JP2676226B2 - 頭髪用化粧料および養毛料 - Google Patents
頭髪用化粧料および養毛料Info
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- JP2676226B2 JP2676226B2 JP15769288A JP15769288A JP2676226B2 JP 2676226 B2 JP2676226 B2 JP 2676226B2 JP 15769288 A JP15769288 A JP 15769288A JP 15769288 A JP15769288 A JP 15769288A JP 2676226 B2 JP2676226 B2 JP 2676226B2
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- sterol
- acid
- fatty acid
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は不飽和脂肪酸ステロールエステル（以下ステ
ロールエステルと略す）を含有して成ることを特徴とす
る新規な養毛料に関するものである。
ロールエステルと略す）を含有して成ることを特徴とす
る新規な養毛料に関するものである。
具体的には、医薬品、医薬部外品、化粧品等に規定さ
れる全ての毛髪用製剤に用いることができる脱毛防止お
よび発毛促進効果の優れた新規な養毛料を提供すること
である。
れる全ての毛髪用製剤に用いることができる脱毛防止お
よび発毛促進効果の優れた新規な養毛料を提供すること
である。
［従来の技術］ 従来より、男性型脱毛症に対して、各種の薬効成分を
配合した多くの養毛剤が知られており、その作用として
は、頭皮の血行促進、毛母細胞の活性化、頭皮の皮脂分
泌抑制を促すものであり、薬効成分としては、例えば、
ビタミンＥ、パントテン酸等のビタミン類、サリチル
酸、ヒノキチオール等の殺菌剤、エチニルエストラジオ
ール等のホルモン類、アセチルコリン誘導体等の血管拡
張剤、セファランチン等の皮膚機能抗進剤などが挙げら
れる。また、オレイン酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸
を配合した養毛料に関する発明（特開昭59−141514、59
−152308）が公開されているが、ステロールエステルを
養毛剤として用いた例はない。
配合した多くの養毛剤が知られており、その作用として
は、頭皮の血行促進、毛母細胞の活性化、頭皮の皮脂分
泌抑制を促すものであり、薬効成分としては、例えば、
ビタミンＥ、パントテン酸等のビタミン類、サリチル
酸、ヒノキチオール等の殺菌剤、エチニルエストラジオ
ール等のホルモン類、アセチルコリン誘導体等の血管拡
張剤、セファランチン等の皮膚機能抗進剤などが挙げら
れる。また、オレイン酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸
を配合した養毛料に関する発明（特開昭59−141514、59
−152308）が公開されているが、ステロールエステルを
養毛剤として用いた例はない。
［発明が解決しようとする問題点］ これらの薬効成分を配合した養毛料は、フケ、カユ
ミ、抜毛等の予防・改善に有効で、発毛あるいは育毛効
果を促すとされている。養毛剤として使用される物質
は、優れた養毛効果を有すると共に、比較的長期間連用
することから特に安全性の高いことが要求されている
が、いまだ満足すべきものがないのが現状である。
ミ、抜毛等の予防・改善に有効で、発毛あるいは育毛効
果を促すとされている。養毛剤として使用される物質
は、優れた養毛効果を有すると共に、比較的長期間連用
することから特に安全性の高いことが要求されている
が、いまだ満足すべきものがないのが現状である。
［問題点を解決しようとする為の手段］ 本発明者らは、更に優れた発毛および育毛効果を有す
る物質を鋭意検索研究した結果、不飽和脂肪酸とステロ
ールから成るステロールエステルを人または動物の皮膚
に塗布することにより、従来にない極めて顕著な発毛お
よび育毛効果があることを見出し本研究を完成させた。
る物質を鋭意検索研究した結果、不飽和脂肪酸とステロ
ールから成るステロールエステルを人または動物の皮膚
に塗布することにより、従来にない極めて顕著な発毛お
よび育毛効果があることを見出し本研究を完成させた。
本発明に用いるステロールエステルは、不飽和脂肪酸
とステロールの脱水縮合反応等の方法により合成するこ
とができる。
とステロールの脱水縮合反応等の方法により合成するこ
とができる。
本発明で用いるステロールエステルを構成する不飽和
脂肪酸としては、分子内に二重結合が１乃至３個を有す
る炭素数が16乃至18個の不飽和脂肪酸、例えばパルミト
レイン酸（C16＝1:Palmitoleic Acid）、ペトロセリン
酸（C18＝1:Petroselinic Acid）、オレイン酸（C18＝
1:Oleic Acid）、エライジン酸（C18＝1:Elaidic Aci
d）、バクセン酸（C18＝1:Vaccenic Acid）、リノール
酸（C18＝2:Linoleic Acid）、リノレン酸（C18＝3:Lin
olenic Acid）等が挙げられる。
脂肪酸としては、分子内に二重結合が１乃至３個を有す
る炭素数が16乃至18個の不飽和脂肪酸、例えばパルミト
レイン酸（C16＝1:Palmitoleic Acid）、ペトロセリン
酸（C18＝1:Petroselinic Acid）、オレイン酸（C18＝
1:Oleic Acid）、エライジン酸（C18＝1:Elaidic Aci
d）、バクセン酸（C18＝1:Vaccenic Acid）、リノール
酸（C18＝2:Linoleic Acid）、リノレン酸（C18＝3:Lin
olenic Acid）等が挙げられる。
本発明に用いるステロールエステルを構成するステロ
ールとしては、例えばβ−シトステロール（βーSitost
erol）、カンペステロール（Campesterol）、スチグマ
ステロール（Stigmasterol）、シクロアルテノール（Cy
cloartenol）、24−メチルシクロアルタノール（24−Me
thylcycloartanol）、コレステロール（Cholestero
l）、ラノリンアルコール（Lanolin Alcohol）等が挙げ
られる。
ールとしては、例えばβ−シトステロール（βーSitost
erol）、カンペステロール（Campesterol）、スチグマ
ステロール（Stigmasterol）、シクロアルテノール（Cy
cloartenol）、24−メチルシクロアルタノール（24−Me
thylcycloartanol）、コレステロール（Cholestero
l）、ラノリンアルコール（Lanolin Alcohol）等が挙げ
られる。
即ち、本発明で用いるステロールエステルは、下記の
一般式に示す構造を有する。
一般式に示す構造を有する。
R1COOR2 R1は脂肪酸残基、R2はステロール残基を表す。
本発明の養毛剤の有効成分であるステロールエステル
としては、例えば、つぎの化合物［（ ）内は略号］等
が挙げられる。
としては、例えば、つぎの化合物［（ ）内は略号］等
が挙げられる。
（１）パルミトレイン酸β−シトスレリル（Sit−Pa
l）、 （２）パルミトレイン酸24−メチルシクロアルタリル
（Mcy−Pal）、 （３）ペトロセリン酸β−シトステリル（Sit−Pet）、 （４）ペトロセリン酸シクロアルテリル（Cya−Pet）、 （５）オレイン酸β−シトステリル（Sit−Ole）、 （６）オレイン酸カンペステリル（Cam−Ole）、 （７）オレイン酸コレステリル（Cho−Ole）、 （８）エライジン酸スチグマステリル（Stg−Ela）、 （９）エライジン酸コレステリル（Cho−Ela）、 （10）バクセン酸β−シトステリル（Sit−Vac）、 （11）バクセン酸カンペステリル（Cam−Vac）、 （12）リノール酸βーシトステリル（Sit−Lol）、 （13）リノール酸スチグマステリル（Stg−Lol）、 （14）リノール酸コレステリル（Cho−Lol）、 （15）リノレン酸βーシトステリル（Sit−Len）、 （16）リノレン酸スチグマステリル（Stg−Len）、 （17）リノレン酸コレステリル（Cho−Len）、 （18）オレイン酸ラノリンアルコールエステル（Lan−O
le）、 （19）リノール酸ラノリンアルコールエステル（Lan−L
ol）。
l）、 （２）パルミトレイン酸24−メチルシクロアルタリル
（Mcy−Pal）、 （３）ペトロセリン酸β−シトステリル（Sit−Pet）、 （４）ペトロセリン酸シクロアルテリル（Cya−Pet）、 （５）オレイン酸β−シトステリル（Sit−Ole）、 （６）オレイン酸カンペステリル（Cam−Ole）、 （７）オレイン酸コレステリル（Cho−Ole）、 （８）エライジン酸スチグマステリル（Stg−Ela）、 （９）エライジン酸コレステリル（Cho−Ela）、 （10）バクセン酸β−シトステリル（Sit−Vac）、 （11）バクセン酸カンペステリル（Cam−Vac）、 （12）リノール酸βーシトステリル（Sit−Lol）、 （13）リノール酸スチグマステリル（Stg−Lol）、 （14）リノール酸コレステリル（Cho−Lol）、 （15）リノレン酸βーシトステリル（Sit−Len）、 （16）リノレン酸スチグマステリル（Stg−Len）、 （17）リノレン酸コレステリル（Cho−Len）、 （18）オレイン酸ラノリンアルコールエステル（Lan−O
le）、 （19）リノール酸ラノリンアルコールエステル（Lan−L
ol）。
本発明で用いるステロールエステルを一種あるいは二
種以上を使用することができ、また、既存の養毛剤を混
合して用いても良い。
種以上を使用することができ、また、既存の養毛剤を混
合して用いても良い。
本発明で用いるステロールエステルは、養毛料組成物
（処方成分）の全重量に対して通常0.01〜100重量％、
好ましくは、0.1〜15重量％配合するのが適当である。
（処方成分）の全重量に対して通常0.01〜100重量％、
好ましくは、0.1〜15重量％配合するのが適当である。
本発明で用いるステロールエステルは製剤化が容易な
ことから、特に配合量を規制されるものではない。即
ち、本発明の養毛剤は、種々の化粧品および医薬品等の
基材と共に、ヘアートニック、ヘアークリーム、ヘアー
ローション、ヘアーオイル、シャンプー、リンス、チン
キ剤、エアゾール製剤、軟膏剤等の形で用いることがで
きる。
ことから、特に配合量を規制されるものではない。即
ち、本発明の養毛剤は、種々の化粧品および医薬品等の
基材と共に、ヘアートニック、ヘアークリーム、ヘアー
ローション、ヘアーオイル、シャンプー、リンス、チン
キ剤、エアゾール製剤、軟膏剤等の形で用いることがで
きる。
本発明で用いるステロールエステルを白色ワセリンに
１および５重量％配合した試料を、ドレイズの方法に準
じ、皮膚刺激試験を行った結果、動物皮膚刺激およびヒ
ト皮膚刺激のスコアーはいすれも０であり、皮膚刺激も
なく、人体に対し極めて安全であることを確認した。従
って、本発明のステロールエステルを有効成分とする養
毛剤は発毛効果が著しく、しかも安全性においても好ま
しいものである。
１および５重量％配合した試料を、ドレイズの方法に準
じ、皮膚刺激試験を行った結果、動物皮膚刺激およびヒ
ト皮膚刺激のスコアーはいすれも０であり、皮膚刺激も
なく、人体に対し極めて安全であることを確認した。従
って、本発明のステロールエステルを有効成分とする養
毛剤は発毛効果が著しく、しかも安全性においても好ま
しいものである。
［発明の効果］ 以下に、実験例を挙げて、本発明の効果を説明する。
実験例に示す部とは、重量部を、％とは重量％を意味す
る。
実験例に示す部とは、重量部を、％とは重量％を意味す
る。
有効性試験例１ 発毛促進試験（発毛試験） 本発明で用いる各種ステロールエステル、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸の２％エタノール溶液およ
び実施例１、実施例４に示した養毛剤組成物を試料とし
て用いた。
酸、リノール酸、リノレン酸の２％エタノール溶液およ
び実施例１、実施例４に示した養毛剤組成物を試料とし
て用いた。
毛周期が発毛休止期にあるICRマウス（雄、６週齢、
平均体重26g）を用い、背部から両側腹部全体をバリカ
ンにて刈毛した。翌日より上記の試料溶液を被試験部皮
膚に毎日朝夕２回、一匹あたり0.1mlを塗布した。動物
は一群６匹とし、実験動物の右側腹部に試料を、左側腹
部に対照としてエタノールまたは実施例１、実施例４に
示した養毛剤組成物より養毛剤を削除した組成物を塗布
した。発毛状態は、肉眼判定の評価を比較することによ
り行った。発毛の効果は、表１に示す判定基準で評価
し、６匹の平均値で表した。
平均体重26g）を用い、背部から両側腹部全体をバリカ
ンにて刈毛した。翌日より上記の試料溶液を被試験部皮
膚に毎日朝夕２回、一匹あたり0.1mlを塗布した。動物
は一群６匹とし、実験動物の右側腹部に試料を、左側腹
部に対照としてエタノールまたは実施例１、実施例４に
示した養毛剤組成物より養毛剤を削除した組成物を塗布
した。発毛状態は、肉眼判定の評価を比較することによ
り行った。発毛の効果は、表１に示す判定基準で評価
し、６匹の平均値で表した。
試験開始後、20日目および30日目に、表１に示す判定
基準に従って肉眼判定し、一匹当りの平均評価点を求め
た。これらの試験結果をまとめて表２に示す。
基準に従って肉眼判定し、一匹当りの平均評価点を求め
た。これらの試験結果をまとめて表２に示す。
表２から明らかなように、本発明のステロールエステ
ルおよびこれを製剤化した組成物（実施例１および４）
の発毛促進効果は著しく、養毛剤としての有効性が認め
られた。また、不飽和脂肪酸であるオレイン酸、リノー
ル酸およびリノレン酸ついても発毛促進効果は認められ
るが、本発明のステロールエステルはこれらより更に強
い発毛効果を示した。
ルおよびこれを製剤化した組成物（実施例１および４）
の発毛促進効果は著しく、養毛剤としての有効性が認め
られた。また、不飽和脂肪酸であるオレイン酸、リノー
ル酸およびリノレン酸ついても発毛促進効果は認められ
るが、本発明のステロールエステルはこれらより更に強
い発毛効果を示した。
有効性試験例２ 発毛促進試験（濃度変化） オレイン酸β−シトステリル、リノール酸β−シトス
テリルおよびリノレン酸β−シトステリルの0.01、0.
1、1.0、5.0、15.0および30.0％エタノール溶液を試料
として用いて、有効性試験例１の方法に準じて、発毛促
進試験を行った。また、上記エステルを直接塗布した場
合（塗布濃度100％）についても、未塗布部を対照とし
て同様に試験を行った。これらの試験結果を表３に示
す。
テリルおよびリノレン酸β−シトステリルの0.01、0.
1、1.0、5.0、15.0および30.0％エタノール溶液を試料
として用いて、有効性試験例１の方法に準じて、発毛促
進試験を行った。また、上記エステルを直接塗布した場
合（塗布濃度100％）についても、未塗布部を対照とし
て同様に試験を行った。これらの試験結果を表３に示
す。
表３から明らかなように、試料濃度0.01％以上で発毛
促進効果を示し、試料濃度15.0％以上で、ほぼ一定の値
となった。
促進効果を示し、試料濃度15.0％以上で、ほぼ一定の値
となった。
有効性試験例３ 毛成長促進試験（育毛試験） 本発明で用いるステロールエステル、オレイン酸、リ
ノール酸およびリノレン酸の２％エタノール溶液および
実施例１、実施例４に示した養毛剤組成物を試料として
用いた。
ノール酸およびリノレン酸の２％エタノール溶液および
実施例１、実施例４に示した養毛剤組成物を試料として
用いた。
毛周期が発毛期にあるICRマウス（雄、６週齢、平均
体重26g）の背部から両側腹部全体をバリカンにて刈毛
後、さらに脱毛クリームを用いて除毛し、試験に用い
た。翌日より上記の試料溶液を被試験部皮膚に毎日朝、
夕２回、一匹あたり0.1mlを塗布した。動物は一群６匹
とし、実験動物の右側腹部に試料溶液を、左側腹部に対
照としてエタノールまたは実施例１、実施例４に示した
養毛剤組成物より発毛促進剤を削除した組成物を塗布し
た。２日目、６日目および10日目に脱毛部位より新生毛
をサンプリングし、体毛長を測定した結果を表４にまと
めて示す。体毛長の測定は田中らの方法（J.Medicinal
Plant Research,Supplement,P.84,1980）に従って行っ
た。すなわち、実体顕微鏡を用いて、サンプリングした
任意の20本の毛の長さを測定し、その中から最も長いも
のから順に５本を選び、平均値を求めてマウスの体毛長
とした。
体重26g）の背部から両側腹部全体をバリカンにて刈毛
後、さらに脱毛クリームを用いて除毛し、試験に用い
た。翌日より上記の試料溶液を被試験部皮膚に毎日朝、
夕２回、一匹あたり0.1mlを塗布した。動物は一群６匹
とし、実験動物の右側腹部に試料溶液を、左側腹部に対
照としてエタノールまたは実施例１、実施例４に示した
養毛剤組成物より発毛促進剤を削除した組成物を塗布し
た。２日目、６日目および10日目に脱毛部位より新生毛
をサンプリングし、体毛長を測定した結果を表４にまと
めて示す。体毛長の測定は田中らの方法（J.Medicinal
Plant Research,Supplement,P.84,1980）に従って行っ
た。すなわち、実体顕微鏡を用いて、サンプリングした
任意の20本の毛の長さを測定し、その中から最も長いも
のから順に５本を選び、平均値を求めてマウスの体毛長
とした。
表４に示すように、対照群に対し、本発明のステロー
ルエステルおよびそれを製剤化した組成物（実施例１お
よび４）を塗布した群は、平均値の有意差検定（Ｔ検
定）において、危険率５％で有意に毛成長促進効果を示
した。一方、オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸
についても、毛成長促進効果は認められるが、本発明の
ステロールエステルはこれらより更に顕著な毛成長促進
効果を示した。
ルエステルおよびそれを製剤化した組成物（実施例１お
よび４）を塗布した群は、平均値の有意差検定（Ｔ検
定）において、危険率５％で有意に毛成長促進効果を示
した。一方、オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸
についても、毛成長促進効果は認められるが、本発明の
ステロールエステルはこれらより更に顕著な毛成長促進
効果を示した。
以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
［実施例］ 実施例１ ヘアートニックＡ 95％エタノール 96.0部 リノレン酸β−シトステリル 2.0 グリセリン 2.0 ［製法］成分〜を充分攪拌混合後、ろ過して製品と
する。
する。
実施例２ ヘアートニックＢ 95％エタノール 60.0部 パルミトレイン酸β−シトステリル 0.1 ポリオキシエチレンラウリルエーテル（20） 0.7 1,3−ブチレングリコール 3.0 防腐剤 適量 精製水 36.2 ［製法］成分〜を充分攪拌混合後、ろ過して製品と
する。
する。
実施例３ ヘアークリーム ステアリン酸 4.0部 セチルアルコール 3.0 ステアリルアルコール 1.0 流動パラフィン 5.0 ワセリン 10.0 ソルビタンモノステアレート 1.5 モノステアリン酸ポリオキシエチレン（25） 3.0 リノール酸β−シトステリル 1.0 オレイン酸コレステリル 1.0 オレイン酸カンペステリル 1.0 グリセリン 5.0 水酸化カリウム 0.2 防腐剤 適量 精製水 64.3 ［製法］成分〜および成分〜をそれぞれ70〜75
℃に加温溶解した後、成分〜に成分〜を加えて
乳化し、30℃まで冷却し製品とする。
℃に加温溶解した後、成分〜に成分〜を加えて
乳化し、30℃まで冷却し製品とする。
実施例４ ヘアーローション ステアリン酸 5.0部 セチルアルコール 4.0 ステアリルアルコール 1.0 流動パラフィン 1.0 モノステアリン酸ソルビタン 1.3 モノオレイン酸ソルビタン 1.5 モノオレイン酸ポリオキシエチレン（10） 0.8 リノール酸β−シトステリル 0.5 リノレン酸β−シトステリル 0.5 グリセリン 6.0 水酸化カリウム 0.2 防腐剤 適量 精製水 78.2 ［製法］成分〜および成分〜をそれぞれ70〜75
℃に加温溶解した後、成分〜に成分〜を加えて
乳化し、30℃まで冷却し製品とする。
℃に加温溶解した後、成分〜に成分〜を加えて
乳化し、30℃まで冷却し製品とする。
実施例５ 軟膏剤 精製ラノリン 5.0部 サラシミツロウ 5.0 オレイン酸コレステリル 5.0 ワセリン 85.0 ［製法］成分〜を加熱溶解して混合した後、冷却し
て製品とする。
て製品とする。
実施例６ 軟膏剤 精製ラノリン 5.0部 ミツロウ 7.0 リノレン酸β−シトステリル 10.0 黄色ワセリン 78.0 ［製法］成分〜を加熱溶解して混合した後、冷却し
て製品とする。
て製品とする。
実施例７ ヘアーオイル リノレン酸β−シトステリル 80.0部 流動パラフィン 20.0 ［製法］成分およびを混合した後、ろ過して製品と
する。
する。
実施例２、実施例３、実施例５、実施例６および実施
例７についても良好な発毛促進および毛成長促進効果が
認められた。
例７についても良好な発毛促進および毛成長促進効果が
認められた。
Claims (3)
- 【請求項１】分子内に二重結合を１乃至３個有し、炭素
数が16乃至18個である不飽和脂肪酸とステロールから成
る下記の一般式で示される不飽和脂肪酸ステロールエス
テルの一種または二種以上を有効成分とする育毛料。 R1COOR2 R1は脂肪酸残基、R2はステロール残基を示す。 - 【請求項２】ステロールがβ−シトステロール、カンペ
ステロール、スチグマステロール、シクロアルテノー
ル、24−メチルシクロアルタノール、コレステロールお
よびラノリンアルコールから選ばれることを特徴とする
請求項第１項の養毛料。 - 【請求項３】不飽和脂肪酸ステロールエステルが0.1〜1
5重量％含有することを特徴とする請求項第１項または
第２項記載の養毛料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15769288A JP2676226B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | 頭髪用化粧料および養毛料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15769288A JP2676226B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | 頭髪用化粧料および養毛料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026404A JPH026404A (ja) | 1990-01-10 |
| JP2676226B2 true JP2676226B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=15655298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15769288A Expired - Lifetime JP2676226B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | 頭髪用化粧料および養毛料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2676226B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI111513B (fi) | 1998-05-06 | 2003-08-15 | Raisio Benecol Oy | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
| DE10126449A1 (de) * | 2001-05-31 | 2002-12-05 | Cognis Deutschland Gmbh | Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen |
| JP5069841B2 (ja) * | 2004-12-21 | 2012-11-07 | 築野ライスファインケミカルズ株式会社 | 米糠から得られる植物ステロールエステルおよびトリテルペンアルコールエステルの使用方法 |
-
1988
- 1988-06-24 JP JP15769288A patent/JP2676226B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH026404A (ja) | 1990-01-10 |
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