JP2013221007A - ステロールエステルを含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ステロールをアシルアミノ酸でエステル化して得られる下式(I)で示されるN−アシルアミノ酸ステロールエステル、またはステロールを脂肪酸でエステル化して得られる脂肪酸ステロールエステル等のステロールエステル、好ましくは、N−アシルアミノ酸ステロールエステルであり、式(1)で示されるN−アシルアミノ酸ステロールエステルが特に好ましい、を併用した組成物。
【選択図】なし
Description
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。
但し、レゾルシノールおよび4−ブチルレゾルシノールを除く。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(II):
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(III):
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物、および
下記一般式(IV):
で示される化合物
から選択される化合物、並びに
(B)ステロールエステル
を含む組成物。
[2](A)の濃度が0.001重量%〜40重量%である、上記[1]記載の組成物。
[3](B)の濃度が0.001重量%〜40重量%である、上記[1]または[2]に記載の組成物。
[4](A)が、一般式(I)で示される化合物である、上記[1]〜[3]の何れか1項に記載の組成物。
[5](A)が、一般式(II)で示される化合物である、上記[1]〜[3]の何れか1項に記載の組成物。
[6](A)が、一般式(III)で示される化合物である、上記[1]〜[3]の何れか1項に記載の組成物。
[7](A)が、一般式(IV)で示される化合物である、上記[1]〜[3]の何れか1項に記載の組成物。
[8](A)が、N−(2−ヒドロキシアルキル(C12−14))−N−(ヒドロキシエチル)サルコシン、ベヘニルプロピレングリコールトリモニウムクロリド、4−(1−フェニルエチル)レゾルシノール、ピペロングミン、レスベラトロール三リン酸三ナトリウムおよびフェノキシエチルカプリレートからなる群から選択される、上記[1]〜[3]の何れか1項に記載の組成物。
[9](B)が、N−アシルアミノ酸ステロールエステルである、上記[1]〜[8]の何れか1項に記載の組成物。
[10](B)が、式(1):
Xは、水素原子、C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示し、
COR14は、C8−22アシル基を示し、
R15は、水素原子、または−C(O)OY(式中、Yは、水素原子、C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示す。)で示される基を示し、
R16は、水素原子またはC1−6アルキル基を示し、
nは1または2を示す。
但し、R15が水素原子のとき、Xはステロールのエステル生成残基であり、R15が−C(O)OYで示される基のとき、XまたはYの少なくとも一方がステロールのエステル生成残基である。)
で示されるN−アシルアミノ酸ステロールエステルである、上記[1]〜[8]の何れか1項に記載の組成物。
[11]ステロールのエステル生成残基がフィトステロールのエステル生成残基であり、COR14がラウロイル基であり、かつnが2である、上記[10]記載の組成物。
[12](B)が、N−ミリストイル−N−メチル−β−アラニン(フィトステリル/デシルテトラデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/2−オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/2−オクチルドデシル)またはN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル/イソステアリル)である、上記[1]〜[8]の何れか1項に記載の組成物。
[13](B)が、脂肪酸ステロールエステルである、上記[1]〜[8]の何れか1項に記載の組成物。
[14](B)が、酪酸フィトステリル、ノナン酸フィトステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸フィトステリル、カプリル/カプリン酸フィトステリル、リシノール酸フィトステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、分岐脂肪酸(C12−31)フィトステリル、フィトステリルカノラ油脂肪酸グリセリズ、フィトステリルナタネグリセリズ、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸ジヒドロコレステリル、ヒマワリ種子油脂肪酸フィトステリル、コメヌカ油脂肪酸フィトステリル、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(ベヘニル/イソステアリル/フィトステリル)、ダイマージリノール酸(フィトステリル/ベヘニル)およびダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)からなる群から選択される、上記[1]〜[8]の何れか1項に記載の組成物。
[15]ステロールエステル(B)を含有する、
下記一般式(I):
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(II):
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(III):
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物、および
下記一般式(IV):
で示される化合物
から選択される化合物(A)により引き起こされる細胞機能の低下を緩和する剤。
[16]下記一般式(I):
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。
但し、レゾルシノールおよび4−ブチルレゾルシノールを除く。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(II):
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(III):
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物、および
下記一般式(IV):
で示される化合物
から選択される化合物(A)を含む組成物における、(A)により引き起こされる細胞機能の低下を緩和するための、ステロールエステル(B)の使用。
[17]下記一般式(I):
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。
但し、レゾルシノールおよび4−ブチルレゾルシノールを除く。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(II):
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(III):
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物、および
下記一般式(IV):
で示される化合物から選択される化合物(A)、並びにステロールエステル(B)を含む組成物の製造方法であって、該(A)を含む組成物に、(A)により引き起こされる細胞機能の低下を緩和する(B)を添加する工程を含む、方法。
本発明において、細胞機能とは、細胞の増殖、修復、代謝、細胞間の情報交換等を意味し、細胞機能の低下を引き起こす化合物とは、細胞量を測定する通常の試験において、該化合物を含むサンプルの細胞量が、該化合物を含まないコントロールサンプルの細胞量と比較して減少している化合物を意味する。
本発明において、細胞機能の低下を引き起こす化合物は、具体的には、下記一般式(I)〜(IV)で示される化合物である:
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。)
で示される化合物またはその塩。
R1またはR3で示される「C1−10アルキル−カルボニル基」としては、例えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、2−メチルプロパノイル、2−エチルヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノニノイル、デカノイル等が挙げられる。中でも、アセチル、プロパノイル、2−エチルヘキサノイルが好ましい。当該「C1−10アルキル−カルボニル基」はCORで置換されていてもよく、ここで、Rはフィトスフィンゴシン残基(即ち、フィトスフィンゴシンの3つのヒドロキシ基のうちの一つの水素原子を除いた部分)である。その数は好ましくは1個である。CORで置換された「C1−10アルキル−カルボニル基」としては、−CO(CH2)2COR等が挙げられる。
R1およびR3は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、メチル、2−ヒドロキシエチル、アセチル、プロパノイル、2−エチルヘキサノイルまたは−CO(CH2)2CORであり、より好ましくは、共に水素原子またはメチルであり、特に好ましくは共に水素原子である。
R2で示される「C1−6アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。中でも、メトキシが好ましい。
R2は、好ましくは、水素原子、メチルまたはメトキシであり、より好ましくは、水素原子またはメトキシであり、特に好ましくは水素原子である。
R4で示される「C1−10アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、1,1−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ぺプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。中でも、ブチル、ヘキシルが好ましい。
R4で示される「C7−10アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル等が挙げられる。中でも、1−フェニルエチル、3−フェニルプロピルが好ましい。当該「C7−10アラルキル基」は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよく、置換基の数は好ましくは1〜5個、より好ましくは1〜3個である。置換基としての「C1−6アルキル基」および「C1−6アルコキシ基」としては、R2で示される「C1−6アルキル基」および「C1−6アルコキシ基」と同様のものが挙げられる。当該置換基は、好ましくは、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシである。ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換された「C7−10アラルキル基」としては、3−(2,4−ヒドロキシフェニル)プロピル、3−(2,4−ジメトキシ−3−メチルフェニル)プロピル等が挙げられる。
R4で示される「C1−6アルキル−カルボニル基」としては、例えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、2−メチルプロパノイル等が挙げられる。中でも、アセチルが好ましい。
R4で示される「C6−10アリール−カルボニル基」としては、例えば、ベンゾイル、1−ナフトイル、2−ナフトイル等が挙げられる。中でも、ベンゾイルが好ましい。
R4は、好ましくは、水素原子、アミノ、塩素原子、ブチル、ヘキシル、3−(2,4−ヒドロキシフェニル)プロピル、1−フェニルエチル、3−(2,4−ジメトキシ−3−メチルフェニル)プロピル、アセチルまたはベンゾイルであり、より好ましくは、水素原子または1−フェニルエチルであり、特に好ましくは、1−フェニルエチルである。
R5は、好ましくは、水素原子または2−(2−オキソピペリジルカルボニル)ビニルであり、特に好ましくは、水素原子である。
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩。
各R7および各R8は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2、アセチルまたは5−(1,3−ジチオラン−2−イル)ペンタノイルであり、特に好ましくは、−P(O)(OH)2である。
mは、好ましくは、1である。このとき、OR7の置換位置は、好ましくは4位である。
nは、好ましくは、2である。このとき、OR8の置換位置は好ましくは3,5位である。
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物。
R9で示される「C1−6アルキル基」は、ヒドロキシ基で置換されていてもよく、その数は好ましくは1〜3個、より好ましくは1個である。ヒドロキシ基で置換された「C1−6アルキル基」としては、2−ヒドロキシエチル等が挙げられる。
R10で示される「C1−6アルキル基」は、カルボキシラト基(−COO−)、スルホナト基(−SO3 −)およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよく、その数は好ましくは1〜2個である。カルボキシラト基(−COO−)、スルホナト基(−SO3 −)およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換された「C1−6アルキル基」としては、カルボキシラトメチル、2−ヒドロキシ−3−スルホナトプロピル等が挙げられる。
R12で示される「C1−24アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、1,1−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、へプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル(ラウリル)、トリデシル、テトラデシル(ミリスチル)、ペンタデシル、ヘキサデシル(パルミチル、セチル)、ヘプタデシル、オクタデシル(ステアリル)、ノナデシル、イコシル(アラギジニル)、ドコシル(ベヘニル)、トリコシル、テトラコシル等が挙げられる。中でも、C8−24アルキル基が好ましく、ノニル、デシル、ウンデシル、オクタデシル(ステアリル)またはドコシル(ベヘニル)がより好ましく、ノニル、デシルまたはウンデシルが特に好ましい。
対アニオンとしては、クエン酸、乳酸、グルタミン酸、ピロリドンカルボン酸、アスパラギン酸等の有機酸由来のアニオン;塩化水素、硫酸、硝酸等の無機酸由来のアニオン;等が挙げられる。中でもグルタミン酸由来のアニオン、ピロリドンカルボン酸由来のアニオン、アスパラギン酸由来のアニオン、塩化水素由来のアニオン(塩化物イオン)が好ましく、より好ましくは、塩化物イオンである。
R9は、好ましくは、メチルまたは2−ヒドロキシエチルであり、特に好ましくは、2−ヒドロキシエチルである。
R10は、好ましくは、メチル、カルボキシラトメチルまたは2−ヒドロキシ−3−スルホナトプロピル、であり、特に好ましくは、カルボキシラトメチルである。
R11は、好ましくは、メチルである。
Zは、好ましくは、ヒドロキシ基である。
Wは、好ましくは、結合である。
R12は、好ましくは、C8−24アルキル基であり、より好ましくは、ノニル、デシル、ウンデシル、オクタデシル(ステアリル)またはドコシル(ベヘニル)であり、特に好ましくは、ノニル、デシルまたはウンデシルである。
で示される化合物。
ステロールエステルとしては、ステロールをアシルアミノ酸でエステル化して得られるN−アシルアミノ酸ステロールエステル、またはステロールを脂肪酸でエステル化して得られる脂肪酸ステロールエステル等が挙げられる。
ステロールとしては、フィトステロール、ラノステロール、コレステロールまたはジヒドロコレステロールが好ましく、フィトステロールまたはコレステロールがより好ましく、フィトステロールが特に好ましい。シトステロール、スティグマステロールおよびカンペステロールを含むフィトステロールを用いることがより好ましい。
シトステロール、スティグマステロールおよびカンペステロールの比、シトステロール:スティグマステロール:カンペステロールが35〜65:10〜40:10〜40であることが好ましく、55〜65:20〜30:10〜20であることがより好ましい。
Xは、水素原子、C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示し、
COR14は、C8−22アシル基を示し、
R15は、水素原子、または−C(O)OY(式中、Yは、水素原子、C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示す。)で示される基を示し、
R16は、水素原子またはC1−6アルキル基を示し、
nは1または2を示す。
但し、R15が水素原子のとき、Xはステロールのエステル生成残基であり、R15が−C(O)OYで示される基のとき、XまたはYの少なくとも一方がステロールのエステル生成残基である。)
XまたはYで示される「C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基」における「C8−38脂肪族アルコール」は、好ましくは、C8−30脂肪族アルコール(好ましくはC12−24脂肪族アルコール、より好ましくはC16−20脂肪族アルコール)でかつ融点が25℃以上のものであり、好適な具体例としては、例えば、2−ヘキシルデシルアルコール、2−オクチルドデシルアルコール、イソステアリルアルコール、デシルテトラデシルアルコール等の分岐鎖飽和アルコール;オレイルアルコール、リノレイルアルコール等の直鎖不飽和アルコールが挙げられる。中でも、2−ヘキシルデシルアルコール、2−オクチルドデシルアルコールまたはデシルテトラデシルアルコールが好ましく、2−オクチルドデシルアルコールがより好ましい。
別の態様として、XまたはYで示される「C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基」における「C8−38脂肪族アルコール」は、好ましくは、飽和C12−38脂肪族アルコール(好ましくはC12−24脂肪族アルコール、より好ましくはC16−22脂肪族アルコール)でかつ融点が25℃未満のものであり、好適な具体例としては例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。中でも、ステアリルアルコールまたはベヘニルアルコールが好ましく、ベヘニルアルコールがより好ましい。
シトステロール、スティグマステロールおよびカンペステロールの比、シトステロール:スティグマステロール:カンペステロールが35〜65:10〜40:10〜40であることが好ましく、55〜65:20〜30:10〜20であることがより好ましい。
R16としては、水素原子が好ましい。
また、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル)とは、N−ラウロイル−L−グルタミン酸の2つのカルボキシ基を、フィトスロール、ベヘニルアルコールおよび2−オクチルドデシルアルコールでエステル形成して得られる化合物を示す。即ち、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジフィトステリルエステル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸γ−フィトステリル−α−2−オクチルドデシルエステル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸α−フィトステリル−γ−2−オクチルドデシルエステルおよびN−ラウロイル−L−グルタミン酸γ−フィトステリル−α−ベヘニルエステルおよびN−ラウロイル−L−グルタミン酸α−フィトステリル−γ−ベヘニルエステルを含む。
予め、10%牛胎児血清を添加したDulbecco’s Modified Eagle Medium(D−MEM)にて前培養した正常ヒト皮膚繊維芽細胞に、表1のA成分(またはA’成分)のみをD−MEMに溶解した溶液、およびA成分(またはA’成分)とB成分の両方をD−MEMに溶解した溶液を作用させ、24時間後の細胞量(V)をニュートラルレッド法により測定した。ニュートラルレッド法とは、生細胞の細胞膜に特異的に取り込まれるニュートラルレッド(3‐アミノ‐7−ジメチルアミノ‐2‐メチルフェノジンハイドロクロライド)が生細胞のリソソームに取り込まれ蓄積することを利用した方法で、ニュートラルレッド取り込み量は生細胞膜数に比例することから生細胞数を測定できる。生細胞に取り込まれたニュートラルレッドを溶解し呈色させたあとで吸光度を測定し、緩和率を次式より求めた。
緩和率(%)=(VA+B/V0)/(VA/V0)×100
◎:緩和率が130%以上
○:緩和率が110%以上、130%未満
×:緩和率が110%以下。
N−(2−ヒドロキシアルキル(C12−14))−N−(ヒドロキシエチル)サルコシン:「ソフタゾリン」LMEB、川研ファインケミカル社製、(27%水溶液)
ベヘニルPGトリモニウムクロリド(ベヘニルプロピレングリコールトリモニウムクロリド):「カチナール」BHC−60BE、東邦化学工業社製
4−(1−フェニルエチル)レゾルシノール:「シムホワイト」377、シムライズ社製
ピペロングミン:INDOFINEchemical社製
ラウレス硫酸ナトリウム:Sigma社製
N−ラウロイル−L−グルミタミン酸ジ(フィトステリル/2−オクチルドデシル):「エルデュウ」PS−203、味の素社製
ヒト皮膚3次元モデル(EPI―200;クラボウ社)をEPI−100−NMM培地を用いて、37℃、5%CO2条件下にて培養した。培養2日目に被験組成物を添加し、さらに24時間培養した。培養終了後、細胞量をMTT還元法により測定した。MTT還元法とは、MTT[3−(4,5−dimethylthiazol −2−yl)−2,5−diphenyl tetrazolium bromide]がミトコンドリア内のコハク酸脱水素酵素等により青色の産物に還元されるが、この生成物を溶解し呈色させたあとでこの吸光度を測定し、生細胞量の指標とする方法である。緩和率を次式より求め評価した。また、細胞機能低下緩和効果の判定は以下の基準に従った。
緩和率(%)=(VA+B/V0)/(VA/V0)×100
◎:緩和率が200%以上
○:緩和率が120%以上、200%未満
×:緩和率が120%以下
使用感ついて、5人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
3点:べたつきがまったく感じられない
2点:べたつきがあまり感じられない
1点:べたつきがやや感じられる
0点:べたつきが感じられる
専門パネラーの合計点が13以上を◎、10以上12未満を○、6以上10未満を△、5以下を×とした。
エモリエントついて、組成物を皮膚に塗布した後、5分後に5人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。なお、エモリエント性については、「油性の膜の働きにより肌からの水分の蒸散がおさえられることにより、皮膚を柔軟にする作用を意味する」ことを事前にパネラーに説明した。
3点:エモリエント性が感じられる
2点:エモリエント性がやや感じられる
1点:エモリエント性があまり感じられない
0点:エモリエント性がまったく感じられない
専門パネラーの合計点が13以上を◎、10以上12未満を○、6以上10未満を△、5以下を×とした。
調製した組成物の塗布時ののびについて、5人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
3点:塗布時に非常にのびが感じられる
2点:塗布時にのびが感じられる
1点:塗布時にのびがあまり感じられない
0点:塗布時にのびがまったく感じられない
専門パネラーの合計点が13以上を◎、10以上12未満を○、6以上10未満を△、5以下を×とした。
表○の組成物を調製した後、40℃で1週間保存し、その分離の様子を目視観察した。
◎:乳化が完全に維持されている
○:分離とまではいかないがわずかに変化がある
△:少し分離が認められる
×:完全に分離が認められる
表○の組成物を調製した後、40℃で1週間保存し、その着色の様子を目視観察した。
◎:まったく着色が見られない
○:ほとんど着色が感じられない
△:やや着色が観察された
×:着色が見られた
(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10−30))クロスポリマー:「PEMULEN」TR−1、日光ケミカルズ社製
メチルパラベン:和光純薬工業社製
レスベラトロール三リン酸三ナトリウム:味の素オムニケム社製
フェノキシエチルカプリレート:エボニック インダストリーズ社製
Claims (17)
- (A)下記一般式(I):
(式中、
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。
但し、レゾルシノールおよび4−ブチルレゾルシノールを除く。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(II):
(式中、
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(III):
(式中、
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物、および
下記一般式(IV):
(式中、R13は、C1−10アルキル基を示す。)
で示される化合物
から選択される化合物、並びに
(B)ステロールエステル
を含む組成物。 - (A)の濃度が0.001重量%〜40重量%である、請求項1記載の組成物。
- (B)の濃度が0.001重量%〜40重量%である、請求項1または2に記載の組成物。
- (A)が、一般式(I)で示される化合物である、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- (A)が、一般式(II)で示される化合物である、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- (A)が、一般式(III)で示される化合物である、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- (A)が、一般式(IV)で示される化合物である、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- (A)が、N−(2−ヒドロキシアルキル(C12−14))−N−(ヒドロキシエチル)サルコシン、ベヘニルプロピレングリコールトリモニウムクロリド、4−(1−フェニルエチル)レゾルシノール、ピペロングミン、レスベラトロール三リン酸三ナトリウムおよびフェノキシエチルカプリレートからなる群から選択される、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- (B)が、N−アシルアミノ酸ステロールエステルである、請求項1〜8の何れか1項に記載の組成物。
- (B)が、式(1):
(式中、
Xは、水素原子、C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示し、
COR14は、C8−22アシル基を示し、
R15は、水素原子、または−C(O)OY(式中、Yは、水素原子、C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示す。)で示される基を示し、
R16は、水素原子またはC1−6アルキル基を示し、
nは1または2を示す。
但し、R15が水素原子のとき、Xはステロールのエステル生成残基であり、R15が−C(O)OYで示される基のとき、XまたはYの少なくとも一方がステロールのエステル生成残基である。)
で示されるN−アシルアミノ酸ステロールエステルである、請求項1〜8の何れか1項に記載の組成物。 - ステロールのエステル生成残基がフィトステロールのエステル生成残基であり、COR14がラウロイル基であり、かつnが2である、請求項10記載の組成物。
- (B)が、N−ミリストイル−N−メチル−β−アラニン(フィトステリル/デシルテトラデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/2−オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/2−オクチルドデシル)またはN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル/イソステアリル)である、請求項1〜8の何れか1項に記載の組成物。
- (B)が、脂肪酸ステロールエステルである、請求項1〜8の何れか1項に記載の組成物。
- (B)が、酪酸フィトステリル、ノナン酸フィトステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸フィトステリル、カプリル/カプリン酸フィトステリル、リシノール酸フィトステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、分岐脂肪酸(C12−31)フィトステリル、フィトステリルカノラ油脂肪酸グリセリズ、フィトステリルナタネグリセリズ、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸ジヒドロコレステリル、ヒマワリ種子油脂肪酸フィトステリル、コメヌカ油脂肪酸フィトステリル、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(ベヘニル/イソステアリル/フィトステリル)、ダイマージリノール酸(フィトステリル/ベヘニル)およびダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)からなる群から選択される、請求項1〜8の何れか1項に記載の組成物。
- ステロールエステル(B)を含有する、
下記一般式(I):
(式中、
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(II):
(式中、
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(III):
(式中、
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物、および
下記一般式(IV):
(式中、R13は、C1−10アルキル基を示す。)
で示される化合物
から選択される化合物(A)により引き起こされる細胞機能の低下を緩和する剤。 - 下記一般式(I):
(式中、
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。
但し、レゾルシノールおよび4−ブチルレゾルシノールを除く。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(II):
(式中、
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(III):
(式中、
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物、および
下記一般式(IV):
(式中、R13は、C1−10アルキル基を示す。)
で示される化合物
から選択される化合物(A)を含む組成物における、(A)により引き起こされる細胞機能の低下を緩和するための、ステロールエステル(B)の使用。 - 下記一般式(I):
(式中、
R1およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)またはC1−10アルキル−カルボニル基(当該C1−10アルキル−カルボニル基はCOR(Rはフィトスフィンゴシン残基を示す。)で置換されていてもよい。)を示し、
R2は、水素原子、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、C1−10アルキル基、C7−10アラルキル基(当該C7−10アラルキル基は、ヒドロキシ基、C1−6アルキル基およびC1−6アルコキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)、C1−6アルキル−カルボニル基またはC6−10アリール−カルボニル基を示し、
R5は、水素原子またはN含有複素環カルボニルビニル基(当該N含有複素環はオキソ基で置換されていてもよい。)を示し、
R6は、水素原子またはアミノ基を示す。
但し、レゾルシノールおよび4−ブチルレゾルシノールを除く。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(II):
(式中、
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素原子、−P(O)(OH)2またはC1−6アルキル−カルボニル基(当該C1−6アルキル−カルボニル基はS含有複素環基で置換されていてもよい。)を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して、1または2を示す。)
で示される化合物またはその塩、
下記一般式(III):
(式中、
R9は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。)を示し、
R10は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基はカルボキシラト基、スルホナト基およびヒドロキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R11は、C1−6アルキル基を示し、
Zは、水素原子またはヒドロキシ基を示し、
Wは、結合、酸素原子または−CONH−を示し、
R12は、C1−24アルキル基を示す。
但し、R10がC1−6アルキル基の場合は対アニオンが存在する。)
で示される化合物、および
下記一般式(IV):
(式中、R13は、C1−10アルキル基を示す。)
で示される化合物
から選択される化合物(A)、並びにステロールエステル(B)を含む組成物の製造方法であって、該(A)を含む組成物に、(A)により引き起こされる細胞機能の低下を緩和する(B)を添加する工程を含む、方法。
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