JP2013151472A - 殺菌活性成分を含有するマイクロカプセル - Google Patents
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Abstract
【課題】植物病害防除用マイクロカプセルを提供すること。
【解決手段】殺菌活性成分を含有する芯物質が被膜に内包されたマイクロカプセルであって、以下の条件（１）および（２）を満たす本発明のマイクロカプセルは、物理的衝撃や乾燥、希釈に強く、撹拌式機械を用いる種子処理に適した製剤であり、本発明のマイクロカプセルにより効率的に作物の病害防除の持続性及び作物への安全性を向上させることができる。
・条件（１）： Ｄ50／Ｔ≦２３０
・条件（２）： （Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．５
尚、条件（１）および（２）の式中、Ｔはマイクロカプセルの膜厚（μｍ）を表し、Ｄ10はマイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ50はマイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ90はマイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）を表す。
【選択図】なし
【解決手段】殺菌活性成分を含有する芯物質が被膜に内包されたマイクロカプセルであって、以下の条件（１）および（２）を満たす本発明のマイクロカプセルは、物理的衝撃や乾燥、希釈に強く、撹拌式機械を用いる種子処理に適した製剤であり、本発明のマイクロカプセルにより効率的に作物の病害防除の持続性及び作物への安全性を向上させることができる。
・条件（１）： Ｄ50／Ｔ≦２３０
・条件（２）： （Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．５
尚、条件（１）および（２）の式中、Ｔはマイクロカプセルの膜厚（μｍ）を表し、Ｄ10はマイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ50はマイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ90はマイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）を表す。
【選択図】なし
Description
本発明は殺菌活性成分を含有するマイクロカプセルに関する。
従来より、殺菌活性成分を含有する種々の植物病害防除剤が知られており、さらに、植物病害防除剤として殺菌活性成分含有のマイクロカプセルが特許文献１、２で知られている。
本発明者らはより効率的に作物の病害を防除する方法を見出すべく検討し、作物の種子に殺菌活性成分を含有するマイクロカプセルを付着させることを考えた。
作物の種子に薬剤を付着させる方法としては例えば撹拌式機械を用いる方法が知られている。該方法は大量の種子を少量の薬剤で処理することができ有用であるものの、撹拌中に種子が容器の壁や他の種子と衝突し種子に物理的衝撃が加わること、さらに乾燥負荷も加わることから、撹拌式機械を使用してマイクロカプセル付着種子を製造しようとした場合、形状が保持されたマイクロカプセルが十分に付着した種子が得られないという問題があった。
作物の種子に薬剤を付着させる方法としては例えば撹拌式機械を用いる方法が知られている。該方法は大量の種子を少量の薬剤で処理することができ有用であるものの、撹拌中に種子が容器の壁や他の種子と衝突し種子に物理的衝撃が加わること、さらに乾燥負荷も加わることから、撹拌式機械を使用してマイクロカプセル付着種子を製造しようとした場合、形状が保持されたマイクロカプセルが十分に付着した種子が得られないという問題があった。
本発明者らはこのような状況に鑑み検討した結果、一定条件を満たすマイクロカプセルが撹拌式機械の物理的衝撃や乾燥負荷に強く、撹拌式機械を用いて効率的に種子に付着させることができることを見出し、本発明を完成した。以下、本発明を示す。
［１］
殺菌活性成分を含有する芯物質が被膜に内包されたマイクロカプセルであって、以下の条件（１）および（２）を満たすマイクロカプセル。
・条件（１）： Ｄ50／Ｔ≦２３０
・条件（２）： （Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．５
尚、条件（１）および（２）の式中、Ｔはマイクロカプセルの膜厚（μｍ）を表し、Ｄ10はマイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ50はマイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ90はマイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）を表す。
［２］
殺菌活性成分がアゾール化合物である上記項［１］記載のマイクロカプセル。
［３］
殺菌活性成分がテブコナゾールである上記項［１］記載のマイクロカプセル。
［４］
被膜がポリウレタン樹脂及び／又はポリウレア樹脂からなる被膜である上記項［１］〜［３］のいずれか１項記載のマイクロカプセル。
［５］
芯物質が疎水性液体を含有する上記項［１］〜［４］のいずれか１項記載のマイクロカプセル。
［６］
殺菌活性成分が疎水性液体中に溶解された上記項［５］記載のマイクロカプセル。
［７］
殺菌活性成分が疎水性液体中に分散された上記項［５］記載のマイクロカプセル。
［８］
条件（２）が（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．１である上記項［１］〜［７］のいずれか１項記載のマイクロカプセル
［９］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルが水に懸濁された水性懸濁組成物。
［１０］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルを植物又は植物の生育する土壌に施用する植物病害防除法。
［１１］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルを植物の種子に処理する植物病害防除法。
［１２］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルが付着した種子。
［１３］
植物の種子を蒔く前に上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルを種子に付着させる工程を有する植物病害防除方法。
［１４］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルを種子に処理する工程を有するマイクロカプセル付着種子の製造方法。
殺菌活性成分を含有する芯物質が被膜に内包されたマイクロカプセルであって、以下の条件（１）および（２）を満たすマイクロカプセル。
・条件（１）： Ｄ50／Ｔ≦２３０
・条件（２）： （Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．５
尚、条件（１）および（２）の式中、Ｔはマイクロカプセルの膜厚（μｍ）を表し、Ｄ10はマイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ50はマイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ90はマイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）を表す。
［２］
殺菌活性成分がアゾール化合物である上記項［１］記載のマイクロカプセル。
［３］
殺菌活性成分がテブコナゾールである上記項［１］記載のマイクロカプセル。
［４］
被膜がポリウレタン樹脂及び／又はポリウレア樹脂からなる被膜である上記項［１］〜［３］のいずれか１項記載のマイクロカプセル。
［５］
芯物質が疎水性液体を含有する上記項［１］〜［４］のいずれか１項記載のマイクロカプセル。
［６］
殺菌活性成分が疎水性液体中に溶解された上記項［５］記載のマイクロカプセル。
［７］
殺菌活性成分が疎水性液体中に分散された上記項［５］記載のマイクロカプセル。
［８］
条件（２）が（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．１である上記項［１］〜［７］のいずれか１項記載のマイクロカプセル
［９］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルが水に懸濁された水性懸濁組成物。
［１０］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルを植物又は植物の生育する土壌に施用する植物病害防除法。
［１１］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルを植物の種子に処理する植物病害防除法。
［１２］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルが付着した種子。
［１３］
植物の種子を蒔く前に上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルを種子に付着させる工程を有する植物病害防除方法。
［１４］
上記項［１］〜［８］のいずれか１項記載のマイクロカプセルを種子に処理する工程を有するマイクロカプセル付着種子の製造方法。
本発明のマイクロカプセルは撹拌式機械を用いて効率的に作物の種子に付着・保持させることができ、種子処理に適した製剤である。さらに、本発明の水性懸濁組成物は、該組成物を水で希釈する場合、該希釈工程に耐え得る製剤である。また、本発明のマイクロカプセルが付着・保持された作物の種子を生育させることにより、該作物に深刻な薬害を起こすことなく病害を長期間防除することができる。
本発明のマイクロカプセルは被膜および芯物質を含有し、該被膜は該芯物質を内包する。
かかる芯物質は殺菌活性成分を含有する。該殺菌活性成分としては、例えばベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール化合物；ジエトフェンカルブ等のフェニルカーバメート化合物；プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等のジカルボキシイミド化合物；ジニコナゾール、プロペナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、トリアジメフォン等のアゾール化合物；メタラキシル等のアシルアラニン化合物；フラメトピル、メプロニル、フルトラニル、トリフルザミド等のカルボキシアミド化合物；トルクロホスメチル、フォセチルアルミニウム、ピラゾホス等の有機リン化合物；ピリメサニル、メパニピリム、シプロジニル等のアニリノピリミジン化合物；フルジオキソニル、フェンピクロニル等のシアノピロール化合物；エタボキサム等のチアゾールカルボキサミド化合物；クロロタロニル、マンゼブ、キャプタン、フォルペット、トリシクラゾール、ピロキロン、フサライド、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、オキソリニン酸及びその塩、フルアジナム、フェリムゾン、ジクロシメット、クロベンチアゾン、イソバレジオン、テトラクロオロイソフタロニトリル、チオフタルイミドオキシビスフェノキシアルシン、及び３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメイト、並びにこれらの混合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明のマイクロカプセルは殺菌活性成分を通常１〜９９重量％、好ましくは２〜５０重量％含有する。
本発明のマイクロカプセルは殺菌活性成分を通常１〜９９重量％、好ましくは２〜５０重量％含有する。
本発明のマイクロカプセルは以下の条件（１）および（２）を満たす。
・条件（１）： Ｄ50／Ｔ≦２３０
・条件（２）： （Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．５
尚、条件（１）および（２）の式中、Ｔはマイクロカプセルの膜厚（すなわち、被膜の厚さ）（μｍ）を表し、Ｄ10はマイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ50はマイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ90はマイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）を表す。
本発明のマイクロカプセルにおける条件（２）は（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．３が好ましく、（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．１がさらに好ましい。
本発明のマイクロカプセルにおけるＤ50／Ｔの下限は例えば２５程度、また、（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50の下限は例えば０．５程度である。
・条件（１）： Ｄ50／Ｔ≦２３０
・条件（２）： （Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．５
尚、条件（１）および（２）の式中、Ｔはマイクロカプセルの膜厚（すなわち、被膜の厚さ）（μｍ）を表し、Ｄ10はマイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ50はマイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ90はマイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）を表す。
本発明のマイクロカプセルにおける条件（２）は（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．３が好ましく、（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．１がさらに好ましい。
本発明のマイクロカプセルにおけるＤ50／Ｔの下限は例えば２５程度、また、（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50の下限は例えば０．５程度である。
上記本発明のマイクロカプセルの膜厚（Ｔ）はマイクロカプセルの芯物質と膜物質との体積比によって求めることができ、下式によって算出することができる。
Ｔ＝（Ｗｗ／Ｗｃ）×（ρｃ／ρｗ）×（ＤC50／６）
Ｗｃ：マイクロカプセルの芯物質の重量（ｇ）
Ｗｗ：膜物質の重量（ｇ）
ρｃ：芯物質の密度（ｇ／ｃｍ3）
ρｗ：膜物質の密度（ｇ／ｃｍ3）
ＤC50：芯物質の累積５０％体積粒子径（μｍ）
本発明におけるマイクロカプセルの膜厚は全て当式を用いて計算したものである。
本発明のマイクロカプセルの膜厚は通常０．００１〜１（μｍ）である。
Ｔ＝（Ｗｗ／Ｗｃ）×（ρｃ／ρｗ）×（ＤC50／６）
Ｗｃ：マイクロカプセルの芯物質の重量（ｇ）
Ｗｗ：膜物質の重量（ｇ）
ρｃ：芯物質の密度（ｇ／ｃｍ3）
ρｗ：膜物質の密度（ｇ／ｃｍ3）
ＤC50：芯物質の累積５０％体積粒子径（μｍ）
本発明におけるマイクロカプセルの膜厚は全て当式を用いて計算したものである。
本発明のマイクロカプセルの膜厚は通常０．００１〜１（μｍ）である。
また、マイクロカプセルの膜厚は、該マイクロカプセルを被膜と相溶しない樹脂に包埋し、ミクロトームを用いてマイクロカプセルの断面を作製し、電子顕微鏡で観察することによって測定することもできる。
本発明において累積１０％体積粒子径、累積５０％体積粒子径及び累積９０％体積粒子径とは、以下のようにして求められる値である。
まず、粒子の集合体の全体積を１００％とする。該集合体の個々の粒子について粒子径を求め、小さな粒子径の粒子から順に該粒子の体積を累積していき、全体積に対して特定の比率（Ｘ％）になった際の粒子径を、累積Ｘ％体積粒子径という。即ち、小さな粒子径の粒子から、該粒子の体積を累積して１０％、５０％及び９０％となった際の粒子の粒子径が各々累積１０％体積粒子径、累積５０％体積粒子径及び累積９０％体積粒子径である。
まず、粒子の集合体の全体積を１００％とする。該集合体の個々の粒子について粒子径を求め、小さな粒子径の粒子から順に該粒子の体積を累積していき、全体積に対して特定の比率（Ｘ％）になった際の粒子径を、累積Ｘ％体積粒子径という。即ち、小さな粒子径の粒子から、該粒子の体積を累積して１０％、５０％及び９０％となった際の粒子の粒子径が各々累積１０％体積粒子径、累積５０％体積粒子径及び累積９０％体積粒子径である。
本発明における体積粒子径は、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定する。市販のレーザー回折式粒度分布測定装置としては、マスターサイザー２０００（シスメックス株式会社製）、ＳＡＬＤ−２０００（株式会社島津製作所製）、マイクロトラックＭＴ３０００（日機装株式会社製）等が挙げられる。
本発明のマイクロカプセルの累積１０％体積粒子径は通常０．１〜２５μｍ、累積５０％体積粒子径は通常１〜５０μｍ、累積９０％体積粒子径は通常２〜１００μｍである。
本発明のマイクロカプセルに含有される芯物質は殺菌活性成分が液状の場合は殺菌活性成分のみを含有する場合もあり得るが、必要に応じて疎水性液体も含有する。該疎水性液体としては、殺菌活性成分の種類に応じて該殺菌活性成分を溶解するもの、または、あまり溶解せず分散させることのできるものが適宜選択され、例えば芳香族系炭化水素、脂肪族系炭化水素、アルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、アミド類、鉱物油、植物油等が挙げられる。該芳香族系炭化水素としては、例えばトルエン、キシレン、アルキルベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびこれらの混合物が挙げられる。芳香族炭化水素としては、市販の溶媒をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶媒としては、例えば、ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニルー１−キシリルエタンと１−フェニルー１−エチルフェニルエタンの混合物、日本石油株式会社製）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社製）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社製）、カクタスソルベントＰ−１００（Ｃ９−１０アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社製）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社製）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社製）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社製）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社製）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社製）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社製）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社製）、ソルベッソ１５０ＮＤ（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社製）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社製）、ソルベッソ２００ＮＤ（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社製）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社製）、及びスワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社製）等を挙げることができる。脂肪族系炭化水素としては、例えばパラフィン、オレフィンが挙げられ、市販の溶媒をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶媒としては、例えば、アイソパーＨ（イソパラフィン、エクソンモービル化学株式会社製）、モレスコホワイトＰ−４０（流動パラフィン、株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ製）、モレスコホワイトＰ−７０（流動パラフィン、株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ製）、リニアレン８（α―オレフィン、出光興産株式会社製）等を挙げることができる。エステル類としては、例えば脂肪酸エステルが挙げられ、市販の溶媒をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶媒としては、例えば、リックサイザーＣ−１０１（ヒマシ油脂肪酸エステル、伊藤製油株式会社製）、リックサイザーＣ−８８（植物油脂肪酸エステル、伊藤製油株式会社製）、リックサイザーＣ−４０１（ヒマシ油脂肪酸エステル、伊藤製油株式会社製）、リックサイザーＳ−８（ヒマシ油二塩基酸エステル、伊藤製油株式会社製）、ＳｔｅｐａｎＣ−２５（カプリル酸メチルとカプリン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＳｔｅｐａｎＣ−４２（ミリスチン酸メチルとラウリン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＳｔｅｐａｎＣ−６５（パルミチン酸メチルとオレイン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ ＭＥ（オレイン酸メチルとリノール酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ（キャノーラ油メチルエステル、Ｓｔｅｐａｎ社製）等を挙げることができる。アミド類としては、例えばＨａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）等が挙げられる。植物油としては、例えば、大豆油、オリーブ油、アマニ油、綿実油、菜種油、ヒマシ油等が挙げられる。
芯物質が疎水性液体を含有する場合、芯物質は殺菌活性成分を通常１〜５０重量％、好ましくは１０〜５０重量％の範囲で含有する。
本発明のマイクロカプセルの被膜を形成する膜物質としては例えばポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂等の樹脂を挙げることができる。本発明で用いられるポリウレタン樹脂又はポリウレア樹脂は、多価イソシアネート化合物と、多価アルコール化合物または多価アミン化合物との反応により生成する樹脂である。ポリアミド樹脂は、多価アミン化合物と多塩基酸ハライド化合物との反応により生成する樹脂である。ポリエステル樹脂は、多価フェノール化合物と多塩基酸ハライド化合物との反応により生成する樹脂である。尿素ホルムアルデヒド樹脂は、尿素とホルムアルデヒドとの反応により生成する樹脂である。メラミンホルムアルデヒド樹脂は、メラミンとホルムアルデヒドとの反応により生成する樹脂である。フェノールホルムアルデヒド樹脂は、フェノールとホルムアルデヒドとの反応により生成する樹脂である。
該樹脂の中では芯物質と水との界面において界面重合法により被膜を形成することのできる膜物質が好ましく、ポリウレタン樹脂及び／又はポリウレア樹脂の被膜がより好ましい。
該樹脂の中では芯物質と水との界面において界面重合法により被膜を形成することのできる膜物質が好ましく、ポリウレタン樹脂及び／又はポリウレア樹脂の被膜がより好ましい。
該多価イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの付加体、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの付加体、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート縮合物、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート縮合物、ヘキサメチレンジイソシアネート３分子のビウレット縮合物、ヘキサメチレンジイソシアネートの一方のイソシアネート基が２分子のトリレンジイソシアネートと共にイソシアヌレート体を構成し、他方のイソシアネート基がヘキサメチレンジイソシアネートとトリレンジイソシアネートの２分子と共にイソシアヌレート体を構成するイソシアネートプレポリマー、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート縮合物等が挙げられる。
該多価イソシアネート化合物の使用量はマイクロカプセルの全量１００重量％に対して、通常１〜３０重量％である
該多価イソシアネート化合物の使用量はマイクロカプセルの全量１００重量％に対して、通常１〜３０重量％である
該多価アルコール化合物としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、シクロプロピレングリコール、ポリオキシアルキレンポリオールが挙げられる。
該多価アルコール化合物の使用量は該多価イソシアネート化合物１００重量％に対して通常５〜５０重量％である。
該多価アルコール化合物の使用量は該多価イソシアネート化合物１００重量％に対して通常５〜５０重量％である。
該多価アミン化合物としては、例えばエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ポリオキシアルキレンポリアミンが挙げられる。
該多価アミン化合物の使用量は該多価イソシアネート化合物１００重量％に対して通常５〜５０重量％である。
該多価アミン化合物の使用量は該多価イソシアネート化合物１００重量％に対して通常５〜５０重量％である。
本発明のマイクロカプセルの被膜は通常２種以上の原料モノマーを重合させて膜物質を形成させて製造することができる。
本発明のマイクロカプセルは通常、原料モノマーおよび芯物質を混合して油相を得、また、当該原料モノマーと重合して膜物質を形成する別の原料モノマーを含む水相を得て、該油相を該水相に分散させることにより油滴分散液を得、該油滴と水相との界面で原料モノマーが重合され膜物質が形成されることにより製造することができる。
本発明のマイクロカプセルは通常、原料モノマーおよび芯物質を混合して油相を得、また、当該原料モノマーと重合して膜物質を形成する別の原料モノマーを含む水相を得て、該油相を該水相に分散させることにより油滴分散液を得、該油滴と水相との界面で原料モノマーが重合され膜物質が形成されることにより製造することができる。
本発明におけるマイクロカプセルの製造法について、疎水性液体を使用し、被膜を形成する膜物質がポリウレタン樹脂である場合の一例を以下に説明する。
殺菌活性成分及び多価イソシアネート化合物を含有する疎水性液体と、多価アルコール化合物と通常分散剤を含有する水溶液とを、攪拌型分散機に供給することにより、第１の油滴分散液を調製する。次いで、得られた第１の油滴分散液を静止型分散機に供給することにより第２の油滴分散液を調製する。次に、第２の油滴分散液を、通常４０〜８０℃、好ましくは６０〜８０℃に加熱することにより、油滴の水／油界面にてマイクロカプセルの被膜を形成させ、本発明のマイクロカプセルを製造することができる。
殺菌活性成分及び多価イソシアネート化合物を含有する疎水性液体と、多価アルコール化合物と通常分散剤を含有する水溶液とを、攪拌型分散機に供給することにより、第１の油滴分散液を調製する。次いで、得られた第１の油滴分散液を静止型分散機に供給することにより第２の油滴分散液を調製する。次に、第２の油滴分散液を、通常４０〜８０℃、好ましくは６０〜８０℃に加熱することにより、油滴の水／油界面にてマイクロカプセルの被膜を形成させ、本発明のマイクロカプセルを製造することができる。
本発明のマイクロカプセルを水中に分散させることにより水性懸濁組成物を製造することができる。
本発明の水性懸濁組成物は本発明のマイクロカプセルおよび水を含有する。本発明の水性懸濁組成物中の本発明のマイクロカプセル含有量は通常１〜５０重量％の範囲であり、水の含有量は通常５０〜９９重量％の範囲である。
本発明の水性懸濁組成物は必要に応じてさらに分散剤、消泡剤、増粘剤、防腐剤、凍結防止剤を含有する。
かかる分散剤としては、例えばアラビアガム等の天然多糖類、ゼラチン、コラーゲン等の天然水溶性高分子、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の水溶性半合成多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性合成高分子が挙げられる。
本発明の水性懸濁組成物が分散剤を含有する場合、本発明の水性懸濁組成物中の分散剤の含有量は通常０．５〜１０重量％の範囲である。
本発明の水性懸濁組成物が分散剤を含有する場合、本発明の水性懸濁組成物中の分散剤の含有量は通常０．５〜１０重量％の範囲である。
かかる消泡剤としては、具体的に例えばアンチフォームＣ（ダウコーニング社製）、アンチフォームＣエマルション（ダウコーニング社製）、ロードシル４５４（ローディア社製）、ロードシルアンチフォム４３２（ローディア社製）、ＴＳＡ７３０（東芝シリコーン株式会社製）、ＴＳＡ７３１（東芝シリコーン株式会社製）、ＴＳＡ７３２（東芝シリコーン株式会社製）、ＹＭＡ６５０９（東芝シリコーン株式会社製）等のシリコーン系消泡剤、及びフルオウェットＰＬ８０（クラリアント社製）等のフッ素系消泡剤が挙げられる。
本発明の水性懸濁組成物中の消泡剤の含有量は通常０〜１重量％の範囲である。
本発明の水性懸濁組成物中の消泡剤の含有量は通常０〜１重量％の範囲である。
かかる増粘剤としては、例えばザンサンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェランガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ソーダ等の合成高分子類、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトライト、乾式法シリカ等の鉱物質微粉末、アルミナゾル等が挙げられる。
本発明の水性懸濁組成物中の増粘剤の含有量は通常０〜１０重量％の範囲である。
本発明の水性懸濁組成物中の増粘剤の含有量は通常０〜１０重量％の範囲である。
かかる防腐剤としては、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、サリチル酸誘導体及びイソチアゾリン−３−オン誘導体等が挙げられる。
本発明の水性懸濁組成物中の防腐剤の含有量は通常０〜５重量％の範囲である。
本発明の水性懸濁組成物中の防腐剤の含有量は通常０〜５重量％の範囲である。
かかる凍結防止剤としては、例えばプロパノール等の水混和性モノアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール等の水混和性ジオール等が挙げられる。
本発明の水性懸濁組成物中の凍結防止剤の含有量は通常０〜１０重量％の範囲である。
本発明の水性懸濁組成物中の凍結防止剤の含有量は通常０〜１０重量％の範囲である。
本発明のマイクロカプセルを種子に施用することによりマイクロカプセル付着種子を製造することができる。該マイクロカプセル付着種子は本発明の水性懸濁組成物または該水希釈液を種子に塗布して該種子を乾燥させることにより製造することができる。塗布する方法としては、例えば攪拌式種子処理機（ＨＥＧＥ１１、ＷＩＮＴＥＲＳＴＥＩＧＥＲ社製）を用いる方法が挙げられる。また、本発明のマイクロカプセル付着種子は本発明のマイクロカプセルを種子に粉衣させることにより、または種子を本発明の水性懸濁組成物または該水希釈液に浸漬して該種子を乾燥させることにより製造することもできる。
種子に付着される本発明のマイクロカプセルの量はマイクロカプセルに含有される殺菌活性成分量及び殺菌活性成分、種子の種類によっても変わり得るが、通常、種子１００Ｋｇに対して本発明のマイクロカプセルは１〜１０００ｇの範囲である。
本発明のマイクロカプセルを付着させることができる種子としては例えば大麦、小麦、トウモロコシ、スイートコーン、ホワイトデントコーン、大豆、綿、ナタネ、エンドウ豆、稲等の種子が挙げられる。
本発明のマイクロカプセル付着種子が土壌に播かれることにより、生育作物の病害を防除することができる。
本発明のマイクロカプセルは植物や植物の生育する土壌に施用することもできる。その場合、通常、本発明の水性懸濁組成物、本発明の水性懸濁組成物を水で希釈した希釈液、本発明のマイクロカプセルを含有する粒状組成物を使用することができる。
該粒状組成物は本発明のマイクロカプセルを固体担体等と混合して製造することができる。
かかる固体担体としては、鉱物質担体、植物質担体、合成担体等を挙げることができる。鉱物質担体としては、例えば、カオリナイト、ディッカナイト、ナクライト、ハロサイト等のカオリン鉱物、タルク、クリソタイル、リザータイト、アンチコライト、アメサイト等の蛇紋石、ナトリウムモンモリロナイト、カルシウムモンモリロナイト、マグネシウムモンモリロナイト等のスメクタイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、ハイデライト等のスメクタイト、パイロフィライト、蝋石、白雲母、フェンジャイト、セリサイト、イライト等の雲母、クリストバライト、クォーツ等のシリカ、アタパルジャイト、セピオライト等の含水珪酸マグネシウム、ドロマイト、炭酸カルシウム微粉末等の炭酸カルシウム、石膏等の硫酸塩鉱物、ゼオライト、凝灰石、バーミキュライト、ラポナイト、軽石、珪藻土、酸性白土、活性白土などが挙げられる。植物質担体としては、例えば、セルロース、籾殻、小麦粉、木粉、澱粉、糠、ふすま、大豆粉等が挙げられる。合成担体としては、例えば、湿式法シリカ、乾式法シリカ、湿式法シリカの焼成品、表面改質シリカ、加工澱粉（松谷化学工業株式会社製パインフロー等）等が挙げられる。
本発明の粒状組成物は本発明のマイクロカプセルを通常０．１〜５０重量％含有し、固体担体を通常５０〜９９．９重量％含有する。
かかる固体担体としては、鉱物質担体、植物質担体、合成担体等を挙げることができる。鉱物質担体としては、例えば、カオリナイト、ディッカナイト、ナクライト、ハロサイト等のカオリン鉱物、タルク、クリソタイル、リザータイト、アンチコライト、アメサイト等の蛇紋石、ナトリウムモンモリロナイト、カルシウムモンモリロナイト、マグネシウムモンモリロナイト等のスメクタイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、ハイデライト等のスメクタイト、パイロフィライト、蝋石、白雲母、フェンジャイト、セリサイト、イライト等の雲母、クリストバライト、クォーツ等のシリカ、アタパルジャイト、セピオライト等の含水珪酸マグネシウム、ドロマイト、炭酸カルシウム微粉末等の炭酸カルシウム、石膏等の硫酸塩鉱物、ゼオライト、凝灰石、バーミキュライト、ラポナイト、軽石、珪藻土、酸性白土、活性白土などが挙げられる。植物質担体としては、例えば、セルロース、籾殻、小麦粉、木粉、澱粉、糠、ふすま、大豆粉等が挙げられる。合成担体としては、例えば、湿式法シリカ、乾式法シリカ、湿式法シリカの焼成品、表面改質シリカ、加工澱粉（松谷化学工業株式会社製パインフロー等）等が挙げられる。
本発明の粒状組成物は本発明のマイクロカプセルを通常０．１〜５０重量％含有し、固体担体を通常５０〜９９．９重量％含有する。
本発明のマイクロカプセルを施用することにより病害を防除できる植物としては大麦、コムギ、トウモロコシ、スイートコーン、ホワイトデントコーン、大豆、綿、ナタネ、エンドウ豆、稲等が挙げられる。
以下、製造例、試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、製造例を示す。尚、製造例に記載された商品名は以下の通りである。
・ソルベッソ２００ＮＤ： 芳香族炭化水素溶媒（主に総炭素数１１−１４のアルキルナフタレンを含有） ［エクソンモービル化学株式会社製］
・Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍー８−１０： Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドの混合物 ［Ｓｔｅｐａｎ社製］
・リックサイザーＣ−１０１： Ｏ−アセチルリシノレイン酸メチル ［伊藤製油株式会社製］
・リックサイザーＣ−８８： 植物油系脂肪酸エステル ［伊藤製油株式会社製］
・Ｓｔｅｐｏｓｏｌ ＭＥ： オレイン酸メチルとリノール酸メチルの混合物 ［Ｓｔｅｐａｎ社製］
・Ｓｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ： キャノーラ油メチルエステル ［Ｓｔｅｐａｎ社製］
・デスモジュールＬ−７５： トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの付加体 ［住化バイエルウレタン株式会社製］
・Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ−４０３： ポリオキシプロピレントリアミン ［Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製］
・アラビックコールＳＳ： アラビアガム ［三栄薬品貿易株式会社製］
・ゴーセノールＧＨ−１７： ポリビニルアルコール ［日本合成化学工業株式会社製］
・アンチフォームＣエマルション： シリコーン系消泡剤 ［ダウコーニング社製］
・ケルザンＳ： ザンサンガム ［Ｋｅｌｃｏ社製］
・ビーガムグラニュールズ： アルミニウムマグネシウムシリケート ［Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ社製］
・プロキセルＧＸＬ： 防腐剤 ［Ａｖｅｃｉａ社製］
・Ｃｏｌｏｒ Ｃｏａｔ Ｒｅｄ： 着色剤 ［Ｂｅｃｋｅｒ Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ社製］
・Ｔ．Ｋ．オートホモミクサー： ホモジナイザー ［特殊機化工業株式会社製］
・マスターサイザー２０００： レーザー回折式粒度分布測定装置 ［シスメックス社製］
・ＨＥＧＥ１１： 攪拌式種子処理機 ［ＷＩＮＴＥＲＳＴＥＩＧＥＲ社製］
・ソルベッソ２００ＮＤ： 芳香族炭化水素溶媒（主に総炭素数１１−１４のアルキルナフタレンを含有） ［エクソンモービル化学株式会社製］
・Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍー８−１０： Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドの混合物 ［Ｓｔｅｐａｎ社製］
・リックサイザーＣ−１０１： Ｏ−アセチルリシノレイン酸メチル ［伊藤製油株式会社製］
・リックサイザーＣ−８８： 植物油系脂肪酸エステル ［伊藤製油株式会社製］
・Ｓｔｅｐｏｓｏｌ ＭＥ： オレイン酸メチルとリノール酸メチルの混合物 ［Ｓｔｅｐａｎ社製］
・Ｓｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ： キャノーラ油メチルエステル ［Ｓｔｅｐａｎ社製］
・デスモジュールＬ−７５： トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの付加体 ［住化バイエルウレタン株式会社製］
・Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ−４０３： ポリオキシプロピレントリアミン ［Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製］
・アラビックコールＳＳ： アラビアガム ［三栄薬品貿易株式会社製］
・ゴーセノールＧＨ−１７： ポリビニルアルコール ［日本合成化学工業株式会社製］
・アンチフォームＣエマルション： シリコーン系消泡剤 ［ダウコーニング社製］
・ケルザンＳ： ザンサンガム ［Ｋｅｌｃｏ社製］
・ビーガムグラニュールズ： アルミニウムマグネシウムシリケート ［Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ社製］
・プロキセルＧＸＬ： 防腐剤 ［Ａｖｅｃｉａ社製］
・Ｃｏｌｏｒ Ｃｏａｔ Ｒｅｄ： 着色剤 ［Ｂｅｃｋｅｒ Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ社製］
・Ｔ．Ｋ．オートホモミクサー： ホモジナイザー ［特殊機化工業株式会社製］
・マスターサイザー２０００： レーザー回折式粒度分布測定装置 ［シスメックス社製］
・ＨＥＧＥ１１： 攪拌式種子処理機 ［ＷＩＮＴＥＲＳＴＥＩＧＥＲ社製］
また、製造例、比較製造例で得られた組成物中のマイクロカプセルの粒子径分布をマスターマイザー２０００にて測定した。該測定結果およびマイクロカプセルの膜厚は以下の記号で示した。
Ｄ10：マイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）
Ｄ50：マイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）
Ｄ90：マイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）
Ｔ：マイクロカプセルの膜厚（μｍ）
Ｄ10：マイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）
Ｄ50：マイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）
Ｄ90：マイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）
Ｔ：マイクロカプセルの膜厚（μｍ）
製造例1
テブコナゾール ２５．００ｇ、ソルベッソ２００ＮＤ ９７．８０ｇ及びデスモジュールＬ−７５ ４．８９ｇを６０℃で混合してテブコナゾールが溶解された油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １０．２２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．０２ｇ、エチレングリコール０．４７ｇ及びイオン交換水１６０．４６ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物を６０℃にてＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１５６．６２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１を得た。
Ｄ10：０．７μｍ
Ｄ50：４．０μｍ
Ｄ90：７．６μｍ
Ｔ：０．０１８μｍ
Ｄ50／Ｔ：２２２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７３
テブコナゾール ２５．００ｇ、ソルベッソ２００ＮＤ ９７．８０ｇ及びデスモジュールＬ−７５ ４．８９ｇを６０℃で混合してテブコナゾールが溶解された油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １０．２２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．０２ｇ、エチレングリコール０．４７ｇ及びイオン交換水１６０．４６ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物を６０℃にてＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１５６．６２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１を得た。
Ｄ10：０．７μｍ
Ｄ50：４．０μｍ
Ｄ90：７．６μｍ
Ｔ：０．０１８μｍ
Ｄ50／Ｔ：２２２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７３
製造例２
テブコナゾール ２５．００ｇ、ソルベッソ２００ＮＤ ９７．８０ｇ及びデスモジュールＬ−７５ １４．６７ｇを６０℃で混合してテブコナゾールが溶解された油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．００ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１０ｇ、エチレングリコール１．４０ｇ及びイオン交換水１６９．３８ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物を６０℃にてＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１３６．１３ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物２を得た。
Ｄ10：１４．５μｍ
Ｄ50：３１．２μｍ
Ｄ90：５６．１μｍ
Ｔ：０．４０８μｍ
Ｄ50／Ｔ：７６
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．３３
テブコナゾール ２５．００ｇ、ソルベッソ２００ＮＤ ９７．８０ｇ及びデスモジュールＬ−７５ １４．６７ｇを６０℃で混合してテブコナゾールが溶解された油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．００ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１０ｇ、エチレングリコール１．４０ｇ及びイオン交換水１６９．３８ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物を６０℃にてＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１３６．１３ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物２を得た。
Ｄ10：１４．５μｍ
Ｄ50：３１．２μｍ
Ｄ90：５６．１μｍ
Ｔ：０．４０８μｍ
Ｄ50／Ｔ：７６
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．３３
製造例３
テブコナゾール ２５．００ｇ、ソルベッソ ２００ＮＤ ９７．８０ｇ及びデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇを６０℃で混合してテブコナゾールが溶解された油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．７８ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．３４ｇ及びイオン交換水 １７８．３０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物を６０℃にてＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１１５．６３ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物３を得た。
Ｄ10：０．７μｍ
Ｄ50：３．８μｍ
Ｄ90：７．９μｍ
Ｔ：０．０８１μｍ
Ｄ50／Ｔ：４７
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．８９
テブコナゾール ２５．００ｇ、ソルベッソ ２００ＮＤ ９７．８０ｇ及びデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇを６０℃で混合してテブコナゾールが溶解された油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．７８ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．３４ｇ及びイオン交換水 １７８．３０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物を６０℃にてＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１１５．６３ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物３を得た。
Ｄ10：０．７μｍ
Ｄ50：３．８μｍ
Ｄ90：７．９μｍ
Ｔ：０．０８１μｍ
Ｄ50／Ｔ：４７
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．８９
製造例４
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．３４ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水９０．０８ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物４を得た。
Ｄ10：１．４μｍ
Ｄ50：９．５μｍ
Ｄ90：１９．７μｍ
Ｔ：０．１６８μｍ
Ｄ50／Ｔ：５７
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．９３
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．３４ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水９０．０８ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物４を得た。
Ｄ10：１．４μｍ
Ｄ50：９．５μｍ
Ｄ90：１９．７μｍ
Ｔ：０．１６８μｍ
Ｄ50／Ｔ：５７
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．９３
製造例５
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、ジエチレントリアミン ２．６０ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水８９．８３ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物５を得た。
Ｄ10：１．５μｍ
Ｄ50：８．３μｍ
Ｄ90：１７．６μｍ
Ｔ：０．１３４μｍ
Ｄ50／Ｔ：６２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．９４
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、ジエチレントリアミン ２．６０ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水８９．８３ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物５を得た。
Ｄ10：１．５μｍ
Ｄ50：８．３μｍ
Ｄ90：１７．６μｍ
Ｔ：０．１３４μｍ
Ｄ50／Ｔ：６２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．９４
製造例６
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４８．９０ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １３．７８ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．３８ｇ、エチレングリコール ４．６８ｇ及びイオン交換水 ２０１．１０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．３７ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．７３ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．４９ｇ、プロピレングリコール１２．２３ｇ、イオン交換水５２．６６ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物６を得た。
Ｄ10：１．５μｍ
Ｄ50：１０．３μｍ
Ｄ90：２２．６μｍ
Ｔ：０．３５０μｍ
Ｄ50／Ｔ：２９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：２．０５
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４８．９０ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １３．７８ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．３８ｇ、エチレングリコール ４．６８ｇ及びイオン交換水 ２０１．１０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．３７ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．７３ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．４９ｇ、プロピレングリコール１２．２３ｇ、イオン交換水５２．６６ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物６を得た。
Ｄ10：１．５μｍ
Ｄ50：１０．３μｍ
Ｄ90：２２．６μｍ
Ｔ：０．３５０μｍ
Ｄ50／Ｔ：２９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：２．０５
製造例７
本発明組成物１ １．０ｇに水３．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１ １．０ｇに水３．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例８
本発明組成物４ ０．５ｇに水３．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物４ ０．５ｇに水３．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例９
本発明組成物５ ０．５ｇに水３．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物５ ０．５ｇに水３．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例１０
本発明組成物６ ０．５ｇに水３．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物６ ０．５ｇに水３．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例１１
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−８８ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．４１ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水９０．０２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１１を得た。
Ｄ10：１．７μｍ
Ｄ50：１０．４μｍ
Ｄ90：２０．０μｍ
Ｔ：０．１８１μｍ
Ｄ50／Ｔ：５７
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７６
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−８８ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．４１ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水９０．０２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１１を得た。
Ｄ10：１．７μｍ
Ｄ50：１０．４μｍ
Ｄ90：２０．０μｍ
Ｔ：０．１８１μｍ
Ｄ50／Ｔ：５７
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７６
製造例１２
テブコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＭＥ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．４１ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水９０．０２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１２を得た。
Ｄ10：１．４μｍ
Ｄ50：８．５μｍ
Ｄ90：１６．０μｍ
Ｔ：０．１４４μｍ
Ｄ50／Ｔ：５９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７２
テブコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＭＥ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．４１ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水９０．０２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１２を得た。
Ｄ10：１．４μｍ
Ｄ50：８．５μｍ
Ｄ90：１６．０μｍ
Ｔ：０．１４４μｍ
Ｄ50／Ｔ：５９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７２
製造例１３
テブコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．４１ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水９０．０２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１３を得た。
Ｄ10：１．５μｍ
Ｄ50：８．９μｍ
Ｄ90：１６．４μｍ
Ｔ：０．１５０μｍ
Ｄ50／Ｔ：５９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．６７
テブコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．４５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．８２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．１８ｇ、エチレングリコール ２．４１ｇ及びイオン交換水 １７８．８０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水９０．０２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１３を得た。
Ｄ10：１．５μｍ
Ｄ50：８．９μｍ
Ｄ90：１６．４μｍ
Ｔ：０．１５０μｍ
Ｄ50／Ｔ：５９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．６７
製造例1４
メトコナゾール ２５．００ｇ、ソルベッソ２００ＮＤ ４９．２６ｇ、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０ ４９．２６ｇ及びデスモジュールＬ−７５ ２４．６３ｇを混合してメトコナゾールが溶解された油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １３．０４ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９３ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．５７ｇ、ジエチレントリアミン １．５７ｇ及びイオン交換水１９３．６７ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物を６０℃にてＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．４９ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．９９ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９９ｇ、プロピレングリコール２４．６３ｇ、イオン交換水１０３．５５ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１４を得た。
Ｄ10：１．２μｍ
Ｄ50：９．６μｍ
Ｄ90：１６．５μｍ
Ｔ：０．１９４μｍ
Ｄ50／Ｔ：４９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．５９
メトコナゾール ２５．００ｇ、ソルベッソ２００ＮＤ ４９．２６ｇ、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０ ４９．２６ｇ及びデスモジュールＬ−７５ ２４．６３ｇを混合してメトコナゾールが溶解された油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １３．０４ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９３ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．５７ｇ、ジエチレントリアミン １．５７ｇ及びイオン交換水１９３．６７ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物を６０℃にてＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．４９ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．９９ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９９ｇ、プロピレングリコール２４．６３ｇ、イオン交換水１０３．５５ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１４を得た。
Ｄ10：１．２μｍ
Ｄ50：９．６μｍ
Ｄ90：１６．５μｍ
Ｔ：０．１９４μｍ
Ｄ50／Ｔ：４９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．５９
製造例１５
メトコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＭＥ ９８．５１ｇを混合し、ガラスビーズにてメトコナゾールを粉砕し、メトコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．６３ｇ加えて油相を調製した。
一方、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９３ｇ、アンチフォームＣエマルション １．３３ｇ、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ−４０３ ６．１６ｇ及びイオン交換水 １９６．５１ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．２５ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９９ｇ、プロピレングリコール２４．６３ｇ、イオン交換水８４．１４ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１５を得た。
Ｄ10：２．６μｍ
Ｄ50：１６．１μｍ
Ｄ90：３４．８μｍ
Ｔ：０．３１２μｍ
Ｄ50／Ｔ：５２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：２．００
メトコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＭＥ ９８．５１ｇを混合し、ガラスビーズにてメトコナゾールを粉砕し、メトコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．６３ｇ加えて油相を調製した。
一方、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９３ｇ、アンチフォームＣエマルション １．３３ｇ、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ−４０３ ６．１６ｇ及びイオン交換水 １９６．５１ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．２５ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９９ｇ、プロピレングリコール２４．６３ｇ、イオン交換水８４．１４ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１５を得た。
Ｄ10：２．６μｍ
Ｄ50：１６．１μｍ
Ｄ90：３４．８μｍ
Ｔ：０．３１２μｍ
Ｄ50／Ｔ：５２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：２．００
製造例１６
メトコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９８．５１ｇを混合し、ガラスビーズにてメトコナゾールを粉砕し、メトコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．６３ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．３０ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９３ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．５３ｇ、エチレングリコール ２．３６ｇ及びイオン交換水 １７３．７０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．２５ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９９ｇ、プロピレングリコール２４．６３ｇ、イオン交換水１００．２５ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１６を得た。
Ｄ10：１．４μｍ
Ｄ50：５．３μｍ
Ｄ90：１１．６μｍ
Ｔ：０．０８７μｍ
Ｄ50／Ｔ：６１
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．９２
メトコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９８．５１ｇを混合し、ガラスビーズにてメトコナゾールを粉砕し、メトコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．６３ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．３０ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９３ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．５３ｇ、エチレングリコール ２．３６ｇ及びイオン交換水 １７３．７０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．２５ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９９ｇ、プロピレングリコール２４．６３ｇ、イオン交換水１００．２５ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１６を得た。
Ｄ10：１．４μｍ
Ｄ50：５．３μｍ
Ｄ90：１１．６μｍ
Ｔ：０．０８７μｍ
Ｄ50／Ｔ：６１
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．９２
製造例１７
メトコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９８．５１ｇを混合し、ガラスビーズにてメトコナゾールを粉砕し、メトコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４９．２６ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １３．４６ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９３ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．５８ｇ、エチレングリコール ４．７１ｇ及びイオン交換水 １９８．５７ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．２５ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９９ｇ、プロピレングリコール２４．６３ｇ、イオン交換水４６．１８ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１７を得た。
Ｄ10：１．４μｍ
Ｄ50：５．８μｍ
Ｄ90：１４．５μｍ
Ｔ：０．１８４μｍ
Ｄ50／Ｔ：３２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：２．２６
メトコナゾール ５０．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９８．５１ｇを混合し、ガラスビーズにてメトコナゾールを粉砕し、メトコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４９．２６ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １３．４６ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９３ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．５８ｇ、エチレングリコール ４．７１ｇ及びイオン交換水 １９８．５７ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．２５ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９９ｇ、プロピレングリコール２４．６３ｇ、イオン交換水４６．１８ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１７を得た。
Ｄ10：１．４μｍ
Ｄ50：５．８μｍ
Ｄ90：１４．５μｍ
Ｔ：０．１８４μｍ
Ｄ50／Ｔ：３２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：２．２６
製造例１８
エタボキサム ２５．００ｇとリックサイザーＣ−８８ １２４．３８ｇを混合し、ガラスビーズにてエタボキサムを粉砕し、エタボキサムが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．８８ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １３．３４ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９８ｇ、アンチフォームＣエマルション １．３３ｇ、エチレングリコール ２．３８ｇ及びイオン交換水 １９６．９０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．２５ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．５０ｇ、プロキセルＧＸＬ １．００ｇ、プロピレングリコール２４．８８ｇ、イオン交換水７７．７０ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１８を得た。
Ｄ10：１８．７μｍ
Ｄ50：３６．３μｍ
Ｄ90：６２．７μｍ
Ｔ：０．６１４μｍ
Ｄ50／Ｔ：５９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．２１
エタボキサム ２５．００ｇとリックサイザーＣ−８８ １２４．３８ｇを混合し、ガラスビーズにてエタボキサムを粉砕し、エタボキサムが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．８８ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １３．３４ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９８ｇ、アンチフォームＣエマルション １．３３ｇ、エチレングリコール ２．３８ｇ及びイオン交換水 １９６．９０ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．２５ｇ、ビーガムグラニュールズ ０．５０ｇ、プロキセルＧＸＬ １．００ｇ、プロピレングリコール２４．８８ｇ、イオン交換水７７．７０ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１８を得た。
Ｄ10：１８．７μｍ
Ｄ50：３６．３μｍ
Ｄ90：６２．７μｍ
Ｔ：０．６１４μｍ
Ｄ50／Ｔ：５９
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．２１
製造例１９
エタボキサム ２５．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９９．５０ｇを混合し、ガラスビーズにてエタボキサムを粉砕し、エタボキサムが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．８８ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ ９．７３ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９８ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．４９ｇ、エチレングリコール ２．３８ｇ及びイオン交換水 １５６．２１ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７５ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ １．００ｇ、プロピレングリコール２４．８８ｇ、イオン交換水１４６．２２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１９を得た。
Ｄ10：１．９μｍ
Ｄ50：１１．５μｍ
Ｄ90：２１．６μｍ
Ｔ：０．２２３μｍ
Ｄ50／Ｔ：５２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７１
エタボキサム ２５．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９９．５０ｇを混合し、ガラスビーズにてエタボキサムを粉砕し、エタボキサムが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ２４．８８ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ ９．７３ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９８ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．４９ｇ、エチレングリコール ２．３８ｇ及びイオン交換水 １５６．２１ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７５ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ １．００ｇ、プロピレングリコール２４．８８ｇ、イオン交換水１４６．２２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物１９を得た。
Ｄ10：１．９μｍ
Ｄ50：１１．５μｍ
Ｄ90：２１．６μｍ
Ｔ：０．２２３μｍ
Ｄ50／Ｔ：５２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７１
製造例２０
エタボキサム ２５．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９９．５０ｇを混合し、ガラスビーズにてエタボキサムを粉砕し、エタボキサムが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４９．７５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．３５ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９８ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．５３ｇ、エチレングリコール ４．７６ｇ及びイオン交換水 １７４．８１ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７５ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ １．００ｇ、プロピレングリコール２４．８８ｇ、イオン交換水９８．７１ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物２０を得た。
Ｄ10：１．６μｍ
Ｄ50：７．２μｍ
Ｄ90：１４．７μｍ
Ｔ：０．２６５μｍ
Ｄ50／Ｔ：２７
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．８２
エタボキサム ２５．００ｇとＳｔｅｐｏｓｏｌ ＲＯＥ−Ｗ ９９．５０ｇを混合し、ガラスビーズにてエタボキサムを粉砕し、エタボキサムが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４９．７５ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １１．３５ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．９８ｇ、アンチフォームＣエマルション ０．５３ｇ、エチレングリコール ４．７６ｇ及びイオン交換水 １７４．８１ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７５ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４９ｇ、プロキセルＧＸＬ １．００ｇ、プロピレングリコール２４．８８ｇ、イオン交換水９８．７１ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して本発明組成物２０を得た。
Ｄ10：１．６μｍ
Ｄ50：７．２μｍ
Ｄ90：１４．７μｍ
Ｔ：０．２６５μｍ
Ｄ50／Ｔ：２７
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．８２
製造例２１
本発明組成物１１ １．０ｇに水９．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１１ １．０ｇに水９．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例２２
本発明組成物１２ １．０ｇに水９．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１２ １．０ｇに水９．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例２３
本発明組成物１３ １．０ｇに水９．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１３ １．０ｇに水９．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例２４
本発明組成物１４ １．０ｇにＣｏｌｏｒ Ｃｏａｔ Ｒｅｄ ０．２５ｇ、水３．７５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液５００μｌをホワイトデントコーンの種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１４ １．０ｇにＣｏｌｏｒ Ｃｏａｔ Ｒｅｄ ０．２５ｇ、水３．７５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液５００μｌをホワイトデントコーンの種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例２５
本発明組成物１６ １．０ｇにＣｏｌｏｒ Ｃｏａｔ Ｒｅｄ ０．５ｇ、水８．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液５００μｌをホワイトデントコーンの種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１６ １．０ｇにＣｏｌｏｒ Ｃｏａｔ Ｒｅｄ ０．５ｇ、水８．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液５００μｌをホワイトデントコーンの種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例２６
本発明組成物１７ １．０ｇにＣｏｌｏｒ Ｃｏａｔ Ｒｅｄ ０．５ｇ、水８．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液５００μｌをホワイトデントコーンの種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１７ １．０ｇにＣｏｌｏｒ Ｃｏａｔ Ｒｅｄ ０．５ｇ、水８．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液５００μｌをホワイトデントコーンの種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例２７
本発明組成物１８ １．０ｇに水４．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１８ １．０ｇに水４．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
製造例２８
本発明組成物１９ １．０ｇに水４．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
本発明組成物１９ １．０ｇに水４．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２５０μｌを大豆の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。処理種子の表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、本処理種子の表面上には破壊されていないマイクロカプセルが確認された。
比較製造例１
テブコナゾール ２５．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４．８９ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １０．２２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．０２ｇ、エチレングリコール ０．４７ｇ及びイオン交換水 １６０．４６ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１５６．６２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して比較組成物１を得た。
Ｄ10：３．３μｍ
Ｄ50：１８．６μｍ
Ｄ90：３３．８μｍ
Ｔ：０．０７９μｍ
Ｄ50／Ｔ：２３５
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．６４
テブコナゾール ２５．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４．８９ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １０．２２ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．０２ｇ、エチレングリコール ０．４７ｇ及びイオン交換水 １６０．４６ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１５６．６２ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して比較組成物１を得た。
Ｄ10：３．３μｍ
Ｄ50：１８．６μｍ
Ｄ90：３３．８μｍ
Ｔ：０．０７９μｍ
Ｄ50／Ｔ：２３５
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．６４
比較製造例２
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４．８９ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １０．２６ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．０３ｇ、エチレングリコール ０．４７ｇ及びイオン交換水 １６０．９６ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１３１．０７ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して比較組成物２を得た。
Ｄ10：１．６μｍ
Ｄ50：８．７μｍ
Ｄ90：１７．２μｍ
Ｔ：０．０３２μｍ
Ｄ50／Ｔ：２７２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７９
テブコナゾール ５０．００ｇとリックサイザーＣ−１０１ ９７．８０ｇを混合し、ガラスビーズにてテブコナゾールを粉砕し、テブコナゾールが分散されたオイルスラリーを得た。該オイルスラリーにデスモジュールＬ−７５ ４．８９ｇ加えて油相を調製した。
一方、アラビックコールＳＳ １０．２６ｇ、ゴーセノールＧＨ−１７ ４．８９ｇ、アンチフォームＣエマルション １．０３ｇ、エチレングリコール ０．４７ｇ及びイオン交換水 １６０．９６ｇを混合して水相を調製した。
上記の油相と水相とを混合した。得られた混合物をＴ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて撹拌し、油滴分散液を得た。該油滴分散液を６０℃で緩やかに２４時間攪拌して、マイクロカプセル分散液を得た。
ケルザンＳ ０．７３ｇ、ビーガムグラニュールズ １．４７ｇ、プロキセルＧＸＬ ０．９８ｇ、プロピレングリコール２４．４５ｇ、イオン交換水１３１．０７ｇを混合して増粘剤溶液を調製した。該増粘剤溶液と上記マイクロカプセル分散液とを混合して比較組成物２を得た。
Ｄ10：１．６μｍ
Ｄ50：８．７μｍ
Ｄ90：１７．２μｍ
Ｔ：０．０３２μｍ
Ｄ50／Ｔ：２７２
（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50：１．７９
比較製造例３
比較組成物１ １．０ｇに水３．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。
比較組成物１ １．０ｇに水３．０ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。
比較製造例４
比較組成物２ ０．５ｇに水３．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。
比較組成物２ ０．５ｇに水３．５ｇを加えて希釈液を得た。ＨＥＧＥ１１を用いて該希釈液２００μｌを小麦の種子５０ｇに対して塗抹処理（３０００ｒｐｍ、３０秒）を行い、該種子を室温で一晩乾燥させて処理種子を得た。
次に試験例を示す。
試験例１
上記製造例で得られた処理種子に所定量のアセトニトリル（内標準入り）を加えて超音波照射を行い、種子に付着したテブコナゾールを抽出した。抽出液をフィルターでろ過し、分析用試料液を調製した。この分析試料液を用いて、高速液体クロマトグラフィー分析を行い、テブコナゾールの量を分析し、各処理種子のテブコナゾール付着率（＝［テブコナゾールの種子付着量の実測値（ｍｇ）］／［テブコナゾールの種子付着量の理論値（ｍｇ）］×１００（％））を求めた。結果を表１に示す。
試験例１
上記製造例で得られた処理種子に所定量のアセトニトリル（内標準入り）を加えて超音波照射を行い、種子に付着したテブコナゾールを抽出した。抽出液をフィルターでろ過し、分析用試料液を調製した。この分析試料液を用いて、高速液体クロマトグラフィー分析を行い、テブコナゾールの量を分析し、各処理種子のテブコナゾール付着率（＝［テブコナゾールの種子付着量の実測値（ｍｇ）］／［テブコナゾールの種子付着量の理論値（ｍｇ）］×１００（％））を求めた。結果を表１に示す。
試験例２
上記製造例で得られた処理種子に所定量のアセトニトリル（内標準入り）を加えて超音波照射を行い、種子に付着したメトコナゾールを抽出した。抽出液をフィルターでろ過し、分析用試料液を調製した。この分析試料液を用いて、高速液体クロマトグラフィー分析を行い、メトコナゾールの量を分析し、各処理種子のメトコナゾール付着率（＝［メトコナゾールの種子付着量の実測値（ｍｇ）］／［メトコナゾールの種子付着量の理論値（ｍｇ）］×１００（％））を求めた。結果を表２に示す。
上記製造例で得られた処理種子に所定量のアセトニトリル（内標準入り）を加えて超音波照射を行い、種子に付着したメトコナゾールを抽出した。抽出液をフィルターでろ過し、分析用試料液を調製した。この分析試料液を用いて、高速液体クロマトグラフィー分析を行い、メトコナゾールの量を分析し、各処理種子のメトコナゾール付着率（＝［メトコナゾールの種子付着量の実測値（ｍｇ）］／［メトコナゾールの種子付着量の理論値（ｍｇ）］×１００（％））を求めた。結果を表２に示す。
試験例３
上記製造例で得られた処理種子に所定量のアセトニトリル（内標準入り）を加えて超音波照射を行い、種子に付着したエタボキサムを抽出した。抽出液をフィルターでろ過し、分析用試料液を調製した。この分析試料液を用いて、高速液体クロマトグラフィー分析を行い、エタボキサムの量を分析し、各処理種子のエタボキサム付着率（＝［エタボキサムの種子付着量の実測値（ｍｇ）］／［エタボキサムの種子付着量の理論値（ｍｇ）］×１００（％））を求めた。結果を表３に示す。
上記製造例で得られた処理種子に所定量のアセトニトリル（内標準入り）を加えて超音波照射を行い、種子に付着したエタボキサムを抽出した。抽出液をフィルターでろ過し、分析用試料液を調製した。この分析試料液を用いて、高速液体クロマトグラフィー分析を行い、エタボキサムの量を分析し、各処理種子のエタボキサム付着率（＝［エタボキサムの種子付着量の実測値（ｍｇ）］／［エタボキサムの種子付着量の理論値（ｍｇ）］×１００（％））を求めた。結果を表３に示す。
Claims (14)
- 殺菌活性成分を含有する芯物質が被膜に内包されたマイクロカプセルであって、以下の条件（１）および（２）を満たすマイクロカプセル。
・条件（１）： Ｄ50／Ｔ≦２３０
・条件（２）： （Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．５
尚、条件（１）および（２）の式中、Ｔはマイクロカプセルの膜厚（μｍ）を表し、Ｄ10はマイクロカプセルの累積１０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ50はマイクロカプセルの累積５０％体積粒子径（μｍ）を表し、Ｄ90はマイクロカプセルの累積９０％体積粒子径（μｍ）を表す。 - 殺菌活性成分がアゾール化合物である請求項１記載のマイクロカプセル。
- 殺菌活性成分がテブコナゾールである請求項１記載のマイクロカプセル。
- 被膜がポリウレタン樹脂及び／又はポリウレア樹脂からなる被膜である請求項１〜３のいずれか１項記載のマイクロカプセル。
- 芯物質が疎水性液体を含有する請求項１〜４のいずれか１項記載のマイクロカプセル。
- 殺菌活性成分が疎水性液体中に溶解された請求項５記載のマイクロカプセル。
- 殺菌活性成分が疎水性液体中に分散された請求項５記載のマイクロカプセル。
- 条件（２）が（Ｄ90−Ｄ10）／Ｄ50≦２．１である請求項１〜７のいずれか１項記載のマイクロカプセル。
- 請求項１〜８のいずれか１項記載のマイクロカプセルが水に懸濁された水性懸濁組成物。
- 請求項１〜８のいずれか１項記載のマイクロカプセルを植物又は植物の生育する土壌に施用する植物病害防除法。
- 請求項１〜８のいずれか１項記載のマイクロカプセルを植物の種子に処理する植物病害防除法。
- 請求項１〜８のいずれか１項記載のマイクロカプセルが付着した種子。
- 植物の種子を蒔く前に請求項１〜８のいずれか１項記載のマイクロカプセルを種子に付着させる工程を有する植物病害防除方法。
- 請求項１〜８のいずれか１項記載のマイクロカプセルを種子に処理する工程を有するマイクロカプセル付着種子の製造方法。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002082901A1 (en) * | 2001-04-11 | 2002-10-24 | Monsanto Technology, Llc | Microencapsulating of an agricultural active having a high melting point |
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|---|---|---|---|---|
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| KR100313589B1 (ko) * | 1993-02-09 | 2002-11-29 | 노바티스 아게 | 미세캡슐의 제조방법 |
| JPH093164A (ja) * | 1995-06-15 | 1997-01-07 | Nitto Denko Corp | マイクロカプセル型硬化剤または硬化促進剤、およびそれを含有してなるエポキシ樹脂組成物 |
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| JP2004181290A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 磁性粒子攪拌装置及び攪拌方法 |
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| JP2007063181A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 水性懸濁状組成物 |
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