JP2013209607A - 樹脂組成物、重合体、硬化膜および電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)式(a1)で表される構造単位および式(a2)で表される構造単位を有する重合体と、(F)溶剤とを含有する樹脂組成物。
[2]前記重合体(A)中の式(a2)で表される構造単位の含有割合が、全構造単位100モル%に対して、1〜50モル%である前記[1]の樹脂組成物。
[3]前記重合体(A)中の式(a1)で表される構造単位および式(a2)で表される構造単位の合計の含有割合が、全構造単位100モル%に対して、50〜100モル%である前記[1]または[2]の樹脂組成物。
[4]前記重合体(A)中の前記カチオン重合性基が、エポキシ基である前記[1]〜[3]のいずれか一項の樹脂組成物。
[5](B)感光性化合物をさらに含有する前記[1]〜[4]のいずれか一項の樹脂組成物。
[6]前記感光性化合物(B)として、キノンジアジド基を有する化合物または光感応性酸発生剤を少なくとも含有する前記[5]の樹脂組成物。
[7](C)架橋剤をさらに含有する前記[1]〜[6]のいずれか一項の樹脂組成物。
[8]前記架橋剤(C)として、前記重合体(A)以外の、オキシラン環含有化合物とオキセタン環含有化合物とを少なくとも含有する前記[7]の樹脂組成物。
[9]式(a1)で表される構造単位および式(a2)で表される構造単位を有する重合体。
[10]前記カチオン重合性基が、エポキシ基である前記[9]の重合体。
[11]前記[5]または[6]の樹脂組成物から得られる硬化膜。
[12]前記[11]の硬化膜を有する電子部品。
〔樹脂組成物〕
本発明の樹脂組成物は、特定の重合体(A)および溶剤(F)を含有し、必要に応じて、感光性化合物(B)、架橋剤(C)、密着助剤(D)、架橋微粒子(E)、およびアルカリ可溶性樹脂(AR)(ただし、特定の重合体(A)、架橋剤(C)および架橋微粒子(E)を除く)から選択される1種または2種以上の成分を含有してもよい。
以下では、前記樹脂組成物の含有成分として好適な、本発明の重合体(A)もあわせて説明する。なお、本発明の樹脂組成物が感光性化合物(B)も含有する場合、当該組成物を「感光性組成物」ともいう。
本発明の重合体(A)は、式(a1)で表される構造単位(以下「構造単位(a1)」ともいう。)および式(a2)で表される構造単位(以下「構造単位(a2)」ともいう。)を有する重合体である。
ましい。
重合体(A)は、スチレン系骨格に、反応性の高いカチオン重合性基を有する基(架橋性基)が導入された構造を有する。前記構造を有する重合体(A)を含有する樹脂組成物を用いることにより、(1)硬化膜中の架橋点が均一に分散して、硬化膜の伸び物性が向上した、(2)例えば200℃程度の低温で架橋可能であり、低分子架橋剤の使用量を減らすことができ、硬化膜の伸び物性が向上した、と推定される。
重合体(A)において、構造単位(a1)と、構造単位(a2)と、必要に応じて含有される構造単位(a3)との配列は特に限定されるものではなく、重合体(A)はランダム共重合体、ブロック共重合体のいずれでも構わない。
構造単位(a1)を形成し得るモノマーとしては、式(a1')で表されるモノマー(以下「モノマー(a1')」ともいう。)等が挙げられ、構造単位(a2)を形成し得るモノマーとしては、式(a2')で表されるモノマー(以下「モノマー(a2')」ともいう。)等が挙げられ、構造単位(a3)を形成し得るモノマーとしては、式(a3')で表されるモノマー(以下「モノマー(a3')」ともいう。)等が挙げられる。なお、本明細書において「モノマーに由来する構造単位」を単に「モノマー単位」ともいう。
モノマー(a2')としては、例えば、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルオキセタニルエーテルが挙げられる。モノマー(a2')は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸等の不飽和カルボン酸またはそれらの酸無水物類;
前記不飽和カルボン酸のメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、i−プロピルエステル、n−ブチルエステル、i−ブチルエステル、sec−ブチルエステル、t−ブチルエステル、n−アミルエステル、n−ヘキシルエステル、シクロヘキシルエステル、2−ヒドロキシエチルエステル、2−ヒドロキシプロピルエステル、3−ヒドロキシプロピルエステル、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルエステル、ベンジルエステル、イソボロニルエステル、トリシクロデカニルエステル、1−アダマンチルエステル等のエステル類;
(メタ)アクリロニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル等の不飽和ニトリル類;(メタ)アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド等の不飽和アミド類;マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;(メタ)アリルアルコール等の不飽和アルコール類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(ノルボルネン)、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロオクテン、ジシクロペンタジエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセンなどの脂環式骨格を有する化合物;
N−ビニルアニリン、ビニルピリジン類、N−ビニル−ε−カプロラクタム、N−ビニルピロリドン、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルカルバゾールなどの含窒素ビニル化合物;
が挙げられる。
重合体(A)の含有量は、本発明の樹脂組成物から溶剤(F)を除いた全成分量の通常30〜90質量%、好ましくは40〜90質量%、更に好ましくは50〜90質量%である。重合体(A)の含有量が前記範囲にあると、伸び物性に優れた硬化膜を形成可能な樹脂組成物や、解像性に優れた感光性組成物が得られる。
本発明の樹脂組成物には、感光性組成物の解像性の向上、ならびに樹脂組成物から得られる硬化膜の内部応力の低減、該硬化膜の現像液に対する耐性の向上、および該硬化膜の電気絶縁性の向上を目的として、アルカリ可溶性樹脂(AR)(ただし、特定の重合体(A)、架橋剤(C)および架橋微粒子(E)を除く)をさらに含有させることができる。
本発明の樹脂組成物には、感光性を付与するため、感光性化合物(B)を更に含有させることができる。この場合の感光性組成物は、ポジ型またはネガ型のいずれであってもよい。感光性化合物(B)は、ポジ型の感光性組成物またはネガ型の感光性組成物に応じて、適宜選択することができる。
キノンジアジド化合物(B1)は、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物である。
前記感光性組成物において、感光性化合物(B)としてキノンジアジド化合物(B1)を用いる場合、キノンジアジド化合物(B1)の含有量は、重合体(A)100質量部(アルカリ可溶性樹脂(AR)も含まれる場合は、(A)および(AR)の合計100質量部)に対して、通常5〜50質量部、好ましくは10〜30質量部、更に好ましくは15〜30質量部である。キノンジアジド化合物(B1)の含有量が前記下限値以上であると、未露光部の残膜率が向上し、マスクパターンに忠実な像が得られやすい。キノンジアジド化合物(B1)の含有量が前記上限値以下であると、パターン形状に優れた硬化膜が得られやすく、硬化時の発泡も防止することができる。
酸発生剤(B2)は、光照射により酸を形成する化合物である。この酸が重合体(A)のカチオン重合性基等に作用することにより、架橋構造を形成する。酸発生剤(B2)を含有する感光性組成物から得られる塗膜が、架橋構造の形成により、アルカリ易溶の状態からアルカリ難溶の状態に変化することを利用することにより、ネガ型のパターンが形成される。
メタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)
ジアゾメタンが挙げられる。
前記感光性組成物において、感光性化合物(B)として酸発生剤(B2)を用いる場合、酸発生剤(B2)の含有量は、重合体(A)100質量部(アルカリ可溶性樹脂(AR)も含まれる場合は、(A)および(AR)の合計100質量部)に対して、通常0.1〜10質量部、好ましくは0.3〜5質量部、更に好ましくは0.5〜5質量部である。酸発生剤(B2)の含有量が前記下限値以上であると、露光部の硬化が充分となり、耐熱性が向上しやすい。酸発生剤(B2)の含有量が前記上限値を超えると、露光光に対する透明性が低下し、解像度が低下するおそれがある。
本発明の樹脂組成物には、その硬化性を向上させるため、架橋剤(C)を更に含有させることができる。架橋剤(C)は、重合体(A)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用する。
本発明の樹脂組成物において、架橋剤(C)の含有量は、重合体(A)100質量部(アルカリ可溶性樹脂(AR)も含まれる場合は、(A)および(AR)の合計100質量部)に対して、通常1〜60質量部、好ましくは5〜50質量部、更に好ましくは5〜40質量部である。架橋剤(C)の含有量が前記範囲にあると、硬化反応が充分に進行し、感光性組成物を用いた場合は形成される硬化膜は良好なパターン形状を有し、かつ伸び物性に優れ、耐熱性、電気絶縁性に優れたものとなる。
本発明の樹脂組成物には、基板との密着性を向上させるため、密着助剤(D)を更に含有させることができる。密着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好ましく、例えばカルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカップリング剤が挙げられ、具体的にはトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートが挙げられる。
本発明の樹脂組成物には、硬化膜の絶縁性および熱衝撃性を向上させるため、架橋微粒子(E)を更に含有させることができる。架橋微粒子(E)としては、例えば、ヒドロキシル基および/またはカルボキシル基を有する単量体(以下「官能基含有単量体」ともいう。)と、重合性不飽和基を2個以上有する架橋性単量体(以下「架橋性単量体」という。)との共重合体の架橋微粒子が挙げられる。また、更に他の単量体が共重合された共重合体の架橋微粒子を用いることもできる。
架橋微粒子(E)を構成している共重合体のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは20℃以下、より好ましくは10℃以下、更に好ましくは0℃以下である。架橋微粒子(E)のTgが前記値を越えると、硬化膜に亀裂が発生したり、伸び物性が低下したりすることがある。なお、架橋微粒子(E)のTgの下限値は、通常−70℃である。
本発明の樹脂組成物は、溶剤(F)を含有する。溶剤(F)を用いることで、前記樹脂組成物の取扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりすることができる。
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;
ブチルカルビトール等のカルビトール類;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ-ブチロラクン等のラクトン類
が挙げられる。これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。
本発明の樹脂組成物において、溶剤(F)の含有量は、組成物中の溶剤(F)以外の成分の合計100質量部に対して、通常40〜900質量部、好ましくは60〜400質量部である。
本発明の樹脂組成物には、その他、レベリング剤や界面活性剤、増感剤、無機フィラー、クエンチャーなどの各種添加剤を、本発明の目的および特性を損なわない範囲で含有させることができる。
本発明の樹脂組成物は、各成分を均一に混合することにより調製できる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
本発明の硬化膜は、上述の感光性組成物を硬化して得られる。前記感光性組成物を用いることにより、伸び物性に優れ、衝撃を受けてもクラックが発生しづらい硬化膜を製造することができる。したがって、本発明の硬化膜は、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージまたは表示素子等の電子部品、特にスマートフォン等の電子機器を駆動させるICが有する、表面保護膜、平坦化膜、層間絶縁膜や、高密度実装基板用絶縁膜材料、感光性接着剤、感圧接着剤等として好適に用いることができる。
すなわち上記硬化膜の製造方法は、前記感光性組成物を支持体上に塗布して塗膜を形成する工程(塗布工程)、所望のマスクパターンを介して前記塗膜を露光する工程(露光工程)、アルカリ性現像液により前記塗膜を現像して、露光部(ポジ型の場合)または非露光部(ネガ型の場合)を溶解、除去することにより、支持体上に所望のパターンを形成する工程(現像工程)をこの順で有する。
塗布工程では、前記感光性組成物を、最終的に得られる硬化膜(パターン)の膜厚が例えば0.1〜100μmとなるように、支持体上に塗布する。これをオーブンやホットプレートを用いて、例えば温度:50〜140℃、時間:10〜360秒で乾燥して溶剤を除去する。このようにして支持体上に塗膜を形成する。
露光工程では、所望のマスクパターンを介して、例えばコンタクトアライナー、ステッパーまたはスキャナーを用いて露光を上記塗膜に対して行う。露光光としては、紫外線、可視光線などが挙げられ、通常、波長200〜500nmの光(例:i線(365nm))を用いる。活性光線の照射量は、感光性組成物中の各成分の種類、配合割合、塗膜の厚さなどによって異なるが、露光光にi線を使用する場合、露光量は、通常100〜1500mJ/cm2である。
現像工程では、アルカリ性現像液により前記塗膜を現像して、露光部(ポジ型の場合)または非露光部(ネガ型の場合)を溶解、除去することにより、支持体上に所望のパターンを形成する。
アルカリ性現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド、コリン等のアルカリ性化合物を、1〜10質量%濃度となるように水に溶解させたアルカリ性水溶液が挙げられる。前記アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性の有機溶剤および界面活性剤などを適量添加することもできる。なお、アルカリ性現像液で塗膜を現像した後は、水で洗浄し、乾燥してもよい。
現像工程後、絶縁膜としての特性を充分に発現させるため、必要に応じて、加熱処理により上記パターンを充分に硬化させることができる。硬化条件は特に限定されないが、硬化膜の用途に応じて、例えば100〜250℃の温度で30分〜10時間程度加熱することが挙げられる。硬化を充分に進行させたり、パターン形状の変形を防止したりするため、二段階で加熱することもでき、例えば、第一段階では、50〜100℃の温度で10分〜2時間程度加熱し、第二段階では、更に100℃超250℃以下の温度で20分〜8時間程度加熱することが挙げられる。このような硬化条件であれば、加熱設備として一般的なオーブンおよび赤外線炉等を用いることができる。
本発明の樹脂組成物を用いれば、上述の硬化膜を有する電子部品、例えば表面保護膜、平坦化膜および層間絶縁膜から選択される1種以上の硬化膜を有する、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージまたは表示素子等の電子部品を製造することができる。
下記条件下、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてMwを測定した。
カラム:東ソー社製カラムのTSK−MおよびTSK2500を直列に接続
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド
温度:40℃
検出方法:屈折率法
標準物質:ポリスチレン
重合体(A)の構造単位の含有量の測定方法
重合体(A)の構造単位の含有量は、2H−NMRおよび13C−NMR分析により測定した。
[実施例1]重合体(A1)の合成
フラスコに、p−ヒドロキシスチレン85部、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル18部、スチレン21部およびアゾビスイソブチロニトリル4部を、プロピレングリコールジメチルエーテル150部に溶解させ、混合液を準備した。この混合液を70℃で10時間加熱した。加熱後の混合液を、トルエンおよびヘキサンからなる溶液に投入し、析出した沈殿物をヘキサンで洗浄し、p−ヒドロキシスチレン/p−ビニルベンジルグリシジルエーテル/スチレン共重合体(以下「重合体(A1)」ともいう。)を得た。
実施例1と同様の手法にて、重量平均分子量(Mw)が10,000であり、p−ヒドロキシスチレン単位を60モル%、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル単位を30モル%およびスチレン単位を10モル%有する、p−ヒドロキシスチレン/p−ビニルベンジルグリシジルエーテル/スチレン共重合体(以下「重合体(A2)」ともいう。)を得た。
耐圧ビン内に、窒素気流下に4−ヒドロキシスチレンが溶解されたメチレンクロライド溶液を仕込み、その後、この溶液を−78℃に冷却した。この溶液を攪拌しながら、カチオン重合触媒としてHI−ZnI2を4−ヒドロキシスチレン1モルに対して1/500モルとなる量で添加することにより、4−ヒドロキシスチレンをカチオン重合させた。TSC法により、4−ヒドロキシスチレンの反応率が98%以上に到達したことを確認した後、この反応系に、窒素気流下にエチルビニルエーテルを添加することにより、リビングカチオン重合によるブロック共重合を8時間実施した。得られたポリマー溶液の温度を徐々に上昇させて室温に戻し、このポリマー溶液に対してその5倍量(体積基準)のメタノールを添加することにより、生成したブロック共重合体を凝固させて回収した。このブロック共重合体を常法により再沈精製し、その後、50℃で1日間減圧乾燥し、重合体(AR2)を得た。
テトラヒドロフラン1000mLにジリチオブタン0.06gを溶解した後、−70℃に冷却した。この溶液に1,3−ブタジエン60gを添加して、3時間重合を行った。次いで、p−t−ブトキシスチレン40gを加え、さらに2時間重合を行い、メタノールを添加して重合を停止し、多量のメタノールと混合して生成した重合体を凝固した。得られた重合体をテトラヒドロフラン500gに溶解し、p−トルエンスルホン酸1水和物5gおよび蒸留水10gを添加し、12時間、加熱還流した。その後、重合溶液を、蒸留水にて再沈濾過させ、重合体(AR3)を得た。
[実施例3]
重合体(A1)100部、感光性化合物(B1)3部、架橋剤(C1)20部、架橋剤(C2)20部、および密着助剤(D1)3部を溶剤(F1)180部に溶解させ、感光性組成物を調製した。得られた感光性組成物を用いて、所定の評価を行った。
実施例3において、表1−1および表1−2に示すとおりに配合成分の種類および量を変更したこと以外は実施例3と同様にして、感光性組成物を調製した。得られた感光性組成物を用いて、所定の評価を行った。
A1:実施例1で得られた重合体(A1)
A2:実施例2で得られた重合体(A2)
AR−1:p−ヒドロキシスチレン/スチレン=80/20(モル比)からなる共重合体
(Mw=10,000、Mw/Mn=3.5)
AR−2:合成例1で得られた重合体(AR2)
AR−3:合成例2で得られた重合体(AR3)
B1:4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(サンアプロ社製、商品名「CPI−210S」)
B2:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:2.0)
B3:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:1.5)
B4:4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート(サンアプロ社製、商品名「CPI−110P」)
C1:1,4−ビス{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亞合成社製、商品名「OXT−121」)
C2:ペンタエリスリトールグリシジルエーテル
(ナガセケムテック社製、商品名「デナコールEX411」)
C3:商品名「EP−828」
(ジャパンエポキシレジン(株)製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂)
C4:商品名「サイメル300」(三井サイテック(株)社製)
C5:商品名「サイメル1174」(三井サイテック(株)社製)
C6:商品名「アデカレジンEP−4010S」(ADEKA(株)製)
D1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
(チッソ(株)製、商品名「S−510」)
E1:ブタジエンとスチレンとヒドロキシブチルメタクリレートとメタクリル酸とジビニルベンゼンとの共重合体の架橋微粒子(ブタジエン/スチレン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=60/20/12/6/2(質量%)、平均一次粒径;65nm)
F1:乳酸エチル
3.評価
実施例および比較例の感光性組成物について、下記評価を行った。結果を表1−1および表1−2に示す。
離型材付き基板上に、感光性組成物を塗布し、その後、オーブンを用いて110℃で5分間加熱し、厚さ20μmの均一な樹脂塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA−100」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、波長365nmにおける露光量が1000mJ/cm2となるように樹脂塗膜の全面に照射した。次いで、樹脂塗膜を、ホットプレートを用いて窒素雰囲気下、110℃で5分間加熱し、さらに、窒素雰囲気下、200℃で1時間加熱した。
8インチのシリコンウエハに感光性組成物をスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、厚さ20μmの均一な樹脂塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA−100」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、波長365nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように樹脂塗膜に照射した。次いで、樹脂塗膜を、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱(PEB)し、2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で120秒間、浸漬現像した。次いで、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱し、樹脂塗膜を硬化させて絶縁膜を形成した。絶縁膜形成前後のシリコンウエハの応力差を応力測定装置(TOHOテクノロジー(旧技術所有KLA−Tencor)社製 FLX−2320−s)にて測定した。
6インチのシリコンウエハに感光性組成物をスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、厚さ20μmの均一な樹脂塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA−150」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、パターンマスクを介して、波長350nmにおける露光量が8,000J/m2となるように樹脂塗膜に照射した。次いで、樹脂塗膜を、2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で180秒間、浸漬現像した。次いで、現像後の樹脂塗膜を、超純水にて60秒間洗浄し、エアーにて風乾した後、顕微鏡(オリンパス(株)社製、MHL110)にて観察し、解像した最小パターンのパターン寸法を解像度とした。
6インチのシリコンウエハに感光性組成物をスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、厚さ20μmの均一な樹脂塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA−150」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、パターンマスクを介して、波長420nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように樹脂塗膜に照射した。次いで、樹脂塗膜を、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱(PEB)し、2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で120秒間、浸漬現像した。現像前後の膜厚から残膜率を算出した。
図1に示すような、基板1と前記基板1上に形成されたパターン状の銅箔2とを有する電気絶縁性評価用の基材3に感光性組成物を塗布し、その後、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、銅箔2上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、対流式オーブンを用いて200℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。得られた試験基材をマイグレーション評価システム(タバイエスペック(株)社製 AEI,EHS−221MD)に投入し、温度121℃、湿度85%、圧力1.2気圧、印加電圧5Vの条件で200時間処理した。その後、試験基材の抵抗値(Ω)を測定し、電気絶縁性を確認した。
本発明の樹脂組成物には、基板との密着性を向上させるため、密着助剤(D)を更に含有させることができる。密着助剤(D)としては、官能性シランカップリング剤が好ましく、例えばカルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカップリング剤が挙げられ、具体的にはトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートが挙げられる。
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;
ブチルカルビトール等のカルビトール類;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類
が挙げられる。これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。
下記条件下、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてMwを測定した。
カラム:東ソー社製カラムのTSK−MおよびTSK2500を直列に接続
溶剤:N,N−ジメチルホルムアミド
温度:40℃
検出方法:屈折率法
標準物質:ポリスチレン
重合体(A)の構造単位の含有量の測定方法
重合体(A)の構造単位の含有量は、2H−NMRおよび13C−NMR分析により測定した。
図1に示すような、基板1と前記基板1上に形成されたパターン状の銅箔2とを有する電気絶縁性評価用の基材3に感光性組成物を塗布し、その後、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、パターン状の銅箔2上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、対流式オーブンを用いて200℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。得られた試験基材をマイグレーション評価システム(タバイエスペック(株)社製 AEI,EHS−221MD)に投入し、温度121℃、湿度85%、圧力1.2気圧、印加電圧5Vの条件で200時間処理した。その後、試験基材の抵抗値(Ω)を測定し、電気絶縁性を確認した。
Claims (12)
- 前記重合体(A)中の式(a2)で表される構造単位の含有割合が、全構造単位100モル%に対して、1〜50モル%である請求項1の樹脂組成物。
- 前記重合体(A)中の式(a1)で表される構造単位および式(a2)で表される構造単位の合計の含有割合が、全構造単位100モル%に対して、50〜100モル%である請求項1または2の樹脂組成物。
- 前記重合体(A)中の前記カチオン重合性基が、エポキシ基である請求項1〜3のいずれか一項の樹脂組成物。
- (B)感光性化合物
をさらに含有する請求項1〜4のいずれか一項の樹脂組成物。 - 前記感光性化合物(B)として、キノンジアジド基を有する化合物または光感応性酸発生剤を少なくとも含有する請求項5の樹脂組成物。
- (C)架橋剤
をさらに含有する請求項1〜6のいずれか一項の樹脂組成物。 - 前記架橋剤(C)として、前記重合体(A)以外の、オキシラン環含有化合物とオキセタン環含有化合物とを少なくとも含有する請求項7の樹脂組成物。
- 前記カチオン重合性基が、エポキシ基である請求項9の重合体。
- 請求項5または6の樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項11の硬化膜を有する電子部品。
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