FR2924429A1 - Pseudo-ceramides derives d'huiles vegetales ou animales et les compositions cosmetiques et/ou dermatologiques en contenant - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet des composés répondant à la formule (I) : dans laquelle :- m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ;- n et p sont, indépendamment l'un de l'autre, des nombres entiers choisis parmi les valeurs 0, 1 et 2 ;- X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 atomes de carbone ;- R1 et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 atomes de carbone et éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyles portés par des carbones distincts, avec la précision que l'une au moins des chaînes R1 et R3 est un acide gras d'huile d'origine végétale ou animale.- R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, pouvant comporter un groupement hydroxyle.L'invention a également pour objet des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant, à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I).L'invention a encore pour objet l'utilisation cosmétique ou dermatologique des composés de formule (I) ou des compositions en contenant.
Description
Pseudo-céramides dérivés d'huiles végétales ou animales et les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques en contenant
La présente invention concerne le domaine des nécessités de la vie et plus particulièrement le domaine de la cosmétique et de la dermatologie. L'invention se rapporte plus particulièrement à des pseudo-céramides portant au moins une chaîne d'acide gras provenant d'une huile végétale ou animale.
Les lipides constituent une famille de molécules fondamentales au niveau de la peau, particulièrement au niveau du ciment intercellulaire épidermique (ou intercornéocytaire).
Parmi ces lipides on distingue plusieurs catégories de composés comme par exemple les céramides, le cholestérol et les acides gras libres. Ces différents composés possèdent plusieurs fonctions et jouent un rôle crucial dans la fonction de barrière hydrique de la peau. (Cosmetics and Toiletries magazine 2006, Oléagineux Corps gras Lipides, 1997, vol 4, 258). (Am. J. clin. Dermatol., 2005, 6, 215). Ces 3 familles de molécules deviennent de plus en plus importantes au fur et à mesure que l'on se rapproche de la couche intercornéocytaire externe (Arch. Dermatol. Res., 1997, 289, 2, 78). Inversement les phospholipides deviennent proportionnellement de moins en moins importants lorsque l'on se rapproche de la couche externe cutanée.
Il est aussi particulièrement connu que les cérarnides constituent des molécules fondamentales au maintien de l'intégrité cutanée. (voir par exemple Oléagineux Corps gras Lipides, 1997, vol 4, 275 ù 281).
Il est ainsi connu que chez le rat l'apport de stérol permet un meilleur ordonnancement des lipides des membranes (J. Biot. Chem. 2001, 276, 33540, Biochim. Biophys. Acta Biomembr., 2006 1758, 1945). De la même manière l'association de phospholipides avec des stérols potentialise l'effet barrière des membranes. (J.Biol. Chem., 2005, 280 36126). L'emploi de molécules proches des cholestérols, en l'occurrence des cholestatriénols conduit à une stabilisation des bicouches lipidiques (Biophys. J. 2005, 88, 4054).
Il existe aussi des publications montrant l'intérêt des céramides associés à des stérols pour stabiliser des formules. (Brevet JP2006176410) (brevet JP2002264826). De même, dans les applications capillaires et cutanées l'association entre un stérol et un céramide a montré un intérêt. (Brevet JP2005206524) (brevet JP2001010946) (brevet EP1036556) (brevet DE19'751550) (brevet JP8198895). Un analogue de céramide a aussi montré son intérêt avec des stérols ou des dérivés de stérols pour des préparations dermatologiques (brevet EP0846698) (brevet EP0554897). L'association entre des céramides, du cholestérol et des phospholipides a conduit à des formules particulières et innovantes de type cristaux liquides. (brevet JP5039485). Ainsi, dans ce type de formulation pour la cosmétique, du rétinol a pu être fortement stabilisé (brevet KR20030021709).
Des liposomes contenant des céramides avec des extraits végétaux ont aussi été décrits pour des applications cosmétiques (brevet KR20040046507). La dispersion de pigments dans des formules contenant des céramides a aussi été décrite pour des applications cosmétiques (brevet KR 950006060B).
Les acides gras polyinsaturés constituent une classe de composés très importante pour des applications cutanées. Cependant du fait de leur instabilité liée à ces insaturations, leur utilisation est fortement limitée en cosmétique 'et en dermatologie. La demanderesse a développé précédemment des molécules de type (I) à partir de différentes huiles végétales. (Brevet FR 2.855.823). AmùAbù0 Il AG' (I) O 25 dans laquelle le groupement Arri-Alc représente une chaîne hydrocarbonée préférentiellement saturée, linéaire, éventuellement ramifiée, comportant de 2 à 6 atomes de carbone, et issue d'un amino-alcool ; X représente un hydrogène, un groupement alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, éventuellement hydroxylé ; et les groupements AG et AG' désignent X chacun une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, issue d'un acide gras et comportant de 4 à 30 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle ; les deux groupements AG et AG' pouvant être identiques ou différents.
A partir de cette stratégie il a été ainsi possible de développer des analogues de céramides stabilisés à partir d'huiles riches en acides gras polyinsaturés de type Oméga-6 comme l'huile de carthame ou de bourrache, à partir d'huile riche en Oméga-3 comme les huiles de lin ou d'inca inchi (Plukenetia volubilis) ou issus de certaines micro-algues, d'huile riche en mélanges d'acides gras polyinsaturés (Oméga-•6/Oméga-3 avec des proportions très variables dans ces composés polyinsaturés) comme l'huile de pépins de framboise ou l'huile de pépins de kiwi. Bien entendu l'énumération de ces huiles n'est pas limitative. Sous forme d'analogue de céramides, la Demanderesse a réussi à stabiliser fortement ces huiles très oxydables car fortement polyinsaturées. Diverses applications cutanées innovantes en découlent. Ainsi la Demanderesse a constaté que ces analogues de céramides permettent de lutter contre le stress cutané (demande de brevet FR 06-09821) et contre les phénomènes inflammatoires, notamment les problèmes d'acné (demande de brevet FR 06-09822). Jusqu'à présent, les céramides décrits en association étaient des céramides avec des chaînes grasses saturées. La technique décrite par la Demanderesse ayant permis de stabiliser des acides gras polyinsaturés notamment sous forme d'analogues de céramides (cf. formule (I)), on a ensuite montré l'intérêt de ces molécules en association avec des molécules de la barrière cutanée comme les stérols ou les phospholipides. La Demanderesse a ainsi observé que les acides gras polyinsaturés structuraient de manière fondamentale le ciment intercornéocytaire, et qu'il existait un phénomène de synergie mis en évidence par microscopie électronique.
La Demanderesse a constaté que l'association d'un analogue de céramide d'acide gras polyinsaturé avec des molécules de type stérol et/ou acides gras et/ou phospholipides potentialisaient de manière très importante l'efficacité de ces analogues de céramides. L'association de ces molécules avec des stérols ou/et d'autres molécules lipophiles comme par exemple des phospholipides favorise la stabilisation du ciment intercornéocytaire. La présente invention a particulièrement pour objet des composés répondant à la formule (I) : 4 2924429 R3 (1) R1 dans laquelle : - m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ; 5 n et p sont, indépendamment l'un de l'autre, des nombres entiers choisis parmi les valeurs 0, 1 et 2 ; - X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; - RI et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 10 atomes de carbone et éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyle portés par des carbones distincts, avec 1[a précision que l'une au moins des chaînes RI et R3 dérive d'un acide gras d'huile d'origine végétale ou animale. - R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, pouvant comporter un groupement hydroxyle. 15 On entend par l'expression acide gras d'huile d'origine végétale ou animale un acide gras incorporé à la molécule de formule (I) au cours d'un procédé qui utilise, comme produit de départ, une huile végétale ou animale particulière, notamment caractérisée par ses proportions en acides gras. L'expression acide gras d'huile d'origine végétale ou animale est utilisée 20 par opposition avec un acide gras pris isolément et désigne le plus souvent un mélange d'acides gras.
Selon la teneur de l'huile en différents acides bras, les composés de formule (I) sont obtenus sous forme de mélange de produits, portant des chaînes R1 et/ou R3 différentes. 25 Selon une forme préférentielle de l'invention, dans la formule (I), m = 1.
Selon une forme préférentielle de l'invention, n = 1.
30 Selon une forme préférentielle de l'invention, p = 0 ou 1. 5 2924429
Selon une forme préférentielle de l'invention, X est un atome d'hydrogène. Selon une forme préférentielle de l'invention, R2 est un atome d'hydrogène.
5 Par huile végétale ou animale , on entend les huiles comprenant au moins un acide gras ayant une chaîne de 4 à 25 atomes de carbone, saturée ou insaturée, comportant éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyles présente sous forme de mono-, di- ou triglycéride.
10 Plus précisément, les composés selon l'invention sont préparés à partir des huiles comportant au moins un acide gras choisi parmi l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palrnitique, l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide ricinoléique, l'acide linoléique, l'acide linoléique conjugué, l'acide a-ou y-linolénique, l'acide arachidonique, l'acide gadoléique, l'acide punicique, l'acide eicosapentaénoïque, l'acide 15 docosahexaénoïque, l'acide lesquerellique, l'acide auricolique, l'acide béhénique, l'acide érucique, l'acide brassidique, l'acide cétoléique, l'acide lignocérique, l'acide nervonique et un mélange de ceux-ci. Ces acides gras sont en général sous forme de triglycérides.
Parmi les huiles végétales utilisables pour la synthèse des composés selon l'invention, on 20 pourra notamment citer les huiles de lin, de pépins de fruits de la passion, d'arachide, de babassu, de coco, de pépins de raisin, de pépins de framboise, de pépins de kiwi, de pépins de cassis, de pépins de grenade, de pépins de goyave, de coton, de maïs, de graines de moutarde, de palme, de colza, de sésame, de soja, de tournesol, de germe de blé, de canola, de lesquerella, d'abricot, de mangue, de ricin, le beurre de karité, l'huile d'avocat, d'olive, 25 d'amande douce, d'amande de pêche, de noix, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ou d'arganier. On peut également utiliser des huiles extraites de micro-algues, notamment de type spirula.
30 On peut: aussi utiliser des huiles d'origine animale comme l'huile de saumon, de thon ou de sardine. 6 2924429
De manière préférentielle, les composés de formule (I) sont synthétisés par un procédé enzymatique, faisant intervenir des lipases, à partir d'esters d'acides gras d'huiles végétales ou animales, et d'un amino-alcool.
5 De manière davantage préférée, le procédé de synthèse des composés de formule (I) comporte au moins une étape d'amidification, effectuée par un enzyme de type lipase B de Candida antartica, et une étape d'estérification, également réalisé par une lipase. Un tel procédé est déjà décrit dans la demande de brevet EP1644318.
10 Ce procédé permet d'obtenir, à partir d'une huile végétale ou animale, un mélange de pseudocéramides de formule (I) dont le ratio d'acides gras non saturés est identique à celui de l'huile d'origine. Ce mélange de pseudo-céramides pourra donc présenter des propriétés cosmétiques analogues à celles de l'huile choisie.
15 Outre les propriétés particulières des pseudo-céramides, l'intérêt d'incorporer les acides gras d'huiles végétales à cette structure réside dans le fait que dans le cas des acides gras polyinsaturés de type Oméga-3 ou Oméga-6, il en résulte une grande stabilité à l'oxydation des pseudo-céramides. Cette propriété est démontrée par la Demanderesse à partir d'un test Rancimat . 20 Selon une forme particulière de l'invention, les chaînes Rl et R3 proviennent toutes les deux d'acides gras d'huile végétale. L'étape d'amidification et l'étape d'estérification mettent toutes deux en oeuvre des esters d'acide gras d'huile végétale en tant que produit de départ.
25 Selon une autre forme de l'invention, une seule des chaînes R1 et R3 provient d'un acide gras d'huile végétale. A titre d'exemple, seule l'étape d'amidification met en oeuvre des esters d'acide gras non saturé d'huile végétale, tandis que l'étape d'estérification met en oeuvre un ester d'acide gras saturé, comme par exemple un ester d'acide palmitique.
30 Selon une forme de l'invention, les acides gras d'huile végétale qui réagissent avec les lipases sont sous leur forme d'origine, c'est-à-dire en majorité sous forme de triglycérides. Toutefois, ce mode de synthèse pose le problème de l'élimination du glycérol.
Selon une forme préférentielle de l'invention, les acides gras d'huile végétale qui réagissent avec les lipases sont sous forme estérifiée. De manière davantage préférentielle, il s'agit d'esters d'alkyle et notamment les esters méthylique, éthylique, propylique, isopropylique, butylique et hexylique.
Les acides gras étant en général sous forme de triglycérides dans les huiles végétales, ils doivent être convertis en esters par des méthodes connues de la littérature avant d'être soumis aux réactions enzymatiques avec les lipases. Par exemple, ils peuvent être soumis à une transestérification avec l'alcool correspondant (préférentiellement en excès de 1,3 éq. à 2 éq.) suivie d'une purification par lavage ou par distillation. L'invention a également pour objet des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant, à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I).
Selon une forme préférentielle de l'invention, la teneur des compositions en composés de formule (I) varie de 0,001 à 20% par rapport au poids total de la composition. Selon une forme préférentielle de l'invention, les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques contiennent un ou plusieurs principes actifs supplémentaires, choisis parmi les stérols, les acides gras et les phospholipides. Selon une forme de l'invention, les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques peuvent inclure un ou plusieurs autres principes actifs, comme par exemple des agents cicatrisants, des agents anti-inflammatoires, des agents émollients
Les compositions selon l'invention sont destinées à une application topique. Elles comprennent un support inerte, non toxique, cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, en association ou en mélange avec le principe actif. Elles peuvent renfermer les adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, comme par exemple des agents 30 adoucissants, des gélifiants, des antioxydants, des solvants, des filtres, des agents
conservateurs, des pigments ou des parfums. Les compositions selon l'invention se présentent sous une forme appropriée pour l'application topique sur la peau, les phanères ou les muqueuses comme une solution aqueuse, hydroalcoolique, hydroglycolique ou huileuse, une dispersion, une suspension, une émulsion huile dans eau ou eau dans huile, un gel aqueux ou huileux, une crème, un lait, une pommade, une lotion, une pâte, une mousse ou un aérosol ou un bâton (stick).
L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique des composés de formule (I) ou
des compositions en contenant, en particulier pour régénérer la couche superficielle de la peau et assurer la formation d'une barrière permettant d'éviter les agressions chimiques dues à des
produits irritants ou allergisants.
Les exemples suivants illustrent l'invention saris toutefois la limiter. 5 EXEMPLES Exemple 1 : Crème contenant un analogue de céramide riche en Oméga-6 obtenu à partir d'huile de carthame. PHASE A Céralution H (Sasol) 5.00 Behenyl alcohol / Glyceryl stearate / Glyceryl stearate citrate / sodium dicocoamide PEG-15 sulfate Nacol 22/98 (Sasol) _ ___ _ _ 3.00 Behenyl alcohol Miglyol 812 (Sasol) 4.00 Caprylic / capric triglyceride _ 3.00 Octyldodecanol Isofol 20 (Sasol) Dub MOD (Stéarineries Dubois) 4.00 Octyldodecyl myristate Lanol SG (Goldschmidt û Dégussa) 3.00 Glyceryl stearate Céramide de formule (1) issu de l'huile 1 0.50 Palmitoyl PG-linoleamide de Carthame (Solabia) ___ 0.50 Phytosterols Phytopi n (DRT) _ 0.15 Phosphatidylcholine Phospholipon 90G (Phospholipid GmbH) PHASE B Eau déminéralisée qs 100 Aqua Physiogényl (UCIB) __ 3.00 Sodium PCA / Magnesium PCA / Zinc PCA / Manganese PCA Glycérine _ 3.00 Glycerin Keltrol CG-SFT (Kelco) 0.30 Xanthan gum PHASE C Glycofilm (Solabia) __ 5.00 Biosaccharide gum-4 PHASE D DC 1403 (Dow Coming) _ 1.50 Dimethicone / Dimethiconol _ Sépiplus 265 (Seppic) 1.50 Ammonium acrylate and acrylamide copolymer / Polyisobutene / Polysorbate 20 PHASE E Parfum 40119-01 (Synarôme) _ 0.20 Fragrance FDC Red 40 (LCW) _ qs CI 16035 DC Yellow 6 (LCW) _ qs CI 15985 Conservateur qs 9 10 2924429 Exemple 2 : Crème contenant un analogue de céramide riche en Oméga 3 / 6 / 9 obtenu à partir d'huile de pépins de framboises. _ PHASE A ___ _ Céralution H (Sasol) 5. 00 Behenyl alcohol / Glyceryl stearate / Glyceryl stearate citrate / sodium ' dicocoamide PEG-15 sulfate Nacol 22/98 (Sasol) 3.00 Behenyl alcohol Miglyol 812 (Sasol) ù~ ù__ Caprylic / capric triglyceride Isofol 20 (Sasol) 4.00_ Octyldodecanol 3.00 Dub MOD (Stéarineries Dubois) 4.00 Octyldodecyl myristate Lanol SG (Goldschmidt ù Dégussa) 3.00 Glyceryl stearate Céramide de formule (I) issu de l'huile 0.50 Palmitoyl PG-linolenamide de pépins de framboises (Solabia) Phytopin (DRT) 0.50 Phytosterols Phospholipon 90G (Phospholipid 0.15 Phosphatidylcholine GmbH) __ __ PHASE B Eau déminéralisée i qs 100 Aqua ù _ 3.00 Sodium PCA / Magnesium PCA / Zinc j Physiogényl (UCIB) PCA / Manganese PCA Glycérine _ I 3.00 Glycerin Keltrol CG-SFT (Kelco) 0.30 Xanthan gum PHASE C _ 5_00 Biosaccharide gum-4 Glycofilm (Solabia) ù PHASE D _ _ Dimethicone / Dimethiconol DC 1403 (Dow Corning) 1.50 Sépiplus 265 (Seppic) 1.50 Ammonium acrylate and acrylamide copolymer / Polyisobutene / Polysorbate 20 PHASE E Parfum 40119-01 (Synarôme) 0.20 Fragrance FDC Red 40 (LCW) qs CI 16035 DC Yellow 6 (LCW) qs CI 15985 Conservateur qs 5 Exemple 3 : Crème apaisante contenant un analogue de céramide riche en Oméga-3 obtenu à partir d'huile de lin. ."â 11 1l . a, PHASE A _ ___ 4.00 Methyl glucose sesquistearate Tégo care PS (Goldschmidt û _ Degussa) _ 2.00 Behenyl alcohol Nacol 22/98 (Sasol) 4.00 Butylene glycol dicaprylate / dicaprate Miglyol 8810 (Sasol) _ 2.00 Dimethicone _ DC 200 V 100 (Dow Corning) Isofol 20 (Sasol) 4.00 Octyldodecanol Céramide de formule (I) issu de l'huile 0.60 Palmitoyl PG-linolenamide de Lin_ (Solabia)
................. 0.20 Phosphatidylcholine 90G (Phospholipid GmbH) PHASE B Eau déminéralisée qs 100 Aqua .____..____._-- Glycérine 2.00 Glycerin Keltrol CG-SFT (Kelco) 0.30 Xanthan gum _ 5.00 __..--- PHASE C Biosaccharide gum-2 .......... . __ ;_...._._.-_..____..._--_.. ... Rhamnosoft (Solabia) _ 1.50 Cyclopentasiloxane / dimethiconol DC 1501 (Dow Corning) _ 1.00 Polyacrylamide / C13-14 isoparaffin / Sépigel 305 (Seppic) Laureth-7 Parfum 40120-01 (Synarôme) _. _.. __0_ 0Fragrance __. ~ _._ -Acide lactique j qs _ ` qs Conservateur 12 2924429..DTD: Exemple 4 : Crème apaisante contenant un analogue de céramide riche en Oméga 3 / 6 / 9 obtenu à partir d'huile de pépins de kiwi. • t f PHASE A Tégo care PS (Goldschmidt ù _ 4.00 Methyl glucose sesquistearate Degussa) Nacol 22/98 (Sasol) ù Behenyl alcohol Miglyol 8810 (Sasol) 2.00 Butylene glycol dicaprylate / dicaprate 4.00 _ 2.00 Dimethicone DC 200 V 100 (Dow Corning) _ 3.70 Octyldodecanol Isofol 20 (Sasol) 0.60 Palmitoyl PG-linolenamide __ de formule (I) issu de l'huile 0.50 Phytosterols de pépins de kiwi (Solabia) Phytopin (DRT) PHASE B qs 100 Aqua Eau déminéralisée ù 2.00 Glycerin Glycérine Keltrol CG-SFT (Kelco) 0.30 Xanthan gum PHASE C Rhamnosoft (Solabia) 5.00 Biosaccharide gum-2 DC 1501 (Dow Corning) 1.50 Cyclopentasiloxane / dimethiconol Sépigel 305 (Seppic) 1.00 Polyacrylamide / C13-14 isoparaffin / Parfum 40120-01 (Synarôme) 0. 20 Laureth-7 Fragrance _ qs Acide lactique Conservateur qs 5 13 2924429
Exemple 5 : Crème pour peaux sensibles contenant un analogue de céramide riche en Oméga-6 obtenu à partir d'huile de coton. PHASE A Montanov 202 (Seppic) 5.00 Arachidyl alcohol / behenyl alcohol / arachidyl glucoside Nikkolipid 81 S (Nikko) f 0.30 Batyl alcohol / stearic acid / caprylic/capric triglyceride / lecitin Miglyol 812 (Sasol) 4.00 Caprylic / capric triglyceride Isofol 20 (Sasol) 3.00 Octyldodecanol Tegosoft CO (Goldschmidt) 2.00 Cetyl ethylhexanoate Dub PTO (Stéarineries Dubois) 2. 00 Pentaerythrityl tetraethylhexanoate Céramide de formule (I) issu de l'huile 0.:30 Palmitoyl PG-linoleamide de Coton (Solabia) Phytopin (DRT) 0.30 Phytosterols P11. si t' Eau déminéralisée qsp Aqua Conservateur qs Glycerin Glycérine 2.00 Keltrol CG SFT (Kelco) 0.20 Xanthan gum PHASE C 5.00 Biosaccharide gum-1 Fucogel (Solabia) PHASE D 4.00 Propylene glycol / Aqua / Carica Glycolysat de papaye (CEP) 0.75 papaya Simulgel NS (Seppic) Hydroxyethyl acrylate / sodium acryloyldimethyl taurate copolymer / squalane / Polysorbate 60 DC 1501 (Dow Corning) 1.00 Cyclopentasiloxane / dimethiconol PHASE E Parfum Flashy (Synarôme) 0.20 Parfum __ _ DC Yellow 6 (LCW) _ qs CI 15985 FDC Red 40 (LCW) qs CI 16035 5 EXEMPLE 6 : Synthèse de pseudo-céramides dérivés d'huile de pépins de framboise Dans un réacteur de 2 L muni d'une connexion à une pompe à vide sont introduits 386,2 g (1,026 mole) d'esters éthyliques d'huile de pépins de framboise, et 91,1 g (1 mole) de 3- amino--1,2-propane diol. On ajoute ensuite 6,3 g de Novozym 435 (lipase B de Candida antartica) avant de chauffer le mélange à 65 °C sous pression réduite (50 mbars). Après 20 heures de réaction, le produit est filtré sur une toile de 250 m afin de retirer les billes de Novozym . L'amide obtenu est un solide jaune orangé et la conversion est de >99%.
Dans un réacteur de 2 L muni d'une connexion à une pompe à vide sont introduits 351,5 g (1 mole) de l'amide obtenu à l'étape précédente et 284,5 g (1 mole) d'hexadécanoate d'éthyle (V). On ajoute ensuite 10 g de Lipozyme R1V1 IM (lipase de Rhizomucor miehei) avant de chauffer le mélange à 65°C sous pression réduite (50 mbars). Après 5 heures de réaction, le
mélange réactionnel est porté à 80°C.
Après 24 heures de réaction, le produit est filtré sur une toile de 50 m afin de retirer les particules d'enzyme. Le pseudo-céramide obtenu, de formule (I), est un solide cireux blanc cassé et la conversion est de 95%. EXEMPLE 7 : RESISTANCE A L'OXYDATION ù TEST AU RANCIMAT L'intérêt majeur d'incorporer un acide gras Oméga-3 ou Oméga-6 dans une structure pseudocéramidique réside dans sa parfaite stabilisation, optimisant par conséquent son utilisation dans les formulations cosmétiques (cf. Tableau 1). En effet, en raison de leur polyinsaturation, les acides Oméga-3 ou Oméga-6 sous forme libre sont très sensibles à l'oxydation et perdent très rapidement leurs propriétés du fait de la péroxydation. Principe : Pour évaluer la qualité des corps gras et leur résistance à l'oxydation, il est habituel de conduire des tests de vieillissement accéléré en leur appliquant une température dite de décomposition (Rancimat cf. figure 1).
Par suite du chauffage et en raison d'un passage d'air continu et régulier, des produits de dégradation (molécules volatiles) apparaissent et sont piégés dans une cellule de mesure remplie d'eau distillée. Le niveau d'oxydation des corps gras est donc mesuré par variation de la conductivité de la phase aqueuse. Les résultats sont exprimés en fonction du temps nécessaire pour aboutir à la dégradation totale du produit. La figure 1 illustre le principe, en le simplifiant, en utilisant l'appareil Rancimat . Le mélange de pseudo-céramides dérivé de l'huile de pépins de framboise a été testé, ainsi que l'huile de pépins de framboise pure (acides gras sous forme de triglycérides) et les acides gras de cette huile sous forme libre.
Résultats : Conditions d'oxydation 75°C/ 2011h d'air 100°C/ 20 I/h d'air Acides gras issus de l'huile de pépins de framboise < 1h < 30 mn Huile de pépins de framboise 21,4 à 36,4 h 2,1 h Huile de pépins de framboise sous forme de > 73 h 7,7 h pseudo-céramides Tableau 1 Les acides gras polyinsaturés présents dans l'huile de framboise sont donc beaucoup plus stables sous forme de pseudo-céramides que sous forme de triglycérides ou sous forme libre. 16
Claims (10)
1. Composés répondant à la formule (I) : O R2 O R3 (1) R1 dans laquelle : m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ; - n et p sont, indépendamment l'un de l'autre, des nombres entiers choisis parmi les valeurs 0, 1 et 2 ; - X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 10 atomes de carbone ; - RI et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 atomes de carbone et éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyle portés par des carbones distincts, avec la précision que l'une au moins des chaînes R1 et R3 provient d'un acide gras d'huile d'origine végétale ou animale. 15 - R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, pouvant être substituée par un groupement hydroxyle.
2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que dans la formule (I), l'une au moins des chaînes RI et R3 provient d'un acide gras choisi parmi l'acide caprylique, l'acide 20 caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide ricinoléique, l'acide linoléique, l'acide linoléique conjugué, l'acide a- ou ylinolénique, l'acide arachidonique, l'acide gadoléique, l'acide punicique, l'acide eicosapentaénoïque, l'acide docosahexaénoïque, l'acide lesquerellique, l'acide auricolique, l'acide béhénique, l'acide érucique, l'acide brassidique, l'acide cétoléique, l'acide 25 lignocérique et l'acide nervonique.
3. Composés selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisés en ce qu'ils sont synthétisés à partir d'une huile végétale choisie parmi les huiles de lin, de pépins de fruits de la passion, d'arachide, de babassu, de coco, de pépins de raisin, de pépins de framboise, de 30 pépins de kiwi, de pépins de cassis, de pépins de grenade, de pépins de goyave, de coton, demaïs, de graines de moutarde, de palme, de colza, de sésame, de soja, de tournesol, de germe de blé, de canola, de lesquereila, d'abricot, de mangue, de ricin, d'avocat, d'olive, d'amande douce, d'amande de pêche, de noix, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, d'arganier, de micro-algues et le beurre de karité.
4. Composés selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisés en ce qu'ils sont synthétisés à partir d'une huile d'origine animale choisie parmi les huiles de saumon, de thon 10 ou de sardine.
5. Composés selon l'une des revendications 1 à 4, tels que l'une au moins des chaînes RI et R3 provient de l'acide linoléique. 15
6. Composés selon l'une des revendications 1 à 4, tels que l'une au moins des chaînes RI et R3 provient de l'acide a-linolénique.
7. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent à titre de principe actif, au moins un composé selon la revendication 1, en association ou en 20 mélange avec un ou plusieurs excipients ou véhicules inertes, non toxiques, appropriés à l'application topique.
8. Compositions selon la revendication 7, dans laquelle la leur teneur en composé de formule (I) varie de 0,001 à 20 % par rapport au poids total de la composition.
9. Compositions selon la revendication 7 ou la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles contiennent un ou plusieurs principes actifs supplémentaires, choisis parmi les stérols, les acides gras et les phospholipides. 30
10. Utilisation des composés ou des compositions selon l'une des revendications précédentes en vue de la réalisation d'un produit cosmétique assurant un effet de barrière cutanée. 25
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