り、光学フィルム又は任意の他の可撓性材料として従来利用されたあらゆる材料であってもよい。
感圧性接着剤はまた、1つ以上の従来の添加剤を含有してよい。好ましい添加剤としては、粘着付与剤、可塑剤、染料、酸化防止剤、及びUV安定剤が挙げられる。そのような添加剤は、それらがエマルション感圧性接着剤の優れた特性に影響を及ぼさない場合に使用することができる。
粘着付与剤が使用される場合、総接着剤ポリマーの乾燥重量を基準として約50重量%まで、好ましくは30重量%未満、より好ましくは5重量%未満が好適となる。一部の実施形態では、粘着付与剤を全く使用しなくてもよい。(メタ)アクリレートポリマー分散液と共に使用して好適な粘着付与剤としては、ロジン酸、ロジンエステル、テルペンフェノール樹脂、炭化水素樹脂、及びクマロンインデン樹脂が挙げられる。粘着付与剤の種類及び量は、接触性、固着範囲、固着強度、耐熱性及び固有接着などの特性に影響を及ぼすことができる。
接着剤物品は、接着剤又は接着剤前駆体組成物を可撓性裏張りなどの好適な支持体にコーティングすることにより、調製され得る。可撓性裏張りに含むことができる材料の例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン(アイソタクチックポリプロピレンなど)、ポリスチレン、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリ(ブチレンテレフタレート)、ポリ(カプロラクタム)、ポリ(フッ化ビニリデン)、ポリラクチド、セルロースアセテート、及びエチルセルロース及びこれらに類するものなどのポリオレフィンが挙げられる。本発明で有用な市販の裏張り材料としては、クラフト紙(Monadnock Paper,Inc.から入手可能)、セロファン(Flexel Corp.から入手可能)、Tyvek(商標)及びTypar(商標)(DuPont,Inc.から入手可能)などのスパンボンドポリ(エチレン)及びポリ(プロピレン)、Teslin(商標)(PPG Industries,Inc.から入手可能)及びCellguard(商標)(Hoechst−Celaneseから入手可能)などのポリ(エチレン)及びポリ(プロピレン)が挙げられる。
裏張りはまた、綿、ナイロン、レーヨン、ガラス、セラミック材料などの合成若しくは天然材料の糸から形成される織布、又は天然繊維、合成繊維若しくはこれらのブレンドのエアレイドウェブなどの不織布などの布地から調製されてもよい。裏張りはまた、金属、金属化ポリマーフィルム、又はセラミックシート材料から形成されてもよく、ラベル、テープ、印、カバー、マーキング印などの、感圧接着剤組成物が利用されていることがかねてから既知であるあらゆる物品の形態を取ってもよい。
上記組成物は、特定の基材に適するように調節された従来のコーティング技術を使用して基材にコーティングされる。例えば、これらの組成物は、ローラーコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、スピンコーティング、スプレーコーティング、ナイフコーティング、及びダイコーティングなどの方法によって様々な固体基材に塗布することができる。これらの様々なコーティング法は、基材上に厚さを変えて組成物を定置することを可能にするものであり、これにより組成物はより広い範囲で使用できるようになる。コーティング厚さは、前述のように、様々であってもよい。溶液は、その後のコーティングのために、任意の所望の濃度、及び変換度であってよいが、典型的には溶媒内で20〜70重量%ポリマー固体、及びより典型的には30〜50重量%固体である。エマルションはまた、その後のコーティングのために、任意の所望の濃度であってよいが、典型的には30〜70重量%ポリマー固体で、一般に2%未満の未反応モノマーを含有する。シロップポリマーは、その後のコーティングのために、任意の所望の濃度であってよいが、典型的にはモノマー内で5〜20重量%ポリマー固体である。コーティング組成物を更に希釈、又は部分乾燥することにより、所望の濃度を得ることができる。
可撓性支持体はまた、剥離コーティング基材を含んでもよい。このような基材は、典型的には、接着転写テープが提供される場合に利用される。剥離コーティング基材の例は、当該技術分野において周知であり、例としてはシリコンコーティングクラフト紙などが挙げられる。本発明のテープにはまた、当該技術分野において既知の低付着性裏張り(LAB)を組み込んでもよい。
試験方法:
剥離力試験[ASTM D 3330/D 3330M−04]
テープの2つの0.5インチ(1.27cm)片は4.5lb(2.04kg)のローラーをテープ上に転がすことによってガラスプレートに付着させた。2つのテープ試料を平均した。90及び12インチ毎分(0.038及び0.0051m/s)の圧盤速度で0.5インチあたりのオンス(22.3g/cm)単位で抵抗力を測定した。剥離接着力データはその後、以下の表のためにニュートン毎デシメートル(N/dM)に正規化した。
剥離力試験[ASTM D 3330/D 3330M−04]
テープの2つの0.5インチ(1.27cm)片は4.5lb(2.04kg)のローラーをテープ上に転がすことによってガラスプレートに付着させた。2つのテープ試料を平均した。90及び12インチ毎分(0.038及び0.0051m/s)の圧盤速度で0.5インチあたりのオンス(22.3g/cm)単位で抵抗力を測定した。剥離接着力データはその後、以下の表のためにニュートン毎デシメートル(N/dM)に正規化した。
剪断強度試験[ASTM D−3654/D 3654M 06,PSTC−7]
テープの0.5インチ(1.27cm)片をその接着剤によりステンレス鋼プレートに接着し、室温での剪断用に0.5インチ×0.5インチ(1.27cm×1.27cm)平方及び70℃での剪断用に1.0インチ×0.5インチ(2.54cm×1.27cm)を残して切断した。4.5lb(2.04kg)の重量を接着部分上で転がした。室温での剪断に対しては1000gのおもりを、70℃での剪断に対しては500gのおもりを取り付けた。それぞれの試料を破壊、及び/又は試験が終了するまで吊るした。試料は三重で行われ、平均が以下の表に記入された。
テープの0.5インチ(1.27cm)片をその接着剤によりステンレス鋼プレートに接着し、室温での剪断用に0.5インチ×0.5インチ(1.27cm×1.27cm)平方及び70℃での剪断用に1.0インチ×0.5インチ(2.54cm×1.27cm)を残して切断した。4.5lb(2.04kg)の重量を接着部分上で転がした。室温での剪断に対しては1000gのおもりを、70℃での剪断に対しては500gのおもりを取り付けた。それぞれの試料を破壊、及び/又は試験が終了するまで吊るした。試料は三重で行われ、平均が以下の表に記入された。
アジリジン架橋剤の調製
アジリジン架橋剤は、アクリロイル化合物にアジリジンをマイケル付加反応することで調製することができる。一般に、1.1〜4当量の2−メチルアジリジンが(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドと混合され、その後、室温で放置された。余分の2−メチルアジリジンが減圧の下で除去されて、マイケル付加物が生じ、これは更なる精製なしで使うことができる。メタクリレート及びアクリルアミドは一般に1.1〜4当量の2−メチルアジリジンと共に1〜7日にわたって約70℃で加熱する必要がある。
アジリジン架橋剤は、アクリロイル化合物にアジリジンをマイケル付加反応することで調製することができる。一般に、1.1〜4当量の2−メチルアジリジンが(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドと混合され、その後、室温で放置された。余分の2−メチルアジリジンが減圧の下で除去されて、マイケル付加物が生じ、これは更なる精製なしで使うことができる。メタクリレート及びアクリルアミドは一般に1.1〜4当量の2−メチルアジリジンと共に1〜7日にわたって約70℃で加熱する必要がある。
実施例1〜4及び比較実施例C1、C2、C3及びC4
約16オンス(473mL)のジャーに450gのイソオクチルアクリレート(IOA、90部)、50gのアクリル酸(AA、10部)、及び0.2gの2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン光開始剤(Irgacure 651、0.04phr)を投入した。モノマー混合物を窒素で20分間パージし、その後、コーティング可能シロップコポリマーが調製されるまで低強度の紫外線照射に暴露し、その後、0.8g(0.16phr)の光開始剤を更に添加した。
約16オンス(473mL)のジャーに450gのイソオクチルアクリレート(IOA、90部)、50gのアクリル酸(AA、10部)、及び0.2gの2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン光開始剤(Irgacure 651、0.04phr)を投入した。モノマー混合物を窒素で20分間パージし、その後、コーティング可能シロップコポリマーが調製されるまで低強度の紫外線照射に暴露し、その後、0.8g(0.16phr)の光開始剤を更に添加した。
表1に示すように、接着剤前駆体ポリマーシロップを様々な濃度のアジリジン架橋剤及びグリシジルメタクリレートとブレンドした。表1の濃度は、接着剤前駆体ポリマーシロップの重量パーセントに基づく。次に、配合物をシロップ接着剤前駆体配合物用に三菱ホスタファン(商標)下塗りポリエステルフィルム上に約2ミル(50マイクロメートル)の厚さでコーティングし、500mJ/cm2で硬化した。
比較目的のために、架橋剤を全く使用しない対照例(実施例C1)又は架橋剤としてイソオクチルアジリジンを使用する対照例(実施例C2及びC3において1.0及び2.0phr使用)又は架橋剤としてグリシジルメタクリレートを使用する対照例(実施例C4において0.2phr使用)も調製し、試験した。上記の試験方法で説明されたように、これらの接着剤から調製されたテープの剥離接着及び剪断強度が測定され、そのデータが表1に示されている。
表1のデータの精査により理解できるように、IOA/AAポリマーをIO−Az又はGMAのいずれか単独と重合させても(実施例C1〜C4)室温及び70℃のどちらも優れた剪断力をもたらさないが、ポリマーをIO−Az及びGMAの両方と重合させると(実施例1〜4)良好な剥離特性を維持しながら優れた剪断特性をもたらす。
Claims (18)
- a)第一構成成分の酸官能性アクリルコポリマーであって、
i.85〜99重量部の非第三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
ii.1〜15重量部の酸官能性モノマー、
iii.0〜10重量部の第二の非酸官能性極性モノマー、及び
iv.0〜5部のビニルモノマー、を含む、第一構成成分の酸官能性アクリルコポリマーと、
b)第二構成成分のエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーと、
c)以下の式の第三構成成分のアジリジン架橋剤と、
を含む、架橋可能組成物であって、
R1は、H又はC1〜C4アルキルであり、
zは0、1又は2であり、
R2はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、
X1は−O−又は−NR1−であり、
Zは−H又は水溶性基である、架橋可能組成物。 - R3がヒドロカルビル基であり、X1が−O−である、請求項1に記載の架橋可能組成物。
- Zが水溶性基である、請求項1に記載の架橋可能組成物。
- 前記水溶性基が、カチオン性、アニオン性、双性イオン性又は非イオン性水溶性基である、請求項3に記載の架橋可能組成物。
- ZがZ1であり、Z1が、アンモニウム基、ホスホニウム基、スルホニウム基、カルボキシレート、スルホネート、ホスフェート、ホスホネート又はホスフィネート基から選択されるイオン性水溶性基である、請求項3に記載の架橋可能組成物。
- ZがZ2であり、Z2がポリ(オキシアルキレン)基である、請求項3に記載の架橋可能組成物。
- Zがヒドロキシル基である、請求項2に記載の架橋可能組成物。
- 前記第一構成成分の酸官能性アクリルコポリマー100重量部に対して、0.005〜5.0重量部のアジリジン架橋剤を含む、請求項1に記載の架橋可能組成物。
- 前記エポキシ官能性(メタ)アクリレートモノマーが最大で前記アジリジン架橋剤の化学量論的当量の量で使用される、請求項1に記載の架橋可能組成物。
- 前記エポキシ官能性(メタ)アクリレートモノマーが、前記第一構成成分の酸官能性アクリルコポリマー100重量部に対して、0.005〜5.0重量部の量で使用される、請求項1に記載の架橋可能組成物。
- 前記コポリマー100部に対して0.005〜5.0重量部のアジリジン架橋剤を含む、請求項1に記載の架橋可能組成物。
- 前記コポリマーが1〜5重量部のアクリル酸と1〜5重量部の極性モノマーとを含む、請求項1に記載の架橋可能組成物。
- Zが水溶性基であり、前記組成物が水性エマルションである、請求項1に記載の架橋可能組成物。
- エマルションを構成し、前記エマルションが、
(a)前記エマルションの総重量を基準として30〜約70重量%の、請求項1に記載の架橋可能組成物と、
(b)前記エマルションの総重量を基準として30〜70重量パーセントの、界面活性剤を含む水相と、を含む、請求項1に記載の架橋可能組成物。 - 前記組成物のpHが≧4である、請求項16に記載のエマルション。
- シロップポリマーを含み、前記シロップポリマーが、
a)第一構成成分の酸官能性アクリルコポリマーであって、
i.85〜99重量部の非第三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
ii.1〜15重量部の酸官能性モノマー、
iii.0〜10重量部の第二の非酸官能性極性モノマー、及び
iv.0〜5重量部のビニルモノマー、を含む、第一構成成分の酸官能性アクリルコポリマーと、
b)少なくとも1つのフリーラジカル重合溶媒モノマーを含む第二構成成分と、
c)第三構成成分のエポキシ官能性(メタ)アクリロイルモノマーと、
d)以下の式の第四構成成分のアジリジン架橋剤と、を含み、
R1はH又はC1〜C4アルキルであり、
zは0、1又は2であり、
R2はH又はC1〜C4アルキルであり、
R3は(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、
X1は−O−又は−NR1−であり、
Zは−H又は水溶性基である、請求項1に記載の架橋可能組成物。
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