FR2994083A1 - Composition contenant un acide hydroxyle cyclique ou un derive de celui-ci et un ester de sterol - Google Patents

Abstract

Il est fourni une composition qui présente un excellent effet de piégeage de radical libre, et qui est excellente en ce qui concerne l'irritation, la sensation à l'utilisation (aspect collant, propriété émolliente, et aptitude à l'étalement), l'odeur, et la stabilité au stockage (stabilité à l'émulsionnement et stabilité à la coloration). La composition contient : (A) un composé choisi parmi les composés représentés par la formule générale (1) et (B) un ester de stérol.

Description

Domaine technique La présente invention concerne une composition comprenant un acide hydroxylé cyclique spécifique ou un dérivé de celui-ci et un ester de stérol, concerne plus particulièrement une composition qui évite ou améliore un symptôme de vieillissement, tel que la formation de rides, la perte d'élasticité de la peau, ou la chute des cheveux, et concerne également un agent de prévention des rides, un agent d'amélioration des rides, et un agent anti-vieillissement. Arrière-plan technique On considère depuis peu que la production de radical libre est une cause d'un symptôme de vieillissement. Une quantité supérieure à la quantité nécessaire d'un radical libre a un effet désavantageux, tel que l'oxydation d'un acide gras, la réticulation des fibres de collagène, la fragmentation d'acide hyaluronique, le clivage partielle d'une hélice d'ADN, ou la détérioration des tissus due à la production de chaîne de radical libre, et il en résulte qu'elle occasionne un symptôme de vieillissement, tel que la formation de rides, la perte d'élasticité de la peau, ou la chute des cheveux. On a par conséquent intensivement étudié des substances ayant une activité de piégeage de radical libre. On peut citer en exemple de la substance présentant une telle activité, un composé dans lequel un groupe hydroxy est directement lié à un hydrocarbure cyclique, tel qu'un composé présentant un groupe hydroxy phénolique (par exemple document de non-brevet 1). Cependant même dans le cas de tels composés, leur activité est faible, et plusieurs d'entre eux ne fonctionnent pas suffisamment. De plus, seule une faible quantité peut être utilisée dans certains cas lorsque l'on prend en compte l'irritation, la sensation à l'utilisation, l'odeur et la stabilité au stockage.

Document de l'art antérieur Document de non-brevet [Document de non-brevet 1] DAE-OK KIMa & CHANG YONG LEE, Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 44 : 253-273 (2004). Résumé de l'invention Problèmes à résoudre par l'invention Un objet de l'invention consiste à fournir une composition qui présente un excellent effet de piégeage de radical libre, et qui est également excellente en ce qui concerne l'irritation, la sensation à l'utilisation, l'odeur et la stabilité au stockage. Moyens pour résoudre les problèmes Les présents inventeurs ont réalisé des études intensives afin de résoudre les problèmes ci-dessus, et il en résulte qu'ils ont trouvé que dans le cas où l'on utilise en combinaison un acide hydroxylé cyclique spécifique ou un dérivé de celui-ci et un ester de stérol, un effet de piégeage de radical libre est présenté en synergie. Ils ont de plus trouvé qu'une composition obtenue par mélange d'un acide hydroxylé cyclique spécifique ou d'un dérivé de celui-ci et d'un ester de stérol fournit une composition qui est également excellente en ce qui concerne l'irritation, la sensation à l'utilisation (aspect collant, propriété émolliente et aptitude à l'étalement), l'odeur, et la stabilité au stockage (stabilité d'émulsionnement et stabilité de coloration), et ont ainsi achevé l'invention. C'est-à-dire que l'invention comprend les aspects suivants. [1] Une composition, comprenant : (A) un acide hydroxylé cyclique représenté par la formule (1) ou un dérivé de celui-ci : OR' R40 OR2 OR3 (1) (où R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-24 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un groupe représenté par la formule (2), ou un groupe représenté par la formule (3) ; et R2, R3, et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-24 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un groupe (alkyle en C1_24)-carbonyle : OH HO OH (2) (où * représente un site de liaison à l'atome d'oxygène dans OR1) ; et R5 (3) (où * représente un site de liaison à l'atome d'oxygène dans OR1 ; et R5, R6, R7, et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe galloyle), à condition que l'acide gallique est exclu) ; et (B) un ester de stérol. [2] La composition selon le [1] ci-dessus, dans laquelle le constituant (A) est choisi parmi l'acide shikimique, le gallate d'éthyle, le gallate de propyle, le gallate d'éthylhexyle, le gallate de dodécyle, le gallate de stéaryle, le gallate de linoléyle, le gallate d'épigallocatéchine et le pentagallate de glucosyle. [3] La composition selon le [1] ou [2] ci-dessus, dans laquelle la concentration du constituant (A) est de 0,001 à 30 % en masse. [4] La composition selon l'un quelconque de [1] à [3] ci-dessus, dans laquelle la concentration du constituant (A) est de 0,001 à 10 % en masse. [5] La composition selon l'un quelconque de [1] à [4] ci-dessus, dans laquelle le constituant (B) est un ester de stérol de N-acylamino-acide. [6] La composition selon l'un quelconque de [1] à [5] ci-dessus, dans laquelle le constituant (B) est un ester de stérol de N-acylamino-acide représenté par la formule (4) : O RI1 R12 ij XO CH2 N R10 (4) (où X représente un atome d'hydrogène, un résidu d'un alcool aliphatique en C8-38 formant un ester, ou un résidu d'un stérol formant un ester ; COR1° représente un groupe acyle en C8-22 ; K-11 représente un atome d'hydrogène ou -COOY (où Y représente un atome d'hydrogène, un résidu d'un alcool aliphatique en C8-38 formant un ester, ou un résidu d'un stérol formant un ester) ; K représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1_6 ; et n représente 1 ou 2, à condition que lorsque Rn est un atome d'hydrogène, X est un résidu d'un stérol formant un ester, et lorsque Rn est un groupe représenté par -COOY, au moins un de X et Y est un résidu d'un stérol formant un ester). [7] La composition selon le [6] ci-dessus, dans laquelle le résidu d'un stérol formant un ester est un résidu d'un phytostérol formant un ester, CORn est un groupe lauroyle, et n est égal à 2. [8] La composition selon l'un quelconque de [1] à [6] ci-dessus, dans laquelle le constituant (B) est la (phytostéryle/décyltétradécyle) N-myristoyl-N-méthyl8-alanine, le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryle/béhényle/2-octyldodécyle), le Nlauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/béhényle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L- glutamate de di(cholestéryle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/2-octyldodécyle) ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/béhényle/2-octyldodécyle/isostéaryle). [9] La composition selon l'un quelconque de [1] à [4] ci-dessus, dans laquelle le constituant (B) est un ester de stérol d'acide gras. [10] La composition selon l'un quelconque de [1] à [4] et [9] ci-dessus, dans laquelle le constituant (B) est choisi parmi le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de phytostéryle, l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, le caprylate/caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'oléate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras (C12-31) de phytostéryle ramifié, des glycérides d'acide gras d'huile de canola de phytostéryle, des glycérides de colza de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graines de tournesol de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz de phytostéryle, un dilinoléate dimère de (phytostéryle/isostéaryle/cétyle/stéaryle/béhényle), un dilinoléate dimère de dilinoléyle dimère de bis(béhényle/isostéaryle/phytostéryle), un dilinoléate dimère de (phytostéryle/béhényle), et un dilinoléate dimère de di(isostéaryle/ phytostéryle). [11] La composition selon l'un quelconque de [1] à [10] ci-dessus, dans laquelle la concentration du constituant (B) est de 0,001 à 40 % en masse. [12] La composition selon l'un quelconque de [1] à [11] ci-dessus, dans laquelle la masse du constituant (A)/la masse du constituant (B) est de 0,01 à 100. [13] La composition selon l'un quelconque de [1] à [12] ci-dessus, dans laquelle la masse du constituant (A)/la masse du constituant (B) est de 0,1 à 40. [14] Un cosmétique, comprenant la composition selon l'un de [1] à [13] ci-25 dessus. [15] Le cosmétique selon le [14], caractérisé en ce qu'il se présente sous une forme appropriée à être utilisée pour la peau. [16] La composition selon l'une quelconque de [1] à [13], pour son utilisation comme agent de prévention des rides, agent d'amélioration des rides ou 30 agent anti-vieillissement. Avantage de l'invention 35 On peut fournir selon l'invention une composition qui présente un excellent effet de piégeage de radical libre, et qui est également excellente en ce qui concerne l'irritation, la sensation à l'utilisation, l'odeur, et la stabilité au stockage. On peut par cette composition prévenir ou améliorer un symptôme de vieillissement, tel que la formation de rides, la perte d'élasticité de la peau, ou la chute des cheveux. Mode de réalisation de l'invention L'invention comprend (A) un acide hydroxylé cyclique spécifique ou un dérivé de celui-ci, et (B) un ester de stérol. (A) Acide hydroxylé cyclique ou dérivé de celui-ci L'acide hydroxylé cyclique spécifique ou dérivé de celui-ci de l'invention est représenté par la formule (1). OR1 RIO OR2 OR3 (1) Dans la formule (1), R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-24 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un groupe représenté par la formule (2), ou un groupe représenté par la formule (3) ; et R2, R3, et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-24 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ou un groupe (alkyle en C1_24)-carbonyle.20 HO OH (2) Dans la formule (2), * représente un site de liaison à l'atome d'oxygène dans OR1. (3) Dans la formule (3), * représente un site de liaison à l'atome d'oxygène dans OR1 ; et R5, R6, R7 et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe galloyle. Au moins un de R5, R6, R7, et R8 est de préférence un groupe galloyle, au moins deux d'entre eux sont encore mieux un groupe galloyle, au moins trois d'entre eux sont bien mieux encore un groupe galloyle et tous sont particulièrement bien mieux encore un groupe galloyle. L'acide gallique est cependant exclu dans l'invention pour le constituant (A) (un acide hydroxylé cyclique ou un dérivé de celui-ci).

Dans l'invention, le terme "groupe hydrocarboné en C1-24 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé" fait référence à un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié ayant de 1 à 24 atomes de carbone. Par exemple, on peut citer en exemple un groupe alkyle en C1-24 ou un groupe alcényle en C1-24.

Des exemples du groupe alkyle en C1-24 comprennent les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, sec-pentyle, néopentyle, tert-pentyle, hexyle, sec-hexyle, heptyle, secheptyle, octyle, 2-éthylhexyle, sec-octyle, nonyle, sec-nonyle, décyle, sec-décyle, undécyle, sec-undécyle, dodécyle, sec-dodécyle, tridécyle, isotridécyle, sec-tridécyle, tétradécyle, sec-tétradécyle, hexadécyle, sec-hexadécyle, stéaryle, isostéaryle de monométhyle ramifié, icosyle, docosyle, tétracosyle, triacontyle, 2-butyloctyle, 2- hexyloctyle, 2-butyldécyle, 2-hexyldécyle, 2-octyldécyle, 2-hexyldodécyle, 2- octyldodécyle, 2-décyldodécyle, 2-octyltétradécyle, 2-décyltétradécyle, 2- dodécyltétradécyle, 2-décylhexadécyle, 2-dodécylhexadécyle, 2-tétradécylhexadécyle, 2-dodécyloctadécyle, 2-tétradécyloctadécyle, 2-hexadécyloctadécyle, 2- tétradécylicosyle, 2-hexadécylicosyle et 2-octadécylicosyle. On peut en particulier citer en exemple pour le groupe alkyle en C1..6 le groupe méthyle, éthyle, isopropyle, propyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, sec-pentyle, tert-pentyle, isopentyle, et hexyle. Des exemples du groupe alcényle en C1-24 comprennent les groupes vinyle, allyle, propényle, isopropényle, butényle, isobutényle, pentényle, isopentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tétradécényle, oléyle et linoléyle.

On préfère comme groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-24 représenté par R1 un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe éthylhexyle, un groupe dodécyle, un groupe stéaryle ou un groupe linoléyle, on préfère encore mieux un groupe alkyle en C1-24 et on préfère bien mieux encore un groupe alkyle en C1-6.

On préfère comme groupe hydrocarboné en C1_24 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé représenté par R2, R3, et R4 un groupe alkyle en C1-24 et on préfère encore mieux un groupe alkyle en C1-6. R1 est de préférence un atome d'hydrogène, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe éthylhexyle, un groupe dodécyle, un groupe stéaryle, un groupe linoléyle, un groupe représenté par la formule (2) ou un groupe représenté par la formule (3), encore mieux un atome d'hydrogène, un groupe éthyle, un groupe propyle, ou un groupe éthylhexyle, et bien mieux encore un atome d'hydrogène. R2 est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C16, encore mieux un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe propyle, et bien mieux encore un atome d'hydrogène. Des exemples du composé représenté par la formule générale (1) ci-dessus comprennent les composés suivants. 2 9 9 4 0 8 3 9 Tableau 1-1 Structure Nom Composé 1 HO COOH OH Acide shikimique OH Composé 2 HO HO 0 Gallate d'éthyle HO H C OCH2C143 Composé 3 HO 0 g-0(CH2)2CH3 Gallate de propyle OH OH Composé 4 HO 0 OH L00H2CH(CHICH3 Gallate d'éthylhexyle el 1 CH2CH3 OH Composé 5 HO 0 OCi2H25 Gallate de dodécyle H C OH OH Tableau 1-2 Structure Nom Composé 6 HO Il 0(0}4à701-13 Gallate de stéaryle 0 C- 0H OH Composé 7 HO 000R 9 Gallate de linoléyle (R9 est un groupe OH OH dérivé de l'octadéca-cis-9-trans-11- diénol ou de l'octadéca-cis-12-trans10-diénol) Composé 8 HO OH 0 OH OH Gallate d'épigallocatéchise OC` OH OH OH OH Composé 9 HO HO OH OH H OH 'H Pentagallate de glucosyle o 0 0 OH HO OH 0 OH rilli o HO .191411e o 0 OH HO 'H On préfère comme constituant (A) dans la composition de l'invention un composé choisi parmi l'acide shikimique, le gallate d'éthyle, le gallate de propyle, le gallate d'éthylhexyle, le gallate de dodécyle, le gallate de stéaryle, le gallate de linoléyle, le gallate d'épigallocatéchine et le pentagallate de glucosyle et on peut utiliser ces composés seuls ou en combinaison. On préfère encore mieux l'acide shikimique, le gallate d'éthyle, le gallate de propyle, le gallate d'éthylhexyle, le gallate de dodécyle, le gallate de stéaryle, ou le gallate de linoléyle, on préfère bien mieux encore l'acide shikimique, le gallate d'éthyle, ou le gallate de propyle et on préfère particulièrement bien mieux encore l'acide shikimique.

La concentration du constituant (A) dans la composition de l'invention est de préférence de 0,001 à 30 % en masse. Sa limite inférieure est encore mieux de 0,005 % en masse, bien mieux encore de 0,01 °A) en masse, particulièrement de préférence de 0,05 % en masse et particulièrement encore mieux de 0,1 % en masse en considérant l'obtention d'une composition qui présente l'effet du constituant (A).

D'autre part, sa limite supérieure est encore mieux de 20 % en masse, bien mieux encore de 15 % en masse, particulièrement de préférence de 10 % en masse, particulièrement bien mieux encore de 5 % en masse et tout particulièrement de préférence de 3 % en masse en considérant la sensation à l'utilisation de la composition obtenue.

Constituant B : ester de stérol On peut citer en exemple pour l'ester de stérol, un ester de stérol de Nacylamino-acide. Un tel ester de stérol de N-acylamino-acide peut être obtenu par estérification d'un stérol avec un acylamino-acide ou un ester de stérol d'acide gras obtenu par estérification d'un stérol avec un acide gras. Des exemples du stérol comprennent des phytostérols, tels que le campestérol, le campestanol, le brassicastérol, le 22-déhydrocampestérol, le stigmastérol, le stigmastanol, le 22-dihydrospinastérol, le 22-déhydrostigmastanol, le 7-déhydrostigmastérol, le sitostérol, le tirucallol, l'euphol, le fucostérol, l'isofucostérol, le codistérol, le clionastérol, le poriférastérol, le clérostérol, le 22-déhydroclérostérol, le fungistérol, le chondrillastérol, l'avénastérol, le vernostérol et le pollinastanol ; des stérols animaux, tels que le cholestérol, le dihydrocholestérol, le cholestanol, le coprostanol, l'épicoprostérol, l'épicoprostanol, le 22-déhydrocholestérol, le desmostérol, le 24-méthylènecholestérol, le lanostérol, le 24,25-dihydrolanostérol, le norlanostérol, le spinastérol, le dihydroagnostérol, l'agnostérol, le lophénol, et le lathostérol ; des stérols fongiques, tels que le déhydroergostérol, le 22,23-dihydroergostérol, l'épistérol, l'ascostérol et le fécostérol ; et des produits hydrogénés de ceux-ci et des produits combinés de ceux-ci. On peut également utiliser un mélange de stérols obtenu par extraction ou semblables d'une plante. On préfère pour le stérol un phytostérol, le lanostérol, le cholestérol ou le dihydrocholestérol, on préfère encore mieux un phytostérol ou cholestérol, et on préfère bien mieux encore un phytostérol. On préfère encore mieux utiliser un phytostérol contenant du sitostérol, du stigmastérol, et du campestérol. Le rapport du sitostérol, stigmastérol, et campestérol est de préférence de 35 à 65 : 10 à 40 : 10 à 40, et encore mieux de 55 à 65 : 20 à 30 : 10 à 20 (sitostérol : stigmastérol : campestérol).

Des exemples de l'amino-acide dans l'acylamino-acide comprennent la glycine, la N-méthylgycine, l'alanine, la p-alanine, la N-méthyl-p-alanine, la valine, la leucine, l'isoleucine, la sérine, la thréonine, la phénylalanine, la tyrosine, le tryptophane, la cystine, la cystéine, la méthionine, la proline, l'hydroxyproline, l'asparagine, l'acide aspartique, la glutamine, l'acide glutamique, l'arginine, l'histidine et la lysine. L'ester de stérol est de préférence un ester de stérol de N-acylamino-acide et on préfère particulièrement parmi tous un ester de stérol de N-acylamino-acide représenté par la formule (4). (rj CH X0 R11 R12 0 I I II 10 OF-1-1\1-C -R Dans la formule, X représente un atome d'hydrogène, un résidu d'un alcool aliphatique en C8-38 formant un ester ou un résidu d'un stérol formant un ester, COR1° représente un groupe acyle en C8_22, R1' représente un atome d'hydrogène ou -COOY (où Y représente un atome d'hydrogène, un résidu d'un alcool aliphatique en C8_38 formant un ester, ou un résidu d'un stérol formant un ester), R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1.6, et n représente 1 ou 2, à condition que lorsque Rn est un atome d'hydrogène, X est un résidu d'un stérol formant un ester, et lorsque Rn est un groupe représenté par -COOY, au moins un de X et Y est un résidu d'un stérol formant un ester.

L'alcool aliphatique en Cg_H" dans le "résidu d'un alcool aliphatique en C8-38 formant un ester" représenté par X ou Y est un monoalcool aliphatique en C8_38, naturel ou synthétique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et des exemples de celui-ci comprennent des alcools saturés linéaires, tels que l'alcool caprylique, l'alcool laurylique, l'alcool myristylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool arachidylique, et l'alcool béhénylique ; des alcools saturés ramifiés, tels que l'alcool 2- hexyldécylique, l'alcool 2-octyldodécylique, l'alcool isostéarylique, et l'alcool décyltétradécylique ; et des alcools insaturés linéaires, tels que l'alcool oléylique et l'alcool linoléylique.

L'alcool aliphatique en Cg-H" dans le "résidu d'un alcool aliphatique en C8-38 formant un ester" représenté par X ou Y est de préférence un alcool aliphatique en Cg_ 30 (encore mieux un alcool aliphatique en C12-24, bien mieux encore un alcool aliphatique en C16-20) ayant un point de fusion de 25°C ou supérieur, et des exemples préférés spécifiques de ceux-ci comprennent des alcools saturés ramifiés, tels que l'alcool 2-hexyldécylique, l'alcool 2-octyldodécylique, l'alcool isostéarylique, et l'alcool décyltétradécylique ; et des alcools insaturés linéaires, tels que l'alcool oléylique et l'alcool linoléylique. On préfère parmi ceux-ci l'alcool 2-hexyldécylique, l'alcool 2- octyldodécylique, ou l'alcool décyltétradécylique, et on préfère encore mieux l'alcool 2-octyldodécylique.

Dans un autre mode de réalisation, l'alcool aliphatique en Cg_H" dans le "résidu d'un alcool aliphatique en C8_38 formant un ester" représenté par X ou Y est de préférence un alcool aliphatique en C12_38 saturé (encore mieux un alcool aliphatique en Ci2_24, bien mieux encore un alcool aliphatique en C16_22) ayant un point de fusion inférieur à 25°C, et des exemples préférés spécifiques de ceux-ci comprennent l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, et l'alcool béhénylique. On préfère parmi ceux-ci l'alcool stéarylique ou l'alcool béhénylique et on préfère encore mieux l'alcool béhénylique. On peut citer en exemple du "stérol" dans le "résidu d'un stérol formant un ester" représenté par X ou Y les stérols décrits ci-dessus. On préfère parmi les stérols décrits ci-dessus un phytostérol, lanostérol, cholestérol ou dihydrocholestérol, on préfère encore mieux un phytostérol ou cholestérol et on préfère bien mieux encore un phytostérol. On préfère encore mieux utiliser un phytostérol contenant du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol. Le rapport de sitostérol, stigmastérol, et campestérol est de préférence de 35 à 65 : 10 à 40 : 10 à 40, et encore mieux de 55 à 65 : 20 à 30 : 10 à 20 (sitostérol : stigmastérol : campestérol). On préfère pour R11 un groupe représenté par -COOY.

On peut citer en exemple pour le "groupe acyle en C8_22" représenté par CORn par exemple un groupe acyle dérivé d'un acide gras en C8-22 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et des exemples de celui-ci comprennent le groupe octanoyle, nonanoyle, décanoyle, undécanoyle, lauroyle, myristoyl, palmitoyle, stéaroyle, oléoyle et linoléyle. Au contraire du groupe acyle dérivé d'un acide gras présentant une composition unique, le groupe acyle peut être un groupe acyle dérivé d'un acide gras mixte obtenu à partir d'un produit de la nature, tel qu'un acide gras d'huile de noix de coco, un acide gras d'huile de ricin, un acide gras d'huile d'olive ou un acide gras d'huile de palme, ou un groupe acyle dérivé d'un acide gras obtenu par synthèse (comprenant un acide gras ramifié). On préfère parmi ceux-ci les groupes lauroyle, myristoyle, palmitoyle ou stéaroyle et on préfère encore mieux le groupe lauroyle. Des exemples du "groupe alkyle en C1_6" représenté par R12 comprennent les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tertbutyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 1-éthylpropyle, hexyle, isohexyle, 1,1- diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle, et 2-éthylbutyle. On préfère parmi ceux-ci le groupe méthyle ou éthyle. On préfère pour R12 un atome d'hydrogène. n représente 1 ou 2. L'ester de stérol de N-acylamino-acide est un ester de stérol de N-acylaspartate lorsque n est égal à 1 et est un ester de stérol de N- acylglutamate lorsque n est égal à 2. On préfère le cas dans lequel n est égal à 2, c'est-à-dire le cas dans lequel l'ester de stérol de N-acylamino-acide est un ester de stérol de N-acylglutamate. L'amino-acide peut être incidemment soit dans une forme optiquement active, soit dans une forme racémique. Selon un mode de réalisation, le résidu d'un stérol formant un ester est un résidu d'un phytostérol formant un ester, COR1° est un groupe lauroyle, et n est égal à 2. L'ester de stérol de N-acylamino-acide peut être dans l'invention un mélange de deux ou plusieurs types d'esters de stérols de N-acylamino-acides. On préfère pour l'ester de stérol de N-acylamino-acide la 30 (phytostéryle/décyltétradécyle) N-myristoyl-N-méthyl-p-alanine, le N-lauroyl-Lglutamate de di(cholestéryle/béhényle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/béhényle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/2- octyldodécyle) ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/béhényle/2- 35 octyldodécyle/isostéaryle), on préfère encore mieux le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryle/béhényle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/béhényle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryle/2-octyldodécyle), ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/2- octyldodécyle), on préfère bien mieux encore le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/béhényle/2-octyldodécyle) ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/2-octyldodécyle) et on préfère particulièrement encore mieux le N- lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/2-octyldodécyle). Le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/2-octyldodécyle) fait incidemment référence à un composé obtenu par formation d'un ester par réaction des deux groupes carboxyle dans l'acide N-lauroyl-L-glutamique avec un phytostérol et l'alcool 2-octyldodécylique. C'est-à-dire que le composé comprend le N-lauroyl-L- glutamate de diphytostéryle, le N-lauroyl-L-glutamate de y-phytostéryl-a-2- octyldodécyle et le N-lauroyl-L-glutamate d'a-phytostéryl-y-2-octyldodécyle. De plus, le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/béhényle/2-octyldodécyle) fait référence à un composé obtenu en formant un ester par réaction des deux groupes carboxyle dans l'acide N-lauroyl-L- glutamique avec un phytostérol, l'alcool béhénylique et l'alcool 2-octyldodécylique. C'est-à-dire que le composé comprend le N-lauroyl-L-glutamate de diphytostéryle, le Nlauroyl-L-glutamate de y-phytostéryl-a-2-octyldodécyle, le N-lauroyl-L-glutamate d'aphytostéryl-y-2-octyldodécyle, le N-lauroyl-L-glutamate de y-phytostéryl-a-béhényle et le N-lauroyl-L-glutamate d'a-phytostéryl-y-béhényle.

On peut également utiliser pour l'ester de stérol un ester de stérol d'acide gras. On peut citer en exemple de l'acide gras dans l'ester de stérol d'acide gras un ou plusieurs acides gras en C4-31 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés choisis parmi l'acide butyrique, l'acide valérique, l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide nonandique, l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide palmitoléique, l'acide stéarique, l'acide hydroxystéarique, l'acide isostéarique, l'acide arachique, l'acide béhénique, l'acide lignocérique, l'acide cérotique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide ricinoléique, l'acide arachidonique, l'acide eicosapentaénoïque, l'acide docosapentaénoïque, l'acide docosahexaénoïque, et l'acide nervonique. Ceux-ci peuvent être des acides gras naturels dérivés d'huiles animales ou végétales, et des exemples de ceux-ci comprennent l'acide gras d'huile de ricin, l'acide gras d'huile de ricin déshydratée, l'acide gras d'huile de noix de macadamia, l'acide gras d'huile de noix de coco, l'acide gras d'huile d'arachide, l'acide gras d'huile de poisson, l'acide gras d'huile de colza (acide gras d'huile de canola), l'acide gras d'huile de tournesol hybride, l'acide gras d'huile de tournesol, l'acide gras d'huile de graines de tournesol, l'acide gras d'huile de palme, l'acide gras d'huile de coton, l'acide gras d'huile de soja, l'acide gras d'huile de carthame, l'acide gras d'huile de germe de blé, l'acide gras d'huile de son de riz, l'acide gras d'huile de sésame, l'acide gras d'huile de maïs, l'acide gras d'huile d'oenothère, l'acide gras de lanoline, l'acide gras de non-hydroxylanoline, l'acide gras d'hydroxylanoline, et l'acide gras de lait. Ces acides gras peuvent être hydrogénés. L'acide gras peut de plus être un acide dimère (par exemple acide dilinoléique dimère), lequel est un acide dibasique obtenu par une réaction de polymérisation intermoléculaire d'acides gras insaturés. On préfère parmi ceux-ci l'acide butyrique, l'acide nonanoïque, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide hydroxystéarique, l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide ricinoléique, l'acide oléique, l'acide gras d'huile de noix de macadamia, l'acide gras d'huile de graines de tournesol, l'acide gras d'huile de son de riz ou l'acide dilinoléique dimère, on préfère encore mieux l'acide gras d'huile de noix de macadamia ou l'acide dilinoléique dimère, et on préfère bien mieux encore l'acide dilinoléique dimère. Des exemples de l'ester de stérol d'acide gras comprennent le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de phytostéryle, l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, le caprylate/caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'oléate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras (C12_31) ramifié de phytostéryle, des glycérides d'acide gras d'huile de canola de phytostéryle, des glycérides de colza de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graines de tournesol de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz de phytostéryle, le dilinoléate dimère de (phytostéryle/isostéaryle/cétyle/stéaryle/ béhényle), le dilinoléate dimère de dilinoléyle dimère de bis(béhényle/iso- stéaryle/phytostéryle), le dilinoléate dimère de (phytostéryle/béhényle) et le dilinoléate dimère de di(isostéaryle/phytostéryle). On peut incorporer dans la composition de l'invention comme constituant (B) un ou plusieurs esters de stérol. La concentration du constituant (B) dans la composition de l'invention est de préférence de 0,001 à 40 °A) en masse. Sa limite inférieure est encore mieux de 0,005 % en masse et bien mieux encore de 0,01 % en masse. Sa limite supérieure est encore mieux de 35 % en masse, bien mieux encore de 30 % en masse, particulièrement de préférence de 25 % en masse, particulièrement encore mieux de 20 % en masse et particulièrement bien mieux encore de 10 % en masse.

Le rapport de la masse du constituant (A) à la masse du constituant (B), c'est-à-dire la masse du constituant (A)/la masse du constituant (B) est de préférence de 0,01 à 100. Sa limite inférieure est encore mieux de 0,05, bien mieux encore de 0,1, particulièrement de préférence de 0,2, et particulièrement encore mieux de 0,5. Sa limite supérieure est encore mieux de 50, bien mieux encore de 40, particulièrement encore mieux de 20, particulièrement bien mieux encore de 5 et particulièrement de préférence de 3.

La forme de la composition de l'invention n'est pas particulièrement limitée, et la composition de l'invention peut être dans une forme arbitraire, telle qu'un liquide, une pâte, un gel, un solide, ou une poudre. On peut former un cosmétique en utilisant la composition de l'invention. La composition de l'invention peut être spécifiquement formulée en une lotion pour la peau, une lotion, une crème, une lotion laiteuse, un sérum, un shampoing, un après- shampooing pour cheveux, un produit de soin de cheveux, une mousse pour cheveux, un gel pour cheveux, une cire pour cheveux, un vernis, un fond de teint, un eyeliner, un crayon à sourcils, un mascara, une ombre à paupières, un rouge à lèvres, un bâton à lèvres, une poudre pour le visage, une poudre, un pack facial, un masque pour le visage, un parfum, une eau de cologne, une mousse pour le lavage du visage, une mousse démaquillante, une huile démaquillante, un gel démaquillant, un lait démaquillant, une pâte à dentifrice, un savon, un aérosol, un agent pour le bain, un tonique pour les cheveux ou un agent d'écran solaire. Dans un mode de réalisation, le cosmétique de la présente invention se présente sous une forme appropriée à être utilisée pour la peau. La composition de l'invention de cette demande est une composition destinée à prévenir ou améliorer un symptôme de vieillissement, tel que la formation de rides, la perte d'élasticité de la peau, ou la chute des cheveux, et est par conséquent de préférence formulée en un cosmétique pour la peau.

La composition de l'invention peut de plus également être utilisée comme une composition médicinale (comprenant un quasi médicament) et peut également être formulée en un agent de prévention des rides, un agent d'amélioration des rides, ou un agent anti-vieillissement. Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention est utilisée comme agent de prévention des rides, agent d'amélioration des rides ou agent anti-vieillissement. Dans le cas où la composition de l'invention est formulée en un cosmétique ou en une composition médicinale, on peut combiner en plus des constituants de l'invention, des constituants qui peuvent être utilisés en général dans un cosmétique ou dans une composition médicinale en une quantité qui n'inhibe pas l'effet de l'invention. Des exemples de ceux-ci comprennent des constituants à base d'huile, des tensioactifs, des acides aminés, des dérivés d'acides aminés, des alcools inférieurs, des alcools supérieurs, des polyols, des alcools de sucre et des produits d'addition d'oxyde d'alkylène de ceux-ci, des polymères solubles dans l'eau, des agents gélifiants, des hydratants, des microbicides et des fongicides, des agents anti-inflammatoires, des analgésiques, des agents antifongiques, des agents adoucissants et exfoliants de kératine, des agents colorant la peau, des hormones, des absorbants UV, des agents de croissance des cheveux, des antiperspirants et des constituants actifs astringents, des déodorants de transpiration, des vitamines, des vasodilatateurs, des médicaments d'herbes, des agents d'ajustement du pH, des agents séquestrants, des agents ajustant la viscosité, des agents nacrant, des parfums naturels, des parfums synthétiques, des colorants, des pigments, des antioxydants, des conservateurs, des émulsionnants, des graisses et des cires, des composés de silicone, et des huiles parfumantes.

Exemples L'invention sera plus spécifiquement décrite dans la suite en faisant référence aux exemples. L'invention n'est cependant pas limitée à ces exemples.

Evaluation 1 : effet de piégeage de radical libre On a déterminé comme suit l'aptitude à la piégeage de radical libre en utilisant du diphénylpicrylhydrazyle (DPPH) qui est un radical artificiel stable. On a ajouté à 100 pL d'une solution de DPPH 200 pM dans de l'éthanol, 100 pL de chaque solution d'échantillon à la concentration représentée dans le tableau 2, et on a immédiatement après cela scellé hermétiquement le récipient. On a ensuite secoué le récipient pour mélanger les contenus, et on l'a après cela laissé reposer à température ambiante dans un endroit obscur pendant 2 heures. On a ensuite mesuré l'absorbance à une longueur d'onde de 516 nm en utilisant un dispositif de lecture de microplaque d'absorption fabriqué par Thermo Fischer Scientific, Inc. (I). On a de plus ajouté à 100 pL d'une solution de DPPH 200 pM dans de l'éthanol, 100 pL de seulement un solvant utilisé pour préparer la solution d'échantillon décrite ci-dessus, et on a mesuré l'absorbance de la même manière comme décrit dans (II) ci-dessus. On a incidemment mesuré, comme témoin 1, l'absorbance (III) d'une solution obtenue en ajoutant 100 pL de chaque solution d'échantillon à la concentration représentée dans le tableau 2 à 100 pL d'éthanol exempt de DPPH, et comme témoin 2, l'absorbance (IV) d'une solution obtenue en ajoutant 100 pL de seulement un solvant utilisé pour préparer la solution d'échantillon décrite ci-dessus à 100 pL d'éthanol exempt de DPPH. suivante. 19 On a déterminé l'effet de piégeage de radical libre (%) selon la formule Effet de piégeage de radical libre (%) = {1 - (I-III)/(II-IV)} x 100 Evaluation 2 : effet de synergie On a évalué la présence ou l'absence d'un effet de synergie d'une utilisation en combinaison selon la formule suivante en utilisant l'effet de piégeage de 10 radical libre décrit ci-dessus (%). (Effet de piégeage dans le cas d'une utilisation en combinaison/ somme des effets de piégeage de radical libre) Dans le cas d'un effet d'addition, la valeur théorique est égale à 1, et si le résultat excède 1, on peut déterminer qu'il existe un effet de synergie. On a évalué par 15 A un cas dans lequel le résultat a excédé 1, et on a évalué par B un cas dans lequel le résultat était égal à 1 ou inférieur. Evaluation 3 : irritation On a préparé les compositions représentées dans le tableau 3 et on a 20 évalué l'irritation lorsque chacune des compositions a été appliquée sur la peau par cinq jurys professionnels selon les critères d'évaluation suivants. 3 points : aucune irritation n'est ressentie du tout. 2 points : l'irritation n'est pas beaucoup ressentie. 1 point : l'irritation est quelque peu ressentie. 25 0 point : l'irritation est ressentie. On a évalué par A un cas dans lequel la somme des points attribués par les jurys professionnels était égale à 13 ou supérieure, on a évalué par B un cas dans lequel la somme était égale à 10 ou supérieure et inférieure à 13 et on a évalué par C un cas dans lequel la somme était égale à 6 ou supérieure et inférieure à 10 et on a 30 évalué par D un cas dans lequel la somme était égale à 5 ou inférieure. Evaluation 4 : aspect collant On a préparé les compositions représentées dans le tableau 3 et on a évalué l'aspect collant lorsque chacune des compositions a été appliquée sur la peau 35 par cinq jurys professionnels selon les critères d'évaluation suivants. 3 points : l'aspect collant n'est pas ressenti du tout. 2 points : l'aspect collant est peu ressenti. 1 point : l'aspect collant est quelque peu ressenti. 0 point : l'aspect collant est ressenti. On a évalué par A un cas dans lequel la somme des points attribués par les jurys professionnels était égale à 13 ou supérieure, on a évalué par B un cas dans lequel la somme était égale à 10 ou supérieure et inférieure à 13, on a évalué par C un cas dans lequel la somme était égale à 6 ou supérieure et inférieure à 10, et on a évalué par D un cas dans lequel la somme était égale à 5 ou inférieure. Evaluation 5 : propriété émolliente On a préparé les compositions représentées dans le tableau 3 et on a évalué la propriété émolliente 5 minutes après que chacune des compositions a été appliquée sur la peau par cinq jurys professionnels selon les critères d'évaluation suivants. On a incidemment informé les jurys à l'avance que "la propriété émolliente indique une activité d'assouplissement de la peau par prévention de l'évaporation de l'humidité de la peau par l'action d'une membrane huileuse". 3 points : une propriété émolliente est ressentie. 2 points : une propriété émolliente est quelque peu ressentie. 1 point : une propriété émolliente n'est pas beaucoup ressentie. 0 point : une propriété émolliente n'est pas ressentie du tout. On a évalué par A un cas dans lequel la somme des points attribués par les jurys professionnels était égale à 13 ou supérieure, on a évalué par B un cas dans lequel la somme était égale à 10 ou supérieure et inférieure à 13, on a évalué par C un cas dans lequel la somme était égale à 6 ou supérieure et inférieure à 10, et on a évalué par B un cas dans lequel la somme était égale à 5 ou inférieure.

Evaluation 6 : aptitude à l'étalement On a préparé les compositions représentées dans le tableau 3 et on a évalué l'aptitude à l'étalement lorsque chacune des compositions a été appliquée par cinq jurys professionnels selon les critères d'évaluation suivants. 3 points : la composition est très facile à étaler lorsqu'elle est appliquée. 2 points : la composition est facile à étaler lorsqu'elle est appliquée. 1 point : la composition n'est pas facile à étaler lorsqu'elle est appliquée. 0 point : la composition ne s'étale pas du tout lorsqu'elle est appliquée. On a évalué par A un cas dans lequel la somme des points attribués par les jurys professionnels était égale à 13 ou supérieure, on a évalué par B un cas dans lequel la somme était égale à 10 ou supérieure et inférieure à 13, on a évalué par C un cas dans lequel la somme était égale à 6 ou supérieure et inférieure à 10, et on a évalué par D un cas dans lequel la somme était égale à 5 ou inférieure.

Evaluation 7 : odeur On a préparé les compositions représentées dans le tableau 3 et on a évalué l'odeur lorsque chacune des compositions a été appliquée par cinq jurys professionnels selon les critères d'évaluation suivants. 3 points : la composition ne sent pas du tout lorsqu'elle est appliquée. 2 points : la composition sent légèrement lorsqu'elle est appliquée. 1 point : la composition sent quelque peu lorsqu'elle est appliquée. 0 point : la composition sent fortement lorsqu'elle est appliquée.

On a évalué par A un cas dans lequel la somme des points attribués par les jurys professionnels était égale à 13 ou supérieure, on a évalué par B un cas dans lequel la somme était égale à 10 ou supérieure et inférieure à 13, on a évalué par C un cas dans lequel la somme était égale à 6 ou supérieure et inférieure à 10, et on a évalué par D un cas dans lequel la somme était égale à 5 ou inférieure.

Evaluation 8 : stabilité au stockage 1 (émulsionnement) On a préparé les compositions représentées dans le tableau 3 et on les a ensuite stockées à 40°C pendant 1 semaine. On a après cela visuellement observé les compositions pour voir si une séparation était occasionnée ou non.

A : L'état émulsionné est complètement maintenu. B : On n'observe pas de séparation mais on observe une légère modifi- cation. C : On observe une légère séparation. D : On observe une séparation complète.

Evaluation 9 : stabilité au stockage 2 (coloration) On a préparé les compositions représentées dans le tableau 3 et on les a ensuite stockées à 40°C pendant 1 semaine. On a après cela visuellement observé les compositions pour voir si une coloration était occasionnée ou non.

A : On n'observe pas de coloration du tout. B : On n'observe presque pas de coloration. C : On observe une légère coloration. D : On observe une coloration.

Les résultats sont représentés dans les tableaux 2 et 3.

Tableau 2 Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple Comparat Comparat Comparat Comparat 1 if 1 if 2 if 3 if 4 A Acide 0,25 - - - 0,25 shikimique A' a-tocophérol - 0,001 - 0,001 B Lauroylglutama - - 1,00 1,00 1,00 te de di(phytostéryle / octyldodécyle) Evaluatio Effet de 18 12 8 20 38 n piégeage de radical libre Effet de B A synergie 20/(12+8 38/(18+ (valeur ) 8) calculée) = 1,00 = 1,46 Comme représenté dans le tableau 2, dans le cas où l'on a utilisé en combinaison de l'acide shikimique et du lauroylglutamate de di(phytostéryle/ octyldodécyle), la valeur calculée de l'effet de synergie était égale à 1,46 et on a par conséquent confirmé un effet apparent de synergie de l'activité antioxydante dans le cas où l'acide shikimique et le lauroylglutamate de di(phytostéryle/octyldodécyle) coexistaient.

D'autre part, dans le cas où l'on a utilisé en combinaison de l'a-tocophérol et du lauroylglutamate de di(phytostéryle/octyldodécyle), la valeur calculée de l'effet de synergie était de 1,00 et on n'a par conséquent pas observé d'effet de synergie du tout dans le cas où de l'a-tocophérol et du glutamate de di(phytostéryle/octyldodécyle) coexistaient.15 Tableau 3 Exemple Exemple Exemple Exemple 2 3 4 5 A Acide shikimique 0,20 1,00 6,00 20,00 B Lauroylglutamate de di- 1,00 1,00 1,00 1,00 (phytostéryle/octyldodécyle) PPG-6 décyltétra deceth-30 0,30 0,30 0,30 0,30 Polymère réticulé 0,08 0,08 0,08 0,08 d'acrylates/ acrylate d'alkyle en (C10-30) Méthylparabène 0,10 0,10 0,10 0,10 Eau Reste Reste Reste Reste Evaluation Irritation A A A B Aspect collant A A A B Propriété émolliente B A A C Aptitude à l'étalement A A A B Odeur A A A A Stabilité au stockage 1 A A B B (émulsionnement) Stabilité au stockage 2 A A A C (coloration) On trouve que les compositions des exemples 2 à 5 sont d'excellentes compositions quant à l'irritation, la sensation à l'utilisation (aspect collant, propriété émolliente et aptitude à l'étalement), l'odeur et la stabilité au stockage (stabilité d'émulsionnement et stabilité de coloration). On peut conclure selon une évaluation compréhensible que les compositions des exemples 2, 3, et 4 sont supérieures à la composition de l'exemple 5, et que la composition de l'exemple 3 est supérieure aux compositions des exemples 2 et 4. On a de plus préparé les compositions suivantes.

Tableau 4 Crème (exprimée en % en masse, total : 100) Constituant Exemple de Exemple de Exemple de Formulation Formulation Formulation 1 2 3 Constituant Acide shikimique 1,00 A Gallate d'éthyle 1,00 Gallate d'épigallocatéchine 1,00 Constituant Lauroylglutamate de di- 0,70 0,70 0,70 B (phytostéryle/octyldodécyle) Lauroylglutamate de di- 0,70 0,70 0,70 (octyldodécyle/phytostéryle/ béhényle) Squalane 8,00 8,00 8,00 Ethylhexanoate de cétyle 3,00 3,00 3,00 Cétanol 2,80 2,80 2,80 Acide stéarique 2,40 2,40 2,40 Stéarate de polyglycérol 1,20 1,20 1,20 Stéarate de glycéryle (SE) 3,30 3,30 3,30 Polysorbate 60 0,50 0,50 0,50 Stéarate de PEG-40 1,50 1,50 1,50 Méthylparabène 0,20 0,20 0,20 Butylèneglycol 5,00 5,00 5,00 Gomme xanthane 0,10 0,10 0,10 Arginine 0,70 0,70 0,70 Solution aqueuse q.s. q.s. q.s. d'arginine à 10 °/0 Parfum q.s. q.s. q.s. Eau purifiée Reste Reste Reste5 Tableau 5 Emulsion (exprimée en % en masse, total : 100) Constituant Exemple de Exemple de Exemple de Formulation Formulation Formulation 4 5 6 Constituant Gallate de dodécyle 1,00 A Pentagallate de glucosyle 1,00 Gallate de propyle 1,00 Constituant Lauroylglutamate de di- 0,30 0,30 0,30 B (phytostéryle/octadécyle) Lauroylglutamate de di- 0,30 0,30 0,30 (octyldodécyle/phytostéryle/ béhényle) Paraffine liquide 5,00 5,00 5,00 Lauroylglutamate de 2,00 2,00 2,00 dioctyldodécyle Stéarate de polyglycérol 0,50 0,50 0,50 PEG-5 huile de ricin 1,50 1,50 1,50 hydrogénée Stéarate de PEG-5 glycéryle 2,50 2,50 2,50 Lauroyllysine 3,00 3,00 3,00 Carbomère 0,20 0,20 0,20 Glutamate de sodium 0,30 0,30 0,30 Stéaroyle BG 5,00 5,00 5,00 Méthylparabène 0,10 0,10 0,10 Arginine 0,24 0,24 0,24 EDTA-2Na 0,05 0,05 0,05 Solution aqueuse q.s. q.s. q.s. d'arginine à 10 °A) Parfum q.s. q.s. q.s. Eau purifiée Reste Reste Reste Tableau 6 Mousse démaquillante (exprimée en % en masse, total : 100) Constituant Exemple de Exemple de Exemple de Formulation Formulation Formulation 7 8 9 Constituant Gallate d'éthylhexyle 1,00 A Gallate de linoléyle 1,00 Gallate de stéaryle 1,00 Constituant Lauroylglutamate de di- 0,50 0,50 0,50 B (phytostéryle/octyldodécyle) Lauroylglutamate de di- 0,50 0,50 0,50 (octyldodécyle/phytostéryle/ béhényle) Glutamate de sodium 20,00 20,00 20,00 cocoyle Glycérine 10,00 10,00 10,00 PEG-8 15,00 15,00 15,00 DPG 10,00 10,00 10,00 Méthyllaurate de sodium 5,00 5,00 5,00 Cocoyle Polymère en bloc de 5,00 5,00 5,00 POE-POP Ether de POE(15) alcool 3,00 3,00 3,00 Oléylique EDTA-2Na 0,05 0,05 0,05 Leucine 0,01 0,01 0,01 Isoleucine 0,01 0,01 0,01 Valine 0,01 0,01 0,01 Phénylalanine 0,01 0,01 0,01 Tryptophane 0,01 0,01 0,01 Acide aspartique 0,01 0,01 0,01 Glutamate de sodium 0,01 0,01 0,01 Chlorhydrate de lysine 0,01 0,01 0,01 Arginine 0,01 0,01 0,01 Thréonine 0,01 0,01 0,01 Alanine 0,01 0,01 0,01 Proline 0,01 0,01 0,01 Sérine 0,01 0,01 0,01 Glycine 0,01 0,01 0,01 Acétylglutamine 0,01 0,01 0,01 Histidine 0,01 0,01 0,01 Pyridoxylsérine 0,01 0,01 0,01 Carnosine 0,01 0,01 0,01 Acétylméthionine 0,01 0,01 0,01 Acétylcystéine 0,01 0,01 0,01 Carboxylate de zinc 0,01 0,01 0,01 Pyrrolidone Carboxylate de sodium 0,00 0,00 0,00 Pyrrolidone Carboxylate de cocoyl 0,01 0,01 0,01 arginine éthyl pyrrolidone Méthylparabène 0,25 0,25 0,25 Solution aqueuse q.s. q.s. q.s. d'arginine à 10 °/0 Parfum q.s. q.s. q.s. Eau purifiée Reste Reste Reste Les compositions des exemples de formulation 1 à 9 étaient des compositions qui présentent un excellent effet de piégeage de radical libre, et qui sont excellentes en ce qui concerne l'irritation, la sensation à l'utilisation (aspect collant, propriété émolliente, et aptitude à l'étalement), l'odeur et la stabilité au stockage (stabilité d'émulsionnement et stabilité de coloration). Les détails des constituants sont incidemment les suivants. (Constituant A) Acide shikimique : fabriqué par Sigma, Inc. Gallate d'éthyle : fabriqué par Aldrich, Inc. Gallate d'épigallocatéchine : fabriqué par Sigma, Inc. Gallate de dodécyle : fabriqué par Aldrich, Inc. Pentagallate de glucosyle : fabriqué par Ajinomoto OmniChem Gallate de propyle : fabriqué par Sigma, Inc. (Constituant B) Lauroylglutamate de di(phytostéryle/octyldodécyle) : "ELDEW" PS-203, fabriqué par Ajinomoto Co., Inc.

Lauroylglutamate de di(octyldodécyle/phytostéryle/béhényle) : "ELDEW" PS-306, fabriqué par Ajinomoto Co., Inc. (autres). a-Tocophérol : fabriqué par Sigma, Inc. PPG-6 décyltétra deceth-30 : NIKKOL PEN-4630, fabriqué par Nikkol, Nikko Chemicals Co., Ltd.

Polymère réticulé d'acrylates/acrylate d'alkyle (C10_30) : PEMULEN TR-1, fabriqué par Nikko Chemicals Co., Ltd. Méthylparabène : fabriqué par Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Aptitude à l'application industrielle On peut fournir selon l'invention une composition qui présente un excellent effet de piégeage de radical libre, et qui est excellente en ce qui concerne l'irritation, la sensation à l'utilisation (aspect collant, propriété émolliente, et aptitude à l'étalement), l'odeur et la stabilité au stockage (stabilité à l'émulsionnement et stabilité à la coloration).

Claims (16)

1. REVENDICATIONS1. Composition, comprenant : (A) un acide hydroxylé cyclique représenté par la formule (1) ou un dérivé de celui-ci : R40 OR2 OR3 (1) (où RI- représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-24 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un groupe représenté par la formule (2), ou un groupe représenté par la formule (3) ; et R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-24 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un groupe (alkyle en C1_24)-carbonyle : OH HO (2) (où * représente un site de liaison à l'atome d'oxygène dans OR') ; et OR1 R5 ( 3) (où * représente un site de liaison à l'atome d'oxygène dans OR' ; et R5, R6, R7, et R6 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe galloyle), à condition que l'acide gallique est exclu) ; et (B) un ester de stérol.
2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le constituant (A) est choisi parmi l'acide shikimique, le gallate d'éthyle, le gallate de propyle, le gallate d'éthylhexyle, le gallate de dodécyle, le gallate de stéaryle, le gallate de linoléyle, le gallate d'épigallocatéchine, et le pentagallate de glucosyle.
3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle la concentration du constituant (A) est de 0,001 à 30 % en masse.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle la concentration du constituant (A) est de 0,001 à 10 % en masse.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le constituant (B) est un ester de stérol de N-acylamino-acide.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle le constituant (B) est un ester de stérol de N-acylamino-acide représenté par la formule (4) : 0 R 11 R12 O 1 XO C CH2 H- 1N --- 11 C R ( 4) (où X représente un atome d'hydrogène, un résidu d'un alcool aliphatique en C8_38 formant un ester, ou un résidu d'un stérol formant un ester ; COR1° représente un groupe acyle en C8-22 ; R" représente un atome d'hydrogène ou -COOY (où Y représente un atome d'hydrogène, un résidu d'un alcool aliphatique en C8_38 formant un ester, ou un résidu d'un stérol formant un ester) ; R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1_6 ; et n représente 1 ou 2, à condition que lorsque R11 est un atome d'hydrogène, X est un résidu d'un stérol formant un ester, et lorsque R11 est un groupe représenté par -COOY, au moins un de X et Y est un résidu d'un stérol formant un ester).
7. 7. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le résidu d'un stérol formant un ester est un résidu d'un phytostérol formant un ester, COR1° est un groupe lauroyle, et n est égal à 2.
8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le constituant (B) est la (phytostéryle/décyltétradécyle) N-myristoyl-N-méthy1-8-alanine, le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryle/béhényle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L- glutamate de di(phytostéryle/béhényle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryle/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/2- octyldodécyle), ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryle/ béhényle/2- octyldodécyle/isostéaryle).
9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le constituant (B) est un ester de stérol d'acide gras.
10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 et 9, dans laquelle le constituant (B) est choisi parmi le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de phytostéryle, l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, lecaprylate/ caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'oléate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras (C12-31) de phytostéryle ramifié, des glycérides d'acide gras d'huile de canola de phytostéryle, des glycérides de colza de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graines de tournesol de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz de phytostéryle, un dilinoléate dimère de (phytostéryle/isostéaryle/cétyle/stéaryle/ béhényle), un dilinoléate dimère de dilinoléyle dimère de bis(béhényle/ isostéaryle/phytostéryle), un dilinoléate dimère de (phytostéryle/béhényle) et un dilinoléate dimère de di(isostéaryle/phytostéryle).
11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans laquelle la concentration du constituant (B) est de 0,001 à 40 % en masse.
12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, dans laquelle la masse du constituant (A)/la masse du constituant (B) est de 0,01 à 100.
13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans laquelle la masse du constituant (A)/la masse du constituant (B) est de 0,1 à 40.
14. 14. Cosmétique, comprenant la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13.
15. 15. Cosmétique selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il se présente sous une forme appropriée à être utilisée pour la peau.
16. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, pour son utilisation comme agent de prévention des rides, agent d'amélioration des rides ou agent asti-vieillissement.