JP2013505901A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2013505901A5
JP2013505901A5 JP2012530156A JP2012530156A JP2013505901A5 JP 2013505901 A5 JP2013505901 A5 JP 2013505901A5 JP 2012530156 A JP2012530156 A JP 2012530156A JP 2012530156 A JP2012530156 A JP 2012530156A JP 2013505901 A5 JP2013505901 A5 JP 2013505901A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
cor
halogen
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2012530156A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013505901A (ja
JP5728480B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/EP2010/005739 external-priority patent/WO2011035874A1/de
Publication of JP2013505901A publication Critical patent/JP2013505901A/ja
Publication of JP2013505901A5 publication Critical patent/JP2013505901A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5728480B2 publication Critical patent/JP5728480B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

Figure 2013505901
式中、
Ｒは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルまたは
それぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環またはフェニルであり；
ＸおよびＺは互いに独立に、各場合でニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ロダノ（ｒｈｏｄａｎｏ）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環またはフェニルであり；
Ｙは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯ２Ｒ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ（３，５−ジメトキシピリミジン−２−イル、Ｏ（ＣＨ２）−５−ピロリジン−２−オン、Ｏ（ＣＨ２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ハロゲンおよびシアノメチルからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した１２個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、ロダノ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した７個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｒ５はメチルまたはエチルであり；
ｎは０、１または２であり；
ｓは０、１、２または３である。
一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、
Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、
ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ベンゾイソオキサゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イル、４−メチルチアゾール−２−イル、チオフェン−２−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、イソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−３−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−５−イル、イミダゾール−４−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イルおよびピリダジン−４−イルからなる群から選択される複素環（複素環は、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されている）、または
メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されたフェニルであり；
ＸおよびＺが互いに独立に、各場合でニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３-Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ベンゾオキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イル、ピペリジン−１−イルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
Ｙが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ（３，５−ジメトキシピリミジン−２−イル、Ｏ（ＣＨ２）−５−ピロリジン−２−オンまたはＯ（ＣＨ２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンであり；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた７個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた７個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ｎが０、１または２であり；
ｓが０、１、２または３であるものである。
一般式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、
Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり；
ＸおよびＺが互いに独立に、各場合でニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２または１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
Ｙが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ（３，５−ジメトキシピリミジン−２−イル、Ｏ（ＣＨ２）−５−ピロリジン−２−オンまたはＯ（ＣＨ２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンであり；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した７個の基がハロゲンおよびＯＲ３からなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した３個の基がハロゲンおよびＯＲ３からなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
Ｒ３が水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
ｎが０、１または２であり；
ｓが０、１、２または３であるものである。
一般式（Ｉ）の特別に好ましい化合物は、
Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり；
ＸおよびＺが互いに独立に、各場合でニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２または１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
Ｙが、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルまたは５−メトキシメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した７個の基がハロゲンおよびＯＲ３からなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した３個の基がハロゲンおよびＯＲ３からなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
Ｒ３が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
ｎが０、１または２であり；
ｓが０、１、２または３であるものでもある。

Claims (13)

  1. 下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩。
    Figure 2013505901
    ［式中、
    Ｒは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルまたは
    それぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環またはフェニルであり；
    ＸおよびＺは互いに独立に、各場合でニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ロダノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、または
    それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環またはフェニルであり；
    Ｙは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯ２Ｒ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、
    （Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ（３，５−ジメトキシピリミジン−２−イル、Ｏ（ＣＨ２）−５−ピロリジン−２−オン、Ｏ（ＣＨ２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、または
    それぞれメチル、エチル、メトキシ、ハロゲンおよびシアノメチルからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり；
    Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した１２個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、ロダノ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
    Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した７個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており；
    Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
    Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
    Ｒ５はメチルまたはエチルであり；
    ｎは０、１または２であり；
    ｓは０、１、２または３である。］
  2. Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、
    ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ベンゾイソオキサゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イル、４−メチルチアゾール−２−イル、チオフェン−２−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、イソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−３−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−５−イル、イミダゾール−４−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イルおよびピリダジン−４−イルからなる群から選択される複素環（複素環は、メチル、メトキシおよびハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されている）、または
    メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されたフェニルであり；
    ＸおよびＺが互いに独立に、各場合でニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３-Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ベンゾオキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イル、ピペリジン−１−イルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
    Ｙが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ（３，５−ジメトキシピリミジン−２−イル、Ｏ（ＣＨ２）−５−ピロリジン−２−オンまたはＯ（ＣＨ２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンであり；
    Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた７個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
    Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた７個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
    Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
    Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
    ｎが０、１または２であり；
    ｓが０、１、２または３である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり；
    ＸおよびＺが互いに独立に、各場合でニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２または１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
    Ｙが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ（３，５−ジメトキシピリミジン−２−イル、Ｏ（ＣＨ２）−５−ピロリジン−２−オンまたはＯ（ＣＨ２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンであり；
    Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した７個の基がハロゲンおよびＯＲ３からなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
    Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した３個の基がハロゲンおよびＯＲ３からなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
    Ｒ３が水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
    ｎが０、１または２であり；
    ｓが０、１、２または３である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり；
    ＸおよびＺが互いに独立に、各場合でニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２または１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
    Ｙが、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルまたは５−メトキシメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり；
    Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した７個の基がハロゲンおよびＯＲ３からなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
    Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した３個の基がハロゲンおよびＯＲ３からなる群から選択されるｓ個の基によって置換されており；
    Ｒ３が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
    ｎが０、１または２であり；
    ｓが０、１、２または３である、請求項１または２に記載の化合物。
  5. 除草剤的に有効量の請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含む除草剤組成物。
  6. 製剤補助剤との混合物である請求項５に記載の除草剤組成物。
  7. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つの別の農薬活性化合物を含む請求項５または６に記載の除草剤組成物。
  8. 薬害軽減剤を含む請求項７に記載の除草剤組成物。
  9. 別の除草剤を含む請求項７または８に記載の除草剤組成物。
  10. 有効量の少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項５から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を、望ましくない植物にまたは望ましくない植物成長の場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
  11. 望ましくない植物を防除するための、請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項５から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
  12. 前記式（Ｉ）の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に使用する請求項１１に記載の使用。
  13. 前記有用植物がトランスジェニックの有用植物である請求項１２に記載の使用。
JP2012530156A 2009-09-25 2010-09-18 Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類および除草剤としてのそれの使用 Active JP5728480B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09012169 2009-09-25
EP09012169.0 2009-09-25
US24629509P 2009-09-28 2009-09-28
US61/246,295 2009-09-28
PCT/EP2010/005739 WO2011035874A1 (de) 2009-09-25 2010-09-18 N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamide und ihre verwendung als herbizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013505901A JP2013505901A (ja) 2013-02-21
JP2013505901A5 true JP2013505901A5 (ja) 2015-03-26
JP5728480B2 JP5728480B2 (ja) 2015-06-03

Family

ID=41557691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012530156A Active JP5728480B2 (ja) 2009-09-25 2010-09-18 Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類および除草剤としてのそれの使用

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8288316B2 (ja)
EP (1) EP2480539B1 (ja)
JP (1) JP5728480B2 (ja)
CN (1) CN102639517B (ja)
AR (1) AR078312A1 (ja)
AU (1) AU2010297635B2 (ja)
BR (1) BR112012007442B1 (ja)
CA (1) CA2775104C (ja)
ES (1) ES2428104T3 (ja)
IN (1) IN2012DN03057A (ja)
MX (1) MX2012003377A (ja)
PL (1) PL2480539T3 (ja)
RU (1) RU2554349C9 (ja)
UA (1) UA107672C2 (ja)
WO (1) WO2011035874A1 (ja)

Families Citing this family (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
MX2012010479A (es) 2010-03-08 2012-10-09 Monsanto Technology Llc Moleculas polinucleotidicas para regulacion genetica en plantas.
EP2686309B1 (de) * 2011-03-15 2016-05-11 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizid-safener-zusammensetzungen
CN103459386B (zh) * 2011-03-15 2016-06-22 拜耳知识产权有限责任公司 N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途
US9035067B2 (en) * 2011-03-15 2015-05-19 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(1,2,5-Oxadiazol-3-yl)-, N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)bicycloarylcarboxamides and their use as herbicides
EA201391302A1 (ru) * 2011-03-25 2014-04-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам - ингибиторам hppd
CN103981149A (zh) 2011-08-22 2014-08-13 拜尔作物科学公司 修饰植物基因组的方法和手段
EP2562174A1 (de) 2011-08-24 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Herbizid wirksame 6-Oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carboxamide und 2-Oxo-1,2-dihydropyridin-3-carboxamide
CN110066794A (zh) 2011-09-13 2019-07-30 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
AR087862A1 (es) 2011-09-13 2014-04-23 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas
AU2012308737B2 (en) 2011-09-13 2018-06-14 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CN107739737A (zh) 2011-09-13 2018-02-27 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
WO2013040021A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UA116093C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UA116090C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
EP2756085B1 (en) 2011-09-13 2019-03-20 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
PL2773626T3 (pl) 2011-11-03 2015-12-31 Bayer Ip Gmbh Chwastobójczo aktywne oksymo-etero-podstawione benzoiloamidy
MX2014005175A (es) 2011-11-14 2014-05-28 Basf Se Compuestos de 1,2,5-oxadiazol sustituido y su uso como herbicidas.
US9096583B2 (en) 2011-11-16 2015-08-04 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides II
KR20140107280A (ko) * 2011-11-18 2014-09-04 바스프 에스이 치환된 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이의 제초제 ｉｉｉ 로서의 용도
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
US9198425B2 (en) 2012-02-21 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidally-effective sulfinyl aminobenzamides
JP2015508769A (ja) * 2012-02-21 2015-03-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 除草活性を有する４−ニトロ−置換ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミド類、４−ニトロ−置換ｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミド類及び４−ニトロ−置換ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボン酸アミド類
JP6110881B2 (ja) * 2012-02-21 2017-04-05 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草３−（スルフィン−／スルホンイミドイル）−ベンズアミド
BR112014026789B1 (pt) 2012-04-27 2019-10-22 Basf Se compostos n-(tetrazol-5-il) e n-(triazol-5-il)aril carboxamidas, composição, uso de um composto e método para controlar vegetação indesejada
IN2014MN02244A (ja) 2012-04-27 2015-10-09 Basf Se
JP2015519315A (ja) 2012-04-27 2015-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
BR112014026791A2 (pt) 2012-04-27 2017-06-27 Basf Se compostos de n-(tetrazol-5-il) e n-(triazol-5-il) piridin-3-il-carboxamida substituídos e seu uso como herbicidas.
MX360866B (es) 2012-05-24 2018-11-09 A B Seeds Ltd Composiciones y métodos para silenciar la expresión genética.
EP2892885A1 (de) * 2012-09-05 2015-07-15 Bayer CropScience AG Herbizid wirksame bicycloarylcarbonsäureamide
UY35035A (es) 2012-09-14 2014-04-30 Bayer Cropscience Ag ?molécula de ácido nucleico recombinante que codifica una enzima hppd, vector, célula huésped, semilla, planta, polipéptido, producto primario, métodos y usos?.
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
WO2014086734A1 (de) 2012-12-06 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag N-(oxazol-2-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2014086746A1 (de) * 2012-12-07 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag N-(isoxazol-3-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
UY35252A (es) 2013-01-01 2014-07-31 Seeds Ltd Ab MÉTODOS PARA INTRODUCIR dsRNA EN SEMILLAS DE PLANTAS PARA MODULAR LA EXPRESIÓN GENÉTICA
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
BR112015023051A2 (pt) 2013-03-13 2017-11-14 Monsanto Technology Llc método para controle de ervas daninhas, composição herbicida, cassete de expressão microbiano e método de produção de polinucleotídeo
BR112015022797A2 (pt) 2013-03-13 2017-11-07 Monsanto Technology Llc método para controle de ervas daninhas, composição herbicida, cassete de expressão microbiano e método de produção de polinucleotídeo
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US11046971B2 (en) 2013-04-30 2021-06-29 Basf Se Plants having increased tolerance to herbicides
EA201592028A1 (ru) 2013-04-30 2016-07-29 Басф Се Растения, обладающие повышенной толерантностью к воздействию гербицидов
EA201592046A1 (ru) * 2013-04-30 2016-11-30 Басф Се Растения, обладающие повышенной толерантностью к воздействию гербицидов
WO2014184019A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides
WO2014184058A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
EA032323B1 (ru) 2013-05-15 2019-05-31 Басф Се Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов
WO2014184014A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides
EP3006444B1 (en) 2013-05-31 2017-09-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic amide compound
BR112015029979A2 (pt) 2013-07-18 2017-07-25 Basf Se composto n-(1,2,4-triazol-3-il)arilcarboxamidas, composição, utilização de um composto e método para o controle da vegetação
CN105980567B (zh) 2013-07-19 2021-04-16 孟山都技术有限公司 用于控制叶甲属的组合物和方法
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
AR100017A1 (es) 2013-08-12 2016-09-07 Basf Se Hidroxifenilpiruvato dioxigenasas resistentes a herbicidas
WO2015052178A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
US9902704B2 (en) 2013-10-10 2018-02-27 Basf Se Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
WO2015052173A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se Tetrazole and triazole compounds and their use as herbicides
CA2929533C (en) 2013-11-04 2023-06-06 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
UA121462C2 (uk) 2014-01-15 2020-06-10 Монсанто Текнолоджі Елелсі Спосіб та композиція для боротьби із бур'янами з використанням полінуклеотидів epsps
CN106459986B (zh) 2014-03-11 2020-06-30 拜耳作物科学有限合伙公司 Hppd变体和使用方法
WO2015143653A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
CN106413390B (zh) 2014-04-01 2019-09-27 孟山都技术公司 用于控制虫害的组合物和方法
WO2015200223A1 (en) 2014-06-23 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference
EP3161138A4 (en) 2014-06-25 2017-12-06 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
CA2953432A1 (en) * 2014-06-30 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicidally active benzoic acid amides
AR100918A1 (es) 2014-06-30 2016-11-09 Bayer Cropscience Ag Amidas de ácido arilcarboxílico con actividad herbicida
CN104177350A (zh) * 2014-07-28 2014-12-03 天津普茂科技发展有限公司 双三唑苯基取代的噁二唑化合物及其制备方法与应用
CA2955842A1 (en) 2014-07-29 2016-02-04 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
EP3256589B1 (en) 2015-01-22 2021-12-22 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling leptinotarsa
US11248234B2 (en) 2015-02-11 2022-02-15 Basf Se Herbicide-resistant hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
CN107750125A (zh) 2015-06-02 2018-03-02 孟山都技术有限公司 用于将多核苷酸递送至植物中的组合物和方法
EP3302030A4 (en) 2015-06-03 2019-04-24 Monsanto Technology LLC METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE INTRODUCTION OF NUCLEIC ACIDS IN PLANTS
UA126550C2 (uk) 2015-09-11 2022-11-02 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Рекомбінантна молекула нуклеїнової кислоти, що кодує гфпд, і спосіб її застосування
JP6932125B2 (ja) 2015-09-28 2021-09-08 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト アシル化ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用
US10779540B2 (en) * 2015-12-17 2020-09-22 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
US20190345150A1 (en) * 2016-04-12 2019-11-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017184727A1 (en) 2016-04-21 2017-10-26 Bayer Cropscience Lp Tal-effector mediated herbicide tolerance
CN108201894A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 海利尔药业集团股份有限公司 一种制备2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的氧化催化剂
BR112019018175A2 (pt) 2017-03-07 2020-04-07 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC molécula, célula, planta, sementes, polipeptídeos recombinantes, método para produzir um polipeptídeo, planta, método para controlar ervas, uso do ácido nucleico e produto de utilidade
CA3055317A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
US11304418B2 (en) 2017-03-30 2022-04-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted n-(-1,3,4-oxadiazole-2-yl)aryl carboxamides and the use thereof as herbicides
EP3619201B1 (de) * 2017-05-04 2022-08-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoylamide
AU2018275617A1 (en) 2017-05-30 2019-12-19 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
US20210179569A1 (en) 2017-05-30 2021-06-17 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides ii
WO2019016385A1 (en) 2017-07-21 2019-01-24 Basf Se BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
US11279944B2 (en) 2017-10-24 2022-03-22 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Of herbicide tolerance to 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors by down-regulation of HPPD expression in soybean
WO2019083808A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Basf Se IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE AGAINST HPPD INHIBITORS BY REGULATION OF PUTATIVE REDUCED 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE REDUCES IN SOYBEANS
WO2019122347A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Basf Se N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019122345A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162309A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162308A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2020147705A1 (zh) 2019-01-14 2020-07-23 青岛清原化合物有限公司 4-吡啶基甲酰胺类化合物或其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
WO2020156106A1 (zh) * 2019-01-29 2020-08-06 青岛清原化合物有限公司 杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN116803993A (zh) * 2019-10-23 2023-09-26 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2022194843A1 (en) * 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024074126A1 (zh) * 2022-10-05 2024-04-11 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3577427A (en) * 1968-09-05 1971-05-04 Shell Oil Co Bromination of 2,1,3,-benzothiadiazoles and benzofurazans
IT1163183B (it) * 1983-03-29 1987-04-08 Anic Spa Composti eterociclici ad attivita' erbicida
IT1196237B (it) * 1984-08-29 1988-11-16 Enichimica Secondaria Composti eterociclici ad attivita' erbicida
SE0102764D0 (sv) * 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
GEP20217221B (en) * 2005-05-10 2021-02-10 Incyte Holdings Corp Us Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013505901A5 (ja)
RU2012111125A (ru) N-(1, 2, 5- оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
AU2009206468B2 (en) Fungicidal heterocyclic compounds
AU2009206522B2 (en) Fungicidal amides
AU2006272551B2 (en) Fungicidal carboxamides
CA2653640C (en) Fungicidal azocyclic amides
CA2438547C (en) Isoxazoline derivative and herbicide containing the same as the active ingredient
US8449898B2 (en) Fungicidal mixtures
DK175225B1 (da) Heteroaryloxyeddikesyre-N-isopropylanilider, fremgangsmåde til deres fremstilling samt deres anvendelse
JP2008526866A5 (ja)
WO1998023155A1 (en) Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
HRP20150355T1 (hr) Sulfonamidni derivati
CA2506826C (en) Uracils having a herbicidal activity
WO2008091594A2 (en) Fungicidal mixtures
JP2018507234A5 (ja)
JP2015172062A5 (ja)
JP2009524677A5 (ja)
JP2006506340A5 (ja)
JP2009528983A5 (ja)
NZ261861A (en) 2- orthosubstituted phenyl-2-methoxyimino-n-methylacetamides, fungicidal and pesticidal compositions thereof
JP2013519680A5 (ja)
RU2016133626A (ru) 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера
RU2011134631A (ru) Вызывающие апоптоз средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
HRP20150842T1 (hr) Derivati ciklopentilakrilamida
RU2019122999A (ru) Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль