JP2013500384A - 二頭又は多頭連鎖シャトリング剤、及びブロックコポリマーの調製のためのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1[MA−R2−]NMAR1、
R1[MBR1−R2−]NMB(R1)2、
MC[R2]2MC、若しくは
MB[R2]3MB;
又はそれらの凝集体、それらのルイス塩基含有誘導体、若しくはそれらのあらゆる組み合わせを有する連鎖シャトリング剤を提供し;式中、
MAはZn又はMgであり;
MBはB、Al、又はGaであり;
McはMgであり;
R1は、出現ごとに独立して、水素、ハライド、アミド、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、ヒドロカルビルオキシド、ヒドロカルビルスルフィド、ジヒドロカルビルホスフィド、トリ(ヒドロカルビル)シリルから選択され;任意のヒドロカルビル基は、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよく;それぞれの炭素含有R1は、1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有し;
R2は、出現ごとに独立して、(CH2)m、O[(CH2)nCH2CH2]2、S[(CH2)nCH2CH2]2、RAN[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)2Si[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)3SiOSiRB[(CH2)nCH2CH2]2、又は[Si(RB)2(CH2)nCH2CH2]2Oから選択され;nは、出現ごとに独立して、1〜20の整数(両端の値を含む)であり;mは2〜20の整数(両端の値を含む)であり;RAはH、又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり;RBは、出現ごとに独立して、1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり;Nは平均して、出現ごとに、2〜150(両端の値を含む)の数である。
少なくとも1つの付加重合性モノマーを触媒組成物と重合条件下で接触させるステップを含み;
上記触媒組成物が、少なくとも1つの重合触媒前駆体と、少なくとも1つの共触媒と、前述の式R1[MA−R2−]NMAR1、R1[MBR1−R2−]NMB(R1)2、MC[R2]2MC、又はMB[R2]3MBを有する少なくとも1つのシャトリング剤の接触生成物とを含む、方法を提供する。
Cは、金属、アルクジイルジ(金属)、アルクトリイル(alktriyl)トリ(金属)、又はアルクテトライル(alktetrayl)テトラ(金属)から選択されるコアであり、金属は、Zn、Mg、B、Al、又はGaであり、任意の炭素含有コアは2〜50個の炭素原子を有し;
Rは、出現ごとに、2〜20個の炭素原子を有し、平均分岐多重度がNbである、アルクジイル金属、アルクトリイルジ(金属)、又はアルクテトライルトリ(金属)から選択される繰り返し単位であり;
Gは、デンドリマーカスケードの世代数であり;
Zは、最大20個の炭素原子を有する末端の一価の基であり;
Ncは、コアの分岐多重度であり;及び
シャトリング剤は、繰り返し単位Rの少なくとも1つの世代を含み、そのためGは、平均して、2〜150(両端の値を含む)の数である。
少なくとも1つの付加重合性モノマーを触媒組成物と重合条件下で接触させるステップを含み;
上記触媒組成物が、少なくとも1つの重合触媒前駆体と、少なくとも1つの共触媒と、前述の少なくとも1つの連鎖シャトリング剤との接触生成物を含む、方法も提供する。
Q=(2・R2+3・R3+4・R4+...n・Rn)/R1
で定義することができる。
少なくとも1つの付加重合性モノマーを触媒組成物と重合条件下で接触させるステップを含み;
上記触媒組成物は、少なくとも1つの重合触媒前駆体と、少なくとも1つの共触媒と、以下のNewkomeデンドリマー命名法:
Cは、金属、アルカンジイルジ(金属)、アルカントリイルトリ(金属)、又はアルカンテトライルテトラ(金属)から選択されるコアであり、金属は、Zn、Mg、B、Al、又はGaであり、任意の炭素含有コアは2〜50個の炭素原子を有し;
Rは、出現ごとに、2〜20個の炭素原子を有し、平均分岐多重度がNbである、アルカンジイル金属、アルカントリイルジ(金属)、又はアルカンテトライルトリ(金属)から選択される繰り返し単位であり;
Gは、デンドリマーカスケードの世代数であり;
Zは、最大20個の炭素原子を有する末端の一価の基であり;
Ncは、コアの分岐多重度であり;上記シャトリング剤は、繰り返し単位Rの少なくとも1つの世代を含み、そのためGは、平均して、2〜150(両端の値を含む)の数である。
少なくとも1つの付加重合性モノマーを触媒組成物と重合条件下で接触させるステップを含み;
上記触媒組成物が、少なくとも1つの重合触媒前駆体と、少なくとも1つの共触媒と、式:
R1[MA−R2−]NMAR1(式中、MAは、Zn若しくはMgである)、
R1[MBR1−R2−]NMB(R1)2(式中、MBはB、Al、若しくはGaである)若しくは
MC[R2]2MC(式中、McはMgである)
MB[R2]3MB(式中、MBは、前述のようにB、Al、若しくはGaである)
で表される少なくとも1つのシャトリング剤、又はそれらの凝集体、それらのルイス塩基含有誘導体、若しくはそれらのあらゆる組み合わせとの接触生成物を含み;
R1は、出現ごとに独立して、一価の基、例えば水素、ハライド、アミド、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、ヒドロカルビルオキシド、ヒドロカルビルスルフィド、ジヒドロカルビルホスフィド、トリ(ヒドロカルビル)シリルであり;任意のヒドロカルビル基は、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよく;それぞれの炭素含有R1は、1〜30個の炭素原子を有し;
R2は、出現ごとに独立して、(CH2)m、O[(CH2)nCH2CH2]2、S[(CH2)nCH2CH2]2、RAN[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)2Si[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)3SiOSiRB[(CH2)nCH2CH2]2、又は[Si(RB)2(CH2)nCH2CH2]2Oから選択され;nは、出現ごとに独立して、1〜20の整数(両端の値を含む)であり;mは2〜20の整数(両端の値を含む)であり;RAは、H、又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり;RBは、出現ごとに独立して、1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり;及びNは平均して、出現ごとに、2〜150(両端の値を含む)の数である、方法を提供する。
本開示のコポリマーの調製に使用すると好適なモノマーとしては、あらゆる付加重合性モノマー、一般にあらゆるオレフィン又はジオレフィンモノマーが挙げられる。好適なモノマーは、線状、分岐、非環状、環状、置換、又は非置換であってよい。一態様では、オレフィンは、あらゆるα−オレフィンであってよく、例えば、エチレン及び少なくとも1つの異なる共重合性コモノマー、プロピレン及び4〜20個の炭素を有する少なくとも1つの異なる共重合性コモノマー、或いは4−メチル−1−ペンテン及び4〜20個の炭素を有する少なくとも1つの異なる共重合性コモノマーを含むことができる。好適なモノマーの例としては、限定するものではないが、2〜30個の炭素原子、2〜20個の炭素原子、又は2〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のα−オレフィンが挙げられる。好適なモノマーの具体例としては、限定するものではないが、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン、1−ヘキサン、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、及び1−エイコセンが挙げられる。本明細書に開示されるコポリマーの調製に使用すると好適なモノマーとしては、3〜30個、3〜20個の炭素原子、又は3〜12個の炭素原子を有するシクロオレフィンも挙げられる。使用可能なシクロオレフィンの例としては、限定するものではないが、シクロペンテン、シクロヘプテン、ノルボルネン、5−メチル−2−ノルボルネン、テトラシクロドデセン、及び2−メチル−1,4,5,8−ジメタノ−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロナフタレンが挙げられる。本明細書に開示されるコポリマーの調製に好適なモノマーとしては、3〜30個、3〜20個の炭素原子、又は3〜12個の炭素原子を有するジ−及びポリ−オレフィンも挙げられる。使用可能なジ−及びポリ−オレフィンの例としては、限定するものではないが、ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,3−ペンタジエン、1,3−ペンタジエン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、1,4−ヘキサジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−オクタジエン、1,4−オクタジエン、1,5−オクタジエン、1,6−オクタジエン、1,7−オクタジエン、エチリデンノルボルネン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエン、7−メチル−1,6−オクタジエン、4−エチリデン−8−メチル−1,7−ノナジエン、及び5,9−ジメチル−1,4,8−デカトリエンが挙げられる。さらなる一態様では、芳香族ビニル化合物も本明細書に開示されるコポリマーの調製のための好適なモノマーとなり、その例としては、限定するものではないが、モノ−又はポリ−アルキルスチレン(例えば、スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、o,p−ジメチルスチレン、o−エチルスチレン、m−エチルスチレン、及びp−エチルスチレン)、及び官能基含有誘導体、例えばメトキシスチレン、エトキシスチレン、ビニル安息香酸、メチルビニルベンゾエート、ビニルベンジルアセテート、ヒドロキシスチレン、o−クロロスチレン、p−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、3−フェニルプロペン、4−フェニルプロペン、及びα−メチルスチレン、ビニルクロライド、1,2−ジフルオロエチレン、1,2−ジクロロエチレン、テトラフルオロエチレン、及び3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンが挙げられ、但し、モノマーは使用される条件下で重合可能なものである。
一部の連鎖シャトリング剤の例及びそれらのNewkome名を以下の表1に示している。これらの例は、一般的な種類の一般的なリンカー及びコア基Rnを含んでおり、式中、nは個々の基の価数であり、その例としては、アルキル(R1)、アルクジイル(R2)、アルクトリイル(R3)、及びアルクテトライル(R4)が挙げられるが、R1からR4は、厳密にヒドロカルビル型部分に限定されるものではなく、例えば、アルキル、ハライド、及びアルコキシのすべてがR1部分となる。全体で使用される場合、アルカジイル又はアルカンジイルという用語は、二価のアルクジイル(R2)部分を意味するために使用することもでき、同時に、それぞれ、アルカトリイル(alkatriyl)又はアルカントリイルは、三価アルクトリイル(R3)部分を意味するために使用することができ、アルカテトライル(alkatetrayl)又はアルカンテトライルは、四価アルクテトライル(R4)部分を意味するために使用することができる。表1中のCSA構造は、限定するのを意図したものではなく、本明細書に記載のように平均の化学量論又は実験式を示している。
R1[MA−R2−]NMAR1(式中、MAはZn若しくはMgである)、
R1[MBR1−R2−]NMB(R1)2(式中、MBはB、Al、若しくはGaである)若しくは
MC[R2]2MC(式中、McはMgである)、
MB[R2]3MB(式中、MBはB、Al、若しくはGaである);
で表されるもの、又はそれらの凝集体、それらのルイス塩基含有誘導体、若しくはそれらのあらゆる組み合わせが挙げられ;式中、
R1は、出現ごとに独立して、一価の基、例えば水素、ハライド、アミド、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、ヒドロカルビルオキシド、ヒドロカルビルスルフィド、ジヒドロカルビルホスフィド、トリ(ヒドロカルビル)シリルであり;任意のヒドロカルビル基は、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよく;それぞれの炭素含有R1は、1〜30個の炭素原子を有し;
R2は、出現ごとに独立して、(CH2)m、O[(CH2)nCH2CH2]2、S[(CH2)nCH2CH2]2、RAN[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)2Si[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)3SiOSiRB[(CH2)nCH2CH2]2、又は[Si(RB)2(CH2)nCH2CH2]2Oから選択され;nは、出現ごとに独立して、1〜20の整数(両端の値を含む)であり;mは2〜20の整数(両端の値を含む)であり;RAは、H、又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり;RBは、出現ごとに独立して、1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり;及び
Nは平均して、出現するごとに、2〜150(両端の値を含む)の数である。
R1[MA−R2−]NMAR1(式中、MAはZn若しくはMgである)、若しくは
R1[MBR1−R2−]NMB(R1)2(式中、MBはB、Al、若しくはGaである)で表される連鎖シャトリング剤;又はそれらの凝集体、それらのルイス塩基含有誘導体、若しくはそれらのあらゆる組み合わせの調製方法であって:
式CH2=CH(CH2)nCH=CH2、O[(CH2)nCH=CH2]2、S[(CH2)nCH=CH2]2、RAN[(CH2)nCH=CH2]2、(RB)2Si[(CH2)nCH=CH2]2、(RB)3SiOSiRB[(CH2)nCH=CH2]2、又は[Si(RB)2(CH2)nCH=CH2]2Oで表されるα,ω−ジエンを提供するステップであって;式中、nは、出現ごとに独立して、0〜20の整数(両端の値を含む)であり;RAは、H、又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり;RBは、出現ごとに独立して、1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルである);
上記α,ω−ジエンを、式(RC)2BH(式中、Rcは、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビルである)で表されるホウ水素化物化合物と接触させて、第1の組成物を形成するステップと;
第1の組成物を、MA(R1A)(R1)又はMB(R1A)(R1)2と接触させて、連鎖シャトリング剤を含む第2の組成物を形成するステップとを含み;
式中、R1Aは、出現ごとに独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであって、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよいヒドロカルビルから選択され;
R1は、出現ごとに独立して、水素、ハライド、アミド、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、ヒドロカルビルオキシド、ヒドロカルビルスルフィド、ジヒドロカルビルホスフィド、トリ(ヒドロカルビル)シリルから選択され;任意のヒドロカルビル基は、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよく;それぞれの炭素含有R1は、1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有し;
R2は、出現ごとに独立して、(CH2)m、O[(CH2)nCH2CH2]2、S[(CH2)nCH2CH2]2、RAN[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)2Si[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)3SiOSiRB[(CH2)nCH2CH2]2、又は[Si(RB)2(CH2)nCH2CH2]2Oから選択され;nは、出現ごとに独立して、1〜20の整数(両端の値を含む)であり;mは2〜20の整数(両端の値を含む)であり;RAは、H又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)ヒドロカルビルであり;RBは、出現ごとに独立して、1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり;及びNは平均して、出現するごとに、2〜150(両端の値を含む)の数である、方法を提供する。
R1B[MA−R2−]NMAR1B(式中、MAはZn若しくはMgである)、若しくは
R1B[MBR1−R2−]NMB(R1B)2(式中、MBはB、Al、若しくはGaである)で表される連鎖シャトリング剤;又はそれらの凝集体、それらのルイス塩基含有誘導体、若しくはそれらのあらゆる組み合わせの調製方法であって;式:
R1A[MA−R2−]NMAR1A又はR1A[MBR1A−R2−]NMB(R1A)2
(式中、
R1Aは、出現ごとに独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであって、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよいヒドロカルビルから選択される)
のCSAを;HR1Bと接触させて、R1B[MA−R2−]NMAR1B又はR1B[MBR1B−R2−]NMB(R1B)2を得るステップを含み;
式中、
R1Bは、出現ごとに独立して、ハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、ヒドロカルビルオキシド、ヒドロカルビルスルフィド、ジヒドロカルビルホスフィド、トリ(ヒドロカルビル)シリルから選択され;任意のヒドロカルビル基は、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシド任意的に置換されていてもよく;それぞれの炭素含有R1Bは、1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)有する、方法も提供される;
この実施形態において、R2及びNは、CSAのR1[MA−R2−]NMAR1及びR1[MBR1−R2−]NMB(R1)2に関して前述した通りである。この場合のNの平均値も、第2の組成物中のα,ω−ジエン又は(RC)2BHの計算量に対するMA(R1A)2又はMB(R1A)3の相対量を調節することによって制御することができる。
上記ポリエンを、式(RC)2BH(式中、Rcは、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビルである)で表されるホウ水素化物と接触させて、部分ヒドロホウ素化ポリエンを含む第1の組成物を形成するステップと;
第1の組成物をMA(R1A)2又はMB(R1A)3と接触させて、MA{CH2CH2(CH2)nE[(CH2)nCH=CH2]m−1}2又はMB{CH2CH2(CH2)nE[(CH2)nCH=CH2]m−1}3(式中、R1Aは、出現ごとに独立して、1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有し、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよいヒドロカルビルである)を含む第2の組成物を形成するステップと;
第2の組成物を(RC)2BHと接触させ、続いて結果として得られる組成物をMA(R1A)2又はMB(R1A)3と接触させて、第3の組成物を形成するステップと;
第3の組成物を、ステップb)により調製した部分ヒドロホウ素化ポリエンと接触させるステップと;
ステップd)及びe)を任意の回数繰り返してデンドリマー連鎖シャトリング剤を形成するステップ。
遷移金属触媒前駆体
共触媒
(L*−H)g+(A)g−
で表すことができ、式中:
L*は中性ルイス塩基であり;
(L*−H)+は、L*の共役ブレンステッド酸であり;
Ag−は、電荷g−を有する非配位性相溶性陰イオンであり、gは1〜3の整数である。
Miは、+3の形式酸化状態にあるホウ素又はアルミニウムであり;及び
Qは、出現ごとに独立して、ハイドライド、ジアルキルアミド、ハライド、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシド、ハロ置換ヒドロカルビル、ハロ置換ヒドロカルビルオキシ、及びハロ置換シリルヒドロカルビル基(過ハロゲン化ヒドロカルビル基、過ハロゲン化ヒドロカルビルオキシ基、及び過ハロゲン化シリルヒドロカルビル基を含む)から選択され、各Qは最大20個の炭素を有し、但し、Qハライドの出現は1回以下である。好適なヒドロカルビルオキシドQ基の例は、米国特許第5,296,433号明細書に開示されている。
(L*−H)+(BQ4)−
で表すことができ;式中:
L*は前述の定義の通りであり;
Bは、形式酸化状態が3のホウ素であり;
Qは、最大20個の非水素原子のヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、フッ素化ヒドロカルビル基、フッ素化ヒドロカルビルオキシ基、又はフッ素化シリルヒドロカルビル基であり、但し、Qヒドロカルビルの出現は1回以下である。
トリメチルアンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
トリエチルアンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
トリプロピルアンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
トリ(n−ブチル)アンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
トリ(sec−ブチル)アンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N,N−ジメチルアニリニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N,N−ジメチルアニリニウム=n−ブチルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N,N−ジメチルアニリニウム=ベンジルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N,N−ジメチルアニリニウム=テトラキス(4−(t−ブチルジメチルシリル)−2,3,5,6テトラフルオロフェニル)ボレート、
N,N−ジメチルアニリニウム=テトラキス(4−(トリイソプロピルシリル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)ボレート、
N,N−ジメチルアニリニウム=ペンタフルオロフェノキシトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N,N−ジエチルアニリニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N,N−ジメチル−2,4,6−トリメチルアニリニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジメチルオクタデシルアンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
メチルジオクタデシルアンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
多数のジアルキルアンモニウム塩、例えば:
ジ−(i−プロピル)アンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
メチルオクタデシルアンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
メチルオクタドデシルアンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及び
ジオクタデシルアンモニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
種々の三置換ホスホニウム塩、例えば:
トリフェニルホスホニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
メチルジオクタデシルホスホニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及び
トリ(2,6−ジメチルフェニル)ホスホニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
二置換オキソニウム塩、例えば:
ジフェニルオキソニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジ(o−トリル)オキソニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及び
ジ(オクタデシル)オキソニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;並びに
二置換スルホニウム塩、例えば:
ジ(o−トリル)スルホニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及び
メチルコタデシルスルホニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
が挙げられる。
(Oxh+)g(Ag−)h
で表される陽イオン酸化剤と非配位性相溶性陰イオンとの塩を含み,式中:
Oxh+は、h+の電荷を有する陽イオン酸化剤であり;
hは1〜3の整数であり;
Ag−及びgは、前述の定義の通りである。
[C]+A−
で表されるカルベニウムイオンと非配位性相溶性陰イオンとの塩である化合物であってよく、式中:
[C]+は、C1−20カルベニウムイオンであり;
は、−1の電荷を有する非配位性、相溶性陰イオンである。例えば、十分に機能するカルベニウムイオンの1つは、トリチル陽イオン、すなわちトリフェニルメチリウムである。
(Q1 3Si)+A−
で表されるシリリウムイオンと非配位性相溶性陰イオンとの塩である化合物を含み、式中:
Q1はC1−10ヒドロカルビルであり、A−は前述の定義の通りである。
A*+は、陽イオン、特にプロトン含有陽イオンであり、1つ又は2つのC10−40アルキル基を含有するトリヒドロカルビルアンモニウム陽イオン、特にメチルジ(C14−20アルキル)アンモニウム陽イオンであってよく、
Q3は、出現ごとに独立して、水素、又は水素以外に最大30個の原子のハロ、ヒドロカルビル、ハロカルビル、ハロヒドロカルビル、シリルヒドロカルビル、若しくはシリル(基例えばモノ−、ジ−、及びトリ(ヒドロカルビル)シリル)基、例えばC1−20アルキルであり、
Q2は、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン又はトリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)である。
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)イミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−2−ウンデシルイミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−2−ヘプタデシルイミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−4,5−ビス(ウンデシル)イミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−4,5−ビス(ヘプタデシル)イミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)イミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−2−ウンデシルイミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−2−ヘプタデシルイミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−4,5−ビス(ウンデシル)イミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−4,5−ビス(ヘプタデシル)イミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−5,6−ジメチルベンズイミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン)−5,6−ビス(ウンデシル)ベンズイミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)イミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−2−ウンデシルイミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−2−ヘプタデシルイミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−4,5−ビス(ウンデシル)イミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−4,5−ビス(ヘプタデシル)イミダゾリド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)イミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−2−ウンデシルイミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−2−ヘプタデシルイミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−4,5−ビス(ウンデシル)イミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−4,5−ビス(ヘプタデシル)イミダゾリニド、
ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−5,6−ジメチルベンズイミダゾリド、
及びビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)アルマン)−5,6−ビス(ウンデシル)ベンズイミダゾリド、
のトリヒドロカルビルアンモニウム塩、特に、メチルジ(C14−20アルキル)アンモニウム塩が挙げられる。
重合方法
ポリマー生成物
応用及び最終用途
さらなる態様
試験方法
分子量測定
標準CRYSTAF法
DSC標準方法
GPC法
密度
曲げ弾性率/割線弾性率
動的機械分析(DMA)
溶融特性
分析的昇温溶離分別(ATREF)
二頭亜鉛連鎖シャトリング剤Et[Zn(CH2)10]NZnEtの調製及び特性決定
スキーム3を参照して、トリエチルボラン(6.2g、63mmol)のサンプルを4オンスのガラス瓶中に量り取る。PTFEで被覆された撹拌子を入れ、撹拌を開始する。ボラン(3.0mLのニートのジメチルスルフィド錯体、32mmol)を、撹拌される液体にゆっくりと加える。得られた無色液体を室温で2時間撹拌し、その時間の後、液体を−40℃まで冷却し、1,9−デカジエン(2.9mL、16mmol)をゆっくりと加える。溶液の温度をゆっくりと室温まで上昇させ、撹拌を1時間続ける。未精製材料のNMRスペクトルを得ると、オレフィンが完全に消費されたことが示される。過剰のジエチルボランを減圧下で除去すると、無色油が残留する。この混合物を冷凍庫中で−40℃まで冷却する。次に、混合物を散りだして、あらかじめ−40℃に冷却しておいたジエチル亜鉛(5.8g、47mmol)を混合物に滴下する。ジエチル亜鉛が加わるときに、瓶の中にかなりの量の白色固体の形成が観察される。混合物を室温で終夜撹拌し、その時間の後、灰色固体が反応混合物中に観察される。トルエン(約30mL)を加え、55℃に加熱しながら混合物を撹拌して、生成物を溶解させる。混合物をデカンテーションして、溶液を0.45ミクロンフリットで濾過する。溶液を−40℃の冷凍庫中に入れる。白色固体が単離され、これを減圧乾燥する。この固体を60℃で20mL トルエン中に再溶解させ、35℃で溶媒を減圧下で除去して、過剰のジエチル亜鉛を除去する。40℃で2時間減圧乾燥した後、生成物の質量は1.3gとなる。
二頭連鎖シャトリング剤中のNの値の制御
本明細書に記載されるように、式R1[MA−R2−]N−MAR1及びR1[MBR1−R2−]NMB(R1)2の二頭連鎖シャトリング剤は、N>1の値を有することを特徴とする。スキーム1及び2中に示されるように、ジヒドロカルビル亜鉛分子間での亜鉛−ヒドロカルビル基の高速の室温での交換を使用して、連鎖シャトリング剤中のNの値又は値の範囲が調節される。この高速で可逆的な平衡の態様により、既知量のZnR1 2、例えばジアルキル亜鉛を、既知量の二頭CSAと混合することで、Nの値を低下させることができる。同様に、二頭亜鉛連鎖シャトリング剤を、溶媒中、例えばトルエン中に溶解させ、その溶液を減圧下に置くことによって、Nの値を増加させることができる。この後者の場合、より揮発性の高いZnR1 2、例えばZnEt2が減圧下で除去され、それによって小さいN値から大きなN値に向かって平衡が移動する。
他の二頭連鎖シャトリング剤の調製及び有用性
スキーム3及び実施例1を参照しながら、一般式R1[Zn−R2−]NZnR1、R1[Mg−R2−]NMgR1、R1[BR1−R2−]NBR1 2、R1[AlR1−R2−]NAlR1 2、及びR1[GaR1−R2−]NGaR1 2で表される多数の二頭連鎖シャトリング剤(DH CSA)を、実施例1に記載の方法と類似の方法を使用して調製すると、表3に記載されるものと類似のポリマー及び重合結果が得られると予想される。DH CSAの例を表4中に示している。
種々の長さの線状二頭連鎖シャトリング剤を使用して得られるポリマーに関して予測されるMw及び多分散性指数
種々の長さの線状二頭亜鉛連鎖シャトリング剤を使用して調製されるエチレン−プロピレンブロックコポリマーの分子量(Mw)及び多分散性指数(PDI=Mw/Mn)を予測するために、一連の計算を行った。これらの計算は、以下の式:
R1−[Zn−R2−]NZn−R1
(式中、
R1は、出現ごとに、一価のヒドロカルビル部分であり;R2は、出現ごとに独立して、2〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルバジイルであり;
Nは、出現ごとに、2〜50の整数(両端の値を含む)である)
で表される二頭連鎖シャトリング剤を使用した場合に、各R基の好適な価数によって最確分布の動的鎖(kinetic chain)が成長するという仮定に基づいたコポリマーの統計分析の結果である。
Al[(CH2)m]3Alの形態の二頭アルミニウム連鎖シャトリング剤の調製及び使用
Al[(CH2)m]3Alの形態のアルミニウム連鎖シャトリング剤は、一般に、Al[(CH2)10]3Alの合成に関してスキーム4に示されるような以下の方法によって調製することができる。
Mg[(CH2)m]2Mgの形態の環状二頭マグネシウム連鎖シャトリング剤の調製及び使用
R2基のみを有しR1基を有さない式Mg[(CH2)m]2Mgの環状マグネシウム連鎖シャトリング剤は、一般に、スキーム4中のAl[(CH2)10]3Alの合成に関して示されるような対応するアルミニウム試薬の調製と類似の方法で調製することができる。類似の亜鉛化合物の合成及び例は、J. Organometallic Chem. 1982, 224, 217(この記載内容全体が参照により本明細書に組み入れられる)に見られ、マグネシウム化合物も、類似の方法で調製することができる。記載の触媒プロセスで使用可能な式Mg[(CH2)m]2Mgの連鎖シャトリング剤の例としては、m=5、6、7、8などである化合物が挙げられる。
非環状二頭連鎖シャトリング剤を調製するための環状二頭連鎖シャトリング剤の使用
スキーム5及び6は、MA[R2]2MAの形態の環状二頭連鎖シャトリング剤を使用して、一般式R1[MA−R2−]NMAR1の非環状CSAを調製可能となる合成方法を示している。具体例は、MA[(CH2)m]2MA(式中、MAはZn又はMgである)の形態の化合物に適用可能であり、亜鉛に関して説明する。スキーム5は、亜鉛系中のアルキル基間の高速な平衡を使用して、Et[Zn(CH2CH2)]NZnEtの形態のN>1のCSAを、N=1化合物EtZn(CH2CH2)ZnEt及び環状CSAのZn[(CH2)4]2Znから得る方法を示している。このスキーム中、R1[MA−R2−]NMAR1を得るための、すべてのR2部分は同じものである。
多頭亜鉛連鎖シャトリング剤前駆体I[Zn(CH2)8]ZnIの調製及び有用性
スキーム7を参照すると、1,8−ジヨードオクタンのサンプル(CaH2上で乾燥させ、活性アルミナで濾過した;10.61g)をPTFEで被覆された撹拌子が入った40mLの褐色瓶中に量り取り、THFで希釈して全体積を約20mLにした。活性化Znダスト(THF溶液として得られ、濾過し、減圧乾燥した、4.55g)を撹拌溶液にゆっくり加えた。亜鉛を1,8−ジヨードオクタン溶液に加えると発熱が観察された。反応混合物を周囲温度まで冷却して、得られるスラリーを撹拌しながら60℃に2.5日間加熱した。この後、反応をCeliteで濾過し、沈殿物をトルエンで洗浄した。濾液を減圧したで濃縮すると、濃い黄色の液体が得られた。この材料を1H NMR分光法(C6D6)によって分析して、所望の生成物I[Zn(CH2)8]ZnIの形成とともに約20%のIZnCH2(CH2)6CH3、及びTHFを確認した。
樹枝状亜鉛連鎖シャトリング剤の調製及び有用性
この発展的実施例は、スキーム8を参照して説明する。窒素パージしたグローブボックス中、ジエチルボラン(1mmol)を、−40℃のトリアリルメタン(10mmol)のトルエン中の撹拌溶液に滴下する。混合物を室温で2時間撹拌した後、溶媒及び過剰のトリアリルアミンを減圧下で除去する。ジエチル亜鉛(1.5mmol)をヒドロホウ素化トリアリルアミンにゆっくり加え、得られた混合物を室温で撹拌する。得られた混合物をトルエン(15mL)中に懸濁させ、シリンジフリットで濾過する。得られた溶液を減圧下に置いて揮発性副生成物及び溶媒を除去する。得られた亜鉛化合物を−40℃でジエチルボランでヒドロホウ素化しながら、トルエンに溶解させる。揮発分を減圧下で除去する。過剰のジエチル亜鉛(亜鉛化合物に対して約4当量)を中間体に加え、反応物を室温で終夜撹拌する。得られた混合物をトルエンに溶解させ、シリンジフリットで濾過し、揮発性副生成物を減圧下で除去する。スキーム8に示されるような樹枝状亜鉛連鎖シャトリング剤がこの結果得られる。異なる試薬を使用した類似の反応スキームで所望の樹枝状連鎖シャトリング剤が得られると考えられる。
Claims (10)
- 式:
R1[MA−R2−]NMAR1、
R1[MBR1−R2−]NMB(R1)2、
MC[R2]2MC、若しくは
MB[R2]3MB、
で表される連鎖シャトリング剤、又はそれらの凝集体、それらのルイス塩基含有誘導体、若しくはそれらのあらゆる組み合わせ(式中、
MAはZn又はMgであり、
MBはB、Al、又はGaであり、
McはMgであり、
R1は、出現ごとに独立して、水素、ハライド、アミド、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、ヒドロカルビルオキシド、ヒドロカルビルスルフィド、ジヒドロカルビルホスフィド、トリ(ヒドロカルビル)シリルから選択され、任意のヒドロカルビル基は、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよく、それぞれの炭素含有R1は、1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有し、
R2は、出現ごとに独立して、(CH2)m、O[(CH2)nCH2CH2]2、S[(CH2)nCH2CH2]2、RAN[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)2Si[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)3SiOSiRB[(CH2)nCH2CH2]2、又は[Si(RB)2(CH2)nCH2CH2]2Oから選択され、nは、出現ごとに独立して、1〜20の整数(両端の値を含む)であり、mは2〜20の整数(両端の値を含む)であり、RAは、H、又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり、RBは、出現ごとに独立して、1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり、
Nは平均して、出現するごとに、2〜150(両端の値を含む)の数である)。 - ポリマー組成物を形成するための少なくとも1つの付加重合性モノマーの重合方法であって、
少なくとも1つの付加重合性モノマーを触媒組成物と重合条件下で接触させるステップを含み、
前記触媒組成物が、少なくとも1つの重合触媒前駆体と、少なくとも1つの共触媒と、請求項1に記載の連鎖シャトリング剤との接触生成物を含む、方法。 - 請求項2に記載の方法によって得られるマルチブロックコポリマー。
- 少なくとも1つの重合触媒前駆体と、少なくとも1つの共触媒と、請求項1に記載のシャトリング剤との接触生成物を含む触媒組成物。
- 以下のNewkomeデンドリマー命名法、
Cは、金属、アルカジイルジ(金属)、アルカトリイルトリ(金属)、又はアルカテトライルテトラ(金属)から選択されるコアであり、前記金属はZn、Mg、B、Al、又はGaであり、任意の炭素含有コアは2〜20個の炭素原子を有し、
Rは、出現ごとに、2〜20個の炭素原子を有し、平均分岐多重度がNbである、アルカジイル金属、アルカトリイルジ(金属)、又はアルカテトライルトリ(金属)から選択される繰り返し単位であり、
Gは、デンドリマーカスケードの世代数であり、
Zは、最大20個の炭素原子を有する末端の一価の基であり、
Ncは、前記コアの分岐多重度であり、
前記シャトリング剤は、繰り返し単位Rの少なくとも1つの世代を含み、そのためGは、平均して、2〜150(両端の値を含む)の数である)。 - ポリマー組成物を形成するための少なくとも1つの付加重合性モノマーの重合方法であって、
少なくとも1つの付加重合性モノマーを触媒組成物と重合条件下で接触させるステップを含み、
前記触媒組成物が、少なくとも1つの重合触媒前駆体と、少なくとも1つの共触媒と、請求項5に記載の連鎖シャトリング剤との接触生成物を含む、方法。 - 請求項6に記載の方法によって得られるマルチブロックコポリマー。
- 少なくとも1つの重合触媒前駆体と、少なくとも1つの共触媒と、請求項5に記載のシャトリング剤との接触生成物を含む触媒組成物。
- 請求項5に記載の連鎖シャトリング剤の調製方法であって、
a)式RAC[(CH2)nCH=CH2]3又はC[(CH2)nCH=CH2]4(式中、nは、出現ごとに独立して、0〜20の整数であり、RAは、H、又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルである)で表されるポリエンを提供するステップと、及び
b)前記ポリエンを、式(RC)2BH(式中、Rcは、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビルである)で表されるホウ水素化物と接触させて、部分ヒドロホウ素化ポリエンを含む第1の組成物を形成するステップと、
c)前記第1の組成物をMA(R1A)2又はMB(R1A)3と接触させて、MA{CH2CH2(CH2)nE[(CH2)nCH=CH2]m−1}2又はMB{CH2CH2(CH2)nE[(CH2)nCH=CH2]m−1}3(式中、R1Aは、出現ごとに独立して、1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有し、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよいヒドロカルビルである)を含む第2の組成物を形成するステップと、
d)前記第2の組成物を(RC)2BHと接触させ、続いて結果として得られる組成物をMA(R1A)2又はMB(R1A)3と接触させて、第3の組成物を形成するステップと、
e)前記第3の組成物を、ステップb)により調製した部分ヒドロホウ素化ポリエンと接触させるステップと、
f)ステップd)及びe)を任意の回数繰り返してデンドリマー連鎖シャトリング剤を形成するステップとを含む、方法。 - 式:
R1[MA−R2−]NMAR1(式中、MAはZn若しくはMgである、若しくは
R1[MBR1−R2−]NMB(R1)2(式中、MBはB、Al、若しくはGaである)
で表される連鎖シャトリング剤、又はそれらの凝集体、それらのルイス塩基含有誘導体、若しくはそれらのあらゆる組み合わせの調製方法であって、
a)式CH2=CH(CH2)nCH=CH2、O[(CH2)nCH=CH2]2、S[(CH2)nCH=CH2]2、RAN[(CH2)nCH=CH2]2、(RB)2Si[(CH2)nCH=CH2]2、(RB)3SiOSiRB[(CH2)nCH=CH2]2、又は[Si(RB)2(CH2)nCH=CH2]2O(式中、nは、出現ごとに独立して、0〜20の整数(両端の値を含む)であり、RAは、H、又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり、RBは、出現ごとに独立して、1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルである)を提供するステップと、
b)前記α,ω−ジエンを、式(RC)2BH(式中、Rcは、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビルである)で表されるホウ水素化物化合物と接触させて第1の組成物を形成するステップと、
c)前記第1の組成物をMA(R1A)(R1)又はMB(R1A)(R1)2と接触させて、前記連鎖シャトリング剤を含む第2の組成物を形成するステップとを含み、
式中、
R1Aは、出現ごとに独立して、水素、又は、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、若しくはヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよい1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルから選択され、
R1は、出現ごとに独立して、水素、ハライド、アミド、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、ヒドロカルビルオキシド、ヒドロカルビルスルフィド、ジヒドロカルビルホスフィド、トリ(ヒドロカルビル)シリルから選択され、任意のヒドロカルビル基は、少なくとも1つのハライド、アミド、ヒドロカルビルアミド、ジヒドロカルビルアミド、又はヒドロカルビルオキシドで任意的に置換されていてもよく、それぞれの炭素含有R1は、1〜20個の炭素原子(両端の値を含む)を有し、
R2は、出現ごとに独立して、(CH2)m、O[(CH2)nCH2CH2]2、S[(CH2)nCH2CH2]2、RAN[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)2Si[(CH2)nCH2CH2]2、(RB)3SiOSiRB[(CH2)nCH2CH2]2、又は[Si(RB)2(CH2)nCH2CH2]2Oから選択され、nは、出現ごとに独立して、1〜20の整数(両端の値を含む)であり、mは2〜20の整数(両端の値を含む)であり、RAは、H、又は1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり、RBは、出現ごとに独立して、1〜12個の炭素原子(両端の値を含む)を有するヒドロカルビルであり、
Nは平均して、出現するごとに、2〜150(両端の値を含む)の数である、方法。
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