JP2013245248A - 変性ブタジエン系重合体、変性ブタジエン系重合体の製造方法、ゴム組成物、及びタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する変性基により2以上の末端が変性されており、
さらに、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素変性基により主鎖のビニル基が変性されている、
変性ブタジエン系重合体。
【選択図】なし
Description
このようなゴム組成物においては、原料ゴムとして用いる重合体とフィラーとの親和性を改良する目的で、例えば、原料ゴムであるブタジエン系重合体に所定の官能基を導入し、変性する方法が種々検討されている。
前記変性方法としては、例えば、アニオンリビング重合を利用して開始末端又は終末端へ、あるいはその両方に官能基を導入する方法が提案されている(例えば、特許文献1から3参照。)。
また、その他の変性方法としては、官能基を有する単量体を共重合する方法(例えば、特許文献4参照。)や、重合後に主鎖の二重結合に反応させることにより官能基を導入する方法が提案されている(例えば、特許文献5及び6参照。)。
すなわち、本発明は、以下のものである。
アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する変性基により2以上の末端が変性されており、
さらに、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素変性基により主鎖のビニル基が変性されている、
変性ブタジエン系重合体。
〔2〕
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定によるポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が20,000〜2,000,000である、前記〔1〕に記載の変性ブタジエン系重合体。
〔3〕
アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有するアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を重合開始剤として用い、1,3−ブタジエンを重合、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、を共重合して、活性末端及び前記官能基を有する重合開始末端を有するブタジエン系重合体を得る重合工程と、
前記ブタジエン系重合体の活性末端に、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する化合物を反応させて、前記官能基を導入する末端変性工程と、
前記ブタジエン系重合体の主鎖のビニル基と、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、又は水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する珪素化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、主鎖を変性する主鎖変性工程と、
を含む変性ブタジエン系重合体の製造方法。
〔4〕
多官能開始剤を用いて、1,3−ブタジエンを重合、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、を共重合して、活性末端を有するブタジエン系重合体を得る重合工程と、
前記ブタジエン系重合体の活性末端に、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する化合物を反応させて、2以上の末端に前記官能基を導入する末端変性工程と、
前記ブタジエン系重合体の主鎖のビニル基と、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、又は水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する珪素化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、主鎖を変性する主鎖変性工程と、
を含む変性ブタジエン系重合体の製造方法。
〔5〕
前記〔1〕又は〔2〕に記載の変性ブタジエン系重合体を20質量部以上含む原料ゴム100質量部と、
フィラー5〜200質量部と、
を、含有するゴム組成物。
〔6〕
前記フィラーの30〜100質量%が、シリカである前記〔5〕に記載のゴム組成物。
〔7〕
架橋処理をさらに施した、前記〔5〕又は〔6〕に記載のゴム組成物。
〔8〕
前記〔7〕に記載のゴム組成物を含む、タイヤ。
本実施形態の変性ブタジエン系重合体は、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する変性基により2以上の末端が変性されており、
さらに、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素変性基により主鎖のビニル基が変性されている。
本実施形態において、ブタジエン系重合体とは、1,3−ブタジエンの重合体、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、の共重合体が挙げられる。1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体としては、特に制限されないが、具体的には、1,3−ブタジエン以外の共役ジエン化合物、ビニル芳香族化合物、アクリロニトリル、アクリル酸化合物等が挙げられる。これらは、1種のみを単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。この中でも、共重合し得る他の単量体としては、共役ジエン化合物、芳香族ビニル化合物が好ましい。
本実施形態の変性ブタジエン系重合体は、上記の単量体から得られるブタジエン系重合体の2以上の末端及び主鎖に官能基を導入することにより、変性したものである。
本発明において、官能基を導入する2以上の末端としては、単官能開始剤を使用する場合は開始末端及び終末端の両末端であり、多官能開始剤を使用する場合は少なくとも2個の複数の終末端を意味する。すなわち、直鎖状の重合体にあっては両末端を意味し、分岐状の重合体にあっては2以上の、好ましくは3以上の末端を意味する。
すなわち、2以上の末端(開始末端及び終末端を含む)は、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する変性基により変性され、更に、主鎖のビニル基は、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素変性基により変性されている。
本実施形態において、変性基及び珪素変性基とは、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有し、重合体末端又は重合体主鎖のビニル基に結合した基であれば特に制限されない。このような変性基としては、具体的には、重合開始剤に由来してブタジエン系重合体の重合開始末端に導入される基や、下記変性剤に由来して末端に導入される基が挙げられる。また、珪素変性基としては、具体的には、下記珪素化合物に由来して、ブタジエン系重合体の主鎖のビニル基に導入される基が挙げられる。
本実施形態の変性ブタジエン系重合体の、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定によって得られるポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は、20,000〜2,000,000であることが好ましく、より好ましくは100,000〜1,500,000であり、さらに好ましくは150,000〜1,000,000である。数平均分子量がこの範囲であれば、本実施形態のゴム組成物を加硫物としたときの強度を一層向上させることができ、加工性を一層向上させることができる。具体的には、後述する実施例の「(5)分子量」に記載された方法により測定できる。
アンダートレッドに用いる場合は、より発熱性が小さい変性ポリブタジエンを用いるのが好ましい。
ガラス転移温度については、ISO22768:2006に従い、所定の温度範囲で昇温しながらDSC曲線を記録し、DSC微分曲線のピークトップ(Inflection point)をガラス転移温度とすることにより測定でき、具体的には、後述する実施例の「(4)ガラス転移温度(Tg)」に記載された方法により測定できる。
本実施形態の変性ブタジエン系重合体の製造方法は、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有するアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を重合開始剤として用い、1,3−ブタジエンを重合、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、を共重合して、活性末端及び前記官能基を有する重合開始末端を有するブタジエン系重合体を得る重合工程と、
前記ブタジエン系重合体の活性末端に、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する化合物を反応させて、前記官能基を導入する末端変性工程と、
前記ブタジエン系重合体の主鎖のビニル基と、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、又は水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する珪素化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、主鎖を変性する主鎖変性工程と、を含む。
本実施形態の重合工程は、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有するアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を重合開始剤として用い、1,3−ブタジエンを重合、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、を共重合して、活性末端及び前記官能基を有する重合開始末端を有するブタジエン系重合体を得る工程である。
上記の重合開始剤としては、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有するアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物であれば、特に制限されない。この中でも、アミノ基を有するアルカリ金属化合物が好ましい。
また、本実施形態の変性ブタジエン系重合体の製造方法では、前記重合開始剤の代わりに多官能開始剤を用いることもできる。この場合の変性ブタジエン系重合体の製造方法は、多官能開始剤を用いて1,3−ブタジエンを重合、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、を共重合して、活性末端を有するブタジエン系重合体を得る重合工程と、
前記ブタジエン系重合体の活性末端に、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する化合物を反応させて、2以上の末端に前記官能基を導入する末端変性工程と、
前記ブタジエン系重合体の主鎖のビニル基と、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素変性基、又はアミノ基、アルコキシシリル基、又は水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する珪素化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、主鎖を変性する主鎖変性工程と、を含む。
多官能開始剤を用いる場合の重合工程は、多官能開始剤を用いて1,3−ブタジエンを重合、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、を共重合して、活性末端を有するブタジエン系重合体を得る工程である。
多官能開始剤としては、特に限定されないが、具体的には、有機ジリチウム化合物、有機ポリリチウム化合物がある。有機基としては特に限定されないが、炭化水素が好適である。これにより、有機溶剤への溶解性が優れる利点があり、さらに開始速度も優れる。
末端変性工程は、前記ブタジエン系共重合体の活性末端に、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する化合物(以下、「変性剤」とも言う。)を反応させて、前記官能基を導入する工程である。この工程は、重合開始剤を用いる場合も、前記多官能開始剤を用いる場合も同様である。
末端変性工程は、前記ブタジエン系共重合体の活性末端に、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する変性化合物を反応させて結合を形成するか、またはこれらの官能基を形成する化合物を反応させ、終了末端を変性する工程である。この工程で用いる変性剤において、ブタジエン系重合体の活性末端と結合する官能基としては、特に限定されないが、具体的には、ハロゲン基、二重結合、ケトン基、エステル基、アミド基、エポキシ基、アルコキシシリル基等が挙げられる。
主鎖変性工程は、上記の末端が変性されたブタジエン系重合体の主鎖のビニル基と、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、又は水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する珪素化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、主鎖を変性する工程である。この工程は、重合開始剤を用いる場合も、前記多官能開始剤を用いる場合も同様である。
官能基を有する珪素変性基を導入する珪素化合物としては、特に限定されず、具体的にはヒドロシラン化合物を挙げることができる。このようなヒドロシラン化合物としては、特に限定されず、具体的にはアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有するヒドロシラン化合物であればいずれでもよい。その中でも、好ましくは、一般式HSiR’’3-nXn、(R’’は特に限定されないが、炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Xはアミノ基、アルコキシ基、水酸基又はアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する炭化水素又はオルガノシラン化合物基を表し、nは1〜3である。)であらわされるヒドロシラン化合物が挙げられる。より好ましくはnが1であり、また、好ましくはR’’が炭素数1〜3の炭化水素を表す。ヒドロシラン化合物がこのような構成を有している場合、ヒドロシリル化反応の収率が高い。
は、好ましくはヒドロシラン化合物当たり0.01〜10mmol/mol、より好ましくは0.1〜1mmol/molである。
上述のようにして、末端変性及び主鎖変性がなされた、変性ブタジエン系重合体は、溶液として得られる場合、必要に応じて酸化防止剤、添加剤を加えた後、通常の方法で溶媒の除去、乾燥を行うことができる。これにより、後述するゴム組成物の原料とすることができる。具体的には、スチームストリッピング及び脱水乾燥による方法、ドラムドライヤー、フラッシング及びベント押出し機による直脱法などである。
本実施形態のゴム組成物は、前記変性ブタジエン系重合体を20質量部以上含む原料ゴム100質量部と、フィラー5〜200質量部と、を含有する。
原料ゴム100質量部中の変性ブタジエン系重合体含有量は、20質量部以上であり、好ましくは40質量部以上、より好ましくは50質量部以上、さらに好ましくは60質量部以上である。20質量部以上であると、本発明の目的とするフィラー分散性が優れ、本実施形態のゴム組成物を加硫化組成物とした場合、引っ張り特性、粘弾性特性などの性能が優れ、タイヤ用の材料として用いた場合、当該タイヤにおいて優れた燃費性能、グリップ性能、耐摩耗性、剛性が得られる。また、該変性ブタジエン系重合体の含有量は、好ましくは90質量部以下、より好ましくは80質量部以下である。90質量部以下とすることにより、本実施形態の未加硫ゴム組成物のムーニー粘度を下げて加工性が向上する。
フィラーとしては、特に制限されず、例えば、シリカ、カーボンラックから選択するのが好ましい。特に、フィラーのうちシリカが30〜100%であることが好ましく、40〜95%であることがより好ましく、45〜90%であることがさらに好ましい。
さらに、本実施形態のゴム組成物においては、上述したシリカの他、さらに他のフィラーを用いることができる。他のフィラーとしては、特に制限されないが、例えば、アルミナ類、炭酸カルシウム、クレー、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、タルク、酸化チタン、雲母等である。
また、本実施形態のゴム組成物においては、シランカップリング剤を用いてもよい。シランカップリング剤としては、特に制限されないが、例えば、分子中にシリカ親和部とポリマー親和部の両方を有する化合物であり、シリカ親和部として、代表的にはアルコキシシリル基であり、ポリマー親和部として、ポリスルフィド、メルカプト基、エチレン2重結合等である。例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド等が用いられる。シランカップリング剤の配合量は、シリカ100質量部に対し、1〜20質量部、好ましくは2〜15質量部である。シランカップリング剤をこの範囲で配合すると、シリカの分散性がより改善され、加工性が良くなり、さらに耐摩耗性が向上する等加硫ゴムの性能が改良される。
また、本実施形態のゴム組成物において、可塑剤を用いることにより、硬さ、モジュラスの調整は可能である。可塑剤としては、特に制限されないが、例えば、上記の伸展油と同様のオイルが使用可能であり、そのほかに、種々の天然物オイル、合成オイル、低分子量重合体等を用いることができる。また、公知の加工助剤を用いることができる。
本実施形態のゴム組成物は、架橋剤、配合剤等を加えて、架橋処理をさらに施したゴム組成物としてもよい。このような架橋剤としては、特に制限されないが、例えば、硫黄系加硫剤、有機過酸化物等が用いられる。
本実施形態のゴム組成物は、上述した原料ゴム、シリカ、必要に応じてその他のフィラー、架橋剤、各種添加剤、可塑剤などを配合し、機械的に混合する方法、溶液、分散液状態での混合などの方法を適用することにより製造できる。特に、混練機により機械的に練る方法が好ましく、例えば、ロールミル、バンバリーミキサー、ニーダー、ブラベンダーなど、公知の方法で可能である。
本実施形態のゴム組成物は、常法に従い加硫成形することによりタイヤとすることができる。加硫ゴムとして、タイヤ、防振ゴム、各種工業用品に用いられる。特に、タイヤのトレッド用ゴムとして用いられ、SBRは特にキャップトレッド用に好適に用いられる。
測定用の試料をクロロホルム溶液とし、測定機器として、島津製作所製UV−2450を用いて、スチレンのフェニル基による波長254nmの紫外線(UV)の吸収量を測定し、結合スチレン量(質量%)を測定した。
測定用の試料を二硫化炭素溶液とし、溶液セルを作製し、測定機器として、日本分光(株)製:FT−IR230を用いて、赤外線スペクトルを600〜1000cm-1の範囲で測定して、所定の波数における吸光度により、ハンプトンの方法の計算式に従い、ブタジエン部分のミクロ構造(1,2−ビニル結合量)を求めた。
JIS K6300−1に従い、L型ローターを用い、100℃で予熱を1分間行い、その4分後の粘度を測定した。数値が小さいほど粘度が小さいことを示す。
ISO 22768:2006に準拠して、マックサイエンス社製、示差走査熱量計DSC3200Sを用い、ヘリウム50mL/分の流通下、−100℃から20℃/分で昇温しながらDSC曲線を記録し、DSC微分曲線のピークトップ(Inflection point)をガラス転移温度とした。
ポリスチレン系ゲルを充填剤としたカラムを3本連結したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定装置を使用して、クロマトグラムを測定し、標準ポリスチレンを使用した検量線に基づいて重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)を求めた。溶離液はテトラヒドロフラン(THF)を使用した。カラムは、ガードカラム:東ソー社製 TSKguardcolumn HHR−H、カラム:東ソー社製 TSKgel G6000HHR、TSKgel G5000HHR、TSKgel G4000HHRを使用した。カラムオーブン温度40℃、THF流量1.0mL/分の条件で、RI検出器(東ソー社製、「HLC8020」)を用いた。測定用の試料10mgを20mLのTHFに溶解して測定溶液とし、測定溶液200μLをGPC測定装置に注入して測定した。
上記のようにして求めた重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)により、分子量分布(Mw/Mn)を算出した。
シリカ系ゲルを充填剤としたGPCカラムに変性した成分が吸着する特性を応用することにより測定した。以下に示すようにして、試料及び低分子量内部標準ポリスチレン(分子量5,000)を含む試料溶液を、ポリスチレン系ゲルカラムで測定したクロマトグラムと、シリカ系カラムで測定したクロマトグラムの差分よりシリカカラムへの吸着量を測定し変性率を求めた。
・試料溶液の調製:
試料10mg及び標準ポリスチレン5mgを20mLのTHFに溶解させて、試料溶液とした。
・ポリスチレン系カラムを用いたGPC測定条件:
THFを溶離液として用い、試料溶液200μLを装置に注入して測定した。カラムは、ガードカラム:東ソー社製 TSKguardcolumn HHR−H、カラム:東ソー TSKgel G6000HHR、TSKgel G5000HHR、TSKgel G4000HHRを使用した。カラムオーブン温度40℃、THF流量1.0mL/分の条件で、RI検出器(東ソー社製 HLC8020)を用いて測定しクロマトグラムを得た。
・シリカ系カラムを用いたGPC測定条件:
THFを溶離液として用い、試料200μLを装置に注入して測定した。カラムは、ガードカラム:DIOL 4.6×12.5mm 5micron、カラム:Zorbax PSM−1000S、PSM−300S、PSM−60Sを使用した。カラムオーブン温度40℃、THF流量0.5ml/分で、東ソー社製 CCP8020シリーズ ビルドアップ型GPCシステム:AS−8020、SD−8022、CCPS、CO−8020、RI−8021で、RI検出器を用いて測定し、クロマトグラムを得た。
・変性率の計算方法:
ポリスチレン系カラムを用いたクロマトグラムのピーク面積の全体を100として、試料のピーク面積をP1、標準ポリスチレンのピーク面積をP2、シリカ系カラムを用いたクロマトグラムのピーク面積の全体を100として、試料のピーク面積をP3、標準ポリスチレンのピーク面積をP4として、下記式より変性率(%)を求めた。
変性率(%)=[1−(P2×P3)/(P1×P4)]×100
(ただし、P1+P2=P3+P4=100)
Kolthoffの方法に従い、測定用の試料のオスミウム酸分解生成物を得、これを用いて、メタノール中でブロックポリスチレンに相当する不溶ポリスチレンを析出させた。この不溶ポリスチレン量を定量し、ブタジエン系重合体当たりの質量%としてブロックスチレン量を算出した。
また、スチレン単位が1個のスチレン単連鎖及びスチレン単位が8個以上連なったスチレン長連鎖の結合スチレン量に対する含有率は、それぞれ、田中らの方法(Polymer,22,1721(1981))に従って、スチレン−ブタジエン共重合ゴムをオゾンによって分解した後、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって分析して求めた。
内容積11リットルで、撹拌機及びジャケットを具備する温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用し、予め不純物を除去した、1,3−ブタジエン770g、スチレン260g、シクロヘキサン4250g、極性物質として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン1.30gを反応器へ入れ、反応器内温を38℃に保持した。重合開始剤として、ヘキサメチレンイミン10.4mmolとn−ブチルリチウム10.4mmolをあらかじめ反応させた、ヘキサメチレンイミノリチウム10.4mmolを含むシクロヘキサン溶液を反応器に供給した。重合反応開始後、重合による発熱で反応器内の温度は上昇を始め、最終的な反応器内の温度は90℃に達した。反応温度のピーク到達2分後、反応器にN,N,N’,N’−テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサンを0.78mmol添加し、さらに5分後に、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノンを7.2mmol添加し、5分間変性反応をおこなった。
内容積11リットルで、撹拌機及びジャケットを具備する温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用し、予め不純物を除去した、1,3−ブタジエン770g、スチレン260g、シクロヘキサン4250g、極性物質として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン1.45gを反応器へ入れ、反応器内温を38℃に保持した。重合開始剤として、ヘキサメチレンイミン13.0mmolとn−ブチルリチウム13.0mmolをあらかじめ反応させた、ヘキサメチレンイミノリチウム13.0mmolを含むシクロヘキサン溶液を反応器に供給した。重合反応開始後、重合による発熱で反応器内の温度は上昇を始め、最終的な反応器内の温度は90℃に達した。反応温度のピーク到達2分後、反応器にN,N,N’,N’−テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサンを3.25mmol添加し、5分間変性反応をおこなった。
内容積11リットルで、撹拌機及びジャケットを具備する温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用し、予め不純物を除去した、1,3−ブタジエン770g、スチレン260g、シクロヘキサン4250g、極性物質として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン1.45gを反応器へ入れ、反応器内温を38℃に保持した。重合開始剤として、メタ−ジイソプロペニルベンゼン7.2mmolとsec−ブチルリチウム14.4mmolを用い、特公平1−53681号公報の実施例1に記載された方法で、20℃、6時間反応させて得られた、1,3−ビス(1−リチオ−1,3−ジメチルペンチル)ベンゼン7.2mmolのシクロヘキサン溶液を反応器に供給した。重合反応開始後、重合による発熱で反応器内の温度は上昇を始め、最終的な反応器内の温度は90℃に達した。反応温度のピーク到達2分後、反応器に3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを14.4mmol添加し、5分間変性反応をおこなった。
実施例3と同様に得られた両末端活性ブタジエン系重合体溶液に、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノンを7.2mmol添加して5分間変性反応させ、さらに3−〔N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ〕プロピルメチルジエトキシシランを7.2mmol添加して5分間変性反応させた。
内容積11リットルで、撹拌機及びジャケットを具備する温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用し、予め不純物を除去した、1,3−ブタジエン770g、スチレン260g、シクロヘキサン4250g、極性物質として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン1.0gを反応器へ入れ、反応器内温を38℃に保持した。重合開始剤としてn−ブチルリチウム7.9mmolのシクロヘキサン溶液を反応器に供給した。重合反応開始後、重合による発熱で反応器内の温度は上昇を始め、最終的な反応器内の温度は88℃に達した。反応温度のピーク到達2分後、反応器に3−(ジメチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン3.96mmol添加し、5分間変性反応をおこなった。
内容積11リットルで、撹拌機及びジャケットを具備する温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用し、予め不純物を除去した、1,3−ブタジエン770g、スチレン260g、シクロヘキサン4250g、極性物質として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン1.45gを反応器へ入れ、反応器内温を38℃に保持した。重合開始剤としてn−ブチルリチウム13.0mmolのシクロヘキサン溶液を反応器に供給した。重合反応開始後、重合による発熱で反応器内の温度は上昇を始め、最終的な反応器内の温度は90℃に達した。反応温度のピーク到達2分後、反応器に4塩化珪素を3.25mmol添加し、5分間変性反応をおこなった。続いて、ジエチルアミノジメチルシラン26mmol及び塩化白金酸イソプロパノール溶液を加えた。用いた塩化白金酸はヒドロシラン化合物に対し0.25mmol/molであった。内温を90℃に保持しながら撹拌を継続し、1時間後にブレンドタンクに移送し、その後、ブレンドタンクに移送し、安定剤としてBHTを重合体に対し1質量%加えて、ラボ用ドラムドライヤーを用いて溶剤を除去し、重合体を得た。得られた重合体を重合体Fとした。
内容積11リットルで、撹拌機及びジャケットを具備する温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用し、予め不純物を除去した、1,3−ブタジエン770g、スチレン260g、シクロヘキサン4250g、極性物質として2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン1.0gを反応器へ入れ、反応器内温を38℃に保持した。重合開始剤としてn−ブチルリチウム7.9mmolのシクロヘキサン溶液を反応器に供給した。重合反応開始後、重合による発熱で反応器内の温度は上昇を始め、最終的な反応器内の温度は88℃に達した。反応温度のピーク到達2分後、反応器に3−(ジメチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン3.96mmol添加し、5分間変性反応をおこなった。続いて、ジエチルアミノジメチルシラン16mmol及び塩化白金酸イソプロパノール溶液を加えた。用いた塩化白金酸はヒドロシラン化合物に対し0.25mmol/molであった。内温を88から90℃に保持しながら撹拌を1時間継続し、その後にブレンドタンクに移送し、安定剤としてBHTを重合体に対し1質量%加えて、ラボ用ドラムドライヤーを用いて溶剤を除去し、重合体を得た。得られた重合体を重合体Gとした。
NBL :ノルマルブチルリチウム
HMI−Li :ヘキサメチレンイミノリチウム
Di−Li :1,3−ビス(1−リチオ−1,3−ジメチルペンチル)ベンゼン
*2
TGAMC :N,N,N’,N’−テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチ
ルシクロヘキサン
TESPMP :1−〔3−(トリエトキシシラニル)−プロピル〕−4−メチルピ
ペラジン
TMDABPO:N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフ
ェノン
GTEOSi :3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
BSAPEOS:3−〔N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ〕プロピルメチル
ジエトキシシラン
DMAPTES:3−(ジメチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン
SiCL4 :4塩化珪素
*3
DEASiH :ジエチルアミノジメチルシラン
EOSiH :ジメチルモノエトキシシラン
DEAPSiH:3−ジエチルアミノプロピルジメチルシラン
得られた重合体A〜Fを原料ゴムとして、以下に示す配合1〜3に従い、それぞれの原料ゴムを含有するゴム組成物を得た。
変性ブタジエン系重合体(試料A,C,E,F,G) :100.0質量部
中粒径シリカ(ローディア社製シリカZeosil 1165MP注1)
:60.0質量部
シランカップリング剤(エボニック デグサ社製 Si75) :4.8質量部
S−RAEオイル
(ジャパンエナジー社製、JOMOプロセスNC140):10.0質量部
ワックス(大内新興化学社製、サンノックN) :1.5質量部
亜鉛華 :2.5質量部
ステアリン酸 :2.0質量部
老化防止剤
(N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン):2.0質量部
硫黄 :1.5質量部
加硫促進剤
(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフィンアミド):1.3質量部
加硫促進剤(ジフェニルグアニジン) :1.6質量部
合計:179.2質量部
注1)CTAB比表面積:160m2/g、BET比表面積:165m2/g、平均一次粒子径:15nm
変性ブタジエン系重合体(試料A) :100.0質量部
微粒径シリカ(ローディア社製シリカ
Zeosil Premium 200MP注2):25.0質量部
大粒径シリカ
(ローディア社製シリカZeosil 1115MP注3):35.0質量部
シランカップリング剤(エボニック デグサ社製 Si75) :4.8質量部
S−RAEオイル
(ジャパンエナジー社製、JOMOプロセスNC140):10.0質量部
ワックス(大内新興化学社製、サンノックN) :1.5質量部
亜鉛華 :2.5質量部
ステアリン酸 :2.0質量部
老化防止剤
(N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン):2.0質量部
硫黄 :1.5質量部
加硫促進剤
(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフィンアミド):1.3質量部
加硫促進剤(ジフェニルグアニジン) :1.6質量部
合計:187.2質量部
注2)CTAB比表面積:200m2/g、BET比表面積:220m2/g、平均一次粒子径:25nm、アグリゲートサイズ:65nm
注3)CTAB比表面積:105m2/g、BET比表面積:115m2/g、平均一次粒子径:10nm、アグリゲートサイズ:92nm
変性ブタジエン系重合体(試料B,D) :100.0質量部
中粒径シリカ(ローディア社製シリカZeosil 1165MP)
:30.0質量部
カーボンブラック
(東海カーボン社製、シーストKH(N339)):30.0質量部
シランカップリング剤(エボニック デグサ社製 Si75) :2.5質量部
S−RAEオイル
(ジャパンエナジー社製、JOMOプロセスNC140):10.0質量部
ワックス(大内新興化学社製、サンノックN) :1.5質量部
亜鉛華 :2.5質量部
ステアリン酸 :2.0質量部
老化防止剤
(N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン):2.0質量部
硫黄 :1.5質量部
加硫促進剤
(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフィンアミド):1.3質量部
加硫促進剤(ジフェニルグアニジン) :1.6質量部
合計:185.4質量部
温度制御装置を具備する密閉混練機(内容量0.3リットル)を使用し、第一段の混練として、充填率65%、ローター回転数50/57rpmの条件で、原料ゴム(試料A〜FG)、充填剤(シリカ、カーボンブラック)、有機シランカップリング剤、プロセスオイル、亜鉛華、ステアリン酸を混練した。このとき、密閉混合機の温度を制御し、5分間混練りし、排出温度(配合物)は155〜160℃でゴム組成物を得た。なお、〔配合2〕では8分間混練りした。
(8)配合物ムーニー粘度
ムーニー粘度計を使用し、JIS K6300−1に準じて、130℃、1分間の予熱を行った後に、ローターを毎分2回転で4分間回転させた後の粘度を測定し、比較例4の結果を100として指数化した。値が小さいほど加工性に優れることを示す。
第二段の混練り後、直ちに70℃に設定したオープンロールに3回通し、練りゴムのロール肌とロールエッジの状態を目視で評価した。ロール肌は、表面が滑らかで光沢があるものを○、表面がなめらかだが光沢がないものを△、表面に凹凸が見られるものを×とした。ロールエッジの状態は滑らかなものを○、わずかにギザギザがあるものを△、大きくギザギザがあるものを×とした。
JIS K6251の引張特性の求め方に準じてダンベル状試験片5号形を用いて測定し、比較例4の結果を100として指数化した。
300%モジュラスとは伸び300%になるまでの引張応力である。
切断時伸びは破断伸びともいう。
レオメトリックス・サイエンティフィック社製の粘弾性試験機(ARES)を使用し、
ねじりモードで粘弾性パラメータを測定した。各々の測定値は比較例4を100として指数化した。0℃において周波数10Hz、歪み1%で測定したtanδをウェットグリップ性能の指標とした。値が大きいほどウェットグリップ性能が良好であることを示す。
また、50℃において周波数10Hz、歪み3%で測定したtanδを省燃費性能の指標とした。値が小さいほど省燃費性能が良好であることを示す。
50℃において周波数10Hz、歪み10%で測定した貯蔵弾性率G'と歪み0,1%で測定した貯蔵弾性率G'の差であるペイン効果ΔG'を、フィラー分散性の指標とした
。値が小さいほどフィラー分散が良好であることを示す。さらに、50℃において周波数10Hz、歪み3%で測定した貯蔵弾性率G'を剛性の指標とした。値が大きいほど剛性が高く、タイヤに用いた場合の走行安定性が高い。
アクロン摩耗試験機(安田精機製作所製)を使用し、JIS K6264−2に準じて、荷重44.1N、1000回転の摩耗量を測定し、比較例4を100として指数化した。指数が大きいほど耐摩耗性が優れることを示す。
ィラーの分散性が良好である。更には、50℃のtanδが低くてヒステリシスロスが少なく、タイヤの低転がり抵抗が実現されているとともに、0℃のtanδも高くウェットスキッド抵抗性に優れていることが確認された。
加えて、比較例1の重合体のゴム組成物と比較して、耐摩耗性及び50℃の貯蔵弾性率G‘により測定した剛性が優れていることが確認された。
Claims (8)
- アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する変性基により2以上の末端が変性されており、
さらに、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素変性基により主鎖のビニル基が変性されている、
変性ブタジエン系重合体。 - ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定によるポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が20,000〜2,000,000である、請求項1に記載の変性ブタジエン系重合体。
- アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有するアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を重合開始剤として用い、1,3−ブタジエンを重合、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、を共重合して、活性末端及び前記官能基を有する重合開始末端を有するブタジエン系重合体を得る重合工程と、
前記ブタジエン系重合体の活性末端に、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する化合物を反応させて、前記官能基を導入する末端変性工程と、
前記ブタジエン系重合体の主鎖のビニル基と、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、又は水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する珪素化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、主鎖を変性する主鎖変性工程と、
を含む変性ブタジエン系重合体の製造方法。 - 多官能開始剤を用いて、1,3−ブタジエンを重合、又は1,3−ブタジエンと、当該1,3−ブタジエンと共重合可能な単量体と、を共重合して、活性末端を有するブタジエン系重合体を得る重合工程と、
前記ブタジエン系重合体の活性末端に、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する化合物を反応させて、2以上の末端に前記官能基を導入する末端変性工程と、
前記ブタジエン系重合体の主鎖のビニル基と、アミノ基、アルコキシシリル基、水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する珪素化合物、又はアミノ基、アルコキシシリル基、又は水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を形成する珪素化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、主鎖を変性する主鎖変性工程と、
を含む変性ブタジエン系重合体の製造方法。 - 請求項1又は2に記載の変性ブタジエン系重合体を20質量部以上含む原料ゴム100質量部と、
フィラー5〜200質量部と、
を、含有するゴム組成物。 - 前記フィラーの30〜100質量%が、シリカである請求項5に記載のゴム組成物。
- 架橋処理をさらに施した、請求項5又は6に記載のゴム組成物。
- 請求項7に記載のゴム組成物を含む、タイヤ。
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