JPH026404A - 頭髪用化粧料および養毛料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は不飽和脂肪酸ステロールエステル（以下ステロ
ールエステルと略す）を含有して成ることを特徴とする
新規な頭髪用化粧料および養毛料に関するものである。

具体的には、医薬品、医薬部外品、化粧品等に規定され
る全ての毛髪用製剤に用いることができる脱毛防止およ
び発毛促進効果の優れた新規な堰髪用化粧料および養毛
群を提供することである。

［従来の技術］ 従来より、男性型脱毛症に対して、各種の薬効成分を配
合した多くの養毛剤が知られており、その作用としては
、頭皮の血行促遮　毛母細胞の活性イし　頭皮の皮脂分
泌抑制を促すものであり、薬効成分としては、例えば、
ビタミンＥ、パントテン酸等のビタミン類、サリチル酸
、ヒノキチオール等の殺菌剤、エチニルエストラジオー
ル等のホルモン類、アセチルコリン誘導体等の血管拡張
剤、セファランチン等の皮膚機能抗進剤などが挙げられ
る。また、オレイン酸、　リノール酸等の不飽和脂肪酸
を配合した養毛群に関する発明（特開昭５９−１４１５
１４．５９−１５２３０８）が公開されているが、ステ
ロールエステルを養毛剤として用いた例はない。

［発明が解決しようとする問題点コ これらの薬効成分を配合した頭髪用化粧料および養毛群
は、フケ、カユミ、抜毛等の予防・改善に有効で、発毛
あるいは育毛効果を促すとされている。養毛剤として使
用される物質は、優れた養毛効果を有すると共に、比較
的長期間連用することから特に安全性の高いことが要求
されているが、いまだ満足すべきものがないのが現状で
ある。

［問題点を解決しようとする為の手段］本発明者らは、
更に優れた発毛および育毛効果を有する物質を鋭意検索
研究した結果、不飽和脂肪酸とステロールから成るステ
ロールエステルを人または動物の皮膚に塗布することに
より、従来にない極めて顕著な発毛および育毛効果があ
ることを見出し本研究を完成させた。

本発明に用いるステロールエステルは、不飽和脂肪酸と
ステロールの脱水縮合反応等の方法により合成すること
ができる。

本発明で用いるステロールエステルを構成する不飽和脂
肪酸としては、分子内に二重結合が１乃至３個を有する
炭素数が１６乃至１８個の不飽和脂肪酸、例えばパルミ
トレイン酸（Ｃ１６＝１：　Ｐａｌ　−ｍｉｔｏｌｅｉ
ｃ　Ａｃ１ｄ）、ペトロセリン酸（Ｃ１８＝ｌ：Ｐｅｔ
−ｒｏｓｅｌｉｎｉｃ　　Ａｃ１ｄ）、オレイン酸（Ｃ
１８＝１：　０１ｅｉｃＡｃｉｄ）、エライジン酸（Ｃ
１８＝１：　Ｅｌａｉｄｉｃ　Ａｃ１ｄ）、バクセン酸
（Ｃ１８＝１：　Ｖａｃｃｅｎｉｃ　　Ａｃ１ｄ）、　
リノール酸（Ｃ１８＝２：　Ｌｉｎｏｌｅｉｃ　　Ａｃ
１ｄ）、　　リルン酸（Ｃ１８＝３：　Ｌｉｎｏｌｅｎ
ｉｃ　Ａｃ１ｄ）等が挙げられる。

本発明に用いるステロールエステルを構成するステロー
ルとしては、例えばβ−シトステロール（β−３ｉｔｏ
ｓｔｅｒｏｌ）　、　　カンペステロール（Ｃａｍｐｅ
−ｓｔｅｒｏｌ、）、スチグマステロール（Ｓｔｉｇｍ
ａｓｔｅｒｏｏｌ）、シクロアルテノール（Ｃｙｃｌｏ
ａｒｔｅｎｏｌ）、２４−メチルシクロアルタノール（
２４−Ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏａｒｔａｎｏｌ）、コレ
ステロール（Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ）、　ラノリンア
ルコール（Ｌａｎｏｌｉｎ　　Ａｌｃｏｈｏｌ）等が挙
げられる。

即ち、本発明で用いるステロールエステルは、下記の一
般式に示す構造を有する。

ＲＣ００Ｒ２ Ｒ１は脂肪醸成＆　　Ｒ２はステロール残基を表す。

本発明の養毛剤の有効成分であるステロールエステルと
しては、例えば、つぎの化合物［０内は略号コ等が挙げ
られる。

（１）パルミトレイン酸β−シトスレリル（Ｓｉｔ−Ｐ
ａｌ）、（２）パルミトレイン酸２４−メチルシクロア
ルタリル（Ｍｃｙ−Ｐａｌ）、 （３）ペトロセリン酸β−シトステリル（Ｓｉｔ−Ｐｅ
ｔ）、（４）ペトロセリン酸シクロアルチリル（Ｃｙａ
−Ｐｅｔ）、（５）オレイン酸β−シトステリル（Ｓｉ
ｔ−０１ｅ）、（６）オレイン酸カンペステリル（Ｃａ
ｍ−０１ｅ）、（７）オレイン酸コレステリル（Ｃｈｏ
−０１ｅ）、（８）エライジン酸スチグマステリル（Ｓ
ｔｇ−Ｅｌａ）、（９）エライジン酸コレステリル（Ｃ
ｈｏ−Ｅｌａ）、（ｌＯ）バクセン酸β−シトステリル
（Ｓｉｔ−Ｖａｃ）、（１１）バクセン酸カンベステリ
ル（Ｃａｍｌａｃ）、（１２）リノール酸β−シトステ
リル（Ｓｉｔ−Ｌｏｔ）、（１３）リノール酸スチグマ
ステリル（Ｓｔｇ−Ｌｏｌ）、（１４）リノール酸コレ
ステリル（Ｃｈｏ−Ｌｏｌ）、（１５）リノール酸β−
シトステリル（Ｓｉｔ−Ｌｅｎ）、（１６）リノＬ／７
酸スチグマステリル（Ｓｔｇ−Ｌｅｎ）、（Ｉ７）リル
ン酸コレステリル（Ｃｈｏ−Ｌｅｎ）、（１ｇ）オレイ
ン酸ラノリンアルコールエステル（Ｌａｎ−０１ｅ）、 （１９）リノール酸ラノリンアルコールエステル（Ｌａ
ｎ−Ｌｏｌ）。

本発明で用いるステロールエステルを一種あるいは二種
以上を使用することができ、また、既存の養毛剤を混合
して用いても良い。

本発明で用いるステロールエステルは、頭髪用化粧料お
よび養毛剤組成物（処方成分）の全重量に対して通常０
．０１〜１００重量％、好ましくは、０．１〜１５重量
％配合するのが適当である。

本発明で用いるステロールエステルは製剤化が容易なこ
とから、特に配合量を規制されるものではない。即ち、
本発明の養毛剤は、種々の化粧品および医薬品等の基材
と共に、ヘアートニツ久へアークリーム、ヘアーローシ
ョン、ヘアーオイル、シャンプー、　リンス、チンキ斉
Ｌ　エアゾール製剤、軟膏剤等の形で用いることができ
る。

本発明で用いるステロールエステルを白色ワセリンに１
および５重量％配合した試料を、　ドレイズの方法に準
じ、皮膚刺激試験を行った結果　動物皮膚刺激およびヒ
ト皮膚刺激のスコアーはいずれもＯであり、皮膚刺激も
なく、人体に対し極めて安全であることを確認した。従
って、本発明のステロールエステルを有効成分とする養
毛剤は発毛効果が著しく、しかも安全性においても好ま
しいものである。

［発明の効果コ 以下に、実験例を挙げて、本発明の詳細な説明する。実
験例に示す部とは、重量部を、％とは重量％を意味する
。

直じ裏道」杢」し伝」２　発毛促進試験（発毛試験）本
発明で用いる各種ステロールエステル、オレイン酸、　
リノール酸、　リルン酸の２％エタノール溶液および実
施例１、実施例４に示した養毛剤組成物を試料として用
いた。

毛周期が発毛休止期にあるＩＣＲマウス（跣６週遅動平
均体重２６ｇ）を用い、背部から両側腹部全体をバリカ
ンにて別宅した。翌日より上記の試料溶液を被試験部皮
膚に毎日朝夕２回、−匹あたり０．１　ｍｌを塗布した
。動物は一群６匹とし、実験動物の右側腹部に試料を、
左側腹部に対照としてエタノールまたは実施例１、実施
例４に示した養毛剤組成物より養毛剤を削除した組成物
を塗布した。発毛状態は、肉眼判定の評価を比較するこ
とにより行った。発毛の効果は、表１に示す判定規準で
評価し、　６匹の平均値で表した。

試験開始後、２０日目および３０日目に、表１に示す判
定規準に従って肉眼判定し、−匹当りの平均評価点を求
めた。これらの試験結果をまとめて表２に示す。

表２　発毛促進効果 表１　発毛の判定規準 表２ 発毛促進効果 （その２） しての有効性が認められた。また、不飽和脂肪酸である
オレイン酸、　リノール酸およびリルン酸ついても発毛
促進効果は認められるが、本発明のステロールエステル
はこれらより更に強い発毛効果を示した。

表２から明らかなように、本発明のステロールエステル
およびこれを製剤化した組成物（実施例１および４）の
発毛促進効果は著しく、養毛剤とａＸ　　Ｓｌ　発毛促
進試験（濃度変化）オレイン酸β−シトステリル、　リ
ノール酸β−シトステリルおよびリノール酸β−シトス
テリルの０．０１．０土　１．０．５．０、１５．０お
よび３０．０％エタノール溶液を試料として用いて、有
効性試験例１の方法に準じて、発毛促進試験を行った。

また、上記エステルを直接塗布した場合（塗布濃度１０
０％）についても、未塗布部を対照として同様に試験を
行っ池　これらの試験結果を表３に示す。

以下余白 表３ 発毛促進効果 表３ 発毛促進効果 （その２） 表３から明らかなように、試料濃度０，０１％以上で発
毛促進効果を示し、試料濃度１５．０％以上で、はぼ一
定の値となった。

１肱ユＷユ　毛成長促進試験（育毛試験）本発明で用い
るステロールエステル、オレイン酸、　リノール酸およ
びリルン酸の２％エタノ−ル溶液および実施例１、実施
例４に示した養毛剤組成物を試料として用いた。

毛周期が発毛期にあるＩＣＲマウス（雄、　６週齢、平
均体１１２６　ｇ）の背部から両側腹部全体をバリカン
にて別宅後、さらに脱毛クリームを用いて除毛し、試験
に用いた。翌日より上記の試料溶液を被試験部皮膚に毎
日朝、夕２回、−匹あたり０．１　ｍｌを塗布した。動
物は一群６匹とし、実験動物の右側腹部に試料溶液を、
左側腹部に対照としてエタノールまたは実施例１、実施
例４に示した養毛剤組成物より発毛促進剤を削除した組
成物を塗布し池　２日目、６日目および１００日目脱毛
部位より新生毛をサンプリングし、体毛長を測定した結
果を表４にまとめて示す。体毛長の測定は国中らの方法
（Ｊ、　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　　Ｐｌａｎｔ　　Ｒｅａ
ｅａｒｃｈＳｕｐｐｌｅｍｅｎｔ、　Ｐ、８４．１９８
０）に従って行った。すなわち、実体顕微鏡を用いて、
サンプリングした任意の２０本の毛の長さを測定し、そ
の中から最も長いものから順に５本を選び、平均値を求
めてマウスの体毛長とした。

表４　毛成長促進効果 表４　毛成長促進効果（その２） 注１＝　表３と同じ試料を用いた。試料番号（２５）お
よび（２６）はそれぞれ試料番号（２３）　（実施例１
）および（２４）　（実施例４）の組成物より本発明の
養毛剤を除去した試料（対照）を示し、（２７）はエタ
ノール（対照）を示す。対照には本印を付した。

表４に示すように、対照群に対し、本発明のステロール
エステルおよびそれを製剤化した組成物（実施例１およ
び４）を塗布した群は、平均値の有意差検定（Ｔ検定）
において、危険率５％で有意に毛成長促進効果を示した
。一方、オレイン酸、リノール酸およびリルン酸につい
ても、毛成長促進効果は認められるが、本発明のステロ
ールエステルはこれらより更に顕著な毛成長促進効果を
示した。

以下に、実施例を挙げて本−５！明を更に具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。

［実施例コ 実施例１　ヘアートニックＡ ０９５％エタノール　　　　　　　　　９６．０部■リ
ルン酸β−シトステリル　　　　２．０■グリセリン　
　　　　　　　　　　　２．０［製法］成分■〜■を充
分撹拌混合後、ろ過して製品とする。

実施例２　ヘアートニックＢ ０９５％エタノール ■パルミトレイン酸β−シトステリル ■ポリオキシエチレン ラウリルエーテ／Ｉ／（２０） ■１．３−ブチレングリコール ■防腐剤 ■精製水 ［製法］成分■〜■を充分撹拌混合後、製品とする。

６０．０部 ０．１ ０．７ ３．０ 適量 ３６．２ ろ過して ■リノール酸β−シトステリル　　　　１．０［相］オ
レイン酸コレステリル　　　　　　１．００オレイン酸
カンペステリル　　　　　１．００グリセリン　　　　
　　　　　　　　５００水酸化カリウム　　　　　　　
　　　０．２０防腐剤　　　　　　　　　　　　　適量
■精製水　　　　　　　　　　　　　６４．３［製法コ
成分■〜■および成分＠〜■をそれぞれ７０〜７５℃に
加温溶解した後、成分■〜■に成分＠〜■を加えて乳化
し、３０℃まで冷却し製品とする。

実施例３　ヘアークリーム ■ステアリン酸 ■セチルアルコール ■ステアリルアルコール ■流動パラフィン ■ワセリン ■ソルビタンモノステアレート ■モノステアリン酸 ポリオキシエチレン（２５） ４．０部 ３．０ １．０ ５．０ １０．０ １．５ ３．０ 実施例４　ヘアーローション ■ステアリン酸 ■セチルアルコール ■ステアリルアルコール ■流動パラフィン ■モノステアリン酸ソルビタン ■モノオレイン酸ソルビタン ■モノオレイン酸 ポリオキシエチレン（ｌＯ） ０．８ ■リノール酸β〜シトステリル　　　　０．５［相］リ
ルン酸β−シトステリル　　　　０．５０グリセリン　
　　　　　　　　　　　６・０＠水酸化カリウム　　　
　　　　　　　０・２０防腐剤　　　　　　　　　　　
　　適量■精製水　　　　　　　　　　　　　７８．２
［製法］成分■〜０および成分■〜■をそれぞれ７０〜
７５℃に加温溶解した後、成分■〜［相］に成分■〜■
を加えて乳化し、３０℃まで冷却し製品とする。

実施例５　軟膏剤 ■精製ラノリン　　　　　　　　　　　５０部■サラシ
ミツロウ　　　　　　　　　　　５，０■オレイン酸コ
レステリル　　　　　　　５．０■ワセリン　　　　　
　　　　　　　　　８５０［製法］成分■〜■を加熱溶
解して混合した後、冷却して製品とする。

■ミツロウ　　　　　　　　　　　　　　　？、０■リ
ルン酸β−シトステリル　　　　１０．０部黄色ワセリ
ン　　　　　　　　　　　７８．０［製法］成分■〜■
を加熱溶解して混合した後、冷却して製品とする。

実施例７　ヘアーオイル ■リルン酸β−シトステリル ■流動パラフィン ［製法］成分■および■を混合した後、製品とする。

２０．０ 部 ろ過して 実施例２、実施例３、実施例５、実施例６および実施例
７についても良好な発毛促進および毛成長促進効果が認
められた。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）不飽和脂肪酸とステロールから成る下記の一般式
   で示される不飽和脂肪酸ステロールエステルの一種また
   は２種以上を有効成分とする頭髪用化粧料。 Ｒ＿１ＣＯＯＲ＿２ Ｒ＿１は脂肪酸残基　Ｒ＿２はステロール残基を表す。
2. （２）不飽和脂肪酸とステロールから成る下記の一般式
   で示される不飽和脂肪酸ステロールエステルの一種また
   は２種以上を有効成分とする養毛料。 Ｒ＿１ＣＯＯＲ＿２ Ｒ＿１は脂肪酸残基、Ｒ＿２はステロール残基を表す。
3. （３）分子内に二重結合を１乃至３個有する不飽和脂肪
   酸を構成成分とすることを特徴とする請求項第１項記載
   の頭髪用化粧料または請求項第２項記載の養毛料。
4. （４）分子内に二重結合を１乃至３個有し、炭素数が１
   ６乃至１８個である不飽和脂肪酸を構成成分とすること
   を特徴とする請求項第１項または第３項記載の頭髪用化
   粧料又は請求項第２項または第３項記載の養毛料。
5. （５）ステロール類がβ−シトステロール、カンペステ
   ロール、スチグマステロール、シクロアルテノール、２
   ４−メチルシクロアルタノール、コレステロールおよび
   ラノリンアルコールから選ばれることを特徴とする請求
   項第１項または第４項記載の頭髪用化粧料又は請求項第
   ２項または第４項記載の養毛料。
6. （６）不飽和脂肪酸ステロールエステルが０．１〜１５
   重量％含有することを特徴とする請求項第１項記載の頭
   髪用化粧料または請求項第２項記載の養毛料。