JP2013185009A - 有機半導体用有機ヘテロ高分子及びそれを用いた半導体デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の有機半導体用有機ヘテロ高分子は、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する。
(式中、Mは、周期表16族元素から選択され、かつ原子価が2〜4価であるヘテロ原子を示し、R1はハロゲン原子を示し、R2はハロゲン原子又は酸素原子を示し、m及びnはそれぞれ0又は1を示し、m及びnが0のとき、MはSではなく、環Arは、芳香族性環を示し、R3は、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基を示し、pは0又は1〜3の整数を示す)
【選択図】なし
Description
R1はハロゲン原子を示し、
R2はハロゲン原子又は酸素原子を示し、
m及びnはそれぞれ0又は1を示し、
m及びnが0のとき、MはSではなく、
環Arは芳香族性環を示し、R3は直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基を示し、pは0又は1〜3の整数を示す)。
前記式(1)で表される繰り返し単位において、Mは、周期表16族(又は6B族)元素から選択された元素(ヘテロ原子)を示す。これらの元素Mのうち、例えば、S(硫黄)、Se(セレン)、Te(テルル)など、特にS、Teが好ましい。これらの元素(ヘテロ原子)の原子価は、通常、元素(ヘテロ原子)の種類に応じて、2〜4価、好ましくは2価又は4価である。
このような有機ヘテロ高分子は、Synthetic Metals, 159 (2009), 949-951又は有機合成化学協会誌Vol66 No5 2008に記載の方法に準じて合成できる。すなわち、有機ヘテロ高分子は、以下の反応工程式により調製できる。
有機ヘテロ高分子は、芳香族性環と、ヘテロ原子を含む5員環とで共役系(π−共役系)を形成しており、極めて電子移動度が高く、半導体特性を有している。しかも、アルキル鎖を導入した有機へテロ高分子は、有機溶媒に対して可溶であり、かつ高い半導体特性を示すという特色がある。そのため、本発明は有機へテロ高分子と有機溶媒とを含む組成物も包含し、この組成物は、有機半導体、特にコーティング(塗布)などにより有機半導体の薄膜を形成するのに有用である。
得られた高分子をTHFに溶解させた後、孔径0.2μmのフィルターでろ過し、0.1重量%の塗布液を調製した。この塗布液をp型シリコンウェハにスピンコートし、薄膜を形成した。薄膜上に真空蒸着法により1mmφのアルミニウム電極を形成し、ダイオード素子を調製した。
作製した素子の整流特性及び光電変換特性を、ソーラーシミュレーター(三永電機製作所(株)製「XES−301S+EL−100」)を用いて評価した。得られた電流−電圧特性を図2に示す。
Claims (9)
- 下記式(1)
R1はハロゲン原子を示し、
R2はハロゲン原子又は酸素原子を示し、
m及びnはそれぞれ0又は1を示し、
m及びnが0のとき、MはSではなく、
環Arは芳香族性環を示し、R3は直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基を示し、pは0又は1〜3の整数を示す)
で表される繰り返し単位を有する有機半導体用有機ヘテロ高分子。 - 下記式(1a)〜(1c)
で表される繰り返し単位を有する請求項1記載の有機半導体用有機ヘテロ高分子。 - 環Arが下記式
で表される請求項1又は2記載の有機半導体用有機ヘテロ高分子。 - 数平均分子量が1×103〜1×105である請求項1〜3のいずれかに記載の有機半導体用有機ヘテロ高分子。
- 有機半導体を形成するための組成物であって、請求項1〜4のいずれかに記載の有機半導体用有機ヘテロ高分子と、有機溶媒とを含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の有機ヘテロ高分子で形成された有機半導体。
- 基材の少なくとも一方の面に請求項5記載の組成物を塗布して乾燥し、有機半導体を形成する有機半導体の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の有機半導体用有機ヘテロ高分子で形成された有機半導体を含む電子デバイス。
- 光電変換素子、スイッチング素子及び整流素子から選択された一種である請求項8記載の電子デバイス。
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