FR2989272A1 - Composition procurant une sensation de refroidissement et utilisation d'un ester de sterol - Google Patents

Abstract

L'invention concerne une composition comprenant un composé (A) représenté par la formule (1) et un ester de stérol (B) qui a une excellente durée d'une sensation de refroidissement et une excellente résistance à l'eau, et présente moins d'irritation de la peau et moins d'odeur caractéristique.

Description

Composition procurant une sensation de refroidissement et utilisation d'un ester de stérol [Domaine technique] La présente invention concerne une composition comprenant (A) un composé représenté par la fôrmule (1) et (B) un ester de stérol. [Etat de la technique] Jusqu'à maintenant, un agent procurant une sensation de refroidissement, qui confère une sensation rafraîchissante confortable ou une sensation de refroidissement quand on utilise l'agent, en d'autres termes, qui a un effet procurant une sensation de refroidissement, a été utilisé dans des préparations cutanées externes pour différentes utilisations. Comme substance représentative d'un tel agent, le menthol peut être cité à titre d'exemple. Bien que l'effet procurant une sensation de refroidissement du menthol soit important, le menthol a des inconvénients que la durée de l'effet procurant une sensation de refroidissement et la résistance à l'eau ne sont pas suffisantes, et une odeur caractéristique et une irritation sont provoquées à un niveau d'utilisation accru. De ce fait, pour éliminer de tels inconvénients, différents dérivés du menthol ont été développés. Cependant, un résultat suffisamment satisfaisant n'a pas encore été obtenu. De ce fait, une tentative a été faite pour obtenir une sensation de refroidissement de longue durée en utilisant un dérivé du menthol et une autre substance, par exemple une huile de silicone en combinaison (JP-A-2001-226252). Cependant, un effet suffisant n'a pas pu être obtenu même en utilisant ces produits en combinaison. [Document de l'état de la technique] [Document de brevet] [Document de brevet 1] JP-A-2001-226252 [Résumé de l'invention] [Problèmes que l'invention doit résoudre] Un but de l'invention est de fournir une composition qui a une excellente durée d'une sensation de refroidissement et une excellente résistance à l'eau, et qui présente moins d'irritation de la peau et moins d'odeur caractéristique. [Moyens pour résoudre les problèmes] Les présents inventeurs ont fait des études approfondies pour atteindre le but ci-dessus, et, à titre de résultat, ils ont constaté qu'une composition comprenant (A) un composé représenté par la formule (1) et (B) un ester de stérol a une excellente durée d'une sensation de refroi- dissement et une excellente résistance à l'eau, et a moins d'irritation de la peau et moins d'odeur caractéristique, et ont ainsi réalisé l'invention. C'est-à-dire que l'invention inclut les aspects suivants. [1] Une composition comprenant : (A) un composé représenté par la formule (1) : Ri (où U représente une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; V représente une simple liaison, une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; W représente un atome d'hydrogène ou peut être combiné avec U-V-R1 via une simple liaison ou un atome d'oxygène pour former un cycle ; et RI- représente un groupe C1-12 alkyle (où certains ou tous les 30 atomes d'hydrogène peuvent être substitués avec un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe C1-6 alcoxy ou un groupe C1_6 alcoxycarbonyle), ou un groupe hydrocarboné alicyclique substitué ou non substitué, un groupe hydrocarboné aromatique ou un groupe hétérocyclique) ; et (B) un ester de stérol. [2] La composition selon [1] ci-dessus où U est -0- ou -0C(=0)- ; V est une simple liaison ou -C(=0)NH- ; W est un atome d'hydrogène ou est combiné avec U-V-R' via un 10 atome d'oxygène pour former un cycle ; et RI- est un groupe C,.6 alkyle non substitué, un groupe C3.6 alkyle dans lequel un atome d'hydrogène a été substitué avec un groupe hydroxyle, ou un groupe hétérocyclique. [3] La composition selon [1] ci-dessus ou [2] ci-dessus, où le 15 composant (A) est choisi dans le groupe consistant en le pyrrolidone carboxylate de menthyle, l'éthylamido oxalate de menthyle et le glycérine acétal de menthone. [4] La composition selon l'un quelconque de [1] à [3] ci-dessus, où le composant (B) est un ester de stérol et de N-acylaminoacide. 20 [5] La composition selon [4] ci-dessus, où le composant (B) est un ester de stérol et de N-acylaminoacide représenté par la formule (2) : 0 1 R3 R4 0 X0C--(CH2)n--iii-R2 H (2) 25 (où X représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique ou un résidu formateur d'ester d'un stérol, C(=O)R2 représente un groupe C8-22 acyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou -C(0)0Y (où Y 30 représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique ou un résidu formateur d'ester d'un stérol), R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1_6 alkyle, et n représente 1 ou 2, à condition que, quand R3 est un atome d'hydrogène, X soit un résidu formateur d'ester d'un stérol, et quand R3 est un groupe représenté par -C(0)0Y, au moins l'un de X et Y soit un résidu formateur d'ester d'un stérol). [6] La composition selon [5] ci-dessus, où le résidu formateur d'ester d'un stérol est un résidu formateur d'ester d'un phytostérol, C(=O)R2 est un groupe lauroyle et n est 2. [7] La composition selon [4] ci-dessus, où le composant (B) est la (phytostéryl/décyltétradécyl) N-myristoyl-N-méthyl-p-alanine, le N-lauryl-L-glutamate de di(cholestéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-Iau royl-L-glutamate de di(cholestéryl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle), ou le N-Iau royl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyl/ isostéaryle). [8] La composition selon l'un quelconque de [1] à [3] ci-dessus, où le composant (B) est un ester de stérol et d'acide gras. [9] La composition selon [8] ci-dessus, où le composant (B) est choisi dans le groupe consistant en le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de phytostéryle, l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, le caprylate/caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'olétate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un (C12-31) ester d'acide gras ramifié et de phytostéryle, les glycérides d'acide gras d'huile de canola et de phytostéryle, les glycérides de colza et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graines de tournesol et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz et de phytostéryle, un dilinoléate dimère de (phytostéryl/isostéaryl/cétyl/stéaryl/béhényle), un dilinoléate dimère de dilinoléyle dimère de bis(béhényl/isostéaryl/phytostéryle), un dilinoléate dimère de 2 9892 72 5 (phytostéryle/béhényle) et un dilinoléate dimère de di(isostéraryl/ phytostéryle). [10] La composition selon l'un quelconque des [1] à [9] ci-5 dessus, où le composant (A) est contenu en une quantité de 0,01 à 10 en poids sur la base de la quantité totale de la composition. [11] La composition selon l'un quelconque des [1] à [10] ci-dessus, où le composant (B) est contenu en une quantité de 0,05 à 40 % en poids sur la base de la quantité totale de la composition. 10 [12] La composition selon l'un quelconque des [1] à [11] ci- dessus, où le rapport du poids du composant (A) au poids du composant (B) est de 1/99 à 99/1. [13] L'utilisation d'un ester de stérol (B) pour améliorer la durée d'une sensation de refroidissement dans une composition comprenant un 15 composant (A) représenté par la formule (1) : w ( 1) li V R1 (où U représente une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; V représente une simple liaison, une liaison éther, une liaison ester ou une 20 liaison amide ; W représente un atome d'hydrogène ou peut être combiné avec U-V-R' via une simple liaison ou un atome d'oxygène pour former un cycle ; et RI- représente un groupe C1-12 alkyle dans lequel certains ou tous les atomes d'hydrogène peuvent être substitués avec un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe C1-6 alcoxy ou un groupe C1-6 25 alcoxycarbonyle, ou un groupe hydrocarboné alicyclique substitué ou non substitué, un groupe hydrocarboné aromatique ou un groupe hétérocyclique). [14] Un procédé pour produire une composition comprenant un composé (A) représenté par la formule (1) et un ester de stérol (B), où le procédé inclut une étape d'addition d'un ester de stérol (B) à une composition comprenant le composé (A) de manière à améliorer la durée d'une sensation de refroidissement de la composition : U-V-R1 (1) (où U représente une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; V représente une simple liaison, une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; W représente un atome d'hydrogène ou peut être combiné avec U-V-RI- via une simple liaison ou un atome d'oxygène pour former un cycle ; et RI- représente un groupe C1-12 alkyle dans lequel certains ou tous les atomes d'hydrogène peuvent être substitués avec un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe C1-6 alcoxy ou un groupe C1-6 alcoxycarbonyle, ou un groupe hydrocarboné alicyclique substitué ou non substitué, un groupe hydrocarboné aromatique ou un groupe hétéro- cyclique). [Avantage de l'invention] Selon l'invention, une composition qui a une excellente durée d'une sensation de refroidissement et une excellente résistance à l'eau, et qui a moins d'irritation de la peau et moins d'odeur caractéristique peut être fournie. [Mode pour mettre en oeuvre l'invention] La composition selon l'invention contient (A) un composé représenté par la formule (1) et (B) un ester de stérol, et est une composition qui a une excellente durée d'une sensation de refroidissement et une excellente résistance à l'eau, et qui a moins d'irritation de la peau et moins d'odeur caractéristique. Dans cette description, le terme "durée d'une sensation de refroidissement" désigne une propriété selon laquelle une sensation 5 rafraîchissante confortable ou une sensation de refroidissement, en d'autres termes un effet procurant une sensation de refroidissement dure longtemps ; le terme "irritation de la peau" désigne une propriété selon laquelle une sensation de refroidissement trop forte ou une sensation douloureuse est procurée, ou une rougeur de la peau est provoquée ; le 10 terme "odeur caractéristique" désigne une odeur dérivée du composé représenté par la formule (1) ; et le terme "résistance à l'eau" désigne une propriété selon laquelle le composé appliqué à la peau est difficile à retirer par rinçage avec de l'eau et reste sur la peau, en d'autres termes, une propriété selon laquelle le composé résiste à l'eau (une propriété de 15 résistance à l'eau). [Composant A] Un composé représenté par la formule (1) 20 (1) Dans la formule, U représente une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; et V représente une simple liaison, une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide. Les exemples de U incluent -0-, -0C(=0)-, -C(=0)0-, -C(=0)NH- et -NHC(=0)-, et les exemples de V 25 incluent une simple liaison, -0-, -0C(=0)-, -C(=0)0-, -C(=0)NH- et -NHC(=0)-. U est de préférence -0-, -0C(=0)- ou -C(=0)NH-, et de préférence encore -0- ou -0C(=0)-. V est de préférence une simple liaison, -0-, -0C(=0)- ou -C(=0)NH-, et de préférence encore une simple liaison ou -C(=0)NH-.

W est un atome d'hydrogène ou peut être combiné avec U-V-R1 via une simple liaison ou un atome d'oxygène pour former un cycle. W est de préférence un atome d'hydrogène ou est combiné avec U-V-RI- via un atome d'oxygène pour former un cycle.

RI- représente un groupe C1-12 alkyle dans lequel certains ou tous les atomes d'hydrogène peuvent être substitués avec un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe C1-6 alcoxy ou un groupe C1-6 alcoxycarbonyle, ou un groupe hydrocarboné alicyclique substitué ou non substitué, un groupe hydrocarboné aromatique ou un groupe hétéro- cyclique. Le groupe C1-6 alcoxy est un groupe alcoxy linéaire ou ramifié et les exemples de ceux-ci incluent méthoxy, éthoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentyloxy et n-hexyloxy. De préférence, c'est un groupe C1_4 alcoxy, de préférence encore méthoxy, éthoxy ou n-propoxy, et de préférence encore méthoxy ou éthoxy. Le groupe C1_6 alcoxycarbonyle est un groupe alcoxycarbonyle linéaire ou ramifié, et les exemples de ceux-ci incluent méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, n-propoxycarbonyle, isopropoxycarbonyle, n-butoxycarbonyle, isobutoxycarbonyle, tert-butoxycarbonyle, sec-butoxycarbonyle, n-pentyloxycarbonyle, néopentyloxycarbonyle, n-hexyloxycarbonyle, iso- hexyloxycarbonyle et 3-méthylpentyloxycarbonyle. C1-6 alcoxycarbonyle est préféré, et méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle est préféré encore. Le groupe C1-12 alkyle est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, et les exemples de ceux-ci incluent méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, n-pentyle, n-hexyle, isopropyle, sec-butyle, teit-butyle, 2-méthylbutyle, 3-éthylbutyle, n-heptyle, n-octyle, n-nonyle, n-décyle, n-undécyle, n-dodécyle, n-tridécyle, n-tétradécyle, n-pentadécyle, n-hexadécyle, 3-éthylbutyle, 4-éthylbutyle, 2-méthylpentyle, 3-méthylpentyle, 4-méthylpentyle, 5-méthylpentyle, 2-méthylhexyle, 3-méthylhexyle, 4-méthyl- hexyle, 5-méthylhexyle, 6-méthylhexyle, 3-éthylhexyle, 4-éthylhexyle, 5-éthylhexyle, 6-éthylhexyle, 4-propylhexyle, 5-propylhexyle, 6-propylhexyle, 5-butylhexyle, 6-butylhexyle, 6-pentylhexyle, 2-méthylheptyle, 3-éthylheptyle, 4-propylheptyle, 5-butylheptyle, 6-pentylheptyle, 7-hexylheptyle, 2-méthyloctyle, 3-éthyloctyle, 4-propyloctyle, 5-butyloctyle, 6- pentyloctyle, 7-hexyloctyle, 8-heptyloctyle, 2-méthylnonyle, 3-éthylnonyle, 4-propylnonyle, 5-butylnonyle, 6-pentylnonyle, 7-hexylnonyle, 8- heptylnonyle, 2-méthyldécyle, 2-méthylundécyle, 2-méthyldodécyle, 2- méthyltridécyle, 2-méthyltétradécyle, 2-méthylpentadécyle, 3,3-diéthylpropyle, 2,3-diméthylbutyle, 2,4-diméthylbutyle, 4,4-dipropylbutyle, 2- méthy1-3-éthylpentyle, 2,3,4-triméthylpentyle et 2-méthy1-3-propylhexyle.

Un groupe C1_6 alkyle est préféré. Dans le cas où le groupe C1-12 alkyle est un groupe alkyle non substitué, le groupe C1-12 alkyle est de préférence un groupe C1_6 alkyle, et dans le cas où un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été substitués, le groupe C1-12 alkyle est de préférence un groupe C3-6 alkyle. Dans le cas où un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été substitués, le nombre de substituants est de préférence 1 à 3, de préférence encore 1 à 2, et de préférence encore 1. Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être un groupe hydrocarboné saturé ou un groupe hydrocarboné insaturé, et les exemples de ceux-ci incluent cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle, cyclononyle, cyclodécyle, cyclohexylcyclohexyle, décahydronaphtyle, norbornyle, adamantyle et isobornyle. Les exemples de groupes hdyrocarbonés aromatiques incluent un groupe phényle et un groupe naphtyle. Comme groupe hétérocyclique, un groupe monocyclique ou un groupe cyclique condensé ayant 1 à 3 atomes d'azote, atomes d'oxygène et/ou atomes de soufre comme hétéroatomes est préféré, et les exemples de ceux-ci incluent pyridyle, pyridazinyle, furyle, thiényle, indolyle, thiazolyle, imidazolyle, benzofuryle, benzothiényle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, oxopipéridinyle (par exemple 5-oxopyrrolidin-2-yle), morpholinyle et pipérazinyle. 5-oxopyrrolidin-2-yle est préféré. Dans le groupe hydrocarboné alicyclique, le groupe hydrocarboné aromatique ou le groupe hétérocyclique, certains ou tous les atomes d'hydrogène peuvent être substitués, et les exemples de substituants incluent un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe sulfo, un groupe amino, un groupe C1-6 alcoxy et un groupe C1_6 alcoxycarbonyle. Rl est de préférence un groupe C1-6 alkyle dans lequel certains ou tous les atomes d'hydrogène peuvent être substitués avec un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle ou un groupe C1-6 alcoxycarbonyle, ou un groupe hétérocyclique, de préférence encore un groupe C1_6 alkyle non substitué, un groupe C3_6 alkyle dans lequel un atome d'hydrogène a été substitué avec un groupe hydroxyle, ou un groupe hétérocyclique.

Les exemples de composés représentés par la formule (1) incluent l'acétate de menthyle, le lactate de menthyle, le propionate de menthyle, le butyrate de menthyle, le cyclohexanecarboxylate de menthyle, le 3-mercaptopropionate de menthyle, le pivalate de menthyle, le salicylate de menthyle, l'anthranilate de menthyle, le succinate de monomenthyle et les sels de ceux-ci, le 3-p-menthoxyacétate et les sels de celui-ci, le pyrrolidone carboxylate de menthyle, le glycérine acétal de menthone, la glycérine cétal de menthone, l'éthylamido oxalate de menthyle et les sels de celui-ci, le N-éthyl-p-menthane-3-carboxamide, la N-[[5-méthy1-2-(1-méthyléthyl)cyclohexyl]carbonyl]glycine, le propylester de N-[[5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexyl]carbonyl]glycine, l'éthylester de N-[[5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexyl]carbonyl]glycine, le 3- (menthyloxy)propane-1,2-diol, le 2-méthy1-3-(1-menthoxy)propane-1,2- diol, le 2-(1-menthoxy)éthan-1-ol, le 4-(1-menthoxy)butan-1-ol, le N,N- diméthylmenthyl succinate amide, le 2-hydroxyéthyl carbonate de menthyle et les sel alcalino-terreux de ceux-ci, le 4-hydroxypentanoate de 1-menthyle, le 3-hydroxybutyrate de 1-menthyle, l'hydroxyacétate de menthyle, le méthyléther de 1-menthyle, le 2-pyrrolidin-5-one carboxylate de menthyle, le 3-oxobutyrate de 2-isopropyl-5-méthylcyclohexyle, le nicotinate de menthyle, l'éthylcarbamide de menthyle et le méthoxyphényl menthanecarboxamide. Des exemples de formules structurales des composés représentés par la formule (1) peuvent être illustrés de la manière suivante. [Tableau 1-1] Composé Formule structurale Nom du composé 1 3-p-menthoxyacétate 2 * o t 3-hydroxybutyrate de 1-menthyle 3 Butyrate de menthyle Lactate de menthyle Acétate de menthyle Hydroxyacétate de menthyle Propionate de menthyle Anthranilate de menthyle 4 6 7 8 9 Méthyléther de 1-menthyle 10 3-(menthyloxy)propane-1,2-diol 11 lb N-éthyl-p-menthane-3-carboxamide o 12 Ethylester de N-[[5-méthy1-2-(1- cc 2a méthyléthyl)-cyclohexyl]carbonyl]- glycine I 13 Pyrrolidone carboxylate de menthyle 14 o Ethylamido oxalate de menthyle 15 o Glycérine acétal de menthone 2 9892 72 13 16 3-oxobutyrate de 2-isopropyl-5-méthylcyclohexyle On préfère l'acétate de menthyle, le lactate de menthyle, le propionate de menthyle, le butyrate de menthyle, le cyclohexanecarboxylate de menthyle, le salicylate de menthyle, l'anthranilate de menthyle, le succinate de monomenthyle ou un sel de celui-ci, le 3-p-menthoxyacétate ou un sel de celui-ci, le pyrrolidone carboxylate de menthyle, le glycérine acétal de menthone, le glycérine cétal de menthone, l' éthylamido oxalate de menthyle ou un sel de celui-ci, la N-[[5-méthy1-2-(1- méthyléthypcyclohexyl]carbonyl]glycine, le propylester de N-[[5-méthy1-2- (1-méthyléthypcyclohexyl]carbonyl]glycine, l'éthylester de N-[[5-méthy1-2- (1-méthyléthyl)cyclohexyl]carbonyl]glycine, le N,N-diméthylmenthyl succinate amide, le carbonate de 2-hydroxyéthylmenthyle ou un sel alcalino-terreux de celui-ci, le 4-hydroxypentanoate de 1-menthyle, le 3- hydroxybutyrate de 1-menthyle, l'hydroxyacétate de menthyle, le méthyléther de 1-menthyle, le 2-pyrrolidin-5-one carboxylate de menthyle, le 3- oxobutyrate de 2-isopropyl-5-méthylcyclohexyle, le nicotinate de menthyle, l'éthyl carbamide de menthyle ou le menthanecarboxamide de méthoxyphényle, on préfère encore l'acétate de menthyle, le butyrate de menthyle, le salicylate de menthyle, l'anthranilate de menthyle, le succinate de monomenthyle ou un sel de ceux-ci, le pyrrolidone carboxylate de menthyle, le glycérine acétal de menthone, l'éthylamido oxalate de menthyle, ou un sel de ceux-ci, l'éthylester de N-[[5-méthy1-2- (1-méthyléthyl)cyclohexyl]carbonyl]glycine, le nicotinate de menthyle, l'éthyl carbamide de menthyle ou le menthanecarboxamide de méthoxyphényle, et on préfère encore le pyrrolidone carboxylate de menthyle, l'éthylamido oxalate de menthyle ou le glycérine acétal de menthone. Dans la composition de l'invention, la quantité d'incorporation du composant (A) est de préférence de 0,01 à 10 % en poids. La limite inférieure est de préférence encore 0,03 % en poids, de préférence encore 0,05 % en poids, de préférence encore 0,08 % en poids et de préférence encore 0,1 % en poids. La limite supérieure est de préférence 2 9892 72 14 encore 8 % en poids, de préférence encore 5 % en poids, de préférence encore 3 % en poids et de préférence encore 2 % en poids. [Composant B : ester de stérol] 5 Comme ester de stérol, un ester de stérol et de N- acylaminoacide obtenu par estérification d'un stérol avec un acylaminoacide ou un ester de stérol et d'acide gras obtenu par estérification d'un stérol avec un acide gras peut être cité à titre d'exemple. 10 Les exemples de stérols incluent les phytostérols comme campestérol, campestanol, brassicastérol, 22-déshydrospi nastérol, stigmastérol, stigmastanol, 22-dihydrospinastérol, 22- déshydrostigmastanol, 7-déshydrostigmastérol, sitostérol, tirucallol, euphol, fucostérol, isofucostérol, codistérol, clionastérol, poriférastérol, 15 clérostérol, 22-déshydroclérostérol, fungistérol, chondri I lastérol, avenastérol, vernostérol et pollinastanol ; les stérols animaux comme cholestérol, dihydrocholestérol, cholestanol, coprostanol, épicoprostérol, épicoprostanol, 22-déshydrocholestérol, desmostérol, 24- méthylènecholestérol, lanostérol, 24,25-dihydrolanostérol, norlanostérol, 20 spinastérol, dihydroagnostérol, agnostérol, lophénol et lathostérol ; les stérols fongiques comme déshydroergostérol, 22,23-dihydroergostérol, épistérol, ascostérol et fécostérol ; et leurs produits hydrogénés et leurs produits combinés. Un mélange de stérols obtenu par extraction ou analogue à partir d'une plante peut aussi être utilisé. 25 Comme stérol, un phytostérol, le lanostérol, le cholestérol ou le dihydrocholestérol est préféré, un phytostérol ou le cholestérol est préféré encore, et un phytostérol est particulièrement préféré. On préfère encore qu'un phytostérol comprenant du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol soit utilisé. 30 Le rapport du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol est de préférence 35 à 65 : 10 à 40 : 10 à 40, et de préférence encore 55 à 65 : 20 à 30 : 10 à 20 (sitostérol : stigmastérol : campestérol). Les exemples d'aminoacides dans l'acylaminoacide incluent la glycine, la N-méthylglycine, l'alanine, la f3-alanine, la N-méthyl-p-alanine, la valine, la leucine, l'isoleucine, la sérine, la thréonine, la phénylalanine, la tyrosine, le tryptophane, la cystine, la cystéine, la méthionine, la proline, l'hydroxyproline, l'asparagine, l'acide aspartique, la glutamine, l'acide glutamique, l'arginine, l'histidine et la lysine. L'ester de stérol est de préférence un ester de stérol et de Nacylaminoacide, et principalement un ester de stérol et de N- acylaminoacide représenté par la formule (2) est particulièrement préféré. 0 R 3 R4 0 H (2) Dans la formule, X représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique, ou un résidu formateur d'ester d'un stérol, C(=O)R2 représente un groupe C8-22 acyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou -C(=0)0Y (où Y représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique, ou un résidu formateur d'ester d'un stérol), R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6 alkyle, et n représente 1 ou 2, à condition que, quand R3 est un atome d'hydrogène, X soit un résidu formateur d'ester d'un stérol, et quand R3 est un groupe représenté par -C(=0)0Y, au moins l'un de X et Y soit un résidu formateur d'ester d'un stérol. Le "C8-38 alcool aliphatique" dans "le résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique" représenté par X ou Y est un C8-38 alcool aliphatique naturel ou synthétique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, monohydroxylé, et les exemples de ceux-ci incluent les alcools saturés linéaires comme l'alcool caprylique, l'alcool laurylique, l'alcool myristylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool arachidylique et l'alcool béhénylique ; les alcools saturés ramifiés comme l'alcool 2-hexyldécylique, l'alcool 2-octyldodécylique, l'alcool isostéarylique et l'alcool décyltétradécylique ; et les alcools insaturés linéaires comme l'alcool oléylique et l'alcool linoléylique. 2 9892 72 16 Le "C8-38 alcool aliphatique" dans le "résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique" représenté par X ou Y est de préférence un C8-30 alcool aliphatique (de préférence encore un C12-24 alcool aliphatique, de préférence encore un C16-20 alcool aliphatique) ayant un point de fusion 5 de 25°C ou plus, et des exemples préférés spécifiques de ceux-ci incluent les alcools saturés ramifiés comme l'alcool 2-hexyldécylique, l'alcool 2octyldodécylique, l'alcool isostéarylique et l'alcool décyltétradécylique ; et les alcools insaturés linéaires comme l'alcool oléylique et l'alcool linoléylique. Parmi ceux-ci, l'alcool 2-hexyldécylique, l'alcool 2- 10 octyldodécylique ou l'alcool décyltétradécylique est préféré, et l'alcool 2- octyldodécylique est préféré encore. Comme autre mode de réalisation, le "C8-38 alcool aliphatique" dans le "résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique" représenté par X ou Y est de préférence un C12-38 alcool aliphatique saturé (de 15 préférence encore un C12-24 alcool aliphatique, de préférence encore un C16-22 alcool aliphatique) ayant un point de fusion inférieur à 25°C, et des exemples spécifiques de celui-ci incluent l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et l'alcool béhénylique. Parmi ceux-ci, l'alcool stéarylique ou l'alcool béhénylique est préféré, et l'alcool béhénylique est préféré encore. 20 Comme "stérol" dans le "résidu formateur d'ester d'un stérol" représenté par X ou Y, les stérols décrits ci-dessus peuvent être cités à titre d'exemple. Parmi les stérols décrits ci-dessus, un phytostérol, le lanostérol, le cholestérol ou le dihydrocholestérol est préféré, et un phytostérol ou le cholestérol est préféré encore, un phytostérol est 25 particulièrement préféré. On préfère encore qu'un phytostérol comprenant du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol soit utilisé. Le rapport du sitostérol, du stigmastérol et du campestérol est de préférence 35 à 65 : 10 à 40 : 10 à 40, et de préférence encore 55 à 65 : 20 à 30 : 10 à 20 (sitostérol : stigmastérol : campestérol). 30 Comme R3, un groupe représenté par -C(=0)0Y est préféré. Comme "groupe C8-22 acyle" représenté par C(=0)R2, par exemple, un groupe acyle dérivé d'un C8-22 acide gras saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié peut être cité à titre d'exemple, et les exemples de celui-ci incluent octanoyle, nonanoyle, décanoyle, undécanoyle, lauroyle, myristoyle, palmitoyle, stéaroyle, oléoyle et linoléyle. Outre un groupe acyle dérivé d'un acide gras ayant une seule composition, le groupe acyle 2 9892 72 17 peut être un groupe acyle dérivé d'un mélange d'acides gras obtenu dans la nature comme un acide gras d'huile de copra, un acide gras d'huile de ricin, un acide gras d'huile d'olive ou un acide gras d'huile de palme, ou un groupe acyle dérivé d'un acide gras obtenu par synthèse (incluant un 5 acide gras ramifié). Parmi ceux-ci, lauroyle, myristoyle, palmitoyle ou stéaroyle est préféré, et lauroyle est préféré encore. Les exemples de "groupes C1-5 alkyle" représentés par R4 incluent méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 1-éthylpropyle, hexyle, 10 isohexyle, 1,1-diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle et 2- éthylbutyle. Parmi ceux-ci, méthyle ou éthyle est préféré. Comme R4, un atome d'hydrogène est préféré. n représente 1 ou 2. L'ester de stérol et de N-acylaminoacide est un ester de stérol et de N-acylaspartate quand n est 1, et est un ester 15 de stérol et de N-acylglutamate quand n est 2. Le cas où n est 2, c'est-à- dire le cas où l'ester de stérol et de N-acylaminoacide est un ester de stérol et de N-acylglutamate est préféré. A titre indicatif, l'aminoacide peut être dans une forme optiquement active ou dans une forme racémique. Dans l'invention, l'ester de stérol et de N-acylaminoacide peut 20 être un mélange de deux ou plusieurs types d'esters de stérol et de Nacylaminoacide. Comme ester de stérol et de N-acylaminoacide, on préfère la (phytostéryl/décyltétradécyl) N-myristoyl-N-méthy1-13-alanine, le N-laurylL-glutamate de di(cholestéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L- 25 glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-Lglutamate de di(cholestéryl/2-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle) ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyl/isostéaryle), on préfère encore le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le N- 30 lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyle), le Nlauroyl-L-glutamate de di(cholestéryl/2-octyldodécyle) ou le N-lauroyl-Lglutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle), et on préfère encore le Nlauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyle), ou le N- lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle) et on préfère 35 encore le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle).

A titre indicatif, le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéry1/2- octyldodécyle) désigne un composé obtenu en formant un ester par réaction des deux groupes carboxyle dans l'acide N-lauroyl-L-glutamique avec un phytostérol et l'alcool 2-octyldodécylique. C'est-à-dire que le composé inclut le N-lauroyl-L-glutamate de diphytostéryle, le N-lauroyl-L- glutamate de rphysostéryl-OE-2-octyldodécyle et le N-lauroyl-L-glutamate d'a-phystostéryl-y-2-octyldodécyle. De plus, le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhény1/2- octyldodécyle) désigne un composé obtenu en formant un ester par réaction des deux groupes carboxyle dans l'acide N-lauroyl-L-glutamique avec un phystostérol, l'alcool béhénylique et l'alcool 2-octyldodécylique. C'est-à-dire que le composé inclut le N-lauroyl-L-glutamate de diphytostéryle, le N-lauroyl-L-glutamate de y-phytostéryl-a-2- octyldodécyle, le N-lauroyl-L-glutamate d'a-phytostéryl-y-2-octyldodécyle, le N-lauroyl-L-glutamate de y-phytostéryl-a-béhényle et le N-lauroyl-L- glutamate d'a-phystostéryl-y-béhényle. Comme ester de stérol, un ester de stérol et d'acide gras peut aussi être utilisé. Comme acide gras dans l'ester de stérol et d'acide gras, un ou plusieurs C4-31 acides gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés choisis parmi l'acide butyrique, l'acide valérique, l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide nonanoïque, l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide palmitoléïque, l'acide stéarique, l'acide hydroxystéarique, l'acide isostéarique, l'acide arachique, l'acide béhénique, l'acide lignocérique, l'acide cérotique, l'acide oléïque, l'acide linoléïque, l'acide linolénique, l'acide ricinoléique, l'acide arachidonique, l'acide eicosapentaénoïque, l'acide docosapentaénoïque, l'acide docosahexaénoïque et l'acide nervonique peuvent être cités à titre d'exemple. Ceux-ci peuvent être des acides gras naturels dérivés d'huiles animales ou végétales, et les exemples de ceux-ci incluent un acide gras d'huile de ricin, un acide gras d'huile de ricin déshydraté, un acide gras d'huile de noix de macadamia, un acide gras d'huile de copra, un acide gras d'huile d'arachide, un acide gras d'huile de poisson, un acide gras d'huile de colza (acide gras d'huile de canola), un acide gras d'huile de tournesol hybride, un acide gras d'huile de tournesol, un acide gras d'huile de graines de tournesol, un acide gras d'huile de palme, un acide gras d'huile de graines de coton, un acide gras d'huile de soja, un acide gras 2 9892 72 19 d'huile de carthame, un acide gras d'huile de germes de blé, un acide gras d'huile de son de riz, un acide gras d'huile de sésame, un acide gras d'huile de maïs, un acide gras d'huile de graines d'onagre, un acide gras de lanoline, un acide gras de lanoline non hydroxylée, un acide gras 5 d'hydroxylanoline et un acide gras de lait. Ces acides gras peuvent être hydrogénés. De plus, l'acide gras peut être un acide dimère (par exemple un acide dilinoléïque dimère), qui est un acide difonctionnel obtenu par une réaction de polymérisation intermoléculaire d'acides gras insaturés. Parmi ceux-ci, on préfère l'acide butyrique, l'acide nonanoïque, l'acide 10 stéarique, l'acide isostéarique, l'acide hydroxystéarique, l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide ricinoléique, l'acide oléique, un acide gras d'huile de noix de macadamia, un acide gras d'huile de graines de tournesol, un acide gras d'huile de son de riz ou un acide dilinoléique dimère, de préférence encore un acide gras d'huile de noix de macadamia ou un 15 acide dilinoléique dimère, et on préfère encore un acide dilinoléique dimère. Les exemples d'esters de stérol et d'acide gras incluent le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de phytostéryle, 20 l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, le caprylate/caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'oléate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un (C12-31) ester d'acide gras ramifié et de phytostéryle, les glycérides d'acide gras d'huile de canola et de phytostéryle, les glycérides de colza et 25 de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graine de tournesol et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz et de 30 phytostéryle, un dilinoléate dimère de (phytostéryl/isostéaryl/cétyl/stéaryl/ béhényle), un dilinoléate dimère de dilinoléyle dimère de bis(béhényl/ isostéaryl/phytostéryle), un dilinoléate dimère de (phytostéryl/bénéhyle) et un dilinoléate dimère de di(isostéaryl/phytostéryle). 35 Dans la composition de l'invention, un ou plusieurs esters de stérol peuvent être incorporés. 2 9892 72 20 Dans la composition de l'invention, la quantité d'incorporation du composant (B) est de préférence de 0,05 à 40 % en poids. La limite inférieure est de préférence encore 0,1 % en poids, de préférence encore 0,2 % en poids, de préférence encore 0,3 % en poids, de préférence 5 encore 0,5 % en poids et de manière particulièrement préférable 1,0 % en poids. La limite supérieure est de préférence encore 35 % en poids, de préférence encore 30 % en poids, de préférence encore 25 % en poids, de préférence encore 20 % en poids et de manière particulièrement préférable 10 % en poids. 10 Le rapport du poids du composant (A) au poids du composant (B) est de préférence de 1/99 à 99/1, de préférence encore de 5/95 à 80/20 et de préférence encore de 5/95 à 60/40. La composition de l'invention peut être produite par addition du composant (B) à une composition comprenant le composant (A). Comme 15 le procédé de production inclut une étape d'addition d'un ester de stérol (B), la composition obtenue a une durée d'une sensation de refroidissement améliorée. La forme de la composition de l'invention n'est pas limitée particulièrement, et la composition de l'invention peut être dans une forme 20 arbitraire comme un liquide, une pâte, un gel, un solide ou une poudre. Spécifiquement, la composition de l'invention peut être formulée en une lotion cutanée, une lotion, une crème, une lotion laiteuse, un sérum, un shampoing, un produit de rinçage capillaire, un conditionneur capillaire, une mousse capillaire, un gel capillaire, une cire capillaire, un émail, un 25 fond de teint, un produit pour souligner les yeux, un crayon à sourcils, un mascara, une ombre à paupières, un rouge, un crayon à lèvres, une poudre pour le visage, une poudre, un ensemble pour le visage, un masque pour le visage, un parfum, une eau de Cologne, une mousse de lavage pour le visage, une mousse nettoyante, une huile nettoyante, un 30 gel nettoyant, un lait nettoyant, une pâte dentifrice, un savon, un aérosol, un agent pour le bain, un tonique capillaire ou un agent de type écran solaire. Dans le cas où la composition de l'invention est formulée en un cosmétique ou une préparation cutanée externe, en plus des composants 35 de l'invention, des composants qui peuvent être utilisés dans un cosmétique, une préparation cutanée externe ou un quasi-médicament 2 9892 72 21 peuvent être incorporés dans une plage qui n'inhibe pas l'effet de l'invention. Les exemples de ceux-ci incluent les composants à base d'huile, les tensioactifs, les aminoacides, les dérivés d'aminoacides, les alcools inférieurs, les alcools supérieurs, les alcools polyhydroxylés, les 5 sucre-alcools et leurs produits d'addition d'oxyde d'alkylène, les polymères solubles dans l'eau, les agents gélifiants, les humectants, les microbicides et fongicides, les agents anti-inflammatoires, les analgésiques, les agents antifongiques, les agents amollissant et décollant la kératine, les agents colorant la peau, les hormones, les absorbeurs d'UV, les agents de 10 croissance capillaire, les antisudoraux, et les composants actifs astringents, les désodorisants pour la transpiration, les vitamines, les vasodilatateurs, les médicaments à base d'herbes, les agents d'ajustement du pH, les agents séquestrants, les agents d'ajustement de la viscosité, les agents nacrants, les parfums naturels, les parfums synthétiques, les 15 colorants, les pigments, les antioxydants, les conservateurs, les émulsifiants, les graisses et cires, les composés de type silicone et les huiles parfumées. [Exemples] 20 Dans la suite, l'invention va être décrite plus spécifiquement en référence à des exemples. Cependant, l'invention n'est pas limitée à ces exemples. Dans les présents exemples, les quantités d'incorporation des composants respectifs sont exprimées en % en poids. La composition de l'invention a été testée concernant la durée 25 d'une sensation de refroidissement, l'irritation de la peau, l'odeur caracté- ristique et la résistance à l'eau par 8 hommes et femmes en bonne santé. Les procédés d'évaluation et les critères d'évaluation sont les suivants. Les résultats sont montrés dans le tableau 2. 30 Préparation de compositions d'exemples et d'exemples comparatifs Les composants dans le groupe (I) montrés dans le tableau 2 ont été dissous par agitation puis les composants dans le groupe (II) préalablement dissous par agitation ont été ajoutés à ceux-ci, et le pH du 35 mélange résultant a été ajusté. La composition ainsi préparée a été conservée à la température ambiante.

Le test a été réalisé après que chaque composition à tester soit enfermée de manière totalement hermétique dans une bouteille en verre de 50 mL et conservée à la température ambiante pendant une demi-journée ou plus (à condition que le test pour l'odeur caractéristique soit réalisé au cours de la journée et demie suivant immédiatement la préparation de la composition). Evaluation 1 : durée d'une sensation de refroidissement 30 à 50 mg d'une composition préparée comme décrit ci-dessus ont été appliqués à une aire de 8 cm x 2 cm de la peau du côté interne de l'avant-bras, et un examen a été réalisé après 0,5 heure depuis l'application de la composition pour déterminer si les sujets du test ressentent ou pas une sensation de refroidissement, et la composition a été évaluée sur la base des critères suivants. A : Sept ou plus des huit sujets du test ressentent une sensation de refroidissement. B : Six ou plus et moins de sept sujets du test qui sont plus de la moitié des sujets du test ressentent une sensation de refroidissement.

C : Quatre ou plus et moins de six sujets du test ressentent une sensation de refroidissement. D : Trois ou moins parmi les huit sujets du test ressentent une sensation de refroidissement.

Evaluation 2 : irritation de la peau à 50 mg d'une composition préparée comme décrit ci-dessus ont été appliqués à une aire de 8 cm x 2 cm de la peau du côté interne de l'avant-bras, et immédiatement après l'application de la composition, les 30 sujets du test ont attribué une note pour la composition sur la base des critères suivants. 0 : aucune irritation ni rougeur n'a été observée. 1 : une irritation n'a pas été observée, mais une rougeur seulement légère a été observée. 2 : une légère irritation ou rougeur a été observée. 3 : une irritation et une rougeur ont été observées. 2 9892 72 23 Une moyenne des notes attribuées par les sujets du test a été calculée, et la composition a été évaluée concernant l'irritation de la peau sur la base des critères suivants. A : La moyenne des notes attribuées par les sujets du test est 0 5 ou plus et inférieure à 0,14. B : La moyenne des notes attribuées par les sujets du test est 0,14 ou plus et inférieure à 0,26. C : La moyenne des notes attribuées par les sujets du test est 0,26 ou plus et inférieure à 0,51. 10 D : La moyenne des notes attribuées par les sujets du test est 0,51 ou plus. Evaluation 3 : odeur caractéristique 15 Un examen a été réalisé pour déterminer si l'odeur caractéristique d'une composition préparée comme décrit ci-dessus était gênante ou pas, et la composition a été évaluée sur la base des critères suivants. A : Huit sujets du test parmi les huit ont répondu que l'odeur 20 caractéristique n'est pas gênante. B : Sept ou plus et moins de huit sujets du test ont répondu que l'odeur caractéristique n'est pas gênante. C : Cinq ou plus et moins de sept sujets du test ont répondu que l'odeur caractéristique n'est pas gênante. 25 D : Quatre sujets du test ou moins ont répondu que l'odeur caractéristique n'est pas gênante. A titre indicatif, les sujets du test ont été amenés à reconnaître les odeurs du PCA de menthyle (pyrrolidone carboxylate de menthyle) (Questice Powder 3, fabriqué par Givaudan Co., Ltd.), du glycérine acétal 30 de menthone (Frescolat® MGA, fabriqué par Symrise Co., Ltd.), de l'éthylamido oxalate de menthyle (Frescolat® X-COOL, fabriqué par Symrise Co., Ltd.), et du menthol (menthol, fabriqué par Takasago International Corporation) à l'avance comme odeur caractéristique du composant A. 35 Evaluation 4 : résistance à l'eau Une composition préparée comme décrit ci-dessus a été appliquée à une aire de 8 cm x 2 cm de la peau du côté interne de l'avant- bras, et 0,5 minutes après, l'aire a été rincée avec 1 L d'eau (35°C), puis séchée avec une serviette. Ensuite, un examen a été réalisé pour déterminer si les sujets du test ressentaient ou pas une sensation de refroidissement, et la composition a été évaluée sur la base des critères suivants.

A : Sept sujets du test ou plus parmi huit sujets du test ressentent une sensation de refroidissement. B : Six sujets du test ou plus et moins de sept sujets du test ressentent une sensation de refroidissement. C : Cinq sujets du test ou plus et moins de six sujets du test ressentent une sensation de refroidissement. D : Quatre sujets du test ou moins parmi huit sujets du test ressentent une sensation de refroidissement. [Tableau 2] Exemple Exemple comparatif 1 2 3 1 2 3 4 5 Composant PCA de menthyle (I) 1,0 - 1,0 - - - - (A) Glycérine acétal de menthone 1,0 - - 1,0 - - 1,0 Ethylamido oxalate de menthyle - - 0,7 - - 0,7 - - Menthol - - - - - - 0,15 - Composant Lauroylglutamate de 5,0 5,0 8,0 - 5,0 - (B) di(phytostéryl/octyldodécyle) Décaméthylcyclopentasiloxane - - - - - - - 3,0 Octanoate de cétyle 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 PPG-8 Ceteth-20 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 PPG-6 Décyltétra-Deceth-30 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Glycérine 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 Dipropylèneglycol (II) 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2 2 Butylèneglycol 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3 3 Eau Complé- ment Complé- ment Complé- ment Complé- ment Complé- ment Complé- ment Complé- ment Complément Copolymère acrylates/acrylate de (C10-30) alkyle 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Conservateur 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 Solution aqueuse d'hydroxyde de sodium q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Evaluation Durée de la sensation de refroidissement A A A D D C D C Irritation de la peau A A A D D D D C Odeur caractéristique A B A D D C D C Résistance à l'eau A A A D D D B D Comme cela apparaît d'après le tableau 2, un système dans lequel un ester de stérol n'est pas ajouté est inférieur en termes d'odeur caractéristique, d'absence d'irritation à un stade précoce de l'application, de sensation de refroidissement après rinçage et de durée d'une sensation de refroidissement. D'autre part, un système dans lequel un ester de stérol est ajouté est supérieur en termes de durée d'une sensation de refroidissement et de résistance à l'eau, et l'irritation et l'odeur caractéristique sont réduites. Dans la suite, des exemples de formulation préférés d'une préparation cutanée externe selon l'invention vont être décrits. Exemple de formulation 1 : formulation d'une lotion tonique pour la peau [Tableau 3] % en poids Glycérine acétal de menthone 0,10 Lauroylglutamate de di(phytostéryl/octyldodécyle) 0,35 Octanoate de cétyle 0,15 PPG-8 Ceteth-20 0,50 PPG-6 décyltétra Deceth-30 0,50 Glycérine 1,25 Dipropylèneglycol 2,00 Butylèneglycol 3,00 PCA de sodium 5,00 Ethanol 7,00 Eau Complément Conservateur q.s. 100,00 La lotion tonique pour la peau obtenue n'avait pas d'irritation de la peau et procurait une sensation de refroidissement durant longtemps. De plus, l'odeur caractéristique n'était pas gênante.

Exemple de formulation 2 : formulation d'une lotion laiteuse en poids [Tableau 4] Ethylamido oxalate de menthyle 0,20 Lauroylglutamate de di(phytostéryl/octyldodécyle) 3,00 Triéthylhexanoïne 3,00 Diméthicone 1,50 Stéarate de glycéryle 0,50 Distéarate de polyglycéryle 1,50 Glycérine 20,00 Butylèneglycol 10,00 Lécithine hydrogénée 0,50 Conservateur q.s. Eau Complément Copolymère acide acrylique/acrylate de (C10-30)alkyle 0,10 Arginine 0,10 100,00 L'odeur caractéristique de la lotion laiteuse résultante n'était pas gênante, et quand la lotion laiteuse était appliquée à la peau, aucune irritation de la peau n'était observée, et une sensation de refroidissement rafraîchissante était procurée pendant une longue durée. Exemple de formulation 3 : crème H/E [Tableau 5] % en poids Glycérine acétal de menthone 0,50 Lauroylglutamate de di(phytostéryl/octyldodécyle) 1,00 Squalane 5,00 Huile de jojoba 5,00 Huile de noix de macadamia 5,00 Tri(caprylate/caprate) de glycéryle 5,00 Hydroxystéarate d'isostéaryle 2,00 Beurre de karité 2,00 Alcool stéarylique 3,80 Cire de carnauba 0,10 Stéarate de glycéryle 2,90 Gomme de xanthane 0,20 Palmitate de saccharose 0,40 Stéaroyl glutamate de sodium 0,10 Eau Complément Conservateur q.s. 100,00 La crème H/E obtenue avait une excellente durée d'une sensation de refroidissement, et n'avait pas d'irritation de la peau, et en outre l'odeur caractéristique n'était pas gênante.

Exemple de formulation 4 : crayon à lèvres [Tableau 6] % en poids Ethylamido oxalate de menthyle 1,0 Lauroylglutamate de di(phytostéryl/octyldodécyle) 5,0 Huile de ricin 55,0 Cire de candellila 4,8 Cire de carnauba 2,0 Cérésine 4,0 Tri(caprylate/caprate) de glycéryle 15,0 Mica 7,4 Oxyde de fer jaune 2,2 Rouge 202 3,0 Lauroyl lysine 1,6 100,0 Quand le crayon à lèvres obtenu était utilisé, une irritation de la peau n'était pas observée et une sensation de refroidissement durait longtemps. Exemple de formulation 5 : shampoing 2 9892 72 29 [Tableau 7] °h en poids PCA de menthyle 0,4 Lauroylglutamate de di(phytostéryl/octyldodécyle) 0,8 Oléyléther de POE(5) 1,0 Distéarate de polyéthylèneglycol 2,0 Monopyrroglutamate d'huile de ricin hydrogénée POE(40) 2,0 lauryléther sulfate de triéthanolamine POE(3) 22,0 2-alkyl-N-carboxyméthyl-N-hydroxyméthyl imidazolium 18,0 bétaïne Diéthanolamide de cocoyle 6,0 Solution de copolymère chlorure de diméthyldiallyl- 5,0 ammonium-acrylamide Alkyl hydroxymyristylène éther de suif de boeuf poly- 0,5 oxyéthyléné Eau Complément Conservateur q.s. Parfum q.s. 100,0 Quand le champoing obtenu était utilisé, une irritation de la 5 peau n'était pas observée et une sensation de refroidissement rafraîchissante durait longtemps. A titre indicatif, les produits détaillés utilisés sont les suivants : PCA de menthyle (pyrrolidone carboxylate de menthyle) : Questice Powder J. fabriqué par Givaudan Co., Ltd. 10 Glycérine acétal de menthone : Frescolat® MGA, fabriqué par Symrise Co., Ltd. Ethylamido oxalate de menthyle : Frescolat® X-COOL, fabriqué par Symrise Co., Ltd. Menthol : menthol, fabriqué par Takasago International 15 Corporation. Lauroyl glutamate de di(phytostéryl/octyldodécyle) : ELDEW® PS-203, fabriqué par Ajinomoto Co., Inc. Décaméthylcyclopentasiloxane : SH245, fabriqué par Dow Corning Toray Co., Ltd.

Ethylhexanoate de cétyle : CEH, fabriqué par Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. PPG-8 Cetes-20 : NIKKOL PBC-44, fabriqué par Nikko Chemicals Co., Ltd.

2 9892 72 30 PPG-6 Decyltétra Deceth-30 : NIKKOL PEN-4630, fabriqué par Nikko Chemicals Co., Ltd. Glycérine : glycérine concentrée pour cosmétiques, fabriquée par Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.

5 DPG : DPG, fabriqué par Adeka Corporation BG : 1,3-butylène glycol, fabriqué par Daicel Corporation. Copolymère acrylates/acrylate de (C10-30)alkyle : Carbopol Ultrez 20, fabriqué par Lubrizol Advanced Materials, Inc, Conservateur : acide anisique, Dermosoft 688 ECO, fabriqué par 10 Dr. Straetmans GmbH PCA de sodium : AIIDEWC) NL-50, fabriqué par Ajinomoto Co., Inc. Stéaroyl glutamate de sodium : AMISOFTC) HS-11P, fabriqué par Ajinomoto Co., Inc.

15 Lauroyl lysine : AMIHOPE® LL, fabriquée par Ajinomoto Co., Inc. [Applicabilité industrielle] 20 Il est significatif qu'en utilisant une composition spécifique de l'invention, une composition qui a une excellente durée d'une sensation de refroidissement et une excellente résistance à l'eau, et qui a moins d'irritation de la peau et moins d'odeur caractéristique peut être fournie.

Claims (13)

1. REVENDICATIONS1. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend : (A) un composé représenté par la formule (1) : (1 (où U représente une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; V représente une simple liaison, une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; 10 W représente un atome d'hydrogène ou peut être combiné avec U-V-RI- via une simple liaison ou un atome d'oxygène pour former un cycle ; et RI- représente un groupe C1-12 alkyle (où certains ou tous les 15 atomes d'hydrogène peuvent être substitués avec un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe C1-6 alcoxy ou un groupe C1_6 alcoxycarbonyle), ou un groupe hydrocarboné alicyclique substitué ou non substitué, un groupe hydrocarboné aromatique ou un groupe hétérocyclique) ; et 20 (B) un ester de stérol.
2. 2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que U est -0- ou -0C(=0)- ; V est une simple liaison ou -C(=0)NH- ; W est un atome d'hydrogène ou est combiné avec U-V-RI- via un 25 atome d'oxygène pour former un cycle ; et R1 est un groupe C1_6 alkyle non substitué, un groupe C3-6 alkyle dans lequel un atome d'hydrogène a été substitué avec un groupe hydroxyle, ou un groupe hétérocyclique.
3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 30 caractérisée en ce que le composant (A) est choisi dans le groupe 2 9892 72 32 consistant en le pyrrolidone carboxylate de menthyle, l'éthylamido oxalate de menthyle et le glycérine acétal de menthone.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que le composant (B) est un ester de stérol et de N- acylaminoacide.
5. 5. Composition selon la revendication 4 caractérisée en ce que le composant (B) est un ester de stérol et de N-acylaminoacide représenté par la formule (2) : 0 î R3 4 0 H (2) (où X représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique ou un résidu formateur d'ester d'un stérol, C(=O)R2 représente un groupe C8-22 acyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou -C(0)0Y (où Y représente un atome d'hydrogène, un résidu formateur d'ester d'un C8-38 alcool aliphatique ou un résidu formateur d'ester d'un stérol), R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1_6 alkyle, et n représente 1 ou 2, à condition que, quand R3 est un atome d'hydrogène, X soit un résidu formateur d'ester d'un stérol, et quand R3 est un groupe représenté par -C(0)0Y, au moins l'un de X et Y soit un résidu formateur d'ester d'un 25 stérol).
6. 6. Composition selon la revendication 5 caractérisée en ce que le résidu formateur d'ester d'un stérol est un résidu formateur d'ester d'un phytostérol, C(=O)R2 est un groupe lauroyle et n est 2.
7. 7. Composition selon la revendication 4 caractérisée en ce que 30 le composant (B) est la (phytostéryl/décyltétradécyl) N-myristoyl-Nméthyl-f3-alanine, le N-lauryl-L-glutamate de di(cholestéryl/béhény1/2- octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhény1/2- octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestéryl/2- 2 9892 72 33 octyldodécyle),le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/2-octyldodécyle), ou le N-lauroyl-L-glutamate de di(phytostéryl/béhényl/2-octyldodécyl/ isostéaryle).
8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 5 caractérisée en ce que le composant (B) est un ester de stérol et d'acide gras.
9. 9. Composition selon la revendication 8 caractérisée en ce que le composant (B) est choisi dans le groupe consistant en le butyrate de phytostéryle, le nonanoate de phytostéryle, le stéarate de cholestéryle, 10 l'isostéarate de cholestéryle, l'isostéarate de phytostéryle, l'hydroxystéarate de cholestéryle, l'hydroxystéarate de phytostéryle, le caprylate/caprate de phytostéryle, le ricinoléate de phytostéryle, l'olétate de cholestéryle, l'oléate de phytostéryle, l'oléate de dihydrocholestéryle, un (C12-31) ester d'acide gras ramifié et de phytostéryle, les glycérides 15 d'acide gras d'huile de canota et de phytostéryle, les glycérides de colza et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de cholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de noix de macadamia et de dihydrocholestéryle, un ester d'acide gras d'huile de graines de tournesol 20 et de phytostéryle, un ester d'acide gras d'huile de son de riz et de phytostéryle, un dilinoléate dimère de (phytostéryl/isostéaryl/cétyl/stéaryl/béhényle), un dilinoléate dimère de dilinoléyle dimère de bis(béhényl/isostéaryl/phytostéryle), un dilinoléate dimère de (phytostéryle/béhényle) et un dilinoléate dimère de di(isostéraryl/ phytostéryle).
10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 caractérisée en ce que le composant (A) est contenu en une quantité de 0,01 à 10 % en poids sur la base de la quantité totale de la composition.
11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 caractérisée en ce que le composant (B) est contenu en une quantité de 0,05 à 40 % en poids sur la base de la quantité totale de la composition.
12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisée en ce que le rapport du poids du composant (A) au poids 35 du composant (B) est de 1/99 à 99/1.
13. 13. Utilisation d'un ester de stérol (B) pour améliorer la durée d'une sensation de refroidissement dans une composition comprenant un composant (A) représenté par la formule (1) : w (1) U-V-R (où U représente une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; V représente une simple liaison, une liaison éther, une liaison ester ou une liaison amide ; W représente un atome d'hydrogène ou peut être combiné avec U-V-R' via une simple liaison ou un atome d'oxygène pour former un cycle ; et RI- représente un groupe C1-12 alkyle (dans lequel certains ou tous les atomes d'hydrogène peuvent être substitués avec un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe C1-6 alcoxy ou un groupe C1-6 alcoxycarbonyle, ou un groupe hydrocarboné alicyclique substitué ou non substitué, un groupe hydrocarboné aromatique ou un groupe hétérocyclique).