FR2924428A1 - Pseudo-ceramides derives d'huiles vegetales et les compositions cosmetiques et/ou dermatologiques en contenant - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet des composés répondant à la formule (I) : dans laquelle :- m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ;- n et p sont, indépendamment l'un de l'autre, des nombres entiers choisis parmi les valeurs 0, 1 et 2 ;- X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 atomes de carbone ;- R1 et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 atomes de carbone et éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyles portés par des carbones distincts, avec la précision que l'une au moins des chaînes R1 et R3 est un acide gras d'huile végétale.- R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, pouvant comporter un groupement hydroxyle.L'invention a également pour objet des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant, à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I).L'invention a encore pour objet l'utilisation cosmétique ou dermatologique des composés de formule (I) ou des compositions en contenant.
Description
Pseudo-céramides dérivés d'huiles végétales et les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques en contenant
La présente invention concerne le domaine des nécessités de la vie et plus particulièrement le domaine de la cosmétique ou de la dermatologie. L'invention se rapporte plus particulièrement à des pseudo-céramides portant au moins une chaîne d'acide gras provenant d'une huile végétale.
Les lipides constituent une famille de molécules fondamentales au niveau de la peau, particulièrement au niveau du ciment intercellulaire épidermique (ou intercornéocytaire). Parmi ces lipides on distingue plusieurs catégories de composés comme par exemple les céramides, le cholestérol et les acides gras libres. Ces différents composés possèdent plusieurs fonctions et jouent un rôle crucial dans la fonction de barrière hydrique de la peau. (Cosmetics and Toiletries magazine 2006, Oléagineux Corps gras Lipides, 1997, vol 4, 258). (Am. J. clin. Dermatol., 2005, 6, 215). Ces 3 familles de molécules deviennent de plus en plus importantes au fur et à mesure que l'on se rapproche de la couche intercorneocytaire externe (Arch. Dermatol. Res., 1997, 289, 2, 78). Inversement les phospholipides deviennent proportionnellement de moins en moins importantes lorsque l'on se rapproche de la couche externe cutanée.
Il est aussi particulièrement connu que les céramides constituent des molécules fondamentales au maintien de l'intégrité cutanée. (voir par exemple Oléagineux Corps gras Lipides, 1997, vol 4, 275 û 281).
Il est ainsi connu que chez le rat l'apport de stérol permet un meilleur ordonnancement des lipides des membranes (J. Biol. Chem. 2001, 276, 33540, Biochim. Biophys. Acta Biomembr., 2006 1758, 1945). De la même manière l'association de phospholipides avec des stérols potentialise l'effet barrière des membranes. (J.Biol. Chem., 2005, 280 36126). L'emploi de molécules proches des cholestérols en l'occurrence des cholestatriénols conduit à une stabilisation des bicouches lipidiques (Biophys. J. 2005, 88, 4054). Il existe aussi des publication montrant l'intérêt des céramides associés à des stérols pour stabiliser des formules. (Brevet JP2006176410) (brevet JP2002264826). De même, dans les applications capillaires et cutanées l'association entre un stérol et un céramide a montré un intérêt. (Brevet JP2005206524) (brevet JP2001010946) (brevet EP1036556) (brevet DE197.51550) (brevet JP8198895). Un analogue de céramide a aussi montré son intérêt avec des stérols ou des dérivés de stérols pour des préparations dermatologiques (brevet EP0846698) (brevet EP0554897). L'association entre des céramides, du cholestérol et des phospholipides a conduit à des formules particulières et innovantes de type cristaux liquides. (brevet JP5039485). Ainsi, dans ce type de formulation pour la cosmétique du rétinol a pu être fortement stabilisée (brevet KR20030021709). Des liposomes contenant des céramides avec des extraits végétaux ont aussi été décrits pour des applications cosmétiques (brevet KR20040046507) (brevet 20030007990). La dispsersion de pigments dans des formules contenant des céramides a aussi été décrites pour des applications cosmétiques (brevet KR 950006060B). Les acides gras polyinsaturés constituent une classe de composés très importantes pour des applications cutanées. Cependant du fait de leur instabilité liée à ces insaturations leur utilisation est fortement limitée en cosmétique et en dermatologie.
La demanderesse a développé précédemment des molécules de type I à partir de différentes huiles végétales. (Brevet FR2855823).
X AG Il N Am ùAic: ù O Il AG' (I ) O O dans laquelle le groupement Am-Alc représente une chaîne hydrocarbonée préférentiellement saturée, linéaire, éventuellement ramifiée, comportant de 2 à 6 atomes de carbone, et issue d'un amino-alcool ; X représente un hydrogène, un groupement alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, éventuellement hydroxylé ; et les groupements AG et AG' désignent chacun une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, issue d'un acide gras et comportant de 4 à 30 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle ; les deux groupements AG et AG' pouvant être identiques ou différents.
A partir de cette stratégie il a été ainsi possible de développer des analogues de céramides stabilisés à partir d'huiles riches en acides gras polyinsaturés de type omega-6 comme l'huile de carthame ou de bourrache, à partir d'huile riche en omega-3 comme les huiles de lin ou d'inca inchi (Plukenetia volubilis) ou issus de certaines micro algues, d'huile riche en mélanges d'acides gras polyinsaturés (omega-6/omega-3 avec des proportioins très variables dans ces composés polyinsaturés) comme l'huile de pépins de framboise ou l'huile de pépins de kiwi. Bien entendu l'énumération de ces huiles n'est pas limitative. Sous forme d'analogue de céramides la Demanderesse a réussi à stabiliser fortement ces huiles très oxydables car fortement polyinsaturées. Diverses applications cutanées innovantes en découlent. Ainsi la Demanderesse a constaté que les analogues de céramide qu'elle avait développé possédait des applications pour lutter contre le stress cutané (demande de brevet n° 06-09821 déposée le 10/11/2;006) et notamment dans les phénomènes anti-inflammatoires avec des applications par exemple pour lutter contre les problèmes d'acné (demande de brevet n° 06-09822 déposée par la Demanderesse le 10/11/2006). Jusqu'à présent, les céramides décrits en association étaient des céramides avec des chaînes grasses saturées.
Compte tenu du fait que la technique décrite par la Demanderesse a permis de stabiliser des acides gras polyinsaturés notamment sous forme d'analogue de céramides (cg formule jointe I) il a ainsi été montré l'intérêt de ces molécules en association avec des molécules de la barrière cutanée comme les stérols ou les phospholipides. La Demanderesse a ainsi décrit que les acides gras polyinsaturés structuraient de manière fondamentale le ciment intercornéocytaire et surtout a montré qu'il existait un phénomène de synergie mis en évidence par microscopie électronique.
La Demanderesse a constaté que l'association d'un analogue de céramide riche en acides gras polyinsaturés avec des molécules de type stérol et/ou acides gras et/ou phospholipides potentialisaient de manière très importante l'efficacité de ces analogues de céramides. Il a été ainsi montré que le ciment interconéocytaire était fortement stabilisé notamment par l'incorporation dans une crème, de molécules de type I avec des stérols ou/et d'autres molécules lipophiles comme par exemple des phospholipides.
La présente invention a plus particulièrement pour objet des composés répondant à la formule (I) : O R2 O
R1 R3 (1) XHO ) P dans laquelle :
m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ; n et p sont, indépendamment l'un de l'autre, des nombres entiers choisis parmi les valeurs 0, 1 et 2 ;
- X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R1 et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 10 atomes de carbone et éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyles portés par des
carbones distincts, avec la précision que l'une au moins des chaînes Rl et R3 dérive
d'un acide gras d'huile végétale.
- R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, pouvant comporter un groupement hydroxyle. 15
On entend par l'expression acide gras d'huile végétale un acide gras incorporé à la molécule de formule (I) au cours d'un procédé qui utilise, comme produit de départ, une huile végétale particulière, notamment caractérisée par ses proportions en acides gras. L'expression acide gras d'huile végétale est utilisée par opposition avec un acide gras pris isolément et
20 désigne le plus souvent un mélange. Selon la teneur de l'huile en différents acides gras, les composés de formule (I) sont obtenus sous forme de mélange de produits, portant des chaînes Rl et/ou R3 différentes. 25 Selon une forme préférentielle de l'invention, dans la formule (I), m = 1. Selon une forme préférentielle de l'invention, n = 1. Selon une forme préférentielle de l'invention, p == 0 ou 1.
30
Selon une forme préférentielle de l'invention, X est un atome d'hydrogène.
Selon une forme préférentielle de l'invention, R2 est un atome d'hydrogène.
Par huile végétale , on entend les huiles comprenant au moins un acide gras ayant une chaîne de 4 à 25 atomes de carbone, saturée ou insaturée, comportant éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyles présente sous forme de mono, di ou triglycéride.
Plus précisément, les composés selon l'invention sont préparés à partir des huiles comportant au moins un acide gras choisi parmi l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide ricinoléique, l'acide linoléique, l'acide a- ou y-linolénique, l'acide arachidonique, l'acide gadoléique, l'acide béhénique, l'acide érucique, l'acide brassidique, l'acide cétoléique, l'acide lignocérique, l'acide nervonique est un mélange de ceux-ci. Ces acides gras sont en général sous forme de triglycérides.
Parmi les huiles utilisables pour la synthèse des composés selon l'invention, on pourra notamment citer les huiles d'arachide, de babassu, de coco, de pépins de raisin, de pépin de framboise, de pépin de kiwi, de pépin de cassis, de coton, de maïs, de graines de moutarde, de palme, de colza, de sésame, de soja, de tournesol, de germe de blé, de canola, d'abricot, de mangue, de ricin, le beurre de karité, l'huile d'avocat, d'olive, d'amande douce, d'amande de pêche, de noix, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, oeillette de potimarron, de courge, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ou d'huile d'arganier.
On peut aussi utiliser des huiles d'origine animale comme l'huile de vison, l'huile de cachalot ou l'huile de baleine.
De manière préférentielle, les composés de formule (I) sont synthétisés par un procédé enzymatique, faisant intervenir des lipases, à partir d'esters d'acides gras d'huiles végétales et d'un arnino alcool. De manière davantage préférée, le procédé de synthèse des composés de formule (I) comporte au moins une étape d'amidification, effectuée par un enzyme de type lipase B de Candida antartica, et une étape d'estérification, également réalisé par une lipase. Un tel procédé est déjà décrit dans la demande de brevet EP 1644318.30 Ce procédé permet d'obtenir, à partir d'une huile végétale ou animal, un mélange de pseudocéramides de formule (I) dont le ratio d'acides gras non saturés est identique au ratio d'acides gras de l'huile d'origine. Ce mélange de pseudo-céramides pourra donc présenter des propriétés cosmétiques analogues à celles de l'huile choisie.
Outre les propriétés particulières des pseudo-céramides, l'intérêt d'incorporer les acides gras d'huiles végétales à cette structure réside dans le fait que dans le cas des acides gras polyinsaturés de type Oméga- 3 ou Oméga-6, il en résulte une grande stabilité à l'oxydation des pseudo-céramides. Cette propriété est démontrée par la Demanderesse à partir d'un test Rancira at . Selon une forme particulière de l'invention, les chaînes Rl et R3 proviennent toutes les deux d'acides gras d'huile végétale. L'étape d'amidification et l'étape d'estérification mettent toutes deux en oeuvre des esters d'acide gras d'huile végétale en tant que produit de départ. Selon une autre forme de l'invention, une seule des chaînes R1 et R3 provient d'un acide gras d'huile végétale. A titre d'exemple, seule l'étape d'amidification met en oeuvre des esters d'acides gras non saturés d'huile végétale, tandis que l'étape d'estérification met en oeuvre un ester d'acide gras saturé, comme par exemple un ester d'acide palmitique. Selon une forme préférentielle de l'invention, les acides gras d'huile végétale qui réagissent avec les lipases sont sous forme estérifiée. De manière davantage préférentielle, il s'agit d'esters d'alkyle et notamment les esters méthylique, éthylique, propylique, isopropylique, butylique et hexylique. Les acides gras sont en général sous forme de triglycérides dans les huiles végétales et ils doivent être convertis en ester par des méthodes connues de la littérature avant d'être soumis aux réactions enzymatiques avec les lipases. 30 L'invention a également pour objet des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant, à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I).
Selon une forme préférentielle de l'invention, la teneur des compositions en composés de formule (I) varie de 0,001 à 20% par rapport au poids total de la composition. 20 25 Selon une forme de l'invention, les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques peuvent inclure un ou plusieurs autres principes actifs, comme par exemple des agents cicatrisants, des agents anti-inflammatoires, des agents émollients Les compositions selon l'invention sont destinées à une application topique. Elles comprennent un support inerte, non toxique, cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, en association ou en mélange avec le principe actif. Elles peuvent renfermer les adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, comme par exemple des agents adoucissants, des gélifiants, des antioxydants, des solvants, des filtres, des agents conservateurs, des pigments ou des parfums.
Les compositions selon l'invention se présentent sous une forme appropriée pour l'application topique., la peau, les phanères ou les muqueuses comme une solution aqueuse, hydroalcoolique, hydroglycolique ou huileuse, une dispersion, une suspension, une émulsion huile da.ns eau ou eau dans huile, un gel aqueux ou huileux, une crème, un lait, une pommade, une lotion, une pâte, une mousse ou un aérosol ou un bâton (stick).
L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique des composés de formule (I) ou des compositions en contenant, en particulier pour régénérer la couche superficielle de la peau et assurer une formation d'une barrière permettant d'éviter les agressions chimiques dues à des produits irritants ou allergisants.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. 8 2924428 Exemple 1 avec analogue de céramide riche en omega-6 obtenu à partir d'huile de carthame, de stérols végétaux et de phospholipides. =i 1 1' 141`.` PRF\I11:1 1 `/; M1() I 1 ('1 Céralution H (Sasol) 5.00 Behenyl alcohol / Glyceryl stearate / Glyceryl stearate citrate / sodium dicocoamide PEG-15 sulfate Nacol 22/98 (Sasol) 3.00 Behenyl alcohol Miglyol 812 (Sasol) 4.00 Caprylic / capric triglyceride Isofol 20 (Sasol) 3.00 Octyldodecanol Dub MOD (Stéarineries Dubois) 4.00 Octyldodecyl myristate Lanol SG (Goldschmidt û Dégussa) 3.00 Glyceryl stearate ç 6 Céramide issu de l'huile de 0.50 Palmitoyl PG-linoleamide Carthame (Solabia) Phytopin (DRT) 0.50 i Phytosterols Phospholipon 90G (Phospholipid 0.15 Phosphatidylcholine GmbH) - . Iï1.1 R Eau déminéralisée qs 100 Aqua Physiogényl (UCIB) 3.00 Sodium PCA / Magnesium PCA / Zinc PCA / Manganese PCA Glycérine 3.00 Glycerin _ 0.30 Xanthan gum Keltrol CG-SFT (Kelco) 1'11 Glycofilm (Solabia) 5.00 Biosaccharide gum-4 P11.1- 1) ! j DC 1403 (Dow Corning) 1.50 Dimethicone / Dimethiconol Sépiplus 265 (Seppic) 1.50 Ammonium acrylate and acrylamide copolymer / Polyisobutene / Polysorbate 20 l'11A 1' F: Parfum 40119-01 (Synarôme) 0.20 Fragrance FDC Red 40 (LCW) qs CI 16035 DC Yellow 6 (LCW) qs CI 15985 Conservateur qs 9 2924428
Exemple 2 avec analogue de céramide riche en omega 3 / 6 / 9 obtenu à partir d'huile de pépins de framboises, de stérols végétaux et de phospholipides. 1- ll':l l'. l'1 1" lll'.I:î 1 tl ! I\('1 Céralution H (Sasol) 5.00 Behenyl alcohol / Glyceryl stearate / Glyceryl stearate citrate / sodium dicocoamide PEG-15 sulfate Nacol 22/98 (Sasol) 3.00 Behenyl alcohol Miglyol 812 (Sasol) 4.00 Caprylic / capric triglyceride Isofol 20 (Sasol) 3.00 Octyldodecanol Dub MOD (Stéarineries Dubois) 4.00 Octyldodecyl myristate _ Lanol SG (Goldschmidt û Dégussa) 3.00 Glyceryl stearate Q31619 Céramide issu de l'huile de i 0.50 Palmitoyl PG-linolenamide pépins de framboises (Solabia) Phytopin (DRT) 0.50 Phytosterols Phospholipon 90G (Phospholipid 0.15 I Phosphatidylcholine GmbF[) ['11ill Eau déminéralisée qs 100 Aqua Physiogényl (UCIB) 3.00 Sodium PCA / Magnesium PCA / Zinc PCA / Manganese PCA Glycérine 3.00 Glycerin Keltrol CG-SFT (Kelco) 0.30 Xanthan gum 1`I 1. ' C Glycofilm (Solabia) 5.00 Biosaccharide gum-4 l'1l A: L 1) DC 1403 (Dow Corning) 1. 50 Dimethicone / Dimethiconol Sépiplus 265 (Seppic) 1.50 Ammonium acrylate and acrylamide copolymer / Polyisobutene / Polysorbate 20 1)11-. I 1. Parfum 40119-01 (Synarôme) 0.20 Fragrance FDC Red 40 (LCW) qs CI 16035 DC Yellow 6 (LCW) qs CI 15985 Conservateur qs 11 2924428 Exemple 4 : avec analogue de céramide riche en omega 3 / 6 / 9 obtenu à partir d'huile de pépins de kiwis, de stérols végétaux et de phospholipides. 1 °3 II`t 1;4 !' RF\1It-:1 1.` "A, NOM M('I Tégo care PS (Goldschmidt û 4.00 Methyl glucose sesquistearate Degussa) Nacol 22/98 (Sasol) 2.00 Behenyl alcohol Miglyol 8810 (Sasol) 4.00 Butylene glycol dicaprylate / dicaprate DC 200 V 100 (Dow Corning) 2.00 Dimethicone Isofo]. 20 (Sasol) 3.70 Octyldodecanol 523/6/9 Céramide issu de l'huile de 0.60 Palmitoyl PG-linolenamide pépins de kiwi (Solabia) Phytopin (DRT) 0.50 Phytosterols t'1 '3 1 _ qs 100 Aqua Eau déminéralisée Glycérine 2.00 Glycerin Keltrol CG-SFT (Kelco) 0.30 Xanthan gum l'11.\t,1- { Rhamnosoft (Solabia) 5.00 Biosaccharide gum-2 DC 1501 (Dow Corning) 1.50 Cyclopentasiloxane / dimethiconol Sépigel 305 (Seppic) 1.00 Polyacrylamide / C13-14 isoparaffin / } Laureth-7 Parfum 40120-01 (Synarôme) 0.20 Fragrance Acide lactique qs Conservateur qs Exemple 5 : avec analogue de céramide riche en omega-6 obtenu à partir d'huile de coton et de stérols végétaux. 111":,1 1' } RF\UF,RI: `'t;, \( fil I 1 Montanov 202 (Seppic) 5.00 Arachidyl alcohol / behenyl alcohol / arachidyl glucoside Nikkolipid 81 S (Nikko) 0.30 Batyl alcohol / stearic acid / caprylic/capric triglyceride / lecitin Miglyol 812 (Sasol) 4.00 Caprylic / capric triglyceride Isofol 20 (Sasol) 3.00 Octyldodecanol Tegosoft CO (Goldschmidt) 2.00 Cetyl ethylhexanoate Dub PTO (Stéarineries Dubois) 2.00 Pentaerythrityl tetraethylhexanoate S26 Céramide issu de l'huile de Coton 0.30 Palmitoyl PG-linoleamide (Solabia) Phytop.in (DRT) _ 0.30 I Phytosterols 1'1_ ~h.. Eau déminéralisée qsp Aqua Conservateur i q;s Glycérine 2.00 Glycerin Keltrol CG SFT (Kelco) 0.20 Xanthan gum _ 111\SIi {. Fucoge] (Solabia) 5.00 Biosaccharide gum-1 11 S1° 1) Glycolysat de papaye (CEP) 4.00 Propylene glycol / Aqua / Carica papaya Simulgel NS (Seppic) 0.75 Hydroxyethyl acrylate / sodium acryloyldimethyl taurate copolymer / squalane / Polysorbate 60 DC 1501 (Dow Corning) 1.00 Cyclopentasiloxane / dimethiconol l il ~I. l' Parfum Flashy (Synarôme) 0.20 Parfum DC Yellow 6 (LCW) qs CI 15985 FDC Red 40 (LCW) qs CI 16035 EXEMPLES EXEMPLE 1 : Synthèse de pseudo-céramides dérivés d'huile de pépins de framboise - saponification et estérification des triglycérides de l'huile - amidification - estérification
Ces deux dernières étapes sont accomplies par voie enzymatique en utilisant une lipase du type Novozym (Novo). EXEMPLE 2 : RESISTANCE A L'OXYDATION ù TEST AU RANCIMAT L'intérêt majeur d'incorporer un acide gras Oméga-3 ou Oméga-6 dans une structure pseudocéramidique réside dans sa parfaite stabilisation, optimisant par conséquent son utilisation dans les formulations cosmétiques (cf. Tableau 1). En effet, en raison de leur polyinsaturation, les acides Oméga-3 ou Oméga-6 sous forme libre sont très sensibles à l'oxydation et perdent très rapidement leurs propriétés du fait de la 15 péroxydation. Principe : Pour évaluer la qualité des corps gras et leur résistance à l'oxydation, il est habituel de conduire des tests de vieillissement accéléré en leur appliquant une température dite de décomposition (Rancimat cf. figure 1).
20 Par suite du chauffage et en raison d'un passage d'air continu et régulier, des produits de dégradation (molécules volatiles) apparaissent et sont piégés dans une cellule de mesure remplie d'eau distillée. Le niveau d'oxydation des corps gras est donc mesuré par variation de la conductivité de la phase aqueuse. Les résultats sont exprimés en fonction du temps nécessaire pour aboutir à la dégradation totale du produit.
25 La figure 1 illustre le principe, en le simplifiant, en utilisant l'appareil Rancimat . Le mélange de pseudo-céramides est dérivé de l'huile de pépins de framboise et a été testé, ainsi que l'huile de framboise pure (acides gras sous forme de triglycérides) et les acides gras de cette huile sous forme libre.
13 Résultats : Conditions d'oxydation 75°C/ 201/h d'air 100°C/ 2011h d'air Acides gras issus de l'huile de framboise < l h < 30 mn Huile de framboise 21,4 à 36,4 h 2,1 h Huile de framboise sous forme de pseudo-> 73 h 7,7 h céramides Tableau 1 Les acides gras polyinsaturés présents dans l'huile de framboise sont donc beaucoup plus stables sous forme de pseudo-céramides que sous forme de triglycérides ou sous forme libre. 145
Claims (8)
1. Composés répondant à la formule (I) : O R2 O R1 0 R3 (I) XHO )P dans laquelle : - m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ; - n et p sont, indépendamment l'un de l'autre, des nombres entiers choisis parmi les valeurs 0, 1 et 2 ; - X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 10 atomes de carbone ; - R1 et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 atomes de carbone et éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyle portés par des carbones distincts, avec la précision que l'une au moins des chaînes R1 et R3 provient d'un acide gras d'huile végétale ou animale. 15 - R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, pouvant être substituée par un groupement hydroxyle.
2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que dans la formule (I), l'une au moins des chaînes R1 et R3 provient d'un acide gras choisi parmi l'acide caprylique, l'acide 20 caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide ricinoléique, l'acide linoléique, l'acide a- ou y-linolénique, l'acide arachidanique, l'acide gadolénique, l'acide béhénique, l'acide érucique, l'acide brassidique, l'acide cétoléique, l'acide lignocérique et l'acide nervonique. 25
3. Composés selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisés en ce qu'ils sont synthétisés à partir d'une huile végétale choisie parmi les huiles d'arachide, de babassu, de coco, de pépins de raisin, de pépin de framboise, de pépin de kiwi, de pépin de cassis, de coton, de maïs, de graines de moutarde, de palme, de colza, de sésame, de soja, de tournesol, de germe de blé, de canola, d'abricot, de mangue, de ricin, d'avocat, d'olive, d'amande douce, 30 d'amande de pêche, de noix, de noisette, de rnacadamia, de jojoba, de luzerne, de pavotoeillette, de potimarron, de courge, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat d'arganier et à partir de beurre de karité.
4. Composés de formule général I, selon l'une des revendications précédentes, tels que pour lesquels RI et R3 sont une chaîne alkyle dérivée de l'acide linoléique.
5. Composés selon la formule générale I selon l'une des revendications précédentes pour lesquels RI et/ou R3 est une chaîne alkyle dérivée de l'acide a-linolénique.
6. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent à titre de principe actif, au moins un composé selon la revendication 1, en association ou en mélange avec un ou plusieurs excipients ou véhicules inertes, non toxiques, appropriés à l'application topique.
7. Compositions selon la revendication 6, dans laquelle la leur teneur en composé de formule (I) varie de 0,001 à 20 % par rapport au poids total de la composition.
8. Utilisation des composés ou des compositions selon l'une des revendications précédentes 20 en vue de la réalisation d'un produit cosmétique assurant un effet de barrière cutané à des fins cosmétiques. 15
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