FR2753200A1 - Procede d'extraction de lipides provenant de la lecithine de soja, extrait lipidique obtenu et compositions dermato-cosmetiques le contenant - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé d'extraction d'acides gras, de céramides et de stérols provenant d'un végétal, en particulier du soja, qui implique en une première étape d'hydrolyse, par voie chimique ou enzymatique, de la phase lipidique polaire préalablement isolée du végétal, puis une deuxième étape de purification par extraction liquide/liquide ou chromatographie ionique. L'invention concerne l'extrait lipidique susceptible d'être obtenu par ledit procédé, ainsi que les compositions dermatologiques ou cosmétologiques contenant l'extrait lipidique.
Description
La présente invention concerne un procédé d'extraction d'acides gras, de céramides et de stérols à partir de lécithine de soja.
La présente invention concerne plus particulièrement l'extrait lipidique, susceptible d'être obtenu par ce procédé d'extraction; ledit extrait pouvant être utilisé dans des compositions dermatologiques ou cosmétiques efficaces pour l'hydratation des peaux sèches ou très sèches.
Afin d'éviter toute confusion, compte tenu du fait qu'il n'existe aucune classification internationale, la terminologie et les définitions des classes de lipides seront les plus communément admises - acides gras (sous-entendu sous forme libre), - glycérides, - phospholipides (dont les glycérophosphatides et la sphingomyéline), - céramides (dont les acylcéramides et les glycosylcéramides), - stérides (dont les stérols et les glycosylstérols).
La teneur en eau représente en moyenne 70 % du corps humain, mais cette teneur chute entre 10 à 13 % au niveau de la couche cornée ou stratum corneum de l'épiderme, qui contient lui aussi environ 70 % d'eau.
La couche cornée d'un épiderme normal est constituée d'un empilement de cellules mortes, anucléées, complètement kératinisées, la couche cornée constitue une véritable barrière séparant le milieu extérieur du milieu intérieur de l'organisme. Cette protection, de 10 llm d'épaisseur est, entre autres, efficace contre l'évaporation excessive de l'eau provenant des couches plus profondes de l'épiderme. Cette barrière peut être schématisée par un mur, où les cornéocytes représenteraient les briques et les lipides intercellulaires, le ciment. Ce dernier provient des corps d'Odland situés dans les couches profondes de l'épiderme qui contiennent du cholestérol, des phospholipides et des glycosylcéramides, ainsi que des hydrolases spécifiques. Ces dernières convertissent les phospholipides et les glycosylcéramides en acides gras libres et céramides qui forment avec le cholestérol et le cholestérolsulfate, les bicouches lamellaires constituant le ciment intercornéocytaire.
Alors que les cellules des couches profondes de l'épiderme possèdent des membranes lipidiques composées essentiellement de phospholipides, les membranes des cornéocytes du stratum corneum ainsi que le ciment intercornéocytaire en sont pratiquement dépourvus au profit de céramides.
Il est établi que les lipides constituant le ciment intercornéocytaire - à savoir, les acides gras, les céramides et les stérides - remplissent la fonction barrière du stratum corneum.
Plus précisément, les acides gras représentent en moyenne 20 % des lipides totaux du stratum corneum et ont des longueurs de chaînes variant de 14 à 24 atomes de carbone avec une prédominance des C16 et des C1s. Les acides gras saturés et insaturés sont en quantité équivalente avec environ 25 % chacun de C16 = 0, C18 = 0, C18 = 1 et 15 % de C18 = 2. Dans les peaux sèches, on observe une diminution du Cls = 2 et une augmentation de l'acide palmitoléique
C16 = 1 (plus 130 %). De plus, l'absence de certains acides gras insaturés (acide linoléique et gamma linolénique) dans la nourriture, entraîne un trouble de la desquamation dans la différenciation caractérisée par une hypertrophie épithéliale et une augmentation de la perte insensible en eau.
C16 = 1 (plus 130 %). De plus, l'absence de certains acides gras insaturés (acide linoléique et gamma linolénique) dans la nourriture, entraîne un trouble de la desquamation dans la différenciation caractérisée par une hypertrophie épithéliale et une augmentation de la perte insensible en eau.
D'autre part, les céramides correspondent à 30 % en moyenne des lipides totaux du stratum corneum. Elles sont en majorité sous forme d'acylcéramides puisque les glycosylcéramides sont hydrolysées dans le corps d'Odland.
Les acylcéramides essentiellement biosynthétisées à partir d'acide linoléïque, sont les plus apolaires des céramides. Grâce à la longueur de ses chaînes aliphatiques, l'acykéramide agit comme un rivet et stabilise les couches lipidiques lamellaires. Les fonctions hydroxyl, selon leur nombre et leur position, constituent des liaisons potentielles avec les protéines membranaires des cornéocytes. Selon la nature des céramides, l'effet stabilisant sera donc variable par le nombre et la position des fonctions hydroxyl mais aussi par la grande diversité de longueur des fonctions acyl. En effet, cette diversité favorise une grande distribution d'interdigitations de chaînes dans les portions centrales des bicouches lipidiques.
Il a été montré que l'application topique de céramides, quelle que soit leur origine (animale, végétale, synthétique, semisynthétique) permet la restauration de la fonction barrière et que l'application topique d'acide gras, associée ou non à celle de céramides, améliore la fonction barrière.
Le cholestérol, espèce majoritaire des stérols, représente en moyenne 30 % de la totalité des lipides du stratum corneum. Il s'insère dans la bicouche lipidique. Sa courte chaîne hydrocarbonée, située vers le centre de la bicouche est très flexible et demeure toujours désordonnée. L'unique groupement hydroxyl est en interaction avec les parties polaires des autres lipides membranaires, le noyau tétracyclique rigide étant en interaction avec les lipides avoisinants, empêche la formation ordonnée des chaînes et participe donc au contrôle de la fluidité membranaire.
Compte-tenu de la nature du ciment cornéocytaire, on a cherché à élaborer des mélanges de céramides, d'acides gras et de stérols, pris seuls ou en mélange, associés ou non à d'autres lipides, dans le but d'obtenir des compositions hydratantes efficaces.
La demande de brevet WO 90/01323 publiée le 22/02/1990 décrit un concentré lipidique résultant du mélange de trois types de lipides : 25 à 75 S; d'acides gras, 10 à 40 % de stérols (cholestérol et cholestérol sulfate), et 5 à 40 S0 de phospholipides et glycolipides. Les pourcentages sont en poids. Les lipides du concentré sont indépendamment d'origine naturelle ou synthétique. Ce concentré lipidique peut entrer dans la composition de crèmes, gels ou lotions hydratantes.
Les recherches se sont ensuite orientées vers des sources de lipides peu coûteuses: les lipides naturels ont souvent été préférés aux lipides de synthèse. D'autre part, en raison de l'apparition, chez les ruminants, de nouveaux virus, les lipides d'origine végétale ont progressivement remplacé les lipides d'origine animale. Cependant, les céramides sont surtout présentes dans le règne animal où ils sont des constituants de la membrane cytoplasmique des cellules eucaryotes. On les trouvera en abondance dans les organes du système nerveux central : cerveau et moëlle épinière, mais également dans le foie et la rate. Le règne végétal est peu abondant en céramides. Ces dernières sont citées dans les feuilles de luzerne, de maïs, de haricots, les racines et les tiges de maïs, les graines de blé, de maïs, de pois. Les quantités présentes sont particulièrement faibles 0,001 à 0,015 %.
La demande de brevet WO 92/21 321 publiée le 10/12/1992 décrit un procédé de séparation d'un composé végétal, en particulier.
de la farine de blé entre, riche en glycolipides, lysophospholipides, sphingolipides et céramides ainsi que les compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant le résidu riche en lipides obtenu par ledit procédé, utilisées pour leurs propriétés hydratantes.
Le procédé de séparation consiste en la percolation alcoolique du composé végétal suivie d'une filtration à chaud. Le filtrat alcoolique est ensuite refroidi vers OOC de manière à faire précipiter les lipides extraits. Après purification du précipité, on obtient une poudre contenant 80 à 90 % de céramides, 10 à 20 % de phospholipides et 10 à 20 % de glycolipides (les pourcentages sont en poids).
La demande de brevet EP - A - 556 957 publiée le 25/08/1993 décrit des compositions cosmétiques contenant trois types de composants: - 5 à 30 % d'un composant A, choisi parmi les céramides, les
phospholipides ou les glycolipides, - 15 à 75 % d'un composant B, qui est un acide gras ou un mélange
d'acides gras en C14 - C30, - 10 à 75 % d'un composant C choisi parmi le cholestérol ou des
phytostérols.
phospholipides ou les glycolipides, - 15 à 75 % d'un composant B, qui est un acide gras ou un mélange
d'acides gras en C14 - C30, - 10 à 75 % d'un composant C choisi parmi le cholestérol ou des
phytostérols.
(Les pourcentages sont en mole).
Les phospholipides sont de préférence sous la forme d'un extrait de soja et les glycolipides sont trouvés dans le commerce, les céramides sont obtenues par synthèse. Par contre, les composants B et
C sont d'origine naturelle.
C sont d'origine naturelle.
La caractéristique essentielle de ces compositions cosmétiques réside dans le choix et la proportion des lipides, de telle sorte que les bicouches lipidiques obtenues artificiellement ont une structure très proche de celle du ciment intercornéocytaire.
La demande de brevet EP - A - 646 370 publiée le 05/04/1995 décrit des compositions dermatologiques ou cosmétiques pour le soin des peaux sèches associant des céramides et une source d'un acide gras particulier, l'acide linoléïque. La source d'acide linoléique est une huile végétale, de préférence l'huile de germe de blé, ou un phospholipide constitué essentiellement d'acide linoléique.
Les céramides sont d'origine végétale (en particulier le blé), synthétiques ou semi-synthétiques.
Les lipides de la graine de soja ont été abondamment étudiés et décrits. Ces lipides sont constitués principalement de glycérides d'acides gras saturés ou non saturés, d'un insaponifiable riche en phytostérol et d'une fraction lipide polaire riche en phospholipides appelée "lécithine".
La lécithine de soja est obtenue par précipitation par un solvant organique polaire, éthanol ou acétone à partir d'huile de soja.
Cette dernière en contient 2 à 3 %. La lécithine obtenue est un mélange de phosphatides, principalement phosphatidylcholine, phosphatidyl-éthanolamine e t phosphatidylinositol. Les phospholipides représentent 85 S0 en moyenne en poids de la lécithine, les 15 % restants sont mal identifiés. Sont décrits dans l'art antérieur des phytostérols et autres lipides polaires.
La demanderesse a identifié parmi ces autres lipides polaires, des céramides et des glycosylcéramides.
L'originalité de la présente invention présente deux aspects.
D'abord elle concerne un nouveau procédé d'extraction et de purification de lipides à partir de lécithine de soja. Ensuite l'invention concerne l'extrait lipidique susceptible d'être obtenu par ledit procédé. La particularité de l'extrait lipidique est qu'il est enrichi en trois types de lipides - acides gras, céramides et stérols - qui s'avèrent être les principaux lipides constitutifs du stratum corneum.
L'invention concerne un procédé d'extraction d'acides gras, de céramides et de stérols à partir de lécithine de soja de préférence déshuilée, qui implique une hydrolyse de la lécithine de soja, puis la purification du milieu d'hydrolyse, en vue d'isoler la fraction non ionisée.
On fait subir, dans un premier temps, une hydrolyse à la lécithine de soja. Cette étape a pour but d'hydrolyser les phospholipides en dérivés solubles dans l'eau : acide gras salifié et acide phosphorique. Dans un deuxième temps, on sépare les substances ionisées des non ionisées et ainsi on enrichit en céramides, glycosylcéramides, stérols et glycosylstérols.
L'hydrolyse peut être effectuée par voie chimique ou par voie enzymatique.
Par voie chimique, la lécithine de soja est solubilisée, préalablement à l'hydrolyse, dans un solvant organique comme un étheroxyde tel que le tétrahydrofurane, le dioxane, l'éther diméthylique, l'éther triméthylique, le tert-butyl-méthyl éther, un hydrocarbure halogéné tel que le chloroforme, le dichlorométhane, un ester tel que l'acétate d'éthyle, un alcane tel que le pentane, l'hexane, l'heptane, l'octane, un composé aromatique tel que le toluène et le benzène, un alcool tel que le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, l'octanol. On peut utiliser un mélange de ces solvants. On peut également utiliser un mélange solvant - eau quand ils sont miscibles, en particulier avec des alcools.
A cette solution, est ajouté un hydroxyde alcalin, en particulier l'hydroxyde de sodium ou potassium, ayant une concentration variant de 0,1 N à 10 N. La saponification est menée à des températures comprises entre 10 C et la température d'ébullition du solvant, sous agitation et pendant une durée variant de 15 minutes à 48 heures selon la température.
Par voie enzymatique, on réalise une suspension de lécithine de soja dans l'eau à laquelle on rajoute une enzyme de type lipase. L'hydrolyse est réalisée sous légère agitation, à des températures variant de 20 à 30"C pendant 12 heures à 4 jours selon le degré d'hydrolyse obtenu et souhaité.
La purification peut être menée par une à trois extractions liquide/liquide ou par chromatographie ionique.
Par extraction liquide/liquide, on rajoute au milieu d'hydrolyse chimique ou enzymatique, un solvant non miscible. Dans le cas d'une hydrolyse chimique menée en solvant organique , ce solvant est de l'eau saturée en sels ou non (chlorure de sodium ou sulfate d'ammonium) et ajusté à des pH variant de 3 à 14. Dans le cas d'une hydrolyse enzymatique ou d'une hydrolyse chimique menée en présence d'eau, on rajoute au milieu d'hydrolyse préalablement saturé ou non en sels et dont le pH a été ajusté entre 3 et 14, un solvant organique. Ce solvant peut être un étheroxyde, un hydrocarbure halogéné, un ester, un alcane ou un composé aromatique, ou un mélange de ces solvants. Une, deux, ou trois extractions liquides sont réalisées. Les phases organiques sont réunies puis lavées avec de l'eau saturée ou non en sel et placée à des pH variant de 3 à 14 . Cette phase de lavage peut être renouvelée plusieurs fois.
La purification peut être également effectuée par chromatographie ionique. Dans ce cas, la solution organique lavée à l'eau est mise en contact par percolation ou en batch, agitée avec une résine échangeuse d'anions fortement basique macroporeuse. La quantité de résine à rajouter est fonction des quantités d'acides gras à fixer et de la capacité de la résine. Cette dernière est conditionnée avec des ions hydroxydes de préférence. Les acides gras se fixent sur la résine échangeuse d'anions ; les céramides, glycosylcéramides, phytostérols et glycosylstérols non ioniques ne sont pas absorbés et ne sont donc pas retenus. La phase organique récupérée peut être lavée après neutralisation du pH, de façon à éliminer les sels excédentaires.
Après purification, les phases organiques récupérées sont traitées de façon à éliminer le solvant organique. Ce traitement est effectué par évaporation sous pression réduite et à température d'ébullition du solvant à la pression exercée. L'étape d'évaporation peut mener à un produit de consistance cireuse.
Les analyses des extraits enrichis, obtenus par le procédé d'extraction selon l'invention, sont effectués par chromatographie couche mince et dosage par densitométrie ou par chromatographie liquide haute performance. Les résultats obtenus par les différentes techniques sont équivalents. Les analyses qualitatives font apparaître la présence de céramides, glycosylcéramides, de stérols, glycosylstérols et d'acides gras libres.
Les acides gras présents sont par ordre décroissant : l'acide linoléïque, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide linolénique et l'acide stéarique. Les autres acides gras présents sont en quantité bien inférieure. Les stérols présents dans l'extrait sont par ordre décroissant : le bêta-sitostérol puis le campe stérol et le stigmastérol. Les quantités de ces derniers sont très proches.
On peut rajouter un support de séchage. Ce dernier peut être une cire animale (cire d'abeille par exemple) ou végétale (cire de
Carnauba, de Candellila ou de Jojoba) une huile végétale (maïs, carthame, avocat, sésame...) la glycérine, des produits d'origine synthétique comme l'huile de vaseline, un polyol (comme le propylène glycol, le butylène glycol, le glycérol...) un triglycéride estérifié (comme le miglyol 812, le myritol 318, le neobee M5), les polymères oxypropylénés de formule
H-(OCH2 - CHCH3)n- OH, ou les polymères oxyéthylénés de formule
H (OCH2 - CH2)n OH.
Carnauba, de Candellila ou de Jojoba) une huile végétale (maïs, carthame, avocat, sésame...) la glycérine, des produits d'origine synthétique comme l'huile de vaseline, un polyol (comme le propylène glycol, le butylène glycol, le glycérol...) un triglycéride estérifié (comme le miglyol 812, le myritol 318, le neobee M5), les polymères oxypropylénés de formule
H-(OCH2 - CHCH3)n- OH, ou les polymères oxyéthylénés de formule
H (OCH2 - CH2)n OH.
La présente invention concerne extrait lipidique provenant de la lécithine de soja, enrichi en acides gras, céramides et stérols, susceptible d'être obtenu par le procédé d'extraction selon l'invention, contenant en particulier 5 à 80 % d'acides gras, 0,5 à 30 % de céramides, 0,5 à 30 % de glycosylcéramides, 0,1 à 30 % de stérols et 0,5 à 20 Sto de glycosylstérols.
La présente invention concerne les compositions dermatologiques ou cosmétologiques contenant extrait végétal enrichi selon l'invention, susceptible d'être obtenu par le procédé d'extraction décrit précédemment. Ces compositions contiennent 0,1 à 10 % d'extrait lipidique, de préférence 1 à 5 %. Elles peuvent se présenter sous la forme d'émulsions simples, huile dans eau, d'émulsions simples, eau dans huile, de dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse, ou de formules anhydres.
La présente invention a pour objet l'utilisation de ces compositions dermatologiques ou cosmétiques dans le traitement des peaux sèches ou très sèches.
Les exemples suivants illustreront la portée de l'invention.
Exemple 1: Procédé d'extraction par hvdrolvse chimique de la lécithine de soia, puis purification par extraction liquide/liauide
100 kg de lécithine de soja déshuilée sont solubilisés dans 1600 kg d'un mélange éthanole/eau = 50/50. La solution est alcanisée par addition de potasse 1 N. L'ensemble est porté à reflux pendant une heure sous agitation.
100 kg de lécithine de soja déshuilée sont solubilisés dans 1600 kg d'un mélange éthanole/eau = 50/50. La solution est alcanisée par addition de potasse 1 N. L'ensemble est porté à reflux pendant une heure sous agitation.
Après retour à température ambiante 500 kg de tert-butylméthyl-éther sont ajoutés. Une extraction liquide/liquide est effectuée, on récupère la phase organique. La phase aqueuse est réextraite avec 500 kg de tert-butyl-méthyl-éther. Les deux phases organiques sont cumulées puis lavées deux fois avec 500 kg d'eau.
L'extrait obtenu (5 kg) a la composition suivante : 15 % en céramides, 6 % en glycosylcéramides, 5 % en stérols et glycosylstérols et 55 SO en acides gras par rapport à la matière sèche.
On ajoute 45 kg de PEG 400 (polyéthylène glycol de masse moléculaire moyenne en poids égale à 400) à la solution organique puis on concentre sous vide à 40"C. Après évaporation complète du solvant organique, on obtient une solution visqueuse homogène.
L'évaluation de l'effet hydratant de l'extrait lipidique végétal est successivement réalisée chez l'homme et chez la souris.
Chez l'homme, l'évaluation de l'effet hydratant est mesurée à l'aide de la cornéométrie.
Cette activité est recherchée sur un extrait lipidique sur PEG 400, dont la préparation est décrite ci-dessus, titrant 15 , m0 en céramides 6 % en glycosylcéramides, 5 % en stérols et glycosylstérols et 55 % en acides gras. La méthode d'évaluation est basée sur une mesure électrique. L'eau peut en effet être considérée comme un dipôle électrique capable de conduire l'électricité. Le transport d'électricité dans un champ donné est proportionnel à la quantité d'eau présente dans le stratum corneum.
Plus une peau est riche en eau et plus le courant électrique passe rapidement entre deux électrodes. Les mesures cornéométriques concernant l'extrait lipidique ont été faites chez huit sujets au niveau de l'avant-bras.
Quatre emplacements ont été déterminés, deux pour l'application de l'extrait lipidique, les deux autres servant de témoin.
Les indices d'hydratation ont été relevés toutes les 5 minutes pendant les 15 minutes suivant l'application de l'extrait lipidique puis toutes les 15 minutes durant 2 heures 30.
Les effets hydratants de l'extrait se manifestent dès les premières 15 minutes et demeurent constants durant les 2 heures 30 de la mesure. On observe un différentiel de 30 % par rapport au témoin.
Chez la souris, on réalise l'étude de la perspiration de l'animal carencé en acides gras essentiels.
Deux lots de souris sont nourris avec une alimentation non carencée en acides gras essentiels pour un lot, pour l'autre par une alimentation carencée.
La mesure de la perte en eau par le stratum corneum est faite à l'aide d'un évaporimètre dont la sonde est appliquée sur le ventre tondu de la souris, évaluant la perspiration en gramme d'eau par m2 et par heure.
Lorsqu'un nombre suffisant d'animaux soumis au régime carencé en acides gras essentiels présente des valeurs de perte d'eau assez élevées et stables, le traitement débute. Ce dernier consiste à l'application d'une solution d'extrait lipidique sur PEG 400, dont la préparation est décrite ci-dessus, titrant 15 % en céramides, 6 en en glycosylcéramides, 5 % en stérols et glycosylstérols et 55 % en acides gras pendant 5 jours consécutifs. Dès le quatrième jour, l'application de l'extrait sur PEG réduit la perspiration à des valeurs normales. La durée de l'effet est longue lorsqu'il faut attendre le 30ème jour pour voir se manifester une amorce de la remontée de la perspiration, le régime carentiel étant maintenu durant cette période.
Exemple 2: Procédé d'extraction par hvdrolvse chimique de la lécithine de soja puis purification par chromatographie ionique
10 kg de lécithine de soja déshuilée sont solubilisés dans 100 kg d'un mélange chloroforme I méthanol : 2/1 contenant de la potasse ajustée à 2 N. L'hydrolyse chimique est effectuée durant 24 heures à 30"C. 200kg d'une solution aqueuse saturée en sulfate d'ammonium permet d'effectuer une extraction liquide-liquide. La phase organique est récupérée puis réextraite dans les mêmes conditions. Les phases organiques réunies sont percolées sur une colonne contenant 50 kg d'une résine échangeuse d'anions IRA 958 (Amberlite) préalablement chargée OH-. La colonne est lavée avec 200 kg du mélange chloroforme-méthanol = "2-1. Les phases organiques sont réunies, neutralisées par de l'acide chlorhydrique puis lavées deux fois avec 200 kg d'eau.
10 kg de lécithine de soja déshuilée sont solubilisés dans 100 kg d'un mélange chloroforme I méthanol : 2/1 contenant de la potasse ajustée à 2 N. L'hydrolyse chimique est effectuée durant 24 heures à 30"C. 200kg d'une solution aqueuse saturée en sulfate d'ammonium permet d'effectuer une extraction liquide-liquide. La phase organique est récupérée puis réextraite dans les mêmes conditions. Les phases organiques réunies sont percolées sur une colonne contenant 50 kg d'une résine échangeuse d'anions IRA 958 (Amberlite) préalablement chargée OH-. La colonne est lavée avec 200 kg du mélange chloroforme-méthanol = "2-1. Les phases organiques sont réunies, neutralisées par de l'acide chlorhydrique puis lavées deux fois avec 200 kg d'eau.
Les solvants sont évaporés sous vide à 60"C. On obtient une phase lipidique homogène. Cette dernière est analysée. Elle contient 27 % de céramides, 18 % de glycosylcéramides, 35 % de stérols et glycosylstérols et 10% d'acides gras.
Exemple 3 : Procédé d'extraction par hvdrolvse enzymatique de la lécithine de soia
1 kg de lécithine de soja déshuilée est mis en suspension dans 100 kg d'eau. La suspension est placée à 30"C sous légère agitation. On ajoute 2 g d'une lipase type VII de candida cylindracea et on maintient l'ensemble dans ces conditions durant 3 jours. On effectue ensuite deux extractions liquide/liquide avec 100 kg d'hexane.
1 kg de lécithine de soja déshuilée est mis en suspension dans 100 kg d'eau. La suspension est placée à 30"C sous légère agitation. On ajoute 2 g d'une lipase type VII de candida cylindracea et on maintient l'ensemble dans ces conditions durant 3 jours. On effectue ensuite deux extractions liquide/liquide avec 100 kg d'hexane.
Les phases organiques sont réunies, additionnées de 10 kg de propylène glycol et évaporées sous vide. On récupère ainsi une solution trouble, stable.
La teneur en céramides est de 1,5 %, en glycosylcéramides 2 %, en stérols et glycosylstérols 3 % et en acides gras 10 %.
Exemple 4 : Emulsion huile dans eau
Extrait lipidique de soja sur PEG 5 %
Eau qsp 100
Glycérine 3
Carbomère 940 (Carbopol 940) 0,70
Disodium EDTA 0,10
Méthylparaben 0,25
PEG-8 (Carbowax) 5,00
Propylène Glycol Ceteth-3 (Hetester PCA) 8,00
PEG-40 Stéarate (Myrj 52S) 0,50
Alcool cétylique 1,00
Propylparaben 0,10 Octyldodécanol (Eutanol G) 4,00
Alcool stéarique 1,00 Coco-caprylate/ Caprate (Cetiol LC) 3,00
Huile minérale 8,00
Glycéryl Stéarate SE (Cerasynt Q) 3,00
Triéthanolamine, 99 % 0,70 Imidazolidinyl urée 0,25
Exemple 5: Emulsion eau dans huile
Extrait lipidique de soja sur PEG 5 %
Cétyl Diméthicone Copolyol (Abil EM-90-) 2
Polyglycéryl-4 Isostéarate (Isolan GI-34) 0,50 %
Huile minérale 19,00
Octyl Stéarate (Tegosoft OS) 2,50
Decyl Oléate (Tegosoft DO) 2,00
Cire microcristalline 1,20
Huile de ricin hydrogénée 0,80
Conservateurs 0,20
Eau qsp 100
Lécithine 2,15
Glycéryl Stéarate S.E. (Tegin) 1,25
Chlorure de sodium 0,50
Parfum 0,10
Exemple 6 : Lait huile dans eau
Extrait lipidique de soja sur PEG 3 %
Eau qsp 100
Hydroxypropyl Méthylcellulose (1SsKolution) 10,00
Glycérine 2,00
Disodium EDTA 0,05
Paraffine 7,00
Huile minérale 3,00
Glycol stéarate 2,00
Isostéaryl benzoate 2,00
Diméthicone (110 CS.) 0,50
Polymère acrylate/C10-30 alkyl acrylate 0,30
Amino méthyl propanol 0,20
Conservateurs 0,70
Exemple 7: Stick lèvre
Alpha tocophérol acétate 0,40
Vaseline blanche 10,00
Paraffine liquide 8,00
Cire d'abeille 4,00
Palmitate d'isopropyle 11,00
Ozokérite blanche 9,00
Actoxystéarate d'octyle 6,00
Polymère PVP I hexadécane3,00
Parfum 0,25
PPG-2 lanoline alcool éther 3,00
Extrait lipidique de soja 0,10
Parahydroxybenzoate de propyle 0,20
Dioxyde de titane 0,35
Huile de ricin hydrogénée qsp 100
Exemple 8: Huile sèche
Triglycérides capric/ capryliques 10,00
Adipate d'isopropyle 15,00
Décaméthylcyclopentasiloxane 20,00
Butyl-hydroxy-toluène 0,02
Acide benzoïque 0,20
Extrait lipidique de soja 0,20
C12-15 benzoate 5,00
Paraffine liquide qsp 100
Extrait lipidique de soja sur PEG 5 %
Eau qsp 100
Glycérine 3
Carbomère 940 (Carbopol 940) 0,70
Disodium EDTA 0,10
Méthylparaben 0,25
PEG-8 (Carbowax) 5,00
Propylène Glycol Ceteth-3 (Hetester PCA) 8,00
PEG-40 Stéarate (Myrj 52S) 0,50
Alcool cétylique 1,00
Propylparaben 0,10 Octyldodécanol (Eutanol G) 4,00
Alcool stéarique 1,00 Coco-caprylate/ Caprate (Cetiol LC) 3,00
Huile minérale 8,00
Glycéryl Stéarate SE (Cerasynt Q) 3,00
Triéthanolamine, 99 % 0,70 Imidazolidinyl urée 0,25
Exemple 5: Emulsion eau dans huile
Extrait lipidique de soja sur PEG 5 %
Cétyl Diméthicone Copolyol (Abil EM-90-) 2
Polyglycéryl-4 Isostéarate (Isolan GI-34) 0,50 %
Huile minérale 19,00
Octyl Stéarate (Tegosoft OS) 2,50
Decyl Oléate (Tegosoft DO) 2,00
Cire microcristalline 1,20
Huile de ricin hydrogénée 0,80
Conservateurs 0,20
Eau qsp 100
Lécithine 2,15
Glycéryl Stéarate S.E. (Tegin) 1,25
Chlorure de sodium 0,50
Parfum 0,10
Exemple 6 : Lait huile dans eau
Extrait lipidique de soja sur PEG 3 %
Eau qsp 100
Hydroxypropyl Méthylcellulose (1SsKolution) 10,00
Glycérine 2,00
Disodium EDTA 0,05
Paraffine 7,00
Huile minérale 3,00
Glycol stéarate 2,00
Isostéaryl benzoate 2,00
Diméthicone (110 CS.) 0,50
Polymère acrylate/C10-30 alkyl acrylate 0,30
Amino méthyl propanol 0,20
Conservateurs 0,70
Exemple 7: Stick lèvre
Alpha tocophérol acétate 0,40
Vaseline blanche 10,00
Paraffine liquide 8,00
Cire d'abeille 4,00
Palmitate d'isopropyle 11,00
Ozokérite blanche 9,00
Actoxystéarate d'octyle 6,00
Polymère PVP I hexadécane3,00
Parfum 0,25
PPG-2 lanoline alcool éther 3,00
Extrait lipidique de soja 0,10
Parahydroxybenzoate de propyle 0,20
Dioxyde de titane 0,35
Huile de ricin hydrogénée qsp 100
Exemple 8: Huile sèche
Triglycérides capric/ capryliques 10,00
Adipate d'isopropyle 15,00
Décaméthylcyclopentasiloxane 20,00
Butyl-hydroxy-toluène 0,02
Acide benzoïque 0,20
Extrait lipidique de soja 0,20
C12-15 benzoate 5,00
Paraffine liquide qsp 100
Claims (32)
1. Procédé d'extraction d'acides gras, de céramides et de stérols à partir de lécithine de soja, caractérisé en ce qu'il implique une hydrolyse de la lécithine de soja de préférence déshuilée, puis la purification du milieu d'hydrolyse, en vue d'isoler la fraction non ionisée.
2. Procédé d'extraction selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydrolyse de la lécithine de soja est réalisée par voie chimique.
3. Procédé d'extraction selon la revendication 2, caractérisé en ce que, préalablement à l'hydrolyse, la lécithine de soja est dissoute dans un solvant organique, un mélange de solvants organiques ou un mélange solvants organiques/eau quand ils sont miscibles.
4. Procédé d'extraction selon la revendication 3, caractérisé en ce que le(s) solvant(s) organique(s) est (sont) un étheroxyde, un hydrocarbure halogéné, un ester, un alcane, un solvant aromatique et/ou un alcool
5. Procédé d'extraction selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'étheroxyde est choisi parmi le tétrahydrofurane, le dioxane, l'éther diméthylique, l'éther triméthylique ou le tert-butylméthyl-éther.
6. Procédé d'extraction selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'hydrocarbure halogéné est le trichlorométhane ou le dichlorométhane.
7. Procédé d'extraction selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'ester est l'acétate d'éthyle.
8. Procédé d'extraction selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alcane est un alcane aliphatique en C5 - C8.
9 Procédé d'extraction selon la revendication 4, caractérisé en ce que le solvant aromatique est le benzène ou le toluène.
10. Procédé d'extraction selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alcool est choisi parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol et l'octanol.
11. Procédé d'extraction selon l'une des revendications 3 à 10, caractérisé en ce que la lécithine de soja dissoute subit une saponification par un hydroxyde alcalin, à une température comprise entre 10 C et la température d'ébullition du solvant, pendant une durée comprise entre 15 minutes et 48 heures, sous agitation.
12. Procédé d'extraction selon la revendication 11, caractérisé en ce que l'hydroxyde alcalin est l'hydroxyde de sodium ou de potassium, pris dans des concentrations comprises entre 0,1 et 10 N.
13. Procédé d'extraction selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydrolyse de la lécithine de soja est réalisée par voie enzymatique.
14. Procédé d'extraction selon la revendication 13, caractérisé en ce que la lécithine de soja est mise en suspension dans l'eau, préalablement à l'hydrolyse.
15. Procédé d'extraction selon l'une des revendications 13 et 14, caractérisé en ce que la lécithine de soja en suspension aqueuse est hydrolysée par une enzyme de type lipase, à une température comprise entre 20 et 300C, pendant une durée de 12 heures à 4 jours, sous légère agitation.
16. Procédé d'extraction selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisé en ce que le milieu d'hydrolyse de nature organique ou aqueuse est purifié par une à trois extractions liquide/liquide.
17. Procédé d'extraction selon la revendication 16, caractérisé en ce qu'on ajoute au milieu d'hydrolyse de nature organique, de l'eau saturée en sel ou non et ajustée à un pH variant de 3 à 14.
18. Procédé d'extraction selon la revendication 17, caractérisé en ce que le sel utilisé est le chlorure de sodium ou le sulfate d'ammonium.
19. Procédé d'extraction selon la revendication 16, caractérisé en ce qu'on ajoute au milieu d'hydrolyse de nature aqueuse, préalablement saturé ou non en sels et ajusté à un pH compris entre 3 et 14, un solvant organique.
20. Procédé d'extraction selon la revendication 19, caractérisé en ce que le solvant organique est un étheroxyde, un hydrocarbure halogéné, un ester, un alcane, un composé aromatique, ou un mélange de ces solvants.
21. Procédé d'extraction selon l'une des revendications 16 à 20, caractérisé en ce que la(es) phase(s) organique(s) est (sont) lavée(s) une ou plusieurs fois avec de l'eau saturée ou non en sels, placée à un pH compris entre 3 et 14.
22. Procédé d'extraction selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisé en ce que le milieu d'hydrolyse de nature organique est purifié par chromatographie ionique sur résine échangeuse d'anions.
23. Procédé d'extraction selon la revendication 22, caractérisé en ce que la résine échangeuse d'anions est conditionnée avec des ions hydroxydes.
24. Procédé d'extraction selon l'une des revendications 22 et 23, caractérisé en ce que la phase organique, récupérée après chromatographie ionique, est lavée à l'eau après neutralisation du pH.
25. Procédé d'extraction selon l'une des revendications 1 à 24, caractérisé en ce que, après purification du milieu d'hydrolyse, on récupère une phase organique qui est séchée en éliminant le solvant organique et en ajoutant éventuellement un support de séchage.
26. Procédé d'extraction selon la revendication 25, caractérisé en ce que le support de séchage est une cire animale ou végétale, une huile végétale, la glycérine, l'huile de vaseline, un polyol, un triglycéride estérifié, un polymère oxypropyléné ou oxyéthyléné.
27. Extrait lipidique, caractérisé en ce qu'il est susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une des revendications 1 à 26.
28. Extrait lipidique selon la revendication 27, caractérisé en ce qu'il contient 5 à 80 % d'acides gras, 0,5 à 30 % de céramides, 0,5 à 30 % de glycosylcéramides, 0,1 à 30 % de stérols et 0,5 à 20 % de glycosylstérols.
29. Compositions dermatologiques ou cosmétiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent l'extrait lipidique selon l'une des revendications 27 ou 28.
30. Compositions dermatologiques ou cosmétiques selon la revendication 29, caractérisées en ce qu'elles contiennent 0, 1 à 10 % en poids de l'extrait lipidique, de préférence 1 à 5 SO.
31. Compositions dermatologiques ou cosmétiques selon l'une des revendications 29 et 30, caractérisées en ce qu'elles se présentent sous forme d'émulsions simples huile dans eau, d'émulsions simples eau dans huile, de dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse, ou de formules anhydres.
32. Utilisation des compositions dermatologiques ou cosmétiques selon l'une des revendications 29 à 31, dans le traitement des peaux sèches et très sèches.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9610894A FR2753200B1 (fr) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | Procede d'extraction de lipides provenant de la lecithine de soja, extrait lipidique obtenu et compositions dermato-cosmetiques le contenant |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9610894A FR2753200B1 (fr) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | Procede d'extraction de lipides provenant de la lecithine de soja, extrait lipidique obtenu et compositions dermato-cosmetiques le contenant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2753200A1 true FR2753200A1 (fr) | 1998-03-13 |
FR2753200B1 FR2753200B1 (fr) | 1998-12-04 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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FR9610894A Expired - Lifetime FR2753200B1 (fr) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | Procede d'extraction de lipides provenant de la lecithine de soja, extrait lipidique obtenu et compositions dermato-cosmetiques le contenant |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2753200B1 (fr) |
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