FR2741533A1 - Procede de stabilisation des acides gras polyinsatures et utilisation de ces produits stabilises en cosmetologie - Google Patents

Procede de stabilisation des acides gras polyinsatures et utilisation de ces produits stabilises en cosmetologie Download PDF

Info

Publication number
FR2741533A1
FR2741533A1 FR9514039A FR9514039A FR2741533A1 FR 2741533 A1 FR2741533 A1 FR 2741533A1 FR 9514039 A FR9514039 A FR 9514039A FR 9514039 A FR9514039 A FR 9514039A FR 2741533 A1 FR2741533 A1 FR 2741533A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
cellulose
acid
hydroxyalkyl
cosmetic compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9514039A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2741533B1 (fr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to FR9514039A priority Critical patent/FR2741533B1/fr
Publication of FR2741533A1 publication Critical patent/FR2741533A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2741533B1 publication Critical patent/FR2741533B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/146Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/731Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5422Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge nonionic
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L'invention concerne le domaine de la chimie et notamment de la dermato-cosmétologie. Elle concerne un procédé de stabilisation d'acides gras non saturés ou de leurs esters d'alcoyle inférieur, qui consiste à mélanger une solution de celui-ci dans un solvant inerte non hydroxylé, avec une hydroxyalcoyl cellulose, puis à déssolvater une telle préparation pour la rendre parfaitement pulvérulente. Cette préparation est ensuite diluée ou mélangée avec un diluant ou un véhicule inerte en vue de la réalisation de compositions cosmétiques.

Description

PROCÉDÉ DE STABILISATION
DES ACIDES GRAS POLY-INSATURÉS ET UTILISATION
DE CES PRODUITS STABILISÉS EN COSMÉTOLOGIE
La présente invention se rapporte au domaine de la pharmacie, plus particulièrement à celui de la dermato-cosmétologie.
Elle a plus particulièrement pour objet, un procédé de stabilisation des acides gras poly-insaturés en vue d'une utilisation sûre et prolongée.
L'intérêt pour les acides poly-insaturés, notamment l'acide a ou l'acide y-linolénique (vitamine F), a été en croissant depuis quelques années en raison de leur position particulière dans les diverses synthèses biologiques. C'est ainsi que les acides gras poly-insaturés de la série 18:3 et surtout de la série 20:3 ont pu être considérés comme des précurseurs et des intermédiaires clés pour la formation de prostaglandines PGE1 à la suite d'une série de réactions enzymatiques dues à des désaturases spécifiques et à des élongases.
L'intérêt pour les acides gras non saturés en dermatologie et en cosmétologie a été également en croissant en raison de leur propriétés régénérantes et anti-vieillissement pour l'épiderme. A cet égard, les propriétés des acides gras poly-insaturés ne dépendent pas d'une transformation éventuelle en prostaglandines ou en prostacyclines, mais d'un effet direct.
Les espoirs d'utilisation de ces acides ne se sont pas réalisés, d'une part en raison de leur faible degré d'assimilation mais, d'autre part et surtout, par suite de la facile et rapide oxydation des acides gras poly-insaturés sous l'influence de la lumière, des peroxydes et, en particulier, I'oxygène atmosphérique, conduisant à la formation de résines.
En conséquence, les acides gras poly-insaturés comme les acides linoléniques, L'acide stéaridonique, L'acide eicosa pentaénoïque ou l'acide dihomo y-linolénique ou ses analogues synthétiques, s'oxydent, s'hydroxylent ou se peroxydent facilement conduisant à des métabolites peu ou pas actifs que l'organisme rejette ou excrète.
C'est particulièrement le cas pour l'acide dihomo y-linolénique (acide cis 8, cis 11, cis 14-eicosatriénoïque). ses analogues synthétiques et pour l'acide arachidonique (acide cis 5, cis 8, cis 11, cis 14-eicosatétraénoïque).
II importait donc de trouver un mode de stabilisation des acides gras poly-insaturés ou de leurs esters. qui leur permette de se conserver sans auto-oxydation et de pouvoir ainsi jouer un rôle de pro-drogue des prostaglandines. On sait que l'acide y-linolénique ou l'acide a-linolénique se transforment rapidement sous l'influence de désaturases spécifiques et d'élongases en acide dihomo y-linolénique, en acide stéaridonique puis en prostaglandines PGE dont les effets bénéfiques sur la cytoprotection gastrique est reconnue. C'est cette transformation enzymatique qu'il est important de conserver intégralement.
Par la voie topique, les acides gras poly-insaturés jouent un rôle important concernant le maintien ou la restauration de la jeunesse des téguments: de nombreux brevets ont montré l'intérêt de préparations cosmétologiques, dermatologiques et nutritionnelles des acides gras poly-insaturés.
Notamment on relève de nombreux brevets qui sont intéressants pour montrer l'usage topique des acides gras poly-insaturés, en particulier:
un brevet européen N" 0 304 603 ( Indena ) publié le 01.03.89, indique que
l'utilisation par voie topique des acides gras essentiels cause des effets
bénéfiques vasodilatateurs et vasokinétiques au niveau veineux, artériolaire et
capillaire, et entraîne par là même, un meilleur trophisme cutané.
Par ailleurs, on sait que des acides gras essentiels (en fait des huiles contenant du tlinolénate de méthyle) ont été utilisés avec succès dans le traitement de l'eczéma atopique du nourrisson.
Voir par exemple:
une publication tirée du British Journal of Dermatology a pour titre Changes in
transepidermal water loss and the composition of epidermal lecithin after
applications of pure fatty acid triglycerides to the skin of essential fatty acid
deficient rats . La perte d'eau transépidermique caractéristique d'une
déficience en AGE chez le rat, est réduite par une préparation topique d'acides
gras poly-insaturés.
un article paru dans le Quotidien du Médecin N" 5142 du lundi 8 mars 1993,p.9,
a mis en évidence la protection de la peau contre les effets de la radiothérapie
par les acides gras essentiels.
Cette stabilisation a pu être réalisée selon le procédé de l'invention, en ce que l'on dissout l'acide gras poly-insaturé ou un de ses esters d'alcoyle inférieur dans un solvant organique, de préférence non hydroxylé, puis que l'on ajoute à cette solution une (hydroxyalcoyl) cellulose ou que l'on ajoute cette solution à une solution d'hydroxyalcoyl cellulose dans un solvant Inerte. puis on évapore à sec, en atmosphère de gaz protecteur, la solution ou la dispersion ainsi réalisée, qu'on peut broyer ou briser éventuellement. L'acide gras Insaturé se trouve inclus dans l'hydroxyalcoyl cellulose et la poudre ainsi réalisée présente une grande stabilité à l'oxygène de l'air ainsi qu'à la lumière. Cette formulation est stable à température ambiante.Cette poudre peut être ensuite diluée par un véhicule ou par un excipient inerte en vue de la réalisation d'une forme pharmaceutique.
Le rapport pondéral acide gras insaturé/hydroxyalcoyl cellulose peut varier dans de larges proportions comme, par exemple, entre 0,1% et 50%. Ce rapport sera de préférence, pour les formes topiques,entre 1% et 10%.
La préparation peut contenir un acide gras poly-insaturé, mais elle pourra aussi contenir tout aussi avantageusement un ester d'alcoyle inférieur, comme un ester de méthyle, d'éthyle, de propyle ou un ester de glycéryle (mono, di-ou triglycérides).
Parmi les (hydroxyalcoyl) celluloses ainsi utilisées, on pourra citer l'hydroxyéthyl et l'hydroxypropyl cellulose. Ce terme inclut également des (hydroxyalcoyl) alcoyl celluloses comme notamment l'hydroxypropylméthyl cellulose.
Les essais effectués ont confirmé que la dispersion d'acide gras poly-insaturé dans une hydroxyalcoyl cellulose et notamment dans l'hydroxypropylmêthyl cellulose présentait une stabilité de longue durée pouvant aller au moins jusqu'à quatre ans et que, de ce fait, un des obstacles essentiels à l'utilisation de ces acides gras polyinsaturés se trouvait ainsi éliminés.
Ceci paraît inattendu dans la mesure où des dérivés alcoylés de cellulose comme la méthylcellulose ou l'éthylcellulose ne conduisent qu'à des protections partielles.
L'invention trouve une utilisation particulière et avantageuse dans la stabilisation des analogues semi-synthétiques ou synthétiques de l'acide dihomo tlinolénique (acide cis 8, cis 11, cis 1 4-eicosatriénoïque) comme ceux décrits dans les publications D.A.
Van Dorp, Rec. Trav. Chim. 94 (1975) 247-276 et L. HELINGA et al., J. of the Royal
Netherlands Chemical Society 94 (1975) 26-29 et en particulier l'acide 19.méthyl eicosatriénoïque.
Ces analogues substitués en position 2, 3, 4, 5, 18 ou 19 étaient difficiles à conserver et en conséquence leur étude pharmacologique n'avait pas encore pu être réalisée complètement en raison de leur facile aptitude à l'oxydation. II semble bien que l'interposition d'une hydroxyalcoyl cellulose entre les particules d'acide gras polyinsaturé ou de leurs esters. amène une disparition rapide et pratiquement complète de l'aptitude à l'oxydation.
Pour la voie topique, les compositions selon l'invention trouvent un emploi sous forme de crèmes, de lotions, de laits, de poudres aromatisées ou parfumées ou, d'une manière générale, toutes présentations cosmétologiques ou dermatologiques usuelles pour des utilisations à des fins dermatologiques ( eczema atopique, trophisme cutané) ,ou cosmétologiques ( effet sur le viellissement cutané ).
EXEMPLE I
Dispersion à 1% d'acide dihomo tlinolénique
Acide dihomo y-linolénique... .. 1 g
Hydroxypropylméthyl cellulose.... 99 g
L'acide dihomo y-linolénique est dissout dans 10 ml d'acétone à 0 sous atmosphère d'azote. La solution ainsi réalisée est mélangée progressivement à l'hydroxypropylméthyl cellulose tout en maintenent le flux d'azote.
La pâte formée est recueillie et séchée sous vide à la température la plus basse possible.
EXEMPLE II
Adsorbat d'acide Hiinolénique sur de l'hydroxypropylmXthyl cellulose
Introduction
L'objectif est d'obtenir une dispersion à 1% (m/m) d'acide y-linolénique (abrégé en
GLA) dans l'hydroxypropylméthyl cellulose (HPMC).
Produits
L'acide gras poly-insaturé a été conservé au réfrigérateur. Un spectre RMN à 400 Mhz du proton confirme que le produit n'a subit aucune altération durant son transport.
L'hydroxyalcoyl cellulose utilisée est le Méthocel E3Prem. (Dow Chemical) (HPMC).
La stabilité du mélange a d'abord été étudiée sous la forme initiale, c'est-à-dire non adsorbée, à température ambiante et sous agitation magnétique. On analyse le produit après dilution dans l'acétone (1 à 2 mg dans 1 ml d'acétone) et détermination par CPG.
L'évaluation des chromatogrammes montre que:
les deux premiers jours, la stabilité de la préparation non adsorbée est bonne.
le troisième jour, il commence à apparaître des produits de dégradation (96,6%
résiduel).
le quatrième jour, la dégradation se poursuit (91 /O résiduel).
le septième jour, la dégradation est importante et, enfin, après 15 jours, il ne
reste plus de trace d'acide y-linolénique initial. Dès le huitième jour, le produit
devient opaque et launâtre. Sa viscosité augmente jusqu'à un état de pâte.
L'acide {-linolénique dilué dans l'acétone subit la même évolution.
Mode oDératoire de la Dréparation d'un adsorbat
On prélève, à l'aide d'une seringue, 0,05 g d'acide gras poly-insaturé que l'on place dans un ballon rodé à fond rond. Le liquide est dilué à l'aide de 2 g d'acétone pour analyse, puis 5 g d'HPMC sont dispersés manuellement dans la solution. Le tout est mélangé 10 mn au Rotavapor, sous azote. On établit le vide et l'évaporation dure environ 10 mn (absence d'odeur d'acétone). Le produit récupéré est légèrement broyé dans un mortier, afin d'éliminer les agglomérats. Finalement, la poudre (3.5 g) est mise dans un flacon à pénicilline et conservée à l'abri de la lumière, au réfrigérateur.
Les différents essais effectués fournissent des résultats tout à fait semblables, et confirment la structure du composé et sa stabilité. Les spectres RMN ci-annexés montrent que les produits n'ont subi aucune altération au cours du temps.
La figure 1 est le spectre du y-linolénate de méthyle adsorbé, déterminé au moment de la préparation et la figure 2 est le spectre RMN du même produit, après 6 mois de conservation à température ambiante. La figure 3 est un agrandissement du spectre de la figure 2.
Vieillissement du Produit initial
La stabilité a été étudiée sur le produit liquide, tel quel, à température ambiante et sous agitation magnétique. Pour l'analyse le produit est dilué dans l'acétone (1 à 2 mg dans 1 ml d'acétone), puis on fait une détermination du produit par CPG couplée à MS et par
RMN [H] ou 13[C].
Macroscopiquement l'apparence des poudres est totalement différente. Le produit non stabilisé, c'est-à-dire simplement dissout dans l'acétone à température ambiante, prend l'aspect d'une pâte de couleur ocre.
Résultats et commentaires
Les spectres RMN représentés sur les figures 4. 5 et 6, établis en 1995, montrent que les dérivés de l'acide y-linolénique étudiés ( acide dihomo y-llnolénique, acide 19méthyl dihomo y-linolénique) correspondent bien aux formules annoncées. Les signaux du spectre de l'extrait de y-linolénate de méthyle sont les mêmes que ceux du produit original, dont le spectre avait été obtenu en 1991 à l'époque de la préparation de la dispersion.
original, dont le spectre avait été obtenu en 1991 à l'époque de la préparation de la dispersion.
Dans tous les cas, les doubles liaisons sont bien présentes dans la zone 2-3 ppm et aucun signal (vers 5-6 ppm) n'indique d'oxydation des produits. Par ailleurs, ia comparaison du spectre résultant de l'extraction du véhicule avec ceux des extraits des dispersions montre que le signal à 1-2 ppm et ceux situés entre 3 et 4,5 ppm sont attribuables à l'hydroxypropylméthyl cellulose.
Conclusions
L'examen des spectres RMN correspondant aux extraits des trois dispersions indique qu'aucun des dérivés n'a subi de dégradation au cours de la conservation.
EXEMPLE 111
Exemples de formulations cosmétologiques
Réalisation d'une crème à 1% ou 10% d'ester méthyliQue d'acide z linolénique
On prépare une crème par émulsion huile dans eau HIE, formée de lipoaminoacide palmitoylcaséinique 0,5%, de beurre de karité 10%, de glycérine 7%, d'allantoïne 0,2%, d'alpha-bisabolol 0,2%.
Lorsque la crème est préparée, on incorpore une dispersion à 1% ou 10% d'ester méthylique d'acide t linolénique adsorbé dans l'hydroxyalcoyl cellulose.
Réalisation d'une crème à 1 % d'acide dihomo e linoléniaue
On prépare une crème par émulsion huile dans eau H/E, formée de lipoaminoacide palmitoylcaséinique 0,5%, de beurre de karité 10%, de glycérine 7%, d'allantoïne 0,2%, d'alpha-bisabolol 0,2%.
Lorsque la crème est préparée, on incorpore une dispersion à 1% d'acide dihomo ylinolénique adsorbé dans l'hydroxyalcoyl cellulose.
Réalisation d'un lait à 1 % ou 10 % d'ester méthvliaue d'acide y- linoléniaue
On prépare un lait par le mélange d'alcool cétylique 2,60%, d'alcool stéarylique 0,26%.
de laurylsulfate de sodium complexé 0.505o. d'excipient q.s.p. 100%.
Lorsque le lait est préparé, on incorpore une dispersion à 1% ou 10% d'ester méthylique d'acide y- linolénique adsorbé dans l'hydroxyalcoyl cellulose.
Réalisation d'un lait à t % d'acide dihomo γ- linolénipue
On prépare un lait par le mélange d'alcool cétylique 2,60%, d'alcool stéarylique 0,26%, de laurylsulfate de sodium complexé 0,50%, d'excipient q.s.p. 100%
Lorsque le lait est préparé, on incorpore une dispersion à 1% d'acide dihomo Y linolénique adsorbé dans l'hydroxyalcoyl cellulose.
Figure img00070001
<tb>
<SEP> CARACTERES <SEP> CREME <SEP> JOUR <SEP> CREME <SEP> JOUR <SEP> CREME <SEP> JOUR <SEP> CREME <SEP> JOUR
<tb> <SEP> PHYSICO- <SEP> NEUTRE <SEP> à <SEP> 1% <SEP> d'ester <SEP> à <SEP> 10% <SEP> d'ester <SEP> à <SEP> 1% <SEP> d'acide
<tb> <SEP> CHIMIQUES <SEP> methylique <SEP> methylique <SEP> dinomo <SEP> &gamma;-
<tb> <SEP> d'acide <SEP> &gamma;- <SEP> <SEP> d'acide <SEP> &gamma;- <SEP> <SEP> linolénique
<tb> <SEP> linolénique <SEP> linolénique
<tb> <SEP> Aspect <SEP> lisse, <SEP> brillant <SEP> idem <SEP> idem <SEP> idem
<tb> <SEP> Couleur <SEP> blanche <SEP> idem <SEP> . <SEP> ivoire <SEP> idem
<tb> <SEP> Odeur <SEP> caractéristique <SEP> idem <SEP> grasse <SEP> idem
<tb> <SEP> Toucher <SEP> doux <SEP> très <SEP> doux <SEP> trop <SEP> collant <SEP> .<SEP> très <SEP> doux
<tb> <SEP> pH <SEP> à <SEP> 20 c <SEP> 7,1 <SEP> 7,1 <SEP> 7,1 <SEP> . <SEP> 7,1
<tb> <SEP> Viscosité <SEP> 25 <SEP> 000 <SEP> cps <SEP> 28 <SEP> 000 <SEP> cps <SEP> 40 <SEP> 000 <SEP> cps <SEP> 27 <SEP> 500 <SEP> cps
<tb> RVT <SEP> sp <SEP> 4,20 <SEP> t/mn
<tb> <SEP> Stabilité
<tb> <SEP> 42 C <SEP> stable <SEP> 15 <SEP> jours <SEP> parfaitement <SEP> stable <SEP> parfaite <SEP> parfaite
<tb> - <SEP> 50 C <SEP> stable <SEP> 5 <SEP> jours <SEP> parfaitement <SEP> stable <SEP> parfaite <SEP> parfaite
<tb>
Figure img00070002
<tb> <SEP> CARACTERES <SEP> LAIT <SEP> CORPOREL <SEP> LAIT <SEP> CORPOREL <SEP> LAIT <SEP> CORPOREL <SEP> LAIT <SEP> CORPOREL
<tb> <SEP> PHYSICO- <SEP> NEUTRE <SEP> à <SEP> 1% <SEP> d'ester <SEP> à <SEP> 10% <SEP> d'ester <SEP> à <SEP> 1% <SEP> d'acide
<tb> <SEP> CHIMIQUES <SEP> methylique <SEP> methylique <SEP> dinomo <SEP> &gamma;-
<tb> <SEP> d'acide <SEP> &gamma;- <SEP> <SEP> d'acide <SEP> &gamma;- <SEP> <SEP> linolénique
<tb> <SEP> linoléni <SEP> ue <SEP> linoléni <SEP> ue <SEP>
<tb> Aspect <SEP> lisse, <SEP> brillant <SEP> idem <SEP> idem <SEP> idem
<tb> Couleur <SEP> blanche <SEP> idem <SEP> ivoire <SEP> idem
<tb> Odeur <SEP> caractéristique <SEP> idem <SEP> grasse <SEP> idem
<tb> Toucher <SEP> doux <SEP> plus <SEP> onctueux <SEP> trop <SEP> collant <SEP> plus <SEP> oncteux
<tb> <SEP> @pH <SEP> <SEP> à <SEP> 20 c <SEP> 6,5 <SEP> 6,5 <SEP> 6,5 <SEP> 6,5
<tb> <SEP> Viscosité <SEP> 10 <SEP> 000 <SEP> cps <SEP> 12 <SEP> 000 <SEP> cps <SEP> 20 <SEP> 000 <SEP> cps <SEP> 12 <SEP> 000 <SEP> cps
<tb> <SEP> RVT <SEP> sp <SEP> 4,20 <SEP> tlmn <SEP>
<tb> <SEP> Stabilité <SEP>
<tb> <SEP> - <SEP> 42 C <SEP> stable <SEP> 15 <SEP> jours <SEP> parfaite <SEP> parfaite <SEP> parfaite
<tb> <SEP> - <SEP> 50 C <SEP> stable <SEP> 5 <SEP> jour <SEP> parfaite <SEP> parfaite <SEP> parfaite
<tb>
Les essais de formulation cosmétique ont montré qu'alors que des laits corporels ou des crèmes de jour n'étaient stables, à 42 ou à 50"C, que pendant une durée limitée, les préparations selon l'invention, dans les mêmes conditions, se conservent parfaitement.
En particulier, même si les préparations renfermant 10% de tlinolénate de méthyle ne présentent pas des propriétés optimales quant à la texture ou à la consistance, il apparaît clairement que leur degré de stabilité demeure inchangé.
De même, il est possible d'utiliser des adsorbats plus concentrés en acides gras non saturés et ainsi d'introduire moins d'hydroxypropylméthyl cellulose dans la préparation.
L'hydroxypropylméthyl cellulose est gênante si sa concentration devient supérieure à 10% dans la formulation cosmétique et, en particulier, elle augmente trop la viscosité de la préparation.
De la même façon, on peut introduire dans les compositions cosmétiques des adsorbats concentrés à 10% en acide gras poly-insaturés et réaliser après dilution des concentrations plus faibles, de l'ordre de 1%, en HPMC.

Claims (8)

REVENDICATIONS
1. Compositions cosmétiques pour les soins de la peau caractérisées en ce qu'elles
renferment un acide gras poly-insaturé, un de ses esters d'alcoyle inférieur ou un
de ses esters de glycéryle adsorbé sur une hydroxyalcoyl cellulose en vue de
l'obtention d'une préparation stable, associé ou mélangé à un ou plusieurs
excipients ou véhicules inertes appropriés pour l'application sur la peau.
2. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'acide
gras poly-insaturé est l'acide dihomo Y linolénique.
3. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'ester
d'alcoyle d'acide gras poly-insaturé, est l'ester méthylique de l'acide t linolénique.
4. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'ester
de glycéryle d'acide gras poly-insaturé, est le triglycéride de l'acide t linolénique.
5. Compositions cosmétiques pour les soins de la peau dans lesquelles
l'hydroxyalcoyl cellulose est une hydroxyéthyl ou une hydroxypropyl cellulose.
6. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, dans lesquelles l'hydroxyalcoyl
cellulose est une (hydroxyalcoyl) alcoyl cellulose.
7. Compositions cosmétiques selon la revendication 1 et la revendication 3, dans
lesquelles l'hydroxyalcoyl cellulose est une (hydroxypropyl) méthyl cellulose.
8. Procédé d'obtention d'une préparation stable d'acides gras poly-insaturés ou de
leurs esters d'alcoyle ou de glycéryle qui consiste à mélanger une solution de l'un
de ceux-ci dans un solvant organique non hydroxylé avec une (hydroxyalcoyl)
cellulose ou avec une solution d' (hydroxyalcoyl) cellulose dans un solvant inerte
puis à évaporer le solvant du milieu et à broyer les amas irréguliers ainsi obtenus
pour former une poudre assez fluide pour être utilisée dans la réalisation de
formulations destinées à la cosmétologie.
FR9514039A 1995-11-28 1995-11-28 Procede de stabilisation des acides gras polyinsatures et utilisation de ces produits stabilises en cosmetologie Expired - Fee Related FR2741533B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9514039A FR2741533B1 (fr) 1995-11-28 1995-11-28 Procede de stabilisation des acides gras polyinsatures et utilisation de ces produits stabilises en cosmetologie

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9514039A FR2741533B1 (fr) 1995-11-28 1995-11-28 Procede de stabilisation des acides gras polyinsatures et utilisation de ces produits stabilises en cosmetologie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2741533A1 true FR2741533A1 (fr) 1997-05-30
FR2741533B1 FR2741533B1 (fr) 1998-02-06

Family

ID=9484930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9514039A Expired - Fee Related FR2741533B1 (fr) 1995-11-28 1995-11-28 Procede de stabilisation des acides gras polyinsatures et utilisation de ces produits stabilises en cosmetologie

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2741533B1 (fr)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2765482A1 (fr) * 1997-07-07 1999-01-08 Oreal Utilisation de l'acide y-linolenique pour prevenir le stress oxydatif
FR2802810A1 (fr) * 1999-12-23 2001-06-29 Grinda Jean Robert Nouveaux produits cosmetiques et therapeutiques a base de composes lipidiques et leur procede de preparation
WO2002045681A2 (fr) * 2000-12-06 2002-06-13 S.L.A. Pharma Ag Compositions solides d'acide gras polyinsature
WO2008101852A2 (fr) * 2007-02-23 2008-08-28 Unilever Plc Réduction des mauvaises odeurs de produits cosmétiques
US10945945B2 (en) 2016-12-22 2021-03-16 Conopco, Inc. Stabilization of cosmetic compositions comprising fish oils and hydroxylated fatty acids and/or its derivatives

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1492034A1 (de) * 1965-05-18 1969-02-20 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung fester haltbarer Zubereitungen von empfindlichen,in Wasser schwer loeslichen Wirkstoffen,vorzugsweise Arzneimitteln
FR2364059A1 (fr) * 1976-09-08 1978-04-07 Cazaux Michel Procede de transformation de substances liquides ou solides ou de leurs melanges en des adsorbats solides
EP0304603A1 (fr) * 1987-07-27 1989-03-01 INDENA S.p.A. Acides polyinsaturés ayant une action vasocinétique et compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant
WO1996002488A1 (fr) * 1994-07-15 1996-02-01 Grinda Jean Robert Procede de stabilisation des acides gras poly-insatures et utilisation de ces produits stabilises en therapeutique et en cosmetologie

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1492034A1 (de) * 1965-05-18 1969-02-20 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung fester haltbarer Zubereitungen von empfindlichen,in Wasser schwer loeslichen Wirkstoffen,vorzugsweise Arzneimitteln
FR2364059A1 (fr) * 1976-09-08 1978-04-07 Cazaux Michel Procede de transformation de substances liquides ou solides ou de leurs melanges en des adsorbats solides
EP0304603A1 (fr) * 1987-07-27 1989-03-01 INDENA S.p.A. Acides polyinsaturés ayant une action vasocinétique et compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant
WO1996002488A1 (fr) * 1994-07-15 1996-02-01 Grinda Jean Robert Procede de stabilisation des acides gras poly-insatures et utilisation de ces produits stabilises en therapeutique et en cosmetologie

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2765482A1 (fr) * 1997-07-07 1999-01-08 Oreal Utilisation de l'acide y-linolenique pour prevenir le stress oxydatif
EP0891773A1 (fr) * 1997-07-07 1999-01-20 L'oreal Utilisation de l'acide gamma-linolenique pour prévenir le stress oxydatif
FR2802810A1 (fr) * 1999-12-23 2001-06-29 Grinda Jean Robert Nouveaux produits cosmetiques et therapeutiques a base de composes lipidiques et leur procede de preparation
WO2002045681A2 (fr) * 2000-12-06 2002-06-13 S.L.A. Pharma Ag Compositions solides d'acide gras polyinsature
WO2002045681A3 (fr) * 2000-12-06 2002-11-07 Sla Pharma Ag Compositions solides d'acide gras polyinsature
WO2008101852A2 (fr) * 2007-02-23 2008-08-28 Unilever Plc Réduction des mauvaises odeurs de produits cosmétiques
WO2008101852A3 (fr) * 2007-02-23 2008-12-11 Unilever Plc Réduction des mauvaises odeurs de produits cosmétiques
EA020750B1 (ru) * 2007-02-23 2015-01-30 Унилевер Н.В. Подавление неприятного запаха косметических продуктов
US10945945B2 (en) 2016-12-22 2021-03-16 Conopco, Inc. Stabilization of cosmetic compositions comprising fish oils and hydroxylated fatty acids and/or its derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2741533B1 (fr) 1998-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE1019434A3 (fr) Stabilisation du sulforaphane.
EP0436650B1 (fr) Phases lamellaires lipidiques hydratees ou liposomes a base d&#39;ecdysteroides
NZ540154A (en) External composition containing polyunsaturated fatty acid or its salt or ester
EP0796238B1 (fr) Procede de stabilisation des acides gras poly-insatures et utilisation de ces produits stabilises en therapeutique et en cosmetologie
EP0780115A1 (fr) Nanoparticules enrobées d&#39;une phase lamellaire à base de tensioactif siliconé et compositions les contenant
EP0516508A1 (fr) Microémulsion contenant un concentré parfumant et produit corresponant
WO1996002488A9 (fr) Procede de stabilisation des acides gras poly-insatures et utilisation de ces produits stabilises en therapeutique et en cosmetologie
EP0628305B1 (fr) Composition cosmétique ou dermatologique sous forme d&#39;une émulsion huile-dans-l&#39;eau stable contenant au moins une huile végétale constituée d&#39;au moins 40 % de triglycérides d&#39;acide linoléique
WO2017055292A1 (fr) Mousse chimique non rincée contenant du trifarotène, et son utilisation dans le traitement de l&#39;acné
EP2003990A2 (fr) Association de substance oleagineuse avec un melange d&#39;au moins deux cyclodextrines
FR2741533A1 (fr) Procede de stabilisation des acides gras polyinsatures et utilisation de ces produits stabilises en cosmetologie
FR2462192A1 (fr) Emulsions du type &#34; eau-dans-l&#39;huile &#34; utilisables comme supports cosmetiques ou excipients pharmaceutiques
EP1147167A1 (fr) Procede d&#39;obtention d&#39;une huile enrichie en acides gras hydroxyoctadecadienoiques (hode) ou de ses esters, a partir d&#39;un melange huileux contenant de l&#39;acide linoleique, ou ses esters
CA2244939C (fr) Composition dermocosmetique contenant du retinal
BE1011077A3 (fr) Composition pharmaceutique, cosmetique et/ou alimentaire aux proprietes anti-oxydantes.
FR2968955A1 (fr) Composition cosmetique comprenant de l’acide ascorbique
EP0687419B1 (fr) Incorporation dans un lipide d&#39;un principe actif hydrosoluble
FR2924428A1 (fr) Pseudo-ceramides derives d&#39;huiles vegetales et les compositions cosmetiques et/ou dermatologiques en contenant
EP1401561B1 (fr) Nouvelle utilisation de complexes d&#39;inclusion de cyclodextrine
EP1206240A1 (fr) Composition non ethanolique comprenant un hydrofluoroether
EP1377271B1 (fr) Emulsion a base d&#39;alcools gras et de glucolipides a stabilite amelioree et viscosite elevee utilisable en cosmetique.
CA2200067A1 (fr) Procede de stabilisation des acides gras poly-insatures et utilisation de ces produits stabilises en therapeutique et en cosmetologie
FR2802810A1 (fr) Nouveaux produits cosmetiques et therapeutiques a base de composes lipidiques et leur procede de preparation
FR3131837A1 (fr) Composition stable comprenant un rétinoïde et un composé acide ascorbique
EP0753341A1 (fr) Utilisation de composés hydrofluocarbonés à fonction thioester dans des émulsions, applications cosmétiques ou dermatologiques

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse