WO2007072178A1 - Nouvelles compositions cosmetologiques et/ou dermatologiques a base de derives de la proline et leurs utilisations - Google Patents

Nouvelles compositions cosmetologiques et/ou dermatologiques a base de derives de la proline et leurs utilisations Download PDF

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fatty acid
indica
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Jean Alexis Grimaud
Gilles Gutierrez
Mostafa Serrar
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Texinfine
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    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present invention relates to the necessities of life and more particularly to the fields of cosmetology and dermatology.
  • compositions which cause a very significant increase in the deposition of type III collagen in the extracellular matrix and which improve the transport of pro-collagen by chaperone proteins, in particular HSP 47, in fibroblasts of human dermis.
  • the invention specifically relates to novel cosmetological and dermatological compositions characterized in that they contain as active principle the combination of a fatty acid amidoester of 4-hydroxyproline, of formula I:
  • R 1 and R 'i are aliphatic chains, identical or different, comprising from 10 to 24 carbon atoms in a straight or branched line and an extract of the epicarp of the fruit of Opuntia Ficus-indica (prickly pear ), in an excipient or an inert vehicle, non-toxic suitable for topical application.
  • the extract of the epicarp of the fruit of Opuntia Ficus-indica is preferably that obtained by the process described in patent EP0948340 B1, which consists of a depletion by a polar solvent of the dried epicard, in a dilution with water and then purification by exhaustion with hexane.
  • the amidoesters of 4-hydroxyproline are new substances, with the exception of dipalmitoyl 4-hydroxyproline, already described in French Patent 91/12597 (intracellular Vesicular Vectors and their application in cosmetics).
  • the invention is based on the surprising finding that the 4-hydroxyproline amidoesters do result in a dose-dependent increase in collagen expression in the fibroblast culture medium by stimulating the formation and cleavage of the fibroblasts.
  • amidoesters encapsulated in a vectorized form such as a liposome greatly enhance the synthesis of type III pro-collagen and, in addition, reduce the activity of MMPK1.
  • Extracts of Opuntia Ficus-indica stimulate in a less important but statistically significant way, the expression of HSP 47 which is one of the chaperone proteins of pro-collagen.
  • the addition to cultured human skin fibroblasts in the presence of the human skin keratinocyte culture supernatant is performed as follows: a) Keratinocyte culture is simultaneously treated with the encapsulated 4-hydroxyproline fatty acid amidoester and the extract of Opuntia Ficus-indica overnight, ie 8 hours. b) The cells are rinsed three times in order to remove all traces of the 4-hydroxyproline ester or Opuntia Ficus-indica extract vectors. c) New medium without the addition of fetal calf serum is added and let stand for 24 hours.
  • the supernatant of this medium conditioned by the keratinocytes is added at 50% in a fibroblast culture medium.
  • the conditioned media derived from the culture of keratinocytes (Kc) treated with the mixture according to the invention, applied to human skin fibroblast cultures (FpH), increase the conversion of pro-collagen type III to collagen of type III, by a factor of 4 depending on the type of cell and / or age, to achieve a conversion rate close to 100% (80 to 90%).
  • the control cells have a conversion rate of pro-collagen to collagen of the order of 25%.
  • the cells treated with the mixture described previously deposited twice as much collagen as cells treated directly with the 4-hydroxyproline derivative.
  • a possible synthetic route is the reaction with a functional derivative of the chosen fatty acid RZ 1 COOH, for example the esterification of the acid itself. The acetyl function will then be selectively cleaved, for example by being subjected to acid hydrolysis.
  • the released amine function may then be reacted with a functional derivative of the chosen fatty acid R 1 COOH, such as an acyl chloride, if necessary in the presence of base.
  • a functional derivative of the chosen fatty acid R 1 COOH such as an acyl chloride
  • a mixed amidoester will then be obtained.
  • the fatty acids used are generally acids having from 10 to 24 carbon atoms, such as undecylenic acid, lauric acid, myrystic acid, stearic acid, ricinoleic acid and behenic acid. Transterification of a fatty acid methyl ester is also possible.
  • the fatty acids used may be mono- or polyunsaturated, such as oleic acid, linoleic acid, ⁇ - or ⁇ -linolenic acid, eicosapentaenoic acid or nervonic acid.
  • the fatty acids may be substituted, such as, for example, ⁇ -hydroxymyristic acid or 12-hydroxystearic acid.
  • 4-hydroxyproline and its amidoesters have two centers of asymmetry; the optically active forms and the diastereoisomers can be separated.
  • the raw material used can be 4-hydroxy proline cis or trans.
  • lipophilic structure allows it to be distributed in the form of liposomes in a phospholipidic vesicular vector.
  • the lipophilic liposome wall contains the amphiphilic dipalmitoyl derivative.
  • a liposome-type vector containing a 4-hydroxyproline fatty acid amido ester acts as a trigger for modulating the expression of collagens by cellular phenotypes.
  • the increase in collagen III synthesis is probably the most important phenomenon.
  • dipalmitoyl amidoester of 4-hydroxyproline has already been described as a repair factor for the epidermis, especially as a healing agent. It has also been presented as an agent improving the appearance of human skin, especially in aging cases, by increasing its thickness.
  • the epicarp extracts of the fruits of Opuntia Ficus-indica were already known for their promoting action on the synthesis of HSP, in particular HSP 70 and HSP 90. They have in particular been described as being usable in the treatment of vascular ischemia. , fibrosis, shock or stress.
  • compositions according to the invention contain a dose of 4-hydroxyproline amino ester of between 0.1 and 1% of the total preparation and preferably from 0.2 to 0.5% by weight of the preparation. total, and an amount of Opuntia Ficus-indica extract varying from 0.1 to 100 ⁇ g by weight to bring such a synergy.
  • the ratio of the amino ester of 4-hydroxyproline to the extract of Opuntia Ficus-indica thus ranges from 1,000,000 to 1 to 10,000 to 1.
  • compositions according to the invention are a gelling agent such as an acrylic acid polymer or a cellulose ether in an aqueous or hydro-alcoholic vehicle.
  • the compositions according to the invention may also be dispersed in a fluid or semi-fluid lipid carrier for producing fat or non-greasy creams.
  • HSP-47 Effects of media conditioned by keratinocytes treated with the dipalmitoylated amino ester of 4-hydroxyproline (Compound A) and epicarp extract of Opuntia fruit (Compound B)
  • Carbomer (carbopol 940 P Goodrich) 0.80 g
  • the pH of the gel determined at 25 ° C., is close to 7.5.

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Abstract

La présente invention se rapporte aux nécessités de la vie et plus particulièrement au domaine de la cosmétologie et de la dermatologie. Elle a plus particulièrement pour objet de nouvelles compositions cosmétologiques et/ou dermatologiques, qui provoquent une augmentation très significative du dépôt de collagène de type (III) dans la matrice extra-cellulaire, caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe actif une association d'un amidoester d'acide gras de 4-hydroxyproline, de formule (I) : dans laquelle R1 et R'1 sont des chaînes aliphatiques, identiques ou différentes, comportant de 10 à 24 atomes de carbone en ligne droite ou ramifiée et d'un extrait de l'épicarpe du fruit d’Opuntia Ficus-indica (Figue de Barbarie) dans un excipient ou un véhicule inerte non toxique approprié à l'usage topique. Utilisation sous forme de gel ou de crème grasse pour la production accrue de collagène, sans amplifier celle du pro-collagène (III) ni des enzymes de la famille des métallo- protéinases.

Description

NOUVELLES COMPOSITIONS COSMETOLOGIQUES ET/OU DERMATOLOGIQUES A BASE DE DERIVES DE LA PROLINE ET
LEURS UTILISATIONS
La présente invention se rapporte aux nécessités de la vie et plus particulièrement aux domaines de la cosmétologie et de la dermatologie.
Elle a plus particulièrement pour objet de nouvelles compositions cosmétologiques et/ou dermatologiques qui provoquent une augmentation très significative du dépôt de collagène de type III dans la matrice extracellulaire et qui améliorent le transport du pro-collagène par les protéines chaperonnes, notamment HSP 47, dans les fibroblastes de derme humain.
L'invention a spécifiquement pour objet de nouvelles compositions cosmétologiques et dermatologiques caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe actif l'association d'un amidoester d'acide gras de 4-hydroxy proline, de formule I :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle R1 et R' i sont des chaînes aliphatiques, identiques ou différentes, comportant de 10 à 24 atomes de carbone en ligne droite ou ramifiée et d'un extrait de l'épicarpe du fruit de Opuntia Ficus-indica (figue de Barbarie), dans un excipient ou un véhicule inerte, non toxique approprié à l'application topique.
L'extrait de l'épicarpe du fruit d'Opuntia Ficus-indica est, de préférence, celui obtenu par le procédé décrit dans le brevet EP0948340 Bl, qui consiste en un épuisement par un solvant polaire de l'épicarpe déshydraté, en une dilution à l'eau puis en une purification par épuisement à l'hexane. Les amidoesters de 4-hydroxyproline sont des substances nouvelles, à l'exception de la dipalmitoyl 4-hydroxyproline, déjà décrite dans le brevet français 91/12597 (Vecteurs Vésiculaires intra cellulaires et leur application en cosmétique).
L'invention repose sur la constatation surprenante du fait que les amidoesters de 4-hydroxy proline entraînent bien une augmentation dose-dépendante de l'expression du collagène dans le milieu de culture des fibroblastes, par stimulation de la formation et du clivage de pro-collagène de type III dans les fibroblastes de peau humaine (FpH) et par amplification de l'activité des enzymes de dégradation MMPKl, ou de l'une des familles des enzymes.
Les mêmes amidoesters encapsulés dans une forme vectorisée comme un liposome, amplifient de manière importante la synthèse du pro-collagène de type III et, de plus, réduisent l'activité des MMPKl .
Les extraits d'Opuntia Ficus-indica stimulent d'une manière moins importante mais statistiquement significative, l'expression des HSP 47 qui sont l'une des protéines chaperonnes du pro-collagène.
En revanche, on constate que la présence simultanée d'un amidoester d'acide gras de A- hydroxyproline et d'extrait d'épicarpe du fruit & Opuntia Ficus-indica entraîne une stimulation plus importante de la synthèse de HSP 47 que chacun des constituants pris isolément.
La présence d'extrait d'Opuntia Ficus-indica potentialise d'une manière importante l'expression de HSP 47 par les fibroblastes du derme humain. Cet effet synergique n'entraîne pas de surexpression du pro-collagène de type III induite par un amidoester de A- hydroxyproline, mais une surexpression du collagène de type III.
L'addition à des fibroblastes de peau humaine cultivés en présence du surnageant de culture de kératinocytes de peau humaine est effectuée comme suit : a) La culture des kératinocytes est traitée simultanément avec l'amidoester d'acide gras de 4-hydroxyproline encapsulé et l'extrait d'Opuntia Ficus-indica pendant une nuit, soit 8 heures. b) Les cellules sont rincées à trois reprises afin d'enlever toute trace des vecteurs d'esters de 4-hydroxyproline ou d'extrait d'Opuntia Ficus-indica, c) Du milieu neuf sans addition de sérum de veau fœtal est ajouté et laissé au repos pendant 24 heures.
Le surnageant de ce milieu conditionné par les kératinocytes est ajouté à 50 % dans un milieu de culture de fibroblastes.
On constate alors par rapport à des fibroblastes n'ayant subi aucun traitement :
1. Une amplification de la synthèse du pro-collagène de type III.
2. Une réduction des métallo-protéinases et enzymes de dégradation du collagène.
3. Une amélioration de la synthèse du collagène de type III.
On constate alors par rapport à des fibroblastes cultivés en présence d'amidoesters de 4- hydroxyproline encapsulé (brevet français 91/12597) :
1. Une amplification de la synthèse du pro-collagène de type III.
2. Une augmentation des molécules chaperonnes du pro-collagène (dont HSPs)
3. Une réduction des métallo-protéinases et enzymes de dégradation du collagène.
4. Une amplification considérable du dépôt de collagène de type III.
On note que les milieux conditionnés, issus de la culture de kératinocytes (Kc) traités par le mélange selon l'invention, appliqués à des cultures de fibroblastes de peau humaine (FpH) augmentent la transformation du pro-collagène de type III en collagène de type III, d'un facteur d'ordre 4 selon le type de cellules et/ou de leur âge, pour atteindre un taux de conversion proche de 100 % (80 à 90 %). Les cellules servant de contrôle ont un taux de conversion du pro-collagène en collagène de l'ordre de 25 %. En conséquence, les cellules traitées par le mélange décrit précédemment déposent deux fois plus de collagène que les cellules traitées directement par le dérivé de la 4-hydroxyproline.
Les amidoesters d'acide gras de 4-hydroxyproline sont préparés d'une manière générale par réaction d'un dérivé fonctionnel d'acide gras, tel qu'un chlorure d'acyle, sur la 4- hydroxyproline dans un solvant polaire. Des amidoesters symétriques sont alors obtenus (R1 = R'O. On peut également préparer des amidoesters mixtes (R1 ≠ R'i) à partir de la N- acétyl 4-hydroxyproline. Une voie de synthèse envisageable est la mise en réaction avec un dérivé fonctionnel de l'acide gras RZ1COOH choisi, par exemple l'estérification de l'acide lui-même. La fonction acétyl sera ensuite clivée sélectivement, en étant soumise par exemple à une hydrolyse acide. La fonction aminé libérée pourra alors réagir avec un dérivé fonctionnel de l'acide gras R1COOH choisi, tel qu'un chlorure d'acyle, si nécessaire en présence de base. Un amidoester mixte sera alors obtenu. Les acides gras utilisés sont en général des acides possédant de 10 à 24 atomes de carbone, comme l'acide undécylénique, l'acide laurique, l'acide myrystique, l'acide stéarique, l'acide ricinoléique et l'acide béhénique. La transtérification d'un ester méthylique d'acide gras est également possible.
Les acides gras utilisés peuvent être mono- ou polyinsaturés comme l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide α- ou γ-linolénique, l'acide eicosapentaénoïque ou l'acide nervonique. Les acides gras peuvent être substitués, comme par exemple l'acide β-hydroxymyristique ou l'acide 12-hydroxystéarique.
La 4-hydroxyproline et ses amidoesters comportent deux centres d'asymétrie ; on peut séparer les formes optiquement actives et les diastéréoisomères çjs et trans. On pourra utiliser comme matière première la 4-hydroxy proline çis ou trans.
Un amidoester d'acide gras de 4-hydroxyproline, l' amidoester dipalmitoylé, de formule II :
Figure imgf000006_0001
est déjà connu et ses propriétés d'amplification de la synthèse du pro-collagène et du collagène III ont déjà été décrites. Sa structure lipophile permet de le répartir sous forme de liposomes dans un vecteur vésiculaire phospholipidique. La paroi lipophile des liposomes contient le dérivé dipalmitoylé amphiphile.
Un vecteur du type liposome contenant un amidoester d'acide gras de 4-hydroxyproline agit comme un déclencheur de la modulation de l'expression des collagènes par les phénotypes cellulaires. Parmi les changements observés, l'augmentation de la synthèse du collagène III est vraisemblablement le phénomène le plus important.
L'amidoester dipalmitoylé de 4-hydroxyproline a déjà été décrit comme facteur de réparation de l'épiderme, notamment comme agent cicatrisant. Il a également été présenté comme agent améliorant l'aspect de la peau humaine, notamment dans les cas de vieillissement, en accroissant son épaisseur.
Rien n'était connu sur l'effet des autres amidoesters de 4-hydroxyproline sur le plan pharmacologique et clinique.
Les extraits d'épicarpe des fruits d'Opuntia Ficus-indica étaient déjà connus pour leur action promotrice de la synthèse des HSP, notamment de HSP 70 et de HSP 90. Ils ont été en particulier décrits comme utilisables dans le traitement d'ischémies vasculaires, de fibroses, des chocs ou du stress.
La synergie constatée entre l'effet des amidoesters d'acide gras de 4-hydroxyproline et d'extrait d'épicarpe de fruit d'Opuntia Ficus-indica était tout à fait inattendue. Elle amène une expression accrue de près de 50 % des HSP 47 par les fibroblastes et double la quantité de collagène produite, sans amplifier le pro-collagène III ni les enzymes de la famille des métallo-protéinases.
L'addition d'extrait d'Opuntia Ficus-indica est active à très faible dose. A la dose de 10 μg, elle est déjà significative pour 400.000 fibroblastes dans ImI de milieu. On peut donc considérer que les compositions selon l'invention contiennent une dose d'aminoester de 4-hydroxyproline comprise entre 0,1 et 1 % de la préparation totale et de préférence de 0,2 à 0,5 % en poids de la préparation totale, ainsi qu'une quantité d'extrait d'Opuntia Ficus-indica variant de 0,1 à 100 μg en poids pour amener une telle synergie. Le rapport entre l'aminoester de 4-hydroxyproline et l'extrait d'Opuntia Ficus-indica s'échelonne donc entre 1.000.000 pour 1 à 10.000 pour 1.
L'excipient utilisé pour de telles compositions est un agent gélifiant tel qu'un polymère d'acide acrylique ou un éther de cellulose dans un véhicule aqueux ou hydro-alcoolique. Les compositions selon l'invention peuvent également être dispersées dans un véhicule lipidique fluide ou semi-fluide pour réaliser des crèmes grasses ou non grasses.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLE I
Etude pharmacologique de l'association conforme à l'invention.
Expressions des HSP-47 par des fibroblastes sénescentes: Effets des milieux conditionnés par les kératinocytes traités avec l'aminoester dipalmitoylé de 4- hydroxyproline (Composé A) et d'extrait d'épicarpe du fruit d'Opuntia (Composé B)
Figure imgf000008_0001
Commentaire : Les résultats ci-dessus montrent une augmentation très significative de l'expression des HSP 47 par les fibroblastes après addition du composé A dans le milieu de culture des kératinocytes. Cette augmentation est dose-dépendante. De même on note une stimulation qui est moins importante mais statistiquement significative en présence de composé B seul. Par ailleurs, lorsque A est ajouté dans le milieu de culture des kératinocytes, la concentration de 0.2 % en association avec le composé B, on assiste à une stimulation plus importante de l'expression des HSP 47 qu'avec A seul : la présence du composé B potentialise l'effet du composé A sur l'expression des HSP 47 par les fibroblastes de derme humain.
La figure 1 illustre les résultats obtenus.
EXEMPLE II
Préparation d'un gel dermique à base de dipalmitoyl-4-hydroxyproline et d'extrait de l'épicarpe du fruit d'Opuntia Ficus-indica. Allantoïne 0,20 g
Sorbitol à 50 % 5,00 g
Agents conservateurs (phénoxy éthanol) 0,30 g
Carbomère (carbopol 940 P Goodrich) 0,80 g
Tris (hydroxy méthyl) amino méthane 1,80 g
Aminoester dipalmitoylé de 4-hydroxy proline 4,00 g
Lécithine 0,60 g
Extrait d'épicarpe de fruit d'Opuntia Ficus-indica 0,0005 g
Eau q.s.p. 100 g
On obtient ainsi un gel légèrement jaune, opaque, possédant une viscosité déterminée à 24° C au viscosimètre Brookfield RVT à 5 t/min de 60 à 65000 mPas en fonction de la concentration en carbomère.
Le pH du gel, déterminé à 25° C, est voisin de 7,5.

Claims

REVENDICATIONS
1. Nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologiques caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe actif l'association d'un amidoester d'acide gras de 4-hydroxyproline, de formule I :
Figure imgf000010_0001
dans laquelle R1 et R\ sont des chaînes aliphatiques, identiques ou différentes, comportant de 10 à 24 atomes de carbone en ligne droite ou ramifiée et dans laquelle les astérisques représentent des carbones asymétriques et d'un extrait de l'épicarpe du fruit de Opuntia Ficus-indica (figue de Barbarie), dans un excipient ou un véhicule approprié à l'application topique.
2. Nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologiques caractérisées en ce que l'amidoester d'acide gras de 4-hydroxyproline est la dipalmitoyl-4-hydroxyproline. de formule II :
Figure imgf000010_0002
3. Nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologiques selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisée en ce que l'amidoester d'acide gras de 4- hydroxyproline est un amidoester de trans 4-hydroxyproline avec des acides gras comportant de 10 à 24 atomes de carbone.
4. Nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologiques selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'extrait d'épicarpe de fruit à* Opuntia Ficus-indica est celui obtenu avec de l'eau et épuisement à l'hexane.
5. Nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologiques selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport entre l'amidoester d'acide gras de 4- hydroxyproline et l'extrait d'épicarpe de finit ^Opuntia Ficus-indica s'échelonne de 1.000.000 pour 1 à 10.000 pour 1.
6. Nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologiques selon la revendication 1, dans lesquelles l'excipient est un agent gélifiant ou une matière grasse.
7. Nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologiques selon la revendication 1, dans lesquelles le véhicule est un corps gras liquide ou semi-fluide.
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