JP5231717B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
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また、本発明は、増粘剤と一定量以上の塩や電解質を含有する皮膚外用剤を保存した場合においても、粘度低下が防止された皮膚外用剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、増粘剤と一定量以上の塩や電解質を含有する皮膚外用剤を保存した場合においても、粘度低下が防止された皮膚外用剤を提供する。
本発明の粘度安定化剤は、4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩(以下、「4−アルキルレゾルシノール等」ということがある)と、N−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルとを含有することを特徴とする。
粘度安定化剤とは、一定量以上の塩や電解質を含有する皮膚外用剤を保存した場合においても、該皮膚外用剤の粘度低下を防止する作用を有する剤を意味する。上記「一定量以上の塩や電解質」とは、実際の製剤系において、意図することなく含有する蓋然性を有する量であって、系への影響を与える量の塩や電解質を意味し、カルボキシビニルポリマーを使用した系においては、1mM程度を意味する。また、本発明の粘度安定化剤は該皮膚外用剤を高温条件で保存した場合において優れた該作用を示す。上記「高温条件」とは、実用上可能性のある温度の上限値であって、通常の使用下ではあり得ない過酷な条件を意
味し、具体的には50〜60℃を意味する。さらに、「粘度低下を防止する作用」とは、例えば、皮膚外用剤を製造直後に剤の温度を20℃に調整し測定した粘度を「製造直後の粘度」とし、60℃で1週間保存後測定した粘度を「保存後の粘度」とした場合、「保存後の粘度」/「製造直後の粘度」×100の値が60以上、好ましくは70以上であることを意味する。また、「一定量以上の塩や電解質」、「高温条件」及び「粘度低下を防止する作用」の定義は本発明の皮膚外用剤についても同様である。尚、粘度の測定方法については後述する。
本発明の皮膚外用剤は、1)4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)N−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルと、3)カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩とを含有することを特徴とする。
前記4−アルキルレゾルシノールとしては、アルキル基の炭素数3〜10のものが好ましく、より好ましくは3〜6のものである。例えば、4−n−プロピルレゾルシノール、4−n−ブチルレゾルシノール、4−tert−ブチルレゾルシノール、4−アミルレゾルシノール、4−n−ヘキシルレゾルシノール、4−シクロヘキシルレゾルシノール、4−オクチルレゾルシノール、4−イソオクチルレゾルシノールなどが好ましく例示できる。
照)即ち、レゾルシンと対応するカルボン酸、例えば、4−n−ブチルレゾルシノールを製造する場合には、ブタン酸を塩化亜鉛の存在下縮合し、亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法や、レゾルシンと対応するアルコール、例えば、4−n−ブチルレゾルシノールであれば、n−ブチルアルコールとを200〜400℃の高温下で縮合させる方法が例示できる。
この方法を応用して、n−ヘキシルアルコール、或いは、シクロヘキシルアルコールとレゾルシンとの高温下の縮合により4−n−ヘキシルレゾルシノール、4−シクロヘキシルレゾルシノールも製造することができる。
また、これらの塩の製造方法にも特に限定はなく、常法に従って製造することができる。
膚外用剤の粘度低下を防止する作用、取り分け、45℃を上回る温度条件で保存した場合であっても粘度低下を防止する作用を発揮する。
上記N−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルを構成するアシル基としては、炭素数8〜30が好ましく、飽和でも、不飽和でも良い。例えば、2−エチルヘキサノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、オレオイル基、イソステアロイル基、リノレノイル基などが好適に例示でき、特に好ましいものはラウロイル基である。又、ジアルキルエステルを構成するアルキル基としては、分岐でも、直鎖でも、環状構造を有するものでも良い。例えば、オクチル基、ラウリル基、セチル基、ステアリル基、イソステアリル基、オクチルデシル基、ベヘニル基、オクチルドデシル基、カンペステリル基やシトステリル基等のフィトステリル基、コレステリル基などが好適に例示できる。なかでも炭素数16〜36のアルキル基が特に好ましい。
。
増粘剤としては、例えば、グアガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、カードラン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、グリコーゲン、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、ムコイチン硫酸、ヒドロキシエチルグアガム、カルボキシメチルグアガム、デキストラン、ケラト硫酸,ローカストビーンガム,サクシノグルカン,カロニン酸,キチン,キトサン、カルボキシメチルキチン、寒天、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩、アルキル変性カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ベントナイト等が知られている。
従って、カルボキシビニルポリマーの製造方法に、特に限定はなく、常法に従えばよい。またこれらポリマーは市販品を用いることも可能である。
例えば、カルボキシビニルポリマーの市販品については、「シンタレンK」(和光純薬株式会社製)、「カーボポールUltrez-10」(グッドリッチ社製)等が例示できる。
本発明の粘度安定化剤は、前記4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、N−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルとから構成されてもよいが、他の任意成分を配合して粘度安定化剤とすることも可能である。このような任意成分は、本願効果を阻害しないもの、且つ阻害しない範囲であれば特に制限無く用いることができ、例えば、ポリオール、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸塩および糖質等、公知の粘度を安定化する化合物が挙げられる。
含有することができる。このような任意成分は、本発明の効果を阻害しないものであれば特段の限定なく使用することができ、オイル・ワックス類、炭化水素類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、合成エステル油類、油剤類、界面活性剤類、多価アルコール類、保湿成分類、粉体類、無機顔料類、有機色素類、有機粉体類、紫外線吸収剤類、低級アルコール類、ビタミン類、抗菌剤、各種薬効成分等が挙げられる。また、これらの任意成分は、本発明の効果を阻害しない範囲の配合量で配合することが可能である。
−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類が挙げられる。
ビタミン類としては、例えば、ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタ
ミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2又はその誘導体
、ビタミンB12、ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類;α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等が挙げられる。
抗菌剤としては、例えば、フェノキシエタノール等が挙げられる。
各種薬効成分としては、例えば、ツボクササポニン、ローズマリー抽出物、シラカバ抽出物、クジン抽出物等が挙げられる。
以下に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である乳液(化粧料)を製造した。即ち、下記表1に示すイ、ロ、ハの各成分をそれぞれ80℃に加熱し、攪拌しながら、イに徐々にロを加え、しかる後にハを加えて中和し、攪拌冷却して乳液1を得た。
下記ロに記載の4−n−ブチルレゾルシノールを水に置換した比較乳液1、及び下記イに記載の「エルデュウPS203」を水に置換した比較乳液2を、実施例1と同様の方法で作製し、それぞれを比較例1、比較例2とした。乳液1、比較乳液1及び比較乳液2は、20℃に調整し粘度を測定した後、60℃で1週間静置して保存した。保存期間終了後、各乳液は再び20℃に調整し、粘度を測定した。粘度は以下の方法で測定した。即ち、20℃にサンプルを12時間保存して、温度を恒量にし、B型粘度計(「デジタルビスメトロンVDA」;芝浦システムズ株式会社製;4号ローター使用、回転数60rpm)で粘度を測定した。
結果を表2に示す。表2より、4−アルキルレゾルシノール及びN−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルが、高温条件下で保存された化粧料の粘度低下を防止する効果を有することがわかる。
下記表3に従い、実施例1と同様の方法で、本発明の皮膚外用剤である乳液3〜5(化粧料)を製造した。乳液3〜5は、実施例1と同様の方法で保存試験を行った。結果を表4に示す。表4に示すN−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルのいずれもが、4−アルキルレゾルシノールと共に用いることで、高温条件下で保存された化粧料の粘度低下を防止する効果を奏することがわかる。
下記表5に従い、実施例1と同様の方法で、本発明の皮膚外用剤である乳液6(化粧料)を製造した。得られた乳液6を実施例1と同様の方法で保存試験を実施した結果、製造直後の粘度は1850mPa・sであり、保存後の粘度は1650mPa・sであった。
下記表6に従い、実施例1と同様の方法で、本発明の皮膚外用剤である乳液7(化粧料)を製造した。得られた乳液7を実施例1と同様の方法で保存試験を実施した結果、製造直後の粘度は1950mPa・sであり、保存後の粘度は1600mPa・sであった。
下記表7に従い、実施例1と同様の方法で、本発明の皮膚外用剤である乳液8(化粧料)を製造した。4−n−ブチルレゾルシノールの含有量を減じた乳液8は、実施例1と同様の方法で保存試験を実施した結果、製造直後の粘度は1900mPa・sであり、保存後の粘度は1800mPa・sであった。
Claims (7)
- 1)4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)N−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルとを含有することを特徴とする、カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩を含有する皮膚外用剤の粘度安定化剤。
- 4−アルキルレゾルシノールが、4−n−ブチルレゾルシノールであることを特徴とする、請求項1に記載の粘度安定化剤。
- N−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルが、N−ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の粘度安定化剤。
- 1)4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩0.05〜5質量%と、2)N−アシルグルタミン酸ジアルキルエステル0.005〜5質量%と、3)カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩0.05〜5質量%とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
- 4−アルキルレゾルシノールが、4−n−ブチルレゾルシノールであることを特徴とする、請求項4に記載の皮膚外用剤。
- N−アシルグルタミン酸ジアルキルエステルが、N−ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)であることを特徴とする、請求項4又は5に記載の皮膚外用剤。
- 化粧料であることを特徴とする、請求項4〜6のいずれか1項に記載の皮膚外用剤。
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