JP5069841B2 - 米糠から得られる植物ステロールエステルおよびトリテルペンアルコールエステルの使用方法 - Google Patents
米糠から得られる植物ステロールエステルおよびトリテルペンアルコールエステルの使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5069841B2 JP5069841B2 JP2004369213A JP2004369213A JP5069841B2 JP 5069841 B2 JP5069841 B2 JP 5069841B2 JP 2004369213 A JP2004369213 A JP 2004369213A JP 2004369213 A JP2004369213 A JP 2004369213A JP 5069841 B2 JP5069841 B2 JP 5069841B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- rice bran
- preparation
- skin
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 title claims description 19
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 title claims description 19
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 title claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 title claims 2
- -1 triterpene alcohol esters Chemical class 0.000 title description 20
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 claims 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 21
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 19
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 19
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical group O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 9
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 8
- 210000000088 lip Anatomy 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 5
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 5
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 5
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 5
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 4
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 4
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 4
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 4
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 4
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 4
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 3
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 3
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 3
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N gamma-Oryzanol (TN) Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)O[C@@H]2C([C@@H]3CC[C@H]4[C@]5(C)CC[C@@H]([C@@]5(C)CC[C@@]54C[C@@]53CC2)[C@H](C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 3
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 3
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 3
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 235000019384 rice bran wax Nutrition 0.000 description 3
- 239000004170 rice bran wax Substances 0.000 description 3
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 3
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 2
- 102000015696 Interleukins Human genes 0.000 description 2
- 108010063738 Interleukins Proteins 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 2
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 2
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 2
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 2
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 2
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 1
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 1
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000013040 bath agent Substances 0.000 description 1
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) 2-hydroxybutanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 1
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 1
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 1
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 1
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 1
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
また、米糠には、トリテルペンアルコールという成分が多く含まれている。これは、水分と結合する性質を持ち、皮膚に塗ると良く伸び、肌荒れを防いだり、皮膚の保湿と保護に役立つ。
R'CO-OH (1)
[式中、R'COは炭素数14〜22、二重結合数0および/または1、2もしくは3の、直鎖脂肪酸アシル基である。]
で示されるカルボン酸に由来し得る。その例は、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、ベヘン酸である。
R'CO-OH (1)
[式中、R'COは炭素数14〜22、二重結合数0および/または1、2もしくは3の、直鎖脂肪酸アシル基である。]
で示されるカルボン酸に由来し得る。その例は、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、ベヘン酸である。
(実施例1)
ステロールエステル 33.0%
トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル 15.0%
水添ポリイソブテン 25.5%
リンゴ酸ジイソステアリル 11.0%
プロピレングリコール 2.5%
オクタコサノル 5.0%
米糠ワックス 5.0%
ヘクトライト 3.0%
顔料 適量
全ての油溶成分を加熱溶解。次に、ヘクトライトを油相に練り込む。続いて、顔料をヘクトライトと油相の混合物に練り込む。得られた混合物を、容器に入れ、冷却し、目的とする口紅を得た。
(実施例2)
米糠レシチン 0.50%
グリセリン 7.00%
ステロールエステル 0.10%
天然ビタミンE 0.02%
フェルラ酸 0.02%
エタノール 5.00%
アスコルビン酸Na 3.00%
キサンタンガム 0.10%
メチルセルロース 0.10%
精製水 残余
上記配合成分グリセリン〜エタノールの油相部を混合溶解する。アスコルビン酸Na〜精製水の水相部を加温混合し、冷却する。水相部に油相部を添加混合し、目的とする美容液を得た。
(実施例3)
米油 10.000%
米糠レシチン 3,000%
ステロールエステル 0.100%
セラミド 0.050%
スクワラン 2.000%
米糠ワックス 2.500%
グリセリン 6.000%
1,3−ブチレングリコール 3.000%
トリメチルグリシン 2.000%
イノシトール 0.500%
フィチン酸 0.005%
クエン酸ナトリウム 0.060%
γ―オリザノール 4.000%
精製水 残余
すべての油溶成分をγ―オリザノールが溶けるまで混合溶解する。 同時に精製水を60℃前後まで温める。加熱した精製水をγ―オリザノールが溶けた油相部に、数回に分けて、少しずつ加える。 よく混ぜて乳化したら、また少し加えて、さらに乳化するまでまたよく混ぜる、という風に繰り返し行い、すべての量を加える。乳化してトロトロになったら、完全に冷却し、目的とする乳液を得た。
(実施例4)
米糠レシチン 3,000%
ステロールエステル 0.100%
セラミド 0.050%
グリセリン 6.000%
1,3−ブチレングリコール 3.000%
トリメチルグリシン 2.000%
イノシトール 0.500%
エタノール 5.000%
フィチン酸 0.005%
クエン酸ナトリウム 0.060%
精製水 残余
グリセリン以外の成分を混合し、加熱溶解する。冷却してからグリセリンを添加し、混合し、目的とする化粧水を得た。
(実施例5)
天然ビタミンE 0.500%
米糠レシチン 2,000%
ステロールエステル 0.100%
セラミド 0.100%
スクワラン 6.000%
米油 6.000%
セタノール 2.000%
米糠ワックス 2.000%
1,3−ブチレングリコール 7.000%
トリメチルグリシン 2.000%
イノシトール 0.500%
精製水 残余
油溶性成分を加熱溶解する。冷える前に容器に移し、冷却し目的とするクリームを得た。
(実施例6)
米油 20.05%
エタノール 0.20%
酸化チタン 9.00%
米糠レシチン 9.00%
ステロールエステル 0.10%
天然ビタミンE 0.10%
酸化鉄 3.20%
精製水 残余
油相成分と水相成分をそれぞれ60℃にて加熱溶解する。ホモジナイザー8000rpmで油相成分を攪拌しながら、水相成分を少しずつ加え乳化冷却後、目的とするリキッドファンデーションを得た。
(実施例7)
米油 44.0%
スクワラン 10.0%
モノオレイン酸ソルビタン 1.0%
香料 3.0%
天然ビタミンE 0.3%
ステロールエステル 0.1%
精製水 残余
香料以外の成分を60℃に加温して混合溶解し、冷却後、香料を加えて混合し、目的とするオイル状入浴剤を得た。
Claims (6)
- 米糠から得られる植物ステロールと脂肪酸とのエステルの化粧品製剤の製造のための使用方法であって、前記脂肪酸が、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸またはベヘン酸である使用方法。
- 前記エステルを前記化粧品製剤に対して0.1〜40重量%の量で使用する請求項1に記載の使用方法。
- 前記化粧品製剤がボディメイクアップ製剤である請求項1または2に記載の使用方法。
- 前記化粧品製剤が口紅またはリップグロス用製剤である請求項1または2に記載の使用方法。
- 前記化粧品製剤が入浴用製剤である請求項1または2に記載の使用方法。
- 前記化粧品製剤がファンデーション用製剤である請求項1または2に記載の使用方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004369213A JP5069841B2 (ja) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | 米糠から得られる植物ステロールエステルおよびトリテルペンアルコールエステルの使用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004369213A JP5069841B2 (ja) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | 米糠から得られる植物ステロールエステルおよびトリテルペンアルコールエステルの使用方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006176422A JP2006176422A (ja) | 2006-07-06 |
JP5069841B2 true JP5069841B2 (ja) | 2012-11-07 |
Family
ID=36730874
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004369213A Expired - Lifetime JP5069841B2 (ja) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | 米糠から得られる植物ステロールエステルおよびトリテルペンアルコールエステルの使用方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5069841B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008142588A (ja) * | 2006-12-06 | 2008-06-26 | Fujifilm Corp | 水中油滴型エマルション及びその製造方法、並びに機能性粉末及びその製造方法 |
JP4979131B2 (ja) * | 2007-11-16 | 2012-07-18 | クラシエホームプロダクツ株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP5293063B2 (ja) | 2008-10-06 | 2013-09-18 | Jnc株式会社 | コレステリック液晶組成物 |
JP4555372B2 (ja) | 2008-11-11 | 2010-09-29 | 株式会社資生堂 | ペンシル状化粧料および化粧製品 |
JP5412939B2 (ja) | 2009-04-28 | 2014-02-12 | Jnc株式会社 | 重合性コレステリック液晶組成物およびその用途 |
JP5632310B2 (ja) * | 2011-02-28 | 2014-11-26 | 株式会社コーセー | 化粧料又は皮膚外用剤 |
JP6051572B2 (ja) * | 2012-04-16 | 2016-12-27 | 味の素株式会社 | ステロールエステルを含有する組成物 |
JP2016196448A (ja) * | 2015-04-02 | 2016-11-24 | 築野ライスファインケミカルズ株式会社 | 毛髪用化粧料 |
JP2016196418A (ja) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | 築野ライスファインケミカルズ株式会社 | 抗炎症剤 |
CN111888276B (zh) * | 2019-05-06 | 2021-05-04 | 太和康美(北京)中医研究院有限公司 | 含有植物甾醇添加剂的护唇组合物及其制备方法 |
WO2023032895A1 (ja) * | 2021-08-30 | 2023-03-09 | 築野ライスファインケミカルズ株式会社 | 線維芽細胞活性化剤 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5279030A (en) * | 1975-12-26 | 1977-07-02 | Eisai Co Ltd | Cosmetics |
JPS5517365A (en) * | 1978-07-25 | 1980-02-06 | Hotsukou Yushi:Kk | Preparation of hair toiletry |
JPS5967213A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-04-16 | Kazuo Suga | 化粧品組成物 |
JP2676226B2 (ja) * | 1988-06-24 | 1997-11-12 | 有限会社野々川商事 | 頭髪用化粧料および養毛料 |
JP3035554B2 (ja) * | 1990-04-27 | 2000-04-24 | 日本精化株式会社 | ステロールエステル化物 |
JPH05310526A (ja) * | 1992-05-07 | 1993-11-22 | Eisai Co Ltd | 細胞分化促進剤 |
JP3737526B2 (ja) * | 1994-03-08 | 2006-01-18 | 株式会社創研 | 米糠からの化粧品 |
JP2002527367A (ja) * | 1998-10-14 | 2002-08-27 | コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ナノスケールのステロールおよびステロールエステルの使用 |
FR2811984B1 (fr) * | 2000-07-19 | 2004-02-06 | Pharmascience Lab | Procede de preparation d'un ester de corps gras et son utilisation dans les domaines pharmaceutique, cosmetique ou alimentaire |
JP2002238455A (ja) * | 2001-02-15 | 2002-08-27 | Oriza Yuka Kk | 米油およびその製造方法 |
US7217432B2 (en) * | 2002-04-19 | 2007-05-15 | Cognis Corporation | Vegetable substitute for lanolin |
JP2003321338A (ja) * | 2002-04-25 | 2003-11-11 | Sekisui Chem Co Ltd | 乳化化粧料 |
-
2004
- 2004-12-21 JP JP2004369213A patent/JP5069841B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006176422A (ja) | 2006-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4990268B2 (ja) | ジペプチドを含むパーソナルケア組成物 | |
JP3826057B2 (ja) | ラノリン類似組成物並びにこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP3112436B2 (ja) | 特に、皮膚の顔貌の明るさを改良し、皺を処置するための角質溶解剤としての蜂蜜の使用 | |
JP4099267B2 (ja) | 乳化剤および乳化組成物 | |
JPWO2004004676A1 (ja) | ベシクル分散物およびこれを含有する化粧料 | |
JP2017178789A (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
JP5069841B2 (ja) | 米糠から得られる植物ステロールエステルおよびトリテルペンアルコールエステルの使用方法 | |
KR20130055069A (ko) | 재결정 입자를 갖는 수중유 유화 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 | |
JP4573383B2 (ja) | 化粧用油剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤 | |
JP3635155B2 (ja) | 化粧料 | |
JP6879670B2 (ja) | シワ及び/又は毛穴の隠蔽用の外用組成物 | |
JP2025083496A (ja) | スクロースエステル及び溶媒を含む化粧品組成物 | |
CN101330902A (zh) | 包含ppar gamma拮抗剂的个人护理组合物 | |
KR101325553B1 (ko) | 아미노 레불리닉산을 배합시킨 액정 유화 베이스를포함하는 피부보호용 화장료 조성물 | |
JP6356457B2 (ja) | セラミド配合外用剤組成物 | |
US8097264B2 (en) | Natural emulsifying agent | |
KR102175467B1 (ko) | 수중유형 에멀젼 조성물 및 이의 제조방법 | |
JP2006509056A (ja) | モリンガ・エステル、化粧品および薬剤、ならびにそれらを製造する方法 | |
JPH10175843A (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP2000026228A (ja) | コラゲナーゼ抑制剤、保湿剤並びにそれらを含む化粧料及び食品 | |
JP2006096703A (ja) | ステロール誘導体 | |
JP7032117B2 (ja) | 油性組成物 | |
JP3671103B2 (ja) | 化粧料 | |
JPH0517317A (ja) | 化粧料及び外用剤 | |
US11039991B2 (en) | Hydrophobic gel based on vitamin e free from silicone products for topical application |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071221 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20071221 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100720 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100921 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20101019 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110517 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110714 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110720 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110816 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120528 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120709 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120814 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120820 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150824 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5069841 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |