FR2989273A1 - Composition contenant un ester de sterol et utilisation de l'ester de sterol - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition comprenant (A) un composé choisi parmi ceux représentés par les formules (I) à (IV) suivantes et qui provoque un dysfonctionnement cellulaire, et (B) un ester de stérol. La composition a une excellente stabilité et une excellente capacité d'utilisation, et un dysfonctionnement cellulaire est amélioré bien qu'elle contienne un composé (A) provoquant un dysfonctionnement cellulaire.
Description
Composition contenant un ester de stérol et utilisation de l'ester de stérol Domaine technique La présente invention concerne une composition qui comprend un composé spécifique provoquant un dysfonctionnement cellulaire, et un ester de stérol. La présente invention concerne aussi un agent qui améliore un dysfonctionnement cellulaire causé par le composé spécifique. Etat de la technique Parmi les composants destinés à être utilisés dans une composition qui est utilisée sur une base journalière comme un cosmétique, un agent de nettoyage, un collyre ou une pâte dentifrice, il y a certains composants qui ont un effet bénéfique, et diminuent aussi des fonctions cellulaires comme la prolifération cellulaire, la réparation cellulaire, le métabolisme cellulaire ou la communication intercellulaire. Quand une composition comprenant un tel composant est utilisée, un effet indésirable comme une rugosité de la peau est provoqué dans certains cas du fait d'un dysfonctionnement cellulaire. De ce fait, un procédé pour améliorer un dysfonctionnement cellulaire sans inhiber l'effet bénéfique du composé a été demandé. Dans le document de brevet 1, un procédé pour normaliser la fonction des cellules épidermiques par un extrait végétal a été étudié. Cependant, une composition comprenant l'extrait végétal provoque une coloration ou une précipitation, etc., et a un problème avec la stabilité dans certains cas, et en outre, la capacité d'utilisation quand la composition est appliquée à la peau n'est pas toujours satisfaisante. Document de l'état de la technique Document de brevet [Document de brevet 1] JP-A-11-171784 Résumé de l'invention Problèmes que l'invention doit résoudre Un but de l'invention est de fournir une composition qui a une excellente stabilité et une excellente capacité d'utilisation, et dans laquelle un dysfonctionnement cellulaire est amélioré bien qu'un composé spécifique provoquant un dysfonctionnement cellulaire soit contenu dans la composition. Moyens pour résoudre les problèmes Les présents inventeurs ont fait des études intensives pour résoudre les problèmes ci-dessus, et, à titre de résultat, ils ont trouvé qu'en utilisant un ester de stérol spécifique en combinaison avec le composé spécifique provoquant un dysfonctionnement cellulaire, les problèmes ci-dessus peuvent être résolus, et ils ont trouvé également qu'une composition obtenue a une excellente stabilité et une excellente capacité d'utilisation, et ont ainsi réalisé l'invention. C'est-à-dire que l'invention inclut les aspects suivants. [1] Une composition comprenant : (A) un composé choisi parmi les composés représentés par la formule générale (I) suivante ou un sel de celui-ci : OR1 6 R4 OR3 (I) (où RI- et R3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle (qui peut être substitué avec un groupe hydroxyle), ou un groupe C1_10 alkyl-carbonyle (qui peut être substitué avec COR (où R représente un résidu de phytosphingosine)), R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle ou un groupe C1-6 alcoxy, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe CH0 alkyle, un groupe C7-10 aralkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe hydroxy, un groupe C1-6 alkyle et un groupe Cl_E, alcoxy), un groupe C1-6 alkylcarbonyle ou un groupe C6_10 aryl-carbonyle, R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe 30 carbonylvinyle hétérocyclique contenant N (dans lequel le cycle hétérocyclique contenant N peut être substitué avec un groupe oxo), et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino, à condition que le résorcinol et le 4-butylrésorcinol soient exclus), un composé représenté par la formule générale (II) suivante ou un sel de celui-ci : (où les R7 et les R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, -P(0)(OH)2 ou un groupe C1-6 alkyl-carbonyle (qui peut être substitué avec un groupe hétérocyclique contenant S), et m et n représentent chacun indépendamment 1 ou 2), un composé représenté par la formule générale (III) suivante : R9 R12-VV-CH2CHCH2-N1+-R19 011) R" (où R9 représente un groupe C1_6 alkyle (qui peut être substitué avec un groupe hydroxyle), -10 K représente un groupe C1-6 alkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe carboxylato, un groupe sulfonato et un groupe hydroxyle), R" représente un groupe C1-6 alkyle, Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, W représente une liaison, un atome d'oxygène ou -CONH-, et R12 à condition que, quand Rn est un groupe C1-6 alkyle, il existe un contre-anion, et un composé représenté par la formule générale (IV) suivante : OCH2CH20 C-RIB (IV) (R70),ii (11) '.%\(oR8)n CH=Cli représente un groupe C1-24 alkyle, (où R13 représente un groupe C1_l0 alkyle) ; et B un ester de stérol. [2] La composition selon [1] ci-dessus, où la concentration du composant (A) est de 0,001 à 40 % en poids. [3] La composition selon [1] ou [2] ci-dessus, où la concentration du composant (B) est de 0,001 à 40 % en poids. [4] La composition selon l'un quelconque de [1] à [3] ci-dessus, où le composant (A) est un composé représenté par la formule générale (I). [5] La composition selon l'un quelconque de [1] à [3] ci-dessus, où le composant (A) est un composé représenté par la formule générale (II). [6] La composition selon l'un quelconque de [1] à [3] ci-dessus, où le composant (A) est un composé représenté par la formule générale (III). [7] La composition selon l'un quelconque de [1] à [3] ci-dessus, où le composant (A) est un composé représenté par la formule générale (IV). [8] La composition selon l'un quelconque de [1] à [3] ci-dessus, où le composant (A) est choisi dans le groupe consistant en la N-(2- hydroxy-(C12-14)-alkyl)-N-(hydroxyéthypsarcosine, le chlorure de béhényl propylèneglycol trimonium, le 4-(1-phényléthyl)résorcinol, la piperlongumine, le resvératrol triphosphate de trisodium et le caprylate de phénoxyéthyle. [9] La composition selon l'un quelconque de [1] à [8] ci-dessus, où le composant (B) est un ester de stérol et de N-acylaminoacide. [10] La composition selon l'un quelconque de [1] à [8] ci-dessus, où le composant (B) est un ester de stérol et de N-acylaminoacide représenté par la formule (1) : R15 8180 X00 (CH n-C--N (1) 2 9892 73 5 (où X représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un alcool aliphatique en C8-38 ou un résidu formateur d'ester d'un stérol, C(=0)R14 représente un groupe C8-22 acyle, 5 R15 représente un atome d'hydrogène ou -C(0)0Y (où Y représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un alcool aliphatique en C8-38 ou un résidu formateur d'ester d'un stérol), R16 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1_6 alkyle, et 10 n représente 1 ou 2, à condition que, quand R15 est un atome d'hydrogène, X soit un résidu formateur d'ester d'un stérol, et quand R15 est un groupe représenté par -C(0)0Y, au moins l'un de X et Y soit un résidu formateur d'ester d'un stérol). 15 [11] La composition selon [10] ci-dessus, où le résidu formateur d'ester d'un stérol est un résidu formateur d'ester d'un phytostérol, C(=0)R14 est un groupe lauroyle et n est 2. [12] La composition selon l'un quelconque de [1] à [8] ci-dessus, où le composant (B) est 20 la (phytostéryl/décyltétradécyl) N-myristoyl-N-méthyl-p-alanine, le N-lauryl-L-glutamate de di(cholestéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle), ou 25 le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyl/ isostéaryle). [13] La composition selon l'un quelconque de [1] à [8] ci-dessus, où le composant (B) est un ester de stérol et d'acide gras. [14] La composition selon l'un quelconque de [1] à [8] ci- 30 dessus, où le composant (B) est choisi dans le groupe consistant en le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de phytostéryle, l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, le caprylate/caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'olétate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un (C,2-31) ester d'acide gras ramifié et de phytostéryle, les glycérides d'acide gras d'huile de canota et de phytostéryle, les glycérides de colza et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graines de tournesol et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz et de phytostéryle, un dilinoléate dimère de (phytostéryl/isostéaryl/ cétyl/stéaryl/béhényle), un dilinoléate dimère de dilinoléyle dimère de bis(béhényl/isostéaryl/phytostéryle), un dilinoléate dimère de (phytostéryle/béhényle) et un dilinoléate dimère de di(isostéraryl/ phytostéryle). [15] L'utilisation d'un ester de stérol (B) pour améliorer un dysfonctionnement cellulaire provoqué par un composé (A) dans une composition comprenant le composé (A), le composé (A) étant choisi parmi un composé représenté par la formule générale (I) suivante, ou un sel de celui-ci : (I) (où RI- et R3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle (qui peut être substitué avec un groupe hydroxyle) ou un groupe CH0alkyl-carbonyle (qui peut être substitué avec COR (où R représente un résidu de phytosphingosine)), R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1_6 alkyle ou un groupe C1-6 alcoxy, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe CH0 alkyle, un groupe C7_10 aralkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe hydroxy, un groupe C1-5 alkyle et un groupe C1_6 alcoxy), un groupe C1_6 alkylcarbonyle ou un groupe C540aryl-carbonyle, R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe carbonylvinyle hétérocyclique contenant N (dans lequel le cycle hétérocyclique contenant N peut être substitué avec un groupe oxo), et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino), un composé représenté par la formule générale (II) suivante ou un sel de celui-ci : CI-1=-----C1-1 \ \< (ID ie {Oen (où les R7 et les R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, -P(0)(OH)2 ou un groupe C1_6 alkyl-carbonyle (qui peut être substitué avec un groupe hétérocyclique contenant S), et m et n représentent chacun indépendamment 1 ou 2), un composé représenté par la formule générale (III) suivante : R12- f Rg W-CH2CHCH2-Nt-R1° (Ill) i R11 (où R9 représente un groupe C1-6 alkyle (qui peut être substitué 15 avec un groupe hydroxyle), ,10 K représente un groupe C1_6 alkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe carboxylato, un groupe sulfonato et un groupe hydroxyle), Rn 20 Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, W représente une liaison, un atome d'oxygène ou -CONH-, et ,-- 12 K représente un groupe C1-24 alkyle, à condition que, quand Rn est un groupe Ci-6 alkyle, il existe un contre-anion, et 25 un composé représenté par la formule générale (IV) suivante : représente un groupe C1_6 alkyle, o (IV) OCH2CH204-R13 (où R13 représente un groupe C1_10 alkyle). [16] L'utilisation selon [15] ci-dessus, où le résorcinol et le 4- butylrésorcinol sont exclus du composé représenté par la formule générale (I). [Avantage de l'invention] Selon l'invention, une composition, qui a une excellente et une stabilité et une excellente capacité d'utilisation, et dans laquelle un dysfonctionnement cellulaire est amélioré bien qu'un composé spécifique provoquant un dysfonctionnement cellulaire soit contenu dans la composition, peut être fournie. [Mode de mise en oeuvre de l'invention] La composition de l'invention contient un composé spécifique provoquant un dysfonctionnement cellulaire (composant (A)) et un ester de stérol (composant (B)). [Composant A : composé provoquant un dysfonctionnement cellulaire] Dans l'invention, le terme "fonction cellulaire" désigne la prolifération cellulaire, la réparation cellulaire, le métabolisme cellulaire, la communication intercellulaire, etc., et le terme "composé provoquant un dysfonctionnement cellulaire" désigne un composé qui produit un résultat dans un test commun pour mesurer le nombre de cellules selon lequel le nombre de cellules dans un échantillon comprenant le composé diminue par rapport au nombre de cellules dans un échantillon témoin qui ne contient pas le composé. Dans l'invention, des exemples spécifiques de composés provoquant un dysfonctionnement cellulaire incluent les composés représentés par les formules générales (I) à (IV) suivantes. Un composé représenté par la formule générale (I) suivante ou un sel de celui-ci. (1) 2 9892 73 9 Dans la formule, RI. et R3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle (qui peut être substitué avec un groupe hydroxyle) ou un groupe CH0 alkylcarbonyle (qui peut être substitué avec COR (où R représente un résidu de 5 phytosphingosine)), R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1_6 alkyle ou un groupe C1-6 alcoxy, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe Cl..10 alkyle, un groupe C7-10 aralkyle (qui 10 peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe hydroxy, un groupe C1-6 alkyle et un groupe C1-6 alcoxy), un groupe alkyl- carbonyle ou un groupe C6-10 aryl-carbonyle, R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe carbonylvinyle hydrocyclique contenant N (dans lequel le cycle 15 hétérocyclique contenant N peut être substitué avec un groupe oxo) et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino. Les exemples de "groupes C1-6 alkyle" représentés par RI- ou R3 incluent méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 1-éthylpropyle, hexyle, 20 isohexyle, 1,1-diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle et 2- éthylbutyle. Parmi ceux-ci, méthyle ou éthyle est préféré. Le "groupe C1-6 alkyle" peut être substitué avec un groupe hydroxy, et le nombre de substituants est de préférence 1 à 3, et de préférence encore 1. Les exemples de "groupes C1-6 alkyle" qui ont été substitués avec un groupe 25 hydroxyle incluent 2-hydroxyéthyle. Les exemples de "groupes CHoalkyl-carbonyle" représentés par RI- ou R3 incluent acétyle, propanoyle, butanoyle, 2-méthylpropanoyle, 2- éthylhexanoyle, heptanoyle, octanoyle, nonanoyle et décanoyle. Parmi ceux-ci, acétyle, propanoyle ou 2-éthylhexanoyle est préféré. Le "groupe 30 C1_10 alkyl-carbonyle" peut être substitué avec COR où R représente un résidu de phytosphingosine (c'est-à-dire un groupement obtenu en retirant un atome d'hydrogène de l'un quelconque des trois groupes hydroxy de la phytosphingosine). Le nombre des substituants est de préférence 1. Les exemples de groupes "C1_10 alkyl-carbonyle" qui ont été substitués avec COR incluent -00(oi2)2COR.
RI- et R3 sont de préférence chacun indépendamment un atome d'hydrogène, méthyle, 2-hydroxyéthyle, acétyle, propanoyle, 2- éthylhexanoyle ou -CO(CH2)2COR, de préférence encore, ils sont l'un et l'autre un atome d'hydrogène ou méthyle, et de manière particulièrement préférable ils sont l'un et l'autre un atome d'hydrogène. Les exemples de "groupes C1.6 alkyle" représentés par R2 incluent méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 1-éthylpropyle, hexyle, isohexyle, 1,1-diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle et 2- éthylbutyle. Parmi ceux-ci, méthyle est préféré. Les exemples de "groupes C1-6 alcoxy" représentés par R2 incluent méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, secbutoxy, tert-butoxy, pentyloxy, isopentyloxy, et hexyloxy. Parmi ceux-ci, méthoxy est préféré.
R2 est de préférence un atome d'hydrogène, méthyle ou méthoxy, de préférence encore un atome d'hydrogène ou méthoxy, et de manière particulièrement préférable un atome d'hydrogène. Les exemples "d'atomes d'halogène" représentés par R4 incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un 20 atome d'iode. Parmi ceux-ci, un atome de chlore est préféré. Les exemples de "groupes C1_10 alkyle" représentés par R4 incluent méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 1-éthylpropyle, hexyle, isohexyle, 1,1-diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle, 2- 25 éthylbutyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle. Parmi ceux-ci, butyle ou hexyle est préféré. Les exemples de "groupes C7-10 aralkyle" représentés par R4 incluent benzyle, 1-phényléthyle, 2-phényléthyle et 3-phénylpropyle. Parmi ceux-ci, 1-phényléthyle ou 3-phénylpropyle est préféré. Le "groupe 30 C7-10 aralkyle" peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe hydroxy, un groupe C1-6 alkyle et un groupe C1-6 alcoxy, et le nombre de substituants est de préférence 1 à 5, et de préférence encore 1 à 3. Les exemples de "groupes Cl_s alkyle" et de "groupes C1-6 alcoxy" comme substituant incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés 35 comme exemples de "groupes C1-6 alkyle" et "groupes C1_5 alcoxy" par R2. Le substituant est de préférence hydroxy, méthyle ou méthoxy. Les exemples de "groupes C7-10 aralkyle" qui ont été substitués avec un substituant choisi parmi un groupe hydroxy, un groupe C1-6 alkyle et un groupe C1_6 alcoxy incluent 3-(2,4-hydroxyphényl)propyle et 3-(2,4- diméthoxy-3-méthylphényl)propyle.
Les exemples de "groupes C1_6 alkyl-carbonyle" représentés par R4 incluent acétyle, propanoyle, butanoyle, pentanoyle et 2- méthylpropanoyle. Parmi ceux-ci, acétyle est préféré. Les exemples de "groupes C6-10 aryl-carbonyle" représentés par R4 incluent benzoyle, 1-naphtoyle et 2-naphtoyle. Parmi ceux-ci, benzoyle est préféré. R4 est de préférence un atome d'hydrogène, amino, un atome de chlore, butyle, hexyle, 3-(2,4-hydroxyphényl)propyle, 1-phényléthyle, 3-(2,4-diméthoxy-3-méthylphényl)propyle, acétyle ou benzoyle, de préférence encore un atome d'hydrogène ou 1-phényléthyle, et de manière particulièrement préférable 1-phényléthyle. Les exemples de "cycles hétérocycliques contenant N" dans le "groupe carbonylvinyle hétérocyclique contenant N" représenté par R5 incluent pyrrolidine, pipéridine, pipérazine, morpholine et thiomorpholine. Parmi ceux-ci, pipéridine est préférée. Les exemples de "groupes carbonylvinyle hétérocycliques contenant N" incluent 2- (pipéridylcarbonyl)vinyle. Le "cycle hétérocyclique contenant N" peut être substitué avec un groupe oxo, et le nombre de substituants est de préférence 1. Les exemples de "groupes carbonylvinyle hétérocycliques contenant N" qui ont été substitués avec un groupe oxo incluent 2-(2- oxopipéridylcarbonyl)vinyle. R5 est de préférence un atome d'hydrogène ou 2-(2oxopipéridylcarbonyl)vinyle, et de manière particulièrement préférable un atome d'hydrogène. R6 est de préférence un atome d'hydrogène.
Dans la composition de l'invention, le résorcinol et le 4- butylrésorcinol sont exclus du composé représenté par la formule générale (I) ci-dessus. Les exemples de composés représentés par la formule générale (I) ci-dessus incluent les composés suivants.35 0 o Il II SC(CH2)2C-- 0 0 0 Il II O--C(CH2j2CR (CH2)30H3 OH OH CI OH (CH2) OH2(CH2)4CH3 OH OH OH CH3 H5 011 0N3 0 (CH1040- CH2CH2 I-10 0 CI-In Il -CCH(C1.12}3 CH2CH3 HO OCHPH2OH 00H3 CH30 OCHa H2N -21-1CI 0011201-120H 0 -CCH=CH Parmi ceux-ci, le composé suivant : HO c'est-à-dire le 4-(1-phényléthyl)résorcinol ou le composé suivant: 0 -CilCH CH CH30 OCH3 OCH3 c'est-à-dire la piperlongumine est préféré, et le 4-(1-phényléthyl)résorcinol est particulièrement préféré. Un composé représenté par la formule générale (II) suivante ou un sel de celui-ci. C1-1=01-1 Dans la formule, les R7 et R8 représentent chacun 20 indépendamment un atome d'hydrogène, -P(0)(OH)2 ou un groupe C1-6 alkyl-carbonyle (qui peut être substitué avec un groupe hétérocyclique contenant S), et m et n représentent chacun indépendamment 1 ou 2.
Les exemples de "groupes C1_6 alkyl-carbonyle" représentés par R7 ou R8 incluent acétyle, propanoyle, butanoyle, pentanoyle et 2- méthylpropanoyle. Parmi ceux-ci, acétyle ou pentanoyle est préféré. Le "groupe C1-6 alkyl-carbonyle" peut être substitué avec un groupe hétérocyclique contenant S, et le nombre de substituants est de préférence 1. Les exemples de "groupes hétérocycliques contenant S" incluent dithioranyle, thiényle, dihydrothiényle et tétrahydrothiényle. Parmi ceux-ci, dithioranyle (en particulier 1,3-dithioran-2-yle) est préféré. Les exemples de "groupes C1_6 alkyl-carbonyle" qui ont été substitués avec un groupe hétérocyclique contenant S incluent 5-(1,3-dithioran-2- yl)pentanoyle. Les R7 et R8 sont de préférence chacun indépendamment un atome d'hydrogène, -P(0)(OH)2, acétyle ou 5-(1,3-dithioran-2- yl)pentanoyle, et de manière particulièrement préférable -P(0)(01-1)2. m est de préférence 1. Quand m est 1, la position de substitution de OR' estde préférence la position 4. n est de préférence 2. Quand n est 2, les positions de substitution de OR8 sont de préférence les positions 3 et 5. Les exemples de composés représentés par la formule générale (II) ci-dessus incluent les composés suivants.
HO OH OH CH - CH HO OH 0 il HO-P-oNa CH =CM o H -P-ONa OH e%), CH3C-0 HO o s.esNr--(OH*G-0 \-1 OH -0043 CH aC liO Parmi ceux-ci, le composé suivant :5 o II HO- P - ONa I o CH:---7 CH o Il 0-P -0P48 I OH c'est-à-dire le resveratrol triphosphate de trisodium est préféré. Un composé représenté par la formule générale (III) suivante. Z R9 1 i R12-W-C112CHCH2 Nt___Ri o Ril Dans la formule, R9 représente un groupe C1_6 alkyle (qui peut être substitué avec un groupe hydroxyle), R1° représente un groupe C1_6 alkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe carboxylato, un groupe 10 sulfonato et un groupe hydroxyle), -11 K représente un groupe C1-6 alkyle, Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, W représente une liaison, un atome d'oxygène ou -CONH-, et R12 représente un groupe C1-24 alkyle, 15 à condition que, quand R1° est un groupe C1-6 alkyle, un contre- anion existe. Les exemples de "groupes C1_6 alkyle représentés par R9, Rn incluent méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 1-éthylpropyle, hexyle, 20 isohexyle, 1,1-diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle et 2- éthylbutyle. Parmi ceux-ci, méthyle, éthyle ou propyle est préféré. R10 ou 2 9892 73 18 Le "groupe C1-6 alkyle" représenté par R9 peut être substitué avec un groupe hydroxy, et le nombre des substituants est de préférence 1 à 3, et de préférence encore 1. Les exemples de "groupes C1_6 alkyle qui a été substitué avec un groupe hydroxyle incluent 2-hydroxyéthyle. 5 Le "groupe C1_6 alkyle" représenté par RI.° peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe carboxylato (-COU), un groupe sulfonato (-803-) et un groupe hydroxy, et le nombre de substituants est de préférence 1 à 2. Les exemples de "groupes C1-6 alkyle" qui ont été substitués avec un substituant choisi parmi un groupe carboxylato (-COM, un groupe sulfonato (-803-) et un groupe hydroxyle incluent carboxylatométhyle et 2-hydroxy-3-sulfonatopropyle. Les exemples de "groupes C1-24 alkyle" représentés par R12 incluent méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 1-éthylpropyle, hexyle, isohexyle, 1,1-diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle, 2- éthylbutyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle (lauryle), tridécyle, tétradécyle (myristyle), pentadécyle, hexadécyle (palmityle, céthyle), heptadécyle, octadécyle (stéaryle), nonadécyle, icosyle (arachidinyle), docosyle (béhényle), tricosyle et tétracosyle. Parmi ceux- ci, un groupe C8-24 alkyle est préféré, et nonyle, décyle, undécyle, octadécyle (stéaryle), ou docosyle (béhényle) sont préférés encore, et nonyle, décyle ou undécyle est particulièrement préféré. Les exemples de contre-anions incluent les anions dérivés d'acides organiques comme l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide glutamique, l'acide pyrrolidonecarboxylique et l'acide aspartique ; et les anions dérivés d'acides inorganiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique et l'acide nitrique. Parmi ceux-ci, un anion dérivé de l'acide glutamique, un anion dérivé de l'acide pyrrolidone carboxylique, un anion dérivé de l'acide aspartique ou un anion dérivé de l'acide chlorhydrique (un ion chlorure) est préféré, et un ion chlorure est préféré encore. R9 est de préférence méthyle ou 2-hydroxyéthyle, et de manière particulièrement préférable 2-hydroxyéthyle. R1° est de préférence méthyle, carboxylatométhyle ou 2- hydroxy-3-sulfonatopropyle, et de manière particulièrement préférable 35 carboxylatométhyle. Rn est de préférence méthyle.
Z est de préférence un groupe hydroxyle. W est de préférence une liaison. R12 est de préférence un groupe C8-24 alkyle, de préférence encore nonyle, décyle, undécyle, octadécyle (stéaryle) ou docosyle (béhényle), et de manière particulièrement préférable nonyle, décyle ou undécyle. Les exemples de composés représentés par la formule générale (III) ci-dessus incluent les composés suivants : H H3 I i CH3(C1-12)i700H2CHCHz N- CH3 CI - CH3 [ OH CI-13 I CI-13(CH2)2100H2OHCHz- N - CI-13 Ci- 1 OH3 OH CH2CH2OH OH3-(Cli2)ir-CH-CH2--N-C142COO- n=9 et 11 dH3 Hic CH3o H %°- C1-13(CF12)10,,,"AN+ 0 0 15 Parmi ceux-ci, le composé suivant : OH CH2CH2OH I 4. CH3-(CH2),TCH-(Cl-CHAO0 - n=9 et 11 CH3 c'est-à-dire une N-(2-hydroxy-(C12.14)-alkyl)-N-(hydroxyéthyl)sarcosine ou le composé suivant : [ OH CH3 1 I C1-13(01-12)210CH2CHCH2-N-C1-13 CI I CH3 c'est-à-dire le chlorure de béhényl propylèneglycol trimonium (chlorure de béhényl PG trimonium) est préféré. Un composé représenté par la formule générale (IV) suivante. o oci-i2CH2o--R13 (1V) Dans la formule, Rn représente un groupe Ci_io alkyle. Les exemples de "groupes CH0 alkyle" représentés par R13 incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés comme exemples de "groupes CH0 alkyle" représentés par R4. Parmi ceux-ci, heptyle est préféré.
Les exemples de composés représentés par la formule générale (IV) ci-dessus incluent le composé suivant : + 2 9892 73 21 o 0(CH2)20-0II(01.12)6CH c'est-à-dire le caprylate de phénoxyéthyle. Le composé provoquant un dysfonctionnement cellulaire est de préférence choisi dans le groupe consistant en N-(2-hydroxy-(C12-14)- 5 alkyl)-N-(hydroxyéthyl)sarcosine, chlorure de béhényl propylèneglycol trimonium, 4-(1-phényléthyl)résorcinol, piperlongumine, resveratrol triphosphate de trisodium et caprylate de phénoxyéthyle. Dans la composition de l'invention, un ou plusieurs composés provoquant un dysfonctionnement cellulaire peuvent être incorporés 10 comme composant (A). La concentration du composant (A) dans la composition de l'invention est de préférence de 0,001 à 40 % en poids. Du point de vue de l'obtention d'une composition qui présente l'effet du composant (A), sa limite inférieure est de préférence encore 0,005 % en poids, et de 15 préférence encore 0,01 % en poids. D'autre part, du point de vue de l'obtention d'une composition qui a une excellente aptitude à l'utilisation, sa limite supérieure est de préférence encore 20 % en poids, de préférence encore 10 % en poids, de préférence encore 5 % en poids et de manière particulièrement préférable 3 % en poids. 20 [Composant B : ester de stérol] Comme ester de stérol, un ester de stérol et de Nacylaminoacide obtenu par estérification d'un stérol avec un acylaminoacide ou un ester de stérol et d'acide gras obtenu par estérification d'un stérol avec un acide gras peut être cité à titre d'exemple. Les exemples de stérols incluent les phytostérols comme campestérol, campestanol, brassicastérol, 22-déshydrospinastérol, stigmastérol, stigmastanol, 22-di hydrospinastérol, 22- déshydrostigmastanol, 7-déshydrostigmastérol, sitostérol, tirucallol, euphol, fucostérol, isofucostérol, codistérol, clionastérol, poriférastérol, clérostérol, 22-déshydroclérostérol, fungistérol, chondrillastérol, 2 9892 73 22 avenastérol, vernostérol et pollinastanol ; les stérols animaux comme cholestérol, dihydrocholestérol, cholestanol, coprostanol, épicoprostérol, épicoprostanol, 22-déshydrocholestérol, desmostérol, 24- méthylènecholestérol, lanostérol, 24,25-dihydrolanostérol, norlanostérol, 5 spinastérol, dihydroagnostérol, agnostérol, lophénol et lathostérol ; les stérols fongiques comme déshydroergostérol, 22,23-dihydroergostérol, épistérol, ascostérol et fécostérol ; et leurs produits hydrogénés et leurs produits combinés. Un mélange de stérols obtenu par extraction ou analogue à partir d'une plante peut aussi être utilisé. 10 Comme stérol, un phytostérol, le lanostérol, le cholestérol ou le dihydrocholestérol est préféré, un phytostérol ou le cholestérol est préféré encore, et un phytostérol est particulièrement préféré. On préfère encore qu'un phytostérol comprenant du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol soit utilisé. 15 Le rapport du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol est de préférence 35 à 65 : 10 à 40 : 10 à 40, et de préférence encore 55 à 65 : 20 à 30 : 10 à 20 (sitostérol : stigmastérol : campestérol). Les exemples d'aminoacides dans l'acylaminoacide incluent la glycine, la N-méthylglycine, l'alanine, la f3-alanine, la N-méthyl-p-alanine, 20 la valine, la leucine, l'isoleucine, la sérine, la thréonine, la phénylalanine, la tyrosine, le tryptophane, la cystine, la cystéine, la méthionine, la proline, l'hydroxyproline, l'asparagine, l'acide aspartique, la glutamine, l'acide glutamique, l'arginine, l'histidine et la lysine. L'ester de stérol est de préférence un ester de stérol et de N25 acylaminoacide, et principalement un ester de stérol et de Nacylaminoacide représenté par la formule (I) est particulièrement préféré. 0 R15 R16 0 - H 11 _NI ...._&14 (1) X00(CH2)n-CI 30 Dans la formule, X représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un C8_38 alcool aliphatique, ou un résidu formateur d'ester d'un stérol, C(=0)R14 représente un groupe C8-22 acyle, 2 9892 73 23 R15 représente un atome d'hydrogène ou -C(=0)0Y (où Y représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique, ou un résidu formateur d'ester d'un stérol), R16 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1_6 alkyle, 5 et n représente 1 ou 2, à condition que, quand R15 est un atome d'hydrogène, X soit un résidu formateur d'ester d'un stérol, et quand R15 est un groupe représenté par -C(=0)0Y, au moins l'un de X et Y soit un résidu 10 formateur d'ester d'un stérol. Le "C8-38 alcool aliphatique" dans "le résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique" représenté par X ou Y est un C8_38 alcool aliphatique naturel ou synthétique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, monohydroxylé, et les exemples de ceux-ci incluent les alcools saturés 15 linéaires comme l'alcool caprylique, l'alcool laurylique, l'alcool myristylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool arachidylique et l'alcool béhénylique ; les alcools saturés ramifiés comme l'alcool 2-hexyldécylique, l'alcool 2-octyldodécylique, l'alcool isostéarylique et l'alcool décyltétradécylique ; et les alcools insaturés linéaires comme l'alcool 20 oléylique et l'alcool linoléylique. Le "C8_38 alcool aliphatique" dans le "résidu formateur d'ester d'un C8_38 alcool aliphatique" représenté par X ou Y est de préférence un C8-30 alcool aliphatique (de préférence encore un C12-24 alcool aliphatique, de préférence encore un C16-20 alcool aliphatique) ayant un point de fusion 25 de 25°C ou plus, et des exemples préférés spécifiques de ceux-ci incluent les alcools saturés ramifiés comme l'alcool 2-hexyldécylique, l'alcool 2octyldodécylique, l'alcool isostéarylique et l'alcool décyltétradécylique ; et les alcools insaturés linéaires comme l'alcool oléylique et l'alcool linoléylique. Parmi ceux-ci, l'alcool 2-hexyldécylique, l'alcool 2- 30 octyldodécylique ou l'alcool décyltétradécylique est préféré, et l'alcool 2- octyldodécylique est préféré encore. Comme autre mode de réalisation, le "C8_38 alcool aliphatique" dans le "résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique" représenté par X ou Y est de préférence un C12-38 alcool aliphatique saturé (de préférence encore un C12.24 alcool aliphatique, de préférence encore un C16-22 alcool aliphatique) ayant un point de fusion inférieur à 25°C, et des 2 9892 73 24 exemples spécifiques de celui-ci incluent l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et l'alcool béhénylique. Parmi ceux-ci, l'alcool stéarylique ou l'alcool béhénylique est préféré, et l'alcool béhénylique est préféré encore. Comme "stérol" dans le "résidu formateur d'ester d'un stérol" 5 représenté par X ou Y, les stérols décrits ci-dessus peuvent être cités à titre d'exemple. Parmi les stérols décrits ci-dessus, un phytostérol, le lanostérol, le cholestérol ou le dihydrocholestérol est préféré, et un phytostérol ou le cholestérol est préféré encore, un phytostérol est particulièrement préféré. On préfère encore qu'un phytostérol comprenant 10 du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol soit utilisé. Le rapport du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol est de préférence 35 à 65 : 10 à 40 : 10 à 40, et de préférence encore 55 à 65 : 20 à 30 : 10 à 20 (sitostérol : stigmastérol : campestérol). Comme R15, un groupe représenté par -C(=O)OY est préféré. 15 Comme "groupe C8-22 acyle" représenté par C(=0)R14, par exemple, un groupe acyle dérivé d'un C8-22 acide gras saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié peut être cité à titre d'exemple, et les exemples de celui-ci incluent octanoyle, nonanoyle, décanoyle, undécanoyle, lauroyle, myristoyle, palmitoyle, stéaroyle, oléoyle et linoléyle. Outre un groupe 20 acyle dérivé d'un acide gras ayant une seule composition, le groupe acyle peut être un groupe acyle dérivé d'un mélange d'acides gras obtenu dans la nature comme un acide gras d'huile de copra, un acide gras d'huile de ricin, un acide gras d'huile d'olive ou un acide gras d'huile de palme, ou un groupe acyle dérivé d'un acide gras obtenu par synthèse (incluant un 25 acide gras ramifié). Parmi ceux-ci, lauroyle, myristoyle, palmitoyle ou stéaroyle est préféré, et lauroyle est préféré encore. Les exemples de "groupes C1-8 alkyle" représentés par R16 incluent méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 1-éthylpropyle, hexyle, 30 isohexyle, 1,1-diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle et 2- éthylbutyle. Parmi ceux-ci, méthyle ou éthyle est préféré. Comme R16, un atome d'hydrogène est préféré. n représente 1 ou 2. L'ester de stérol et de N-acylaminoacide est un ester de stérol et de N-acylaspartate quand n est 1, et est un ester 35 de stérol et de N-acylglutamate quand n est 2. Le cas où n est 2, c'est-à- dire le cas où l'ester de stérol et de N-acylaminoacide est un ester de 2 9892 73 25 stérol et de N-acylglutamate est préféré. A titre indicatif, l'aminoacide peut être dans une forme optiquement active ou dans une forme racémique. Dans l'invention, l'ester de stérol et de N-acylaminoacide peut être un mélange de deux ou plusieurs types d'esters de stérol et de N- 5 acylaminoacide. Comme ester de stérol et de N-acylaminoacide, on préfère la (phytostéryl/décyltétradécyl) N-myristoyl-N-méthyl-p-alanine, le N-laurylL-glutamate de di(cholestéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-Lglutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L- 10 glutamate de di(cholestéryl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéry1/2-octyldodécyle) ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyl/isostéaryle), on préfère encore le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le Nlauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N- 15 lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryl/2-octyldodécyle) ou le N-lauroyl-L- glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle), et on préfère encore le Nlauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhény1/2-octyldodécyle), ou le N- lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle) et on préfère encore le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle). 20 A titre indicatif, le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéry1/2- octyldodécyle) désigne un composé obtenu en formant un ester par réaction des deux groupes carboxyle dans l'acide N-lauroyl-L-glutamique avec un phytostérol et l'alcool 2-octyldodécylique. C'est-à-dire que le 25 composé inclut le N-lauroyl-L-glutamate de diphytostéryle, le N-lauroyl-L- glutamate de y-physostéryl-a-2-octyldodécyle et le N-lauroyl-L-glutamate d'a-phystostéryli-2-octyldodécyle. De plus, le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhény1/2- octyldodécyle) désigne un composé obtenu en formant un ester par 30 réaction des deux groupes carboxyle dans l'acide N-lauroyl-L-glutamique avec un phystostérol, l'alcool béhénylique et l'alcool 2-octyldodécylique. C'est-à-dire que le composé inclut le N-lauroyl-L-glutamate de diphytostéryle, le N-lauroyl-L-glutamate de rphytostéryl-a-2- octyldodécyle, le N-lauroyl-L-glutamate d'a-phytostéryl-y-2-octyldodécyle, 35 le N-lauroyl-L-glutamate d e y-phytostéryl-a-béhényle et le N-lauroyl-L- glutamate d'a-phystostéryl-y-béhényle. 2 9892 73 26 Comme ester de stérol, un ester de stérol et d'acide gras peut aussi être utilisé. Comme acide gras dans l'ester de stérol et d'acide gras, un ou plusieurs C4-31 acides gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés choisis parmi l'acide butyrique, l'acide valérique, l'acide caproïque, 5 l'acide caprylique, l'acide nonanoïque, l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide palmitoléïque, l'acide stéarique, l'acide hydroxystéarique, l'acide isostéarique, l'acide arachique, l'acide béhénique, l'acide lignocérique, l'acide cérotique, l'acide oléïque, l'acide linoléïque, l'acide linolénique, l'acide ricinoléique, l'acide 10 arachidonique, l'acide eicosapentaénoïque, l'acide docosapentaénoïque, l'acide docosahexaénoïque et l'acide nervonique peuvent être cités à titre d'exemple. Ceux-ci peuvent être des acides gras naturels dérivés d'huiles animales ou végétales, et les exemples de ceux-ci incluent un acide gras d'huile de ricin, un acide gras d'huile de ricin déshydraté, un acide gras 15 d'huile de noix de macadamia, un acide gras d'huile de copra, un acide gras d'huile d'arachide, un acide gras d'huile de poisson, un acide gras d'huile de colza (acide gras d'huile de canola), un acide gras d'huile de tournesol hybride, un acide gras d'huile de tournesol, un acide gras d'huile de graines de tournesol, un acide gras d'huile de palme, un acide gras 20 d'huile de graines de coton, un acide gras d'huile de soja, un acide gras d'huile de carthame, un acide gras d'huile de germes de blé, un acide gras d'huile de son de riz, un acide gras d'huile de sésame, un acide gras d'huile de maïs, un acide gras d'huile de graines d'onagre, un acide gras de lanoline, un acide gras de lanoline non hydroxylée, un acide gras 25 d'hydroxylanoline et un acide gras de lait. Ces acides gras peuvent être hydrogénés. De plus, l'acide gras peut être un acide dimère (par exemple un acide dilinoléique dimère), qui est un acide difonctionnel obtenu par une réaction de polymérisation intermoléculaire d'acides gras insaturés. Parmi ceux-ci, on préfère l'acide butyrique, l'acide nonanoïque, l'acide 30 stéarique, l'acide isostéarique, l'acide hydroxystéarique, l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide ricinoléique, l'acide oléique, un acide gras d'huile de noix de macadamia, un acide gras d'huile de graines de tournesol, un acide gras d'huile de son de riz ou un acide dilinoléique dimère, de préférence encore un acide gras d'huile de noix de macadamia ou un 35 acide dilinoléique dimère, et on préfère encore un acide dilinoléique dimère. 2 9892 73 27 Les exemples d'esters de stérol et d'acide gras incluent le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de phytostéryle, l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, le 5 caprylate/caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'oléate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un (C12_31) ester d'acide gras ramifié et de phytostéryle, les glycérides d'acide gras d'huile de canola et de phytostéryle, les glycérides de colza et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de 10 phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graine de tournesol et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz et de phytostéryle, un dilinoléate dimère de (phytostéryl/isostéaryl/cétyl/stéaryl/ 15 béhényle), un dilinoléate dimère de dilinoléyle dimère de bis(béhényl/ isostéaryl/phytostéryle), un dilinoléate dimère de (phytostéryl/bénéhyle) et un dilinoléate dimère de di(isostéaryl/phytostéryle). Dans la composition de l'invention, un ou plusieurs esters de stérol peuvent être incorporés comme composant (B). 20 La concentration du composant (B) dans la composition de l'invention est de préférence de 0,001 à 40 % en poids. Sa limite inférieure est de préférence encore 0,005 % en poids, et de préférence encore 0,01 % en poids. Sa limite supérieure est de préférence encore 35 % en poids, de préférence encore 30 % en poids, de préférence 25 encore 25 % en poids, de préférence encore 20 % en poids, et de manière particulièrement préférable 10 % en poids. Le rapport du poids du composant (A) au poids du composant (B) est de préférence de 1/99 à 99/1, de préférence encore de 5/95 à 95/5 , de préférence encore de 10/90 à 90/10 et de préférence encore de 30 15/85 à 85/15. La composition de l'invention peut être produite par addition du composant (B) à une composition comprenant le composant (A). Comme le procédé de production inclut une étape d'addition du composant (B) qui améliore le dysfonctionnement cellulaire causé par le composant (A), la 35 composition obtenue est configurée de telle sorte que le dysfonction- nement cellulaire est amélioré. 2 9892 73 28 La forme de la composition de l'invention n'est pas limitée particulièrement, et la composition de l'invention peut être dans une forme arbitraire comme un liquide, une pâte, un gel, un solide ou une poudre. Spécifiquement, la composition de l'invention peut être formulée en une 5 lotion cutanée, une lotion, une crème, une lotion laiteuse, un sérum, un shampoing, un produit de rinçage capillaire, un conditionneur capillaire, une mousse capillaire, un gel capillaire, une cire capillaire, un émail, un fond de teint, un produit pour souligner les yeux, un crayon à sourcils, un mascara, une ombre à paupières, un rouge, un crayon à lèvres, une 10 poudre pour le visage, une poudre, un ensemble pour le visage, un masque pour le visage, un parfum, une eau de Cologne, une mousse de lavage pour le visage, une mousse nettoyante, une huile nettoyante, un gel nettoyant, un lait nettoyant, une pâte dentifrice, un savon, un aérosol, un agent pour le bain, un tonique capillaire ou un agent de type écran 15 solaire. Dans le cas où la composition de l'invention est formulée en un cosmétique ou une préparation cutanée externe, en plus des composants de l'invention, des composants qui peuvent être utilisés dans un cosmétique, une préparation cutanée externe ou un quasi-médicament 20 peuvent être incorporés dans une plage qui n'inhibe pas l'effet de l'invention. Les exemples de ceux-ci incluent les composants à base d'huile, les tensioactifs, les aminoacides, les dérivés d'aminoacides, les alcools inférieurs, les alcools supérieurs, les alcools polyhydroxylés, les sucre-alcools et leurs produits d'addition d'oxyde d'alkylène, les polymères 25 solubles dans l'eau, les agents gélifiants, les humectants, les microbicides et fongicides, les agents anti-inflammatoires, les analgésiques, les agents antifongiques, les agents amollissant et décollant la kératine, les agents colorant la peau, les hormones, les absorbeurs d'UV, les agents de croissance capillaire, les antisudoraux, et les composants actifs 30 astringents, les désodorisants pour la transpiration, les vitamines, les vasodilatateurs, les médicaments à base d'herbes, les agents d'ajustement du pH, les agents séquestrants, les agents d'ajustement de la viscosité, les agents nacrants, les parfums naturels, les parfums synthétiques, les colorants, les pigments, les antioxydants, les conservateurs, les 35 émulsifiants, les graisses et cires, les composés de type silicone et les huiles parfumées. 2 9892 73 29 [Exemples] Dans la suite, l'invention va être décrite plus spécifiquement en référence à des exemples. Cependant, l'invention n'est pas limitée à ces 5 exemples. Evaluation 1 : Evaluation de l'effet d'amélioration d'un dysfonctionnement cellulaire dans des fibroblastes dermiques humains normaux. Une solution obtenue en dissolvant seulement le composant (A) 10 (ou le composant A')) montré dans le tableau 1 dans du milieu de Eagle modifié par Dulbecco (D-MEM) ou une solution obtenue par dissolution du composant (A) (ou du composant A')) et du composant (B) dans D-MEM a été amenée à agir sur des fibroblastes dermiques humains normaux précultivés dans du D-MEM additionné de 10 % de sérum foetal bovin au 15 préalable. Au bout de 24 h, le nombre de cellules viables (V) a été mesuré par un essai au rouge neutre. L'essai au rouge neutre est un essai utilisant un phénomène dans lequel le rouge neutre (chlorhydrate de 3-amino-7- diméthylamino-2-méthylphénazine) qui est spécifiquement incorporé dans les membranes cellulaires des cellules vivantes est incorporé dans les 20 lysosomes de cellules vivantes et y est accumulé, et la quantité de rouge neutre incorporée est proportionnelle au nombre de cellules viables, de sorte que le nombre de cellules viables peut être mesuré. Le rouge neutre incorporé dans les cellules vivantes a été dissous et a été amené à développer une couleur, après quoi l'absorbance a été mesurée. Le taux 25 d'amélioration a été calculé selon la formule suivante. Taux d'amélioration (%) = (VA+B/Vo) / (VA/V0) x 100 30 L'effet d'amélioration sur un dysfonctionnement cellulaire a été évalué selon les critères suivants. A : le taux d'amélioration est 130 % ou plus. B : le taux d'amélioration est 110 % ou plus et inférieur à 130 %. 35 D : le taux d'amélioration est inférieur à 110 %.
VA+B représente le nombre de cellules viables dans le cas où une solution obtenue par dissolution du composant (A) (ou du composant (A')) et du composant (B) a été amenée à agir, VA représente le nombre de cellules dans le cas où une solution obtenue par dissolution seulement du composant (A) (ou du composant A')) a été amenée à agir, et Vo représente le nombre de cellules dans le cas où une solution dans laquelle un composé test n'était pas dissous a été amenée à agir. [Tableau 1] (%) Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Exemple 4 Exemple comparatif 1 Composant (A) N-(2-hydroxy-(C12-14)alkyl)-N- (hydroxyéthyl) sarcosine 0,04 Chlorure de béhényl PG trimonium 0,005 4-(1-phényléthyl)résorcinol 0,01 Piperlongumine 0,003 Composant (A') Laureth sulfate de sodium 0,009 Composant (B) N-lauroyl-L-glutamate de 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 di(phytostéryl-2-octyldodécyle) Evaluation 1 Effet d'amélioration sur le A A B B D dysfonctionnement cellulaire 2 9892 73 32 A titre indicatif, les composants utilisés sont les suivants : N-(2-hydroxy-(C12-14)-alkyl)-N-(hydroxyéthypsarcosine Softazoline LMEB, fabriquée par Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. (solution aqueuse à 27 % ). 5 Chlorure de béhényl PG trimonium (chlorure de béhényl propylène glycol trimonium) : Catinal BHC-60BE, fabriqué par TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 4-(1-phényléthyl) résorcinol : Symwhite 377, fabriqué par Symrise Co., Ltd.
Piperlongumine : fabriquée par INDOFINE Chemical Company, Inc. Laureth sulfate de sodium : fabriqué par Sigma, Inc. N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyoldodécyle): ELDEW PS-203, fabriqué par Ajinomoto Co., Inc.
Comme le montrent les exemples 1 à 4 dans le tableau 1, dans le cas où la N-(2-hydroxy-(C12-14)-alkyl)-N-(hydroxyéthyl) sarcosine, le chlorure de béhényl PG trimonium, le 4-(1-phényléthyl) résorcinol ou la piperlongumine, chacun desquels est le composant (A), et le N-lauroyl-Lglutamate de di(phytostéry1/2-octyldodécyle), qui est le composant (B), étaient amenés à coexister, un effet d'amélioration sur un dysfonctionnement cellulaire a été confirmé. En même temps, un tel effet n'était pas observé dans le cas où le laureth sulfate de sodium, qui n'est pas le composant (A) était amené à coexister (exemple comparatif 1).
Evaluation 2 : Evaluation d'un effet d'amélioration sur un dysfonctionnement cellulaire dans un modèle de peau humaine tridimensionnel. Un modèle de peau humaine tridimensionnel (EPI-200, Kurabo Industries, Ltd.) a été cultivé dans du milieu EPI-100-NMM dans des conditions de 37°C et 5 % de CO2. Le jour 2 après l'initiation de la culture, une composition test a été ajoutée, et la culture a été continuée pendant 24 h supplémentaires. Après la fin de la culture, le nombre de cellules a été mesuré par un essai de réduction de MTT. L'essai de réduction de MU est un essai dans lequel le MTT [bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-y1)- 2,5-diphényl tétrazolium] est réduit en un produit bleu par une succinate déshydrogénase mitochondriale ou analogue, et ce produit est dissous et 2 9892 73 33 amené à développer une couleur, après quoi l'absorbance est mesurée et la mesure est utilisée comme indice du nombre de cellules viables. Le taux d'amélioration a été calculé selon la formule suivante, et une évaluation a été réalisée. De plus, la détermination de l'effet d'amélioration sur un 5 dysfonctionnement cellulaire a été réalisée selon les critères suivants. Taux d'amélioration (%) = (VA+B/Vo) / (VA/V0) x 100 L'effet d'amélioration sur un dysfonctionnement cellulaire a été 10 évalué selon les critères suivants. A : le taux d'amélioration est 200 % ou plus. B : le taux d'amélioration est 120 % ou plus et inférieur à 200 °h. D : le taux d'amélioration est inférieur à 120 °A).
15 VA+B représente le nombre de cellules dans le cas où une composition comprenant le composant (A) (ou le composant (A')) et le composant (B) était ajoutée, VA représente le nombre de cellules dans le cas où une composition comprenant seulement le composant (A) (ou le composant A')) était ajoutée, et Vo représente le nombre de cellules dans 20 le cas où une composition n'était pas ajoutée. Evaluation 3 : Aptitude à l'utilisation. L'aptitude à l'utilisation a été évaluée selon les critères d'évaluation suivants par un groupe de 5 experts. 25 3 points : une adhésivité n'est pas du tout ressentie 2 points : une adhésivité n'est pas beaucoup ressentie 1 point : une adhésivité est légèrement ressentie 0 point : une adhésivité est ressentie. Le cas où la somme des points attribués par les experts du 30 groupe est 13 ou plus a été évalué comme étant "A", le cas où la somme est 10 ou plus et inférieure à 13 a été évalué comme étant "B", le cas où la somme est 6 ou plus et inférieure à 10 a été évalué comme étant "C", et le cas où la somme est 5 ou moins a été évalué comme étant "D".
35 Evaluation 4 : Effet émollient 2 9892 73 34 L'effet émollient a été évalué selon les critères d'évaluation suivants par 5 experts d'un groupe de 5 experts 5 minutes après l'application d'une composition à la peau. A titre indicatif, les membres du groupe étaient informés au préalable que l'effet émollient désigne un effet 5 d'amollissement de la peau en empêchant l'évaporation de l'eau depuis la peau du fait de l'action d'un film à base d'huile. 3 points : un effet émollient est manifesté. 2 points : un effet émollient est légèrement manifesté. 1 point : un effet émollient n'est pas beaucoup manifesté. 10 0 point : un effet émollient n'est pas manifesté du tout. Le cas où la somme des points attribués par les experts du groupe est 13 ou plus a été évalué comme étant "A", le cas où la somme est 10 ou plus et inférieure à 13 a été évalué comme étant "B", le cas où la somme est 6 ou plus et inférieure à 10 a été évalué comme étant "C" et 15 le cas où la somme est 5 ou moins a été évalué comme étant "D". Evaluation 5 : aptitude à l'étalement L'aptitude à l'étalement lors de l'application d'une composition préparée a été évaluée selon les critères d'évaluation suivants par les 20 experts d'un groupe de 5 experts. 3 points : la composition s'étale très bien quand elle est appliquée. 2 points : la composition s'étale quand elle est appliquée. 25 1 point : la composition ne s'étale pas bien quand elle est appliquée . 0 point : la composition ne s'étale pas du tout quand elle est appliquée. Le cas où la somme des points attribués par les experts du 30 groupe est 13 ou plus a été évalué comme étant "A", le cas où la somme est 10 ou plus et inférieure à 13 a été évalué comme étant "B", le cas où la somme est 6 ou plus et inférieure à 10 a été évalué comme étant "C" et le cas où la somme est 5 ou moins a été évalué comme étant "D".
35 Evaluation 6 : stabilité au stockage 1 (émulsification) 2 9892 73 35 Après que les compositions montrées dans le tableau 2 ont été préparées, les compositions ont été stockées à 40°C pendant 1 semaine, et une observation visuelle a été faite en ce qui concerne la survenue ou non d'une séparation des phases dans les compositions.
5 A : l'état émulsifié est complètement maintenu. B : bien qu'une séparation des phases ne soit pas observée, un léger changement est observé. C : une légère séparation des phases est observée. D : une séparation complète des phases est observée.
10 Evaluation 7 : stabilité au stockage 2 (coloration) Après que les compositions montrées dans le tableau 2 ont été préparées, les compositions ont été stockées à 40°C pendant une semaine et une observation visuelle a été faite concernant le fait que les 15 compositions étaient colorées ou pas. A : aucune coloration n'est observée. B : sensiblement aucune coloration n'est observée. C : une légère coloration est observée. D : une coloration est observée.
20 25 Tableau 2 Nom de marquage Exemple 5 Exemple 6 Exemple 7 Exemple 8 Exemple 9 Exemple 10 Exemple comparatif 2 PPG-6 décyltétra Deceth-30 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 Copolymère séquence acrylates/ acrylate de (C10-30) alkyle 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08 Méthylparaben 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Eau Complément Complément Complément Complément Complément Complément Complément Composant (A) N-(2-hydroxy-(C12-14)alkyl)-N- (hydroxyéthyl) sarcosine 0,4 Chlorure de béhényl PG 0,1 trimonium 4-(1-phényléthyl) résorcinol 0,1 piperlongumine 0,1 Resvératrol triphosphate de 5 trisodium Caprylate de phénoxyéthyle 1 Composant (A') Laureth sulfate de sodium 0,3 Composant (B) lauroylglutamate de 1 1 1 1 1 1 1 di(phytostéryloctyldodécyle) Résultats Evaluation 2 : effet d'amélio- B - A A B B D ration sur un dysfonctionnement cellulaire Evaluation 3 : aptitude à B A A B B B - l'utilisation Evaluation 4: effet émollient A A A A B A - Evaluation 5 : aptitude à A A A C A B - l'étalement Evaluation 6 : stabilité au B A A A B A - stockage 1 (émulsification) Evaluation 7 : stabilité au A A A A C A - stockage 2 (coloration) 2 9892 73 37 PPG-6 Décyltétra décéth-30 : NIKKOL PEN-4630, fabriqué par Nikko Chemicals Co., Ltd. Acrylates/acrylate de (C10-30) alkyle (copolymère) : PEMULEN TR-1, fabriqué par Nikko Chemicals Co., Ltd.
5 Méthylparaben : fabriqué par Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Resvératrol triphosphate de trisodium : fabriqué par Ajinomoto Omnichem. Caprylate de phénoxyéthyle : fabriqué par Evonik Industries, 10 Inc. [Applicabilité industrielle] Selon l'invention, une composition, qui a une excellente stabilité et une excellente aptitude à l'utilisation, et dans laquelle un 15 dysfonctionnement cellulaire est amélioré, peut être fournie.
Claims (16)
- REVENDICATIONS1. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend : (A) un composé choisi parmi les composés représentés par la formule générale (I) suivante ou un sel de celui-ci : (où RI. et R3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle (qui peut être substitué avec un groupe 10 hydroxyle), ou un groupe C140 aikyl-carbonyle (qui peut être substitué avec COR (où R représente un résidu de phytosphingosine)), R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle ou un groupe C1.-6 alcoxy, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe amino, un 15 atome d'halogène, un groupe Ci_io alkyle, un groupe C7-10 aralkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe hydroxy, un groupe C1-6 alkyle et un groupe C1-6 alcoxy), un groupe C1_6 alkylcarbonyle ou un groupe C6-10 aryl-carbonyle, R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe 20 carbonylvinyle hétérocyclique contenant N (dans lequel le cycle hétérocyclique contenant N peut être substitué avec un groupe oxo), et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino, à condition que le résorcinol et le 4-butylrésorcinol soient exclus), 25 un composé représenté par la formule générale (II) suivante ou un sel de celui-ci : OR1 6 R4 OR3 F1=--C1-1FR 13 53457 18 juillet 2013 Réponse à notification avant rejet Revs modifiées 39 (où les R7 et les R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, -P(0)(OH)2 ou un groupe C1.6 alkyl-carbonyle (qui peut être substitué avec un groupe hétérocyclique contenant S), et m et n représentent chacun indépendamment 1 ou
- 2), un composé représenté par la forrhule générale (III) suivante R9 R12 W-01-12CHCH2-N-R1° OU) (où R9 représente un groupe C1-.6 alkyle (qui peut être substitué avec un groupe hydroxyle), RI.° représente un groupe C1-6 alkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe carboxylato, un groupe sulfonato et un groupe hydroxyle), R11 représente un groupe C1-6 alkyle, Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, W représente une liaison, un atome d'oxygène ou -CONH-, et R12 K représente un groupe C1.24 alkyle, à condition que, quand RI-° est un groupe C1-6 alkyle, il existe un contre-anion, et un composé représenté par la formule générale (IV) suivante OCH2CH2O-C-R13 (IV) (où R13 représente un groupe Ci_io alkyle) ; et B un ester de stérol. 2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que 25 la concentration du composant (A) est de 0,001 à 40 % en poids.
- 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisée en ce que la concentration du composant (B) est de 0,001 à 40 % en poids.FR 13 53457 18 juillet 2013 Réponse à notification avant rejet Revs modifiées 40
- 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que le composant (A) est un composé représenté par la formule générale (I).
- 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 5 caractérisée en ce que le composant (A) est un composé représenté par la formule générale (II).
- 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que le composant (A) est un composé représenté par la formule générale (HI). 10
- 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que le composant (A) est un composé représenté par la formule générale (IV).
- 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que le composant (A) est choisi dans le groupe 15 consistant en la N-(2-hydroxy-(C1214)-alkyl)-N-(hydroxyéthypsarcosine, le chlorure de béhényl propylèneglycol trimonium, le 4-(1- phényléthyl)résorcinol, la piperlongumine, le resvératrol triphosphate de trisodium et le caprylate de phénoxyéthyle.
- 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 20 caractérisée en ce que le composant (B) est un ester de stérol et de Nacylaminoacide.
- 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisée en ce que le composant (B) est un ester de stérol et de Nacylaminoacide représenté par la formule (1) 25 R15 R16 0 1 X00 (CH )n-C-- N uR14 (1) (où X représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur 30 d'ester d'un alcool aliphatique en C8-38 ou un résidu formateur d'ester d'un stérol, C(=O)R14 représente un groupe C5-22 acyle, 2 9892 73 FR 13 53457 18 juillet 2013 Réponse à notification avant rejet Revs modifiées 41 R13 représente un atome d'hydrogène ou -C(0)0Y (où Y représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un alcool aliphatique en C8-38 ou un résidu formateur d'ester d'un stérol), R16 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C, 6 alkyle, 5 n représente 1 ou 2, à condition que, quand R15 est un atome d'hydrogène, X soit un résidu formateur d'ester d'un stérol, et quand R.15 est un groupe représenté par -C(0)0Y, au moins l'un de X et Y soit un résidu formateur 10 d'ester d'un stérol).
- 11. Composition selon la revendication 10 caractérisée en ce que le résidu formateur d'ester d'un stérol est un résidu formateur d'ester d'un phytostérol, C(=0)R14 est un groupe lauroyle et n est 2.
- 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 8 caractérisée en ce que le composant (B) est la (phytostéryl/décyltétradécyl) N-myristoyl-N-méthyl-p-alanine le N-lauryl-L-glutamate de di(cholestéryl/béhény1/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéry1/2-octyldodécyle), 20 le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle), ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyl/ isostéaryle).
- 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1. à 8 caractérisée en ce que le composant (B) est un ester de stérol et d'acide 25 gras.
- 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisée en ce que le composant (B) est choisi dans le groupe consistant en le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de 30 phytostéryle, l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, le caprylate/caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'olétate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un (C12-31) ester d'acide gras ramifié et de phytostéryle, les glycérides d'acide gras d'huile de canola et de 35 phytostéryle, les glycérides de colza et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de phytostéryle, un ester d'acideFR 13 53457 18 juillet 2013 Réponse à notification avant rejet Revs modifiées 42 gras d'huile de noix de macadamia et de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graines de tournesol et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz et de phytostéryle, un dilinoléate de dimère de (phytostéryl/isostéaryl/cétyl/stéarylibéhényle), un dilinoléate de dimère de dilinoléyle de dimère de bis(béhényl/isostéaryl/phytostéryle), un dilinoléate de dimère de (phytostéryle/béhényle) et un dilinoléate de dimère de di(isostéraryl/phytostéryle).
- 15. Ester de stérol (B) pour son utilisation dans une méthode d'amélioration d'un dysfonctionnement cellulaire provoqué par un composé (A) dans une composition comprenant le composé (A), le composé (A) étant choisi parmi un composé représenté par la formule générale (I) suivante, ou un sel de celui-ci : (où R1 et R3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (qui peut être substitué avec un groupe hydroxyle) ou un groupe Ci-ioalkyl-carbonyle (qui peut être substitué avec COR (où R représente un résidu de phytosphingosine)), R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle ou un groupe C1-6 alcoxy, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe C140 alkyle, un groupe C7-10 aralkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe hydroxy, un groupe C1-6 alkyle et un groupe Ci 6 alcoxy), un groupe C1-6 aikylcarbonyle ou un groupe 0640 aryl-carbonyle, R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe carbonylvinyle hétérocyclique contenant N (dans lequel le cycle hétérocyclique contenant N peut être substitué avec un groupe oxo), et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino), un composé représenté par la formule générale (II) suivante ou un sel de celui-ciFR 13 53457 18 juillet 2013 Réponse à notification avant rejet Revs modifiées 43 C1-177---C1-1 (où les R7 et les R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, -P(0)(OH)2 ou un groupe C1-6 alkyl-carbonyle (qui peut être substitué avec un groupe hétérocyclique contenant S), et m et n représentent chacun indépendamment 1 ou 2), un composé représenté par la formule générale (III) suivante : 10 9 I+ R12-W-CH2CFIGH2-N-R1° R11 (où R9 représente un groupe C1_6 alkyle (qui peut être substitué avec un groupe hydroxyle), Rn) représente un groupe C1-6 alkyle (qui peut être substitué avec un substituant choisi parmi un groupe carboxylato, un groupe 15 sulfonato et un groupe hydroxyle), -11 K représente un groupe C1_6 alkyle, Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, W représente une liaison, un atome d'oxygène ou -CONH-, et R12 20 à condition que, quand R18 est un groupe Ci..6 alkyle, il existe un contre-anion, et un composé représenté par la formule générale (IV) suivante o OCI-12C1120-C-R13 (IV) représente un groupe C1-24 alkyle, 25 (où R13 représente un groupe C1_10 alkyle).FR 13 53457 18 juillet 2013 Réponse à notification avant rejet Revs modifiées 44
- 16. Un ester de stérol pour une utilisation selon la revendication 15 caractérisée en ce que le résorcinol et le 4-butylrésorcinol sont exclus du composé représenté par la formule générale (I).
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