JP2013120194A - レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
(Rαは同一又は異種の水素原子、アルキル基、アルケニル基、又はアリール基であり、Rβは単結合又は2n価の炭化水素基であり、芳香族基を有していてもよい。nは1〜4の整数を示す。Rγは単結合又はアルキレン基であり、芳香族基を有していてもよい。p、qはそれぞれ1〜3の整数を示す。)
【効果】レジスト保護膜材料を適用することによって、大気中のアミンコンタミネーションによるレジストパターンの頭張りを防ぐことができ、レジスト膜への増感効果によってレジスト膜の感度を向上させることができる。
【選択図】なし
Description
EUVリソグラフィーにおいては、レーザーのパワーが低いことと反射ミラーの光の減衰のための光量低下によって、ウエハー面に到達する光の強度が低い。低い光量でスループットを稼ぐため高感度レジスト材料の開発が急務である。しかしながら、レジスト材料の感度を上げると解像度とエッジラフネス(LER、LWR)が劣化するという問題があり、感度とのトレードオフの関係が指摘されている。
環境の影響を遮断するためにはレジスト膜の上層に保護膜を形成することが有効である。アミンクエンチャーが添加されていなかった、t−BOCで保護されたポリヒドロキシスチレンベースのKrFエキシマレーザー用の初期型の化学増幅型レジスト材料には保護膜の適用が有効であった。ArF液浸リソグラフィーの初期段階においても、水への酸発生剤の流出を防いでこれによるT−top形状防止のために保護膜が適用された。
ここで、EUVリソグラフィープロセスにおいてもレジスト膜の上層に保護膜を形成することが提案されている(特許文献1:特開2006−58739号公報、特許文献2:特許第4716047号公報、特許文献3:特開2008−65304号公報、非特許文献1:Proc. SPIE Vol. 7969, p796916−1 (2011))。保護膜を形成することによって環境耐性を向上させることができ、レジスト膜からのアウトガスを低減させることができる。
OOBに感光せず、EUVに感光するレジスト開発が必要である。このようなレジストとして、スルホニウム塩のPAGのカチオン構造が重要であり、特許文献4(特開2011−138107号公報)の段落[0052]中にOOBに対して感度が低く、EUV光に高感度なバウンド型の酸発生剤の記載がある。非特許文献1では、OOB光を遮断する保護膜をレジスト上層に設けることの優位性が示されている。
〔1〕
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において用いるレジスト保護膜材料であって、下記一般式(1)で示されるビスフェノール化合物のノボラック樹脂をベース樹脂とすることを特徴とするレジスト保護膜材料。
〔2〕
前記保護膜材料が、アルカリ現像液に可溶であることを特徴とする〔1〕に記載のレジスト保護膜材料。
〔3〕
更に、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノールから選ばれるアルコール系溶媒と、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれるエーテル系溶媒又はトルエン、キシレン、メジチレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、アニソールから選ばれる芳香族系溶媒から選ばれる1種以上の溶媒とを混合した有機溶媒を含有する〔1〕又は〔2〕に記載のレジスト保護膜材料。
〔4〕
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
〔5〕
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
〔6〕
露光における波長が3〜15nmの範囲、又は露光に電子線を用いることを特徴とする〔5〕に記載のパターン形成方法。
〔7〕
露光後に行う現像工程において、アルカリ現像液によりフォトレジスト層の現像とレジスト保護膜材料の保護膜の剥離とを同時に行う〔4〕〜〔6〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔8〕
下記一般式(2)で示されるカルボキシル基及び/又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位a1、a2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位と、下記一般式(3)で示されるスルホニウム塩の繰り返し単位b1、b2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位とを共重合した重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物をベース樹脂にしているフォトレジスト層上に該レジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法。
ここで用いられるアルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−クロロベンズアルデヒド、m−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデヒド、o−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズアルデヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、o−メチルベンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、p−n−ブチルベンズアルデヒド、フルフラール、ナフトールアルデヒド等を挙げることができる。これらのうち、特にホルムアルデヒドを好適に用いることができる。
上記アルデヒド類の使用量は、ビスフェノール類1モルに対して0.2〜5モルが好ましく、より好ましくは0.5〜2モルである。
具体的には、塩酸、硝酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性触媒を挙げることができる。
これらの酸性触媒の使用量は、ビスフェノール類1モルに対して1×10-5〜5×10-1モルである。
これらの溶媒は、反応原料100質量部に対して0〜2,000質量部の範囲である。
反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができるが、通常10〜200℃の範囲である。
重縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、触媒等を除去するために、反応釜の温度を130〜230℃にまで上昇させ、1〜50mmHg程度で揮発分を除去することができる。
共重合可能なフェノール類は、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−ジメチルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、3,5−ジメチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,6−ジメチルフェノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、2−t−ブチルフェノール、3−t−ブチルフェノール、4−t−ブチルフェノール、2−フェニルフェノール、3−フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、3,5−ジフェニルフェノール、2−ナフチルフェノール、3−ナフチルフェノール、4−ナフチルフェノール、4−トリチルフェノール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、4−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、カテコール、4−t−ブチルカテコール、2−メトキシフェノール、3−メトキシフェノール、2−プロピルフェノール、3−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−メトキシ−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、ピロガロール、チモール、イソチモール等を挙げることができる。
なお、高級アルコールの量は5〜50質量%、特に10〜40質量%であることが好ましい。
また、上記全溶媒の配合量は、上記ベース樹脂100質量部に対し、200〜20,000質量部、特に500〜10,000質量部が好ましい。
酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されている。
保護膜材料に酸発生剤を添加することによって現像後のレジストパターン間のブリッジ欠陥を低減させる効果がある。
上記界面活性剤の配合量は、保護膜用ベース樹脂100質量部に対して0.0001〜10質量部、特には0.001〜5質量部が好適である。
また、R39は互いに同一又は異種の炭素数2〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基である。
a1は上記の通りである。
0≦a1≦0.9、0≦a2≦0.9、0<a1+a2≦0.9、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0<b1+b2≦0.3、
0≦c<1.0、0≦d<1.0、0≦e<1.0、0≦f<1.0、
0.7≦a1+a2+b1+b2+c+d≦1.0であり、
好ましくは
0≦a1≦0.8、0≦a2≦0.8、0.1≦a1+a2≦0.8、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0.02≦b1+b2≦0.3、
0≦c≦0.8、0≦d≦0.8、0≦e≦0.5、0≦f≦0.5、
0.8≦a1+a2+b1+b2+c+d≦1.0であり、
更に好ましくは
0≦a1≦0.7、0≦a2≦0.7、0.1≦a1+a2≦0.7、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0.02≦b1+b2≦0.25、
0≦c≦0.7、0≦d≦0.7、0≦e≦0.4、0≦f≦0.4であり、
0.85≦a1+a2+b1+b2+c+d≦1.0である。
また、a1+a2+b1+b2+c+d+e+f=1である。
本発明のパターン形成方法は、少なくとも、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程と、該フォトレジスト膜の上に、前記本発明のレジスト保護膜材料を用いてレジスト保護膜を形成する工程と、露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含む。
成膜方法としては、例えば、スピンコート法などが挙げられる。この時、フォトレジスト膜材料のスピンコーティングにおけるディスペンス量を削減するために、フォトレジスト溶媒あるいはフォトレジスト溶媒と混用する溶液で基板を塗らした状態でフォトレジスト膜材料をディスペンスしスピンコートするのが好ましい(例えば、特開平9−246173号公報参照)。これにより、フォトレジスト膜材料の溶液の基板への広がりが改善され、フォトレジスト膜材料のディスペンス量を削減できる。
レジスト膜の膜厚は10〜500nm、特に20〜300nmとすることが好ましい。
成膜方法としては、例えば、スピンコート法などが挙げられる。レジスト保護膜材料のスピンコートにおいても、前述のフォトレジスト膜と同様のプロセスが考えられ、レジスト保護膜材料の塗布前にフォトレジスト膜の表面を溶媒で塗らしてからレジスト保護膜材料を塗布してもよい。形成するレジスト保護膜の膜厚は2〜200nm、特には5〜50nmとすることが好ましい。フォトレジスト膜の表面を溶媒で塗らすには回転塗布法、ベーパープライム法が挙げられるが、回転塗布法がより好ましく用いられる。この時用いる溶媒としては、前述のフォトレジスト膜を溶解させない高級アルコール、エーテル系、フッ素系溶媒の中から選択されるのがより好ましい。
露光時の環境としては、EUV、EB共に真空中である。
露光後、必要に応じてベーク(ポストエクスポージャベーク;PEB)を行い、現像を行う。
現像工程では、例えば、アルカリ現像液で3〜300秒間現像を行う。アルカリ現像液としては2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が一般的に広く用いられている。テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の代わりにテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いることもできる。
この場合、現像工程において、アルカリ現像液を用いて現像し、前記フォトレジスト膜にレジストパターンを形成すると同時に、フォトレジスト膜上のレジスト保護膜の剥離を行うのが好ましい。このようにすれば、従来装置に剥離装置を増設することなく、より簡便にレジスト保護膜の剥離を行うことができる。
次に、上記方法でレジスト保護膜を形成したシリコン基板を用いて、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間現像し、現像後のレジスト保護膜の膜厚を測定した。その結果を表2に示す。現像後、レジスト保護膜は全て溶解していることが確認された。
通常のラジカル重合で得られた下記高分子化合物を用いて、下記表3に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料1,2を調製した。
得られたポジ型レジスト材料を直径8インチφのSi基板上に、膜厚35nmで積層された信越化学工業(株)製の珪素含有SOG膜SHB−A940上に塗布し、ホットプレート上で、105℃で60秒間プリベークして50nmのレジスト膜を作製した。その上に保護膜溶液をスピンコートし、ホットプレート上で、100℃で60秒間プリベークして20nm膜厚のレジスト保護膜を作製した。EUVマイクロステッパー(NA0.3、クアドルポール照明)で露光した。その後OOB光の照射を仮定して、ArFエキシマレーザースキャナーで、ウエハー全面1mJ/cm2で露光し、次いでKrFエキシマレーザースキャナーでウエハー全面1mJ/cm2で露光し、ホットプレート上で、95℃で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。比較例10では、レジストの上に保護膜の作製を行わなかった。比較例11では、レジストの上に保護膜の作製を行わず、更にはOOBを仮定したArFとKrFの露光も行わなかった。その結果を表4に示す。
Claims (8)
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において用いるレジスト保護膜材料であって、下記一般式(1)で示されるビスフェノール化合物のノボラック樹脂をベース樹脂とすることを特徴とするレジスト保護膜材料。
- 前記保護膜材料が、アルカリ現像液に可溶であることを特徴とする請求項1に記載のレジスト保護膜材料。
- 更に、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノールから選ばれるアルコール系溶媒と、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれるエーテル系溶媒又はトルエン、キシレン、メジチレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、アニソールから選ばれる芳香族系溶媒から選ばれる1種以上の溶媒とを混合した有機溶媒を含有する請求項1又は2に記載のレジスト保護膜材料。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として請求項1乃至3のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として請求項1乃至3のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- 露光における波長が3〜15nmの範囲、又は露光に電子線を用いることを特徴とする請求項5に記載のパターン形成方法。
- 露光後に行う現像工程において、アルカリ現像液によりフォトレジスト層の現像とレジスト保護膜材料の保護膜の剥離とを同時に行う請求項4乃至6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 下記一般式(2)で示されるカルボキシル基及び/又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位a1、a2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位と、下記一般式(3)で示されるスルホニウム塩の繰り返し単位b1、b2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位とを共重合した重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物をベース樹脂にしているフォトレジスト層上に該レジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法。
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