JP2013109235A - 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 - Google Patents
感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013109235A JP2013109235A JP2011255441A JP2011255441A JP2013109235A JP 2013109235 A JP2013109235 A JP 2013109235A JP 2011255441 A JP2011255441 A JP 2011255441A JP 2011255441 A JP2011255441 A JP 2011255441A JP 2013109235 A JP2013109235 A JP 2013109235A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- resin composition
- meth
- compound
- acrylate compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 69
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 69
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 85
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 30
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 abstract 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 22
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 11
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC(*C([N+]C([Ru])=C)O)=O Chemical compound CC(*C([N+]C([Ru])=C)O)=O 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSMSBSWKLKKXGG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-2-isopropylaminoethanol Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=CC=C1Cl SSMSBSWKLKKXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMOZDINWBHMBSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC(C=2OCCN=2)=C1 HMOZDINWBHMBSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMAIAZQPQINLPR-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-7-(ethylamino)chromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(CC)C2=C1C=C(NCC)C(CC)=C2 IMAIAZQPQINLPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 2
- WNILQWYHQCFQDH-UHFFFAOYSA-N (2-oxooctylideneamino) 1-(4-phenylsulfanylphenyl)cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C1(C(=O)ON=CC(=O)CCCCCC)CC=CC=C1 WNILQWYHQCFQDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXSXTIIDBZEKB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylanthracene-9,10-dione Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C2C(=O)C3=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C3C(=O)C2=C1C XHXSXTIIDBZEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMAHORWXWSISL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane;3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound C=COCCOC=C.CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O HHMAHORWXWSISL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- LMGYOBQJBQAZKC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 LMGYOBQJBQAZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C=CC=CC1(C)O ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIJPZYXCIHZVGP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(C)C(C)=C2 KIJPZYXCIHZVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPZJSWWEEJJSIZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1CC1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 WPZJSWWEEJJSIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXYQFJWVHVYIHB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=C1OC1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 TXYQFJWVHVYIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYDJTJGFHTVGGF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 YYDJTJGFHTVGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADPNKEKOIMXCQW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-[(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-dimethylsilyl]phenol Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1[Si](C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 ADPNKEKOIMXCQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFDRXSVRSCMMY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-[(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 WIFDRXSVRSCMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTPMONYMJKJWHO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-[9-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=C1C1(C=2C=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 FTPMONYMJKJWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWNXQGJAPQOID-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class ClC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 NSWNXQGJAPQOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetramethylphenol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C1=CC=CC=C1O CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIOGJAPOAUEYJO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class COC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 XIOGJAPOAUEYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKTNABJAOZQJCM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-[9-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=CC=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZKTNABJAOZQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMGQOXUIQWJLFW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;4-[2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propan-2-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1.C=1C=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 NMGQOXUIQWJLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYCYUZCESSCGY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[9-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=CC=C1C1(C=2C=C(Cl)C(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 USYCYUZCESSCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- KYQXCPBNIIFERU-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-[9-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol Chemical compound C1=C(F)C(O)=CC=C1C1(C=2C=C(F)C(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KYQXCPBNIIFERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTZCFGZBDDCNHI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylanthracene-9,10-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=1C1=CC=CC=C1 NTZCFGZBDDCNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALNBMSFIZFUDMD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylnaphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(O)C(C)=C(C)C2=C1 ALNBMSFIZFUDMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZASAYJPZFDDHB-UHFFFAOYSA-N 3-[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]-5,7-dimethoxychromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C=C2OC(=O)C(C(=O)C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=CC2=C1OC NZASAYJPZFDDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSIVRHDEPHUII-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenoxy)-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(OC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 KQSIVRHDEPHUII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUCTVKDVODFXFX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 SUCTVKDVODFXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJAQDSUXGOUHLT-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-dimethylsilyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC([Si](C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 YJAQDSUXGOUHLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAABNODEAACFII-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-dimethylsilyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1[Si](C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 AAABNODEAACFII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIOCFZAEFQTCSO-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QIOCFZAEFQTCSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPPMOSOWNHABX-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)fluoren-9-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 SNPPMOSOWNHABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMMYPOBNFBLJS-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)fluoren-9-yl]-2-methoxyphenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 TVMMYPOBNFBLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- LKJDPYZBJFUZNS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-7-(methylamino)chromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(NC)=CC=C21 LKJDPYZBJFUZNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGQGLBCAHGJDR-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yl-2-[6-(4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1COC(C=2N=C(C=CC=2)C=2OCC(N=2)C(C)C)=N1 CSGQGLBCAHGJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMGMKHRBKOVHA-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)(C)C1COC=N1 QEMGMKHRBKOVHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCSNPEIXPRTDCL-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-4,6-dimethylchromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(C)C2=C1C=C(N(CC)CC)C(C)=C2 LCSNPEIXPRTDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUSGHALMCFISX-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[c]chromen-4-one Chemical compound O=C1OC2=CC(N(C)C)=CC=C2C2=C1CCC2 RIUSGHALMCFISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMIBFBLKEYPIBO-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4,6-diethylchromen-2-one Chemical compound CCC1=CC(=O)OC2=C1C=C(CC)C(N(C)C)=C2 IMIBFBLKEYPIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMENEVLIGWZJCI-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4,6-dimethylchromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(C)C2=C1C=C(N(C)C)C(C)=C2 IMENEVLIGWZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXAEJGHNXJTSE-UHFFFAOYSA-N 7-(ethylamino)-4,6-dimethylchromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(C)C2=C1C=C(NCC)C(C)=C2 QZXAEJGHNXJTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- YBUDBSKROLBCCH-UHFFFAOYSA-N C=1C=2C3=C(C=CCN3CC=1)C=C1C3=C(C(OC1=2)=O)C=CC3 Chemical compound C=1C=2C3=C(C=CCN3CC=1)C=C1C3=C(C(OC1=2)=O)C=CC3 YBUDBSKROLBCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N [(e)-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(\C)=N\OC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- CNASVLXXMGAQGK-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 CNASVLXXMGAQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAPUVVSOVJCJB-UHFFFAOYSA-N bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(=O)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 JWAPUVVSOVJCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical class C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N coumarin 120 Chemical compound C1=C(N)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N coumarin 460 Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphanyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940086559 methyl benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OVAZZMXASSWARN-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethanediol Chemical compound C1=CC=C2C(C(O)O)=CC=CC2=C1 OVAZZMXASSWARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する光重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)、及びヒンダードフェノール系構造を有する化合物(C)を含む感光性樹脂組成物であって、(A)成分が、(メタ)アクリレート化合物を含む、感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
例えば、特許文献1には、透明封止樹脂について開示されているが、樹脂ポッティングによる封止のため、微細加工に向かない欠点がある。
また、特許文献2、3に開示された材料のような、高い透過率を有する感光性樹脂組成物を封止樹脂として用いることも考えられるが、熱履歴により樹脂が着色する問題があり、LED等の発光素子の色相変化や輝度低下に影響を与える恐れがある。
〔1〕少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する光重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)、及びヒンダードフェノール系構造を有する化合物(C)を含む感光性樹脂組成物であって、(A)成分が、(メタ)アクリレート化合物を含む、感光性樹脂組成物。
〔2〕上記〔1〕に記載の感光性樹脂組成物をフィルム状に成形してなる、感光性樹脂フィルム。
〔3〕上記〔1〕に記載の感光性樹脂組成物又は上記〔2〕に記載の感光性樹脂フィルムを用いて、発光素子の上部を封止してなる、電子部品。
本発明の感光性樹脂組成物は、少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する光重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)、及びヒンダードフェノール系構造を有する化合物(C)を含む感光性樹脂組成物であって、(A)成分が(メタ)アクリレート化合物を含む。
なお、本発明において「(メタ)アクリレート化合物」とは、アクリレート化合物又はメタクリレート化合物を示す語として、「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を示す語として使用される。また、他の類似する語についても同様である。
この理由として、以下のように考えられる。
すなわち、(A)成分として配合する(メタ)アクリレート化合物は、透明性が高く、可視光透過性に優れる。また、光、熱により重合し、3次元架橋することにより、優れた耐熱性を発揮する。他に、(A)成分は、相溶性に優れ、(B)成分や(C)成分と十分に溶解することができる。
また、(A)成分と(B)成分の光重合開始剤とを併用することで、厚膜においても深部硬化性が良好であるため、高解像度のパターン形成が可能となる。
さらに、(A)成分と(C)成分のヒンダードフェノール系構造を有する化合物とを併用することで、空気雰囲気下にて高温長時間晒された場合でも、樹脂の着色、黄変を抑制でき、耐熱性を向上させ、高い透過性を維持することができる。
光重合性化合物(A)は、少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有するものであり、(メタ)アクリレート化合物を含む。
(A)成分中の(メタ)アクリレート化合物の含有量は、(A)成分全体に対して、好ましくは70〜100質量%、より好ましくは85〜100質量%、更に好ましくは95〜100質量%である。
(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、アミド結合を有する(メタ)アクリレート化合物、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物、多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、グリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、(メタ)アクリル酸アルキルエステルの共重合体でエチレン性不飽和基が導入された化合物等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
アミド結合を有する(メタ)アクリレート化合物としては、解像度と密着性の観点から、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい。
2価の有機基としては、置換基を有してもよいフェニレン基、置換基を有してもよいピリジレン基、炭素数1〜10の枝分かれしていてもよいアルキレン基、炭素数1〜10の置換基を有してもよい脂環構造含有基等が挙げられる。
かかる上記一般式(1)で表される重合性化合物は、例えば、下記一般式(2)で表されるビスオキサゾリンと、1分子中にフェノール性水酸基を2つ有する化合物と、(メタ)アクリル酸とを反応させることにより得ることができる。
これらの中でも、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパンが好ましい。これらは、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等のβ位にOH基を有する(メタ)アクリルモノマーと、イソホロンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート等のジイソシアネート化合物との付加反応物;EO変性ウレタンジ(メタ)アクリレート;EO又はPO変性ウレタンジ(メタ)アクリレート;カルボキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレート;ジオール化合物、分子内に2つの水酸基と2つの少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する2官能エポキシ(メタ)アクリレートとポリイソシアネートとの反応物等が挙げられる。
これらは単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
当該官能基数が2個以上であれば、耐熱性を向上させ、高温における硬化物の剛性を高めることができる。
一方、当該官能基数が15個以下であれば、硬化物が脆くなることを抑制でき、良好な密着性を保持することができる。また、化合物の重量平均分子量も大きくなり過ぎないため、適当な粘度を有する樹脂組成物とすることができ、塗工性を良好とすることができる。さらに、塗工後の樹脂組成物に対して光照射を行った場合に、表面部分だけが急速に光硬化しやすく内部は光硬化が十分に進行しないといった現象を抑制でき、優れた解像度を発現させ、パターン形成性を良好にすることができる。また、光硬化及び/又は熱硬化後、未反応の(メタ)アクリロイル基が多く残存することにより、得られる硬化物の物性や特性の変動が起こりやすいという問題も抑制することができる。
当該重量平均分子量が950以上であれば、得られる樹脂組成物の粘度が低くなり過ぎず、基板上に塗布した際に、塗布した組成物がだれてしまうこともない。また、厚膜の形成を行うことが困難になったり、硬化収縮による樹脂の応力が大きくなって信頼性が低下するという問題も抑えることができる。
一方、当該重量平均分子量が25000以下であれば、得られる樹脂組成物の粘度が高くなり過ぎず、塗工性を良好とすることができ、厚膜形成も可能となる。また、現像液に対する溶解性も良好となるため、優れた解像度を発現させることができる。さらに、分子量の増加に伴う硬化物である樹脂の着色を抑えることができ、透明材料として要求される優れた透過率を有する硬化物を得ることができる。
ウレタン結合を有するメタクリレート化合物(メタクリロイル基を有する化合物)としては、例えば、UN−6060PTM(官能基数:2、Mw:6000、商品名、根上工業株式会社製)、JTX−0309(商品名、日立化成工業社製)、UA−21(商品名、新中村化学工業株式会社製)等が挙げられる。
多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物としては、例えば、エチレン基の数が2〜14であるポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレン基の数が2〜14であるポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレン基の数が2〜14でありプロピレン基の数が2〜14であるポリエチレン・ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド(EO)変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド(PO)変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO及びPO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリプロポキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリブトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシポリプロポキシ)フェニル)プロパン等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
グリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物としては、例えば、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、サリチルアルデヒド型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸と、を反応させて得られるエポキシアクリレート化合物等が挙げられる。
また、上記エポキシアクリレート化合物のOH基に、テトラヒドロフタル酸無水物等の酸無水物を反応させて得られる酸変性エポキシアクリレート化合物を用いることもできる。このような酸変性エポキシアクリレート化合物としては、例えば、下記一般式(3)で表されるEA−6340(新中村化学製、商品名)が商業的に入手可能である。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルの共重合体でエチレン性不飽和基が導入された化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチルエステル、(メタ)アクリル酸エチルエステル、(メタ)アクリル酸ブチルエステル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシルエステル等の共重合体でエチレン性不飽和基が導入された化合物等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
上記化合物を併用する場合、アミド結合を有する(メタ)アクリレート化合物とウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物との含有割合〔アミド結合を有する(メタ)アクリレート化合物/ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物〕としては、好ましくは10/90〜60/40、より好ましくは15/85〜50/50、更に好ましくは20/80〜40/60である。
本発明で用いる光重合開始剤(B)としては、活性光線により遊離ラジカルを生成するものであれば特に制限されない。
光重合開始剤(B)としては、例えば、アシルフォスフィンオキサイド、オキシムエステル類、芳香族ケトン、キノン類、ベンゾインエーテル化合物、ベンジル誘導体、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、アクリジン誘導体、クマリン系化合物、N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体等が挙げられる。なお、本発明で用いる光重合開始剤(B)は、常法によって合成してもよく、市販のものを入手してもよい。
これらの中でも、光硬化性の向上や高感度化、硬化膜の透明性の観点から、アシルフォスフィンオキサイド、オキシムエステル類が好ましい。
なお、光重合開始剤(B)は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
アシルフォスフィンオキサイドとしては、例えば、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(市販品:「IRGACURE 819(BASF社製)」、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(市販品:「LUCIRIN TPO(BASF社製)」等が挙げられる。
オキシムエステル類としては、例えば、下記式(4)で示される1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−2−(O−ベンゾイルオキシム)(市販品:「IRGACURE OXE01(BASF社製)」、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン−1−(O−アセチルオキシム)(市販品:「IRGACURE OXE02(BASF社製)」、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−[o−(エトキシカルボニル)オキシム](市販品:「Quantacure−PDO(日本化薬社製)」等が挙げられる。
芳香族ケトンとしては、例えば、ベンゾフェノン、N,N'−テトラメチル−4,4'−ジアミノベンゾフェノン(即ち、ミヒラーケトン)、N,N'−テトラエチル−4,4'−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4'−ジメチルアミノベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(市販品:「IRGACURE 651(BASF社製)」、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(市販品:「IRGACURE 369(BASF社製)」、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン(市販品:「IRGACURE 907(BASF社製)」等が挙げられる。
キノン類としては、例えば、2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベンズアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナントラキノン、2−メチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルアントラキノン等が挙げられる。
ベンゾインエーテル化合物としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等が挙げられる。
ベンジル誘導体としては、例えば、ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体としては、例えば、2−(2−クロロフェニル)−1−〔2−(2−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル−1,3−ジアゾール−2−イル〕−4,5−ジフェニルイミダゾール等の2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等が挙げられる。
アクリジン誘導体としては、例えば、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9'−アクリジニル)ヘプタン等が挙げられる。
クマリン系化合物としては、例えば、7−アミノ−4−メチルクマリン、7−ジメチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、7−メチルアミノ−4−メチルクマリン、7−エチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ジメチルアミノシクロペンタ[c]クマリン、7−アミノシクロペンタ[c]クマリン、7−ジエチルアミノシクロペンタ[c]クマリン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノクマリン、4,6−ジエチル−7−エチルアミノクマリン、4,6−ジメチル−7−ジエチルアミノクマリン、4,6−ジメチル−7−ジメチルアミノクマリン、4,6−ジエチル−7−エチルアミノクマリン、4,6−ジエチル−7−ジメチルアミノクマリン、2,3,6,7,10,11−ヘキサンヒドロ−1H,5H−シクロペンタ[3,4][1]ベンゾピラノ−[6,7,8−ij]キノリジン12(9H)−オン、7−ジエチルアミノ−5',7'−ジメトキシ−3,3'−カルボニルビスクマリン、3,3'−カルボニルビス[7−(ジエチルアミノ)クマリン]、7−ジエチルアミノ−3−チエノキシルクマリン等が挙げられる。
本発明で用いるヒンダードフェノール系構造を有する化合物(C)(以下、「ヒンダードフェノール系化合物(C)」ともいう)は、1分子中に下記式(5)で表される基(ヒンダードフェノール基)を少なくとも1つ有する化合物である。
本発明で用いるヒンダードフェノール系化合物(C)としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノアート](市販品:「IRGANOX1010(BASF社製)」)、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンゼンプロパン酸)エチレンビス(オキシエチレン)(市販品:「IRGANOX245(BASF社製)」)、4−[[4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール(市販品:「IRGANOX565(BASF社製)」)、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン酸オクタデシル(市販品:「IRGANOX1076(BASF社製)」)、N,N’−(1,6−ヘキサンジイル)ビス[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパンアミド](市販品:「IRGANOX1098(BASF社製)」)、トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌル酸(市販品:「CYANOX1790(アメリカンシアナミド社製)」)、6−tert−ブチル−4−[3−[(2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル)オキシ]プロピル]−2−メチルフェノール(市販品:「スミライザーGP(住友化学社製)」)、3,9−ビス[1,1−ジ−メチル−2−{β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(市販品:「アデカスタブAO80(ADEKA社製)」)、2,2’−メチレンビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(市販品:「ヨシノックス425(エーピーアイコーポレーション社製)」)等が挙げられる。
なお、これらの(C)成分は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに熱ラジカル発生剤を添加することが好ましい。
熱ラジカル発生剤としては、例えば、t−ブチルクミルパーオキサイド(市販品:「パーブチルC(商品名、日油株式会社製)」)、n−ブチル4,4−ジ−(t−ブチルパーオキシ)バレレート(市販品:「パーヘキサV(商品名、日油株式会社製)」)、ジクミルパーオキサイド(市販品:「パークミルD(商品名、日油株式会社製)」)等の過酸化物等が挙げられる。
熱ラジカル発生剤の配合量は、(A)成分100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部、より好ましくは0.2〜20質量部、更に好ましくは0.5〜10質量部である。
接着助剤の配合量は、(A)成分100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.2〜5質量部、更に好ましくは0.5〜2質量部である。
用いる溶媒としては、特に制限されないが、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等を主成分とする極性溶媒や、γ−ブチロラクトン等の溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、単独で又は2種以上の混合物として用いてもよい。
溶液の形態とした場合の感光性樹脂組成物溶液の固形分濃度は、好ましくは20〜85質量%、より好ましくは30〜80質量%である。
本発明の感光性樹脂組成物の硬化物(後述の感光性樹脂フィルムも含む)は、優れた可視光透過率を有する。
感光性樹脂組成物の膜厚30μmの硬化物について、450nmの光透過率としては、好ましくは85%以上、より好ましくは87%以上、更に好ましくは89%以上である。
また、365nmの光透過率としては、好ましくは70%以上、より好ましくは72%以上、更に好ましくは75%以上であり、740nmの光透過率としては、好ましくは80%以上、より好ましくは85%以上、更に好ましくは90%以上である。
なお、これらの波長の光透過率の値は、実施例に記載の方法により測定した値を意味する。
該組成物の耐熱性を示す、膜厚30nmの硬化物を130℃で500時間の熱履歴後の450nmの光透過率としては、好ましくは80%以上、より好ましくは83%以上、更に好ましくは85%以上である。
また、365nmの光透過率としては、好ましくは60%以上、より好ましくは64%以上、更に好ましくは68%以上であり、740nmの光透過率としては、好ましくは85%以上、より好ましくは87%以上、更に好ましくは90%以上である。
なお、上記の熱履歴の諸条件、光透過率の値については、実施例の記載に基づくものである。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記の溶媒に溶解した後、ポリエチレンテレフタレート等の有機フィルムを支持フィルム上に、公知の種々の方法により塗布し、乾燥して溶媒を除去することにより、本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を形成した2層の感光性樹脂フィルム(ドライフィルムレジスト)とすることができる。
また、さらに、この感光性樹脂層の上に、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等の保護フィルムを積層して、3層の感光性樹脂フィルムとしてもよい。
他に、本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層に自己支持性があれば、支持フィルムを剥がして、支持フィルム無しの1層の感光性樹脂フィルムとすることも可能である。
本発明の感光性樹脂組成物、及び感光性樹脂フィルムは、以下の方法により、所望のパターン形成をすることができる。パターン形成方法としては、上述の感光性樹脂組成物又は感光性樹脂フィルムを用いて形成される感光性樹脂層(感光性樹脂膜)を基板上に積層する積層工程と、該感光性樹脂層の所定部分にマスクを通して活性光線を照射して露光部を光硬化せしめる露光工程と、感光性樹脂層の前記露光部以外の部分を、現像液を用いて除去する除去工程と、感光性樹脂層の前記露光部を熱硬化させて樹脂硬化物を形成する熱硬化工程とを経て、所望のパターンを形成することができる。
本積層工程においては、上述の感光性樹脂組成物又は感光性樹脂フィルムを支持基板上に塗布及び乾燥、又は、積層することにより、感光性樹脂膜を形成することができる。
支持基板としては、例えば、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、窒化ケイ素、セラミック圧電基板等が挙げられる。
感光性樹脂組成物を塗布する場合、上述の溶媒に溶解して溶液の形態とすることが好ましい。そして、感光性樹脂組成物の塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、スピンナーを用いた回転塗布、スプレー塗布、浸漬塗布、ロールコーティング等の方法が挙げられる。また、感光性樹脂フィルムを用いる場合は、ラミネーター等を用いて積層することができる。
得られる被膜の膜厚が、特に300μm以下であると、解像度が良好である。感光性樹脂フィルムを使用する場合は、感光性樹脂層の膜厚を予め上記の膜厚となるように形成しておくことができる。
また、乾燥後の被膜の膜厚が上記範囲となるようにするためには、上述の感光性樹脂組成物を上述の溶媒で溶解させ、溶液の形態とすることが好ましいが、この溶液の粘度としては、好ましくは0.5〜20Pa・s、より好ましくは1〜10Pa・sである。
露光工程では、支持基板上で被膜となった感光性樹脂膜に、必要に応じて所望のパターンを有するネガマスクを介して所定部分に活性光線を照射し、露光部を光硬化せしめる。
本発明では、露光工程時に、支持基板上の感光性樹脂組成物からなる被膜(感光性樹脂層)の温度を上げて、露光を行ってもよい。
被膜(感光性樹脂層)の温度としては、被膜の物性変化を抑制できる温度であればよく、加熱方法や加熱装置に応じて100℃以下に設定することができる。その際、温度調整は、被膜を有する支持基板の温度を上げてもよいし、被膜の上方から温風等による加熱や、露光雰囲気全体の温度を上げる方法を使用してもよい。それによって、本発明は、光照射部の重合反応による硬化が光ラジカル発生剤を含まない場合よりも進行するため、後に述べる現像工程においてパターンのダレや欠け等の発生が抑制され、パターン形成性と解像度の向上がみられる。
除去工程として、感光性樹脂層の露光部以外の部分(未露光部)を有機溶剤系若しくはアルカリ水溶液の現像液を用いて除去することによりパターンを形成した後、感光性樹脂層の露光部を熱硬化させ、樹脂硬化物からなるパターンを形成する。
有機溶剤としては、例えば、N−メチルピロリドン、エタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の水溶液が挙げられる。
これらの中でも、現像速度の観点から、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートを用いることが好ましい。
[アミドメタクリレートの合成]
温度計、撹拌装置の付いた1リットルの反応容器に、1,3−フェニレンビスオキサゾリンを380.0g(2.0mol)、ビスフェノールAを228.0g(1.0mol)入れ、150℃で10時間撹拌した。その後、メトキノン500ppmと、メタクリル酸172.0g(2.0mol)を加えて100℃で6時間撹拌し、ジメチルアセトアミド190gを滴下し、さらに100℃で6時間撹拌し、酸価が1.1mgKOH/gになったところで撹拌を止めて、下記式(6)で表されるアミドメタクリレートの溶液を得た。得られた溶液の固形分は80質量%であった。
[ウレタンアクリレートの合成]
温度計、撹拌装置の付いた1リットルの反応容器に、1,4−シクロヘキサンジメタノールを72.0g、m−キシリレンジイソシアネートを193.0g、シクロヘキサノンを380g入れ、窒素ガス気流下で撹拌しながら90℃〜100℃に加熱して、1時間反応させた。次いで、ペンタエリスリトールトリアクリレート306.0gを加え、赤外分光分析でイソシアネートの吸収が消失するまで反応を行い、下記式(7)で表されるウレタンアクリレートの溶液を得た。得られた溶液の固形分は60質量%であった。
(A)〜(C)成分を、それぞれ下記第1表、及び第2表に示した配合割合(質量部、固形分比)で混合し、実施例1〜15、比較例1〜5の感光性樹脂組成物の溶液を得た。
<(A)成分>
・アミドメタクリレート(上記製造例1で得た、上記式(6)で表される化合物)
・ウレタンアクリレート(上記製造例2で得た、上記式(7)で表される化合物)
・UN−952(商品名、アクリロイル基を有するウレタン系化合物、官能基数=10、Mw=6500〜11000、根上工業株式会社製)
・UN−2600(商品名、アクリロイル基を有するウレタン系化合物、官能基数=2、Mw=2500、根上工業株式会社製)
・UN−9200A(商品名、アクリロイル基を有するウレタン系化合物、官能基数=2、Mw=15000、根上工業株式会社製)
・EA−6340(商品名、テトラヒドロ無水フタル酸変性ビニル基含有フェノール型エポキシ樹脂、中村化学工業株式会社製)
・A−BPEF(商品名、フルオレン骨格含有ジアクリレート、新中村化学工業株式会社)
・A−DPH(商品名、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、新中村化学工業株式会社製)
・BPE−100(商品名、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、新中村化学工業株式会社)
・感光性ポリイミド樹脂:フォトニースPW−1000(商品名、東レ(株)製)
・感光性エポキシ樹脂:SU−8(商品名、化薬マイクロケム(株)製)
・IRGACURE−OXE−01(商品名、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)、BASF社製)
・IRGACURE−819(商品名、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、BASF社製)
・IRGANOX565、IRGANOX1010、IRGANOX1076、IRGAMOD295(いずれも商品名、ヒンダードフェノール系化合物、BASF社製)
・CYANOX1790(商品名、ヒンダードフェノール系化合物、アメリカンシアナミド社製)
・スミライザーGP(商品名、ヒンダードフェノール系化合物、住友化学社製)
・ヨシノックス425(商品名、ヒンダードフェノール系化合物、エーピーアイコーポレーション社製)
・IRGANOX PS800(商品名、イオウ系化合物:3,3’−チオジプロピオン酸ジドデシル、BASF社製)
・IRGASTAB FS301(商品名、アミン系化合物:ビスオクタデシルヒドロキシルアミン、BASF社製)
・IRGAFOS168(商品名、リン系化合物:トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、BASF社製)
・熱ラジカル発生剤:パークミルD(商品名、ジクミルパーオキサイド、日油株式会社製)
・シランカップリング剤:AY43−031(商品名、東レ・ダウコーニング製)
実施例及び比較例で得た感光性樹脂組成物の溶液を、シリコン基板上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、90℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚30μmの感光性樹脂層を形成した。この感光性樹脂層を形成した基板について、ホール径60μmφの開口パターンを有するネガマスクを介して、プロキシミティー露光機(商品名:UX−1000SM、ウシオ電機社製)を用いて露光量100mJ/cm2で感光性樹脂層の露光を行った。露光後、この試験基板を、有機溶剤系現像液であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に3分間浸漬し、現像を行った。現像後のレジストパターンをn−ブチルアセテートで洗浄し、乾燥後に観察を行い、下記の基準に基づいて解像度(微細パターン形成性)を評価した。その結果を第3表に示す。
A:ホール径60μmφが開口しており、開口部は矩形である。
B:ホール径60μmφは開口しているが、開口部がテーパ形状である。
C:ホール径60μmφが開口しておらず、ビア埋まりとなっている。
実施例及び比較例で得た感光性樹脂組成物の溶液を、薄ガラス基板上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、90℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚30μmの感光性樹脂組成物層を形成した。この感光性樹脂組成物層を形成した試験基板について、プロキシミティー露光機(商品名:UX−1000SM、ウシオ電機社製)を用いて露光量100mJ/cm2で感光性樹脂組成物層の露光を行い、光硬化させた。その後、感光性樹脂組成物層を、150℃で60分間、及び200℃で60分加熱して硬化させた。
この樹脂付ガラスの透過率を、ガラス単体の透過率をリファレンスとして、紫外可視分光光度計「U−3310 Spectrophotometer(日立ハイテク製)」を用いて、波長345nm、450nm、740nmの光透過率を測定した。その結果を第3表に示す。
初期光透過率の測定で用いた上記試験基板を、空気雰囲気下にて、130℃、500時間の環境下に放置した後、初期光透過率と同様の測定方法にて、波長345nm、450nm、740nmの光透過率を測定した。その結果を第3表に示す。
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物の溶液を、SiO2膜が形成されたシリコン基板上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、90℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚30μmの感光性樹脂層を形成した。この感光性樹脂層を形成した試験基板について、プロキシミティー露光機(商品名:UX−1000SM、ウシオ電機社製)を用いて、露光量100mJ/cm2で感光性樹脂組成物層の露光を行い、光硬化させた。
その後、この試験基板を150℃で60分間、及び200℃で60分間加熱して硬化させた。そして、この試験基板を、121℃、100%RH(相対湿度)、2気圧の環境下に100時間放置した後、碁盤目試験にて密着性を評価した。評価基準は以下の通りである。
A:剥離が見られない
B:僅かでも剥離が見られる
一方、ヒンダードフェノール系構造を有する化合物を含まない組成物である比較例1及び2では、耐熱性が劣る結果となった。また、比較例3及び4では、(C)成分として配合した化合物と(A)成分との相溶性が悪く、溶液に濁りが発生したため、光透過率の測定を行わなかった。
更に、比較例5の感光性ポリイミド樹脂を用いた組成物は、可視光透過率が非常に低く、LED素子等の発光素子の封止用途としては使用できない結果となった。
そして、比較例6の感光性エポキシ樹脂を用いた組成物は、高温で長時間放置後の樹脂着色が大きく、初期透過率からの光透過率の劣化が著しく、耐熱性が劣る結果となった。
Claims (12)
- 少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する光重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)、及びヒンダードフェノール系構造を有する化合物(C)を含む感光性樹脂組成物であって、(A)成分が、(メタ)アクリレート化合物を含む、感光性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリレート化合物が、炭素−窒素結合を有する(メタ)アクリレート化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリレート化合物が、アミド結合を有する(メタ)アクリレート化合物である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリレート化合物が、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)成分として、アミド結合を含有する(メタ)アクリレート化合物とウレタン結合を含有する(メタ)アクリレート化合物を含む、請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)成分として、前記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物とウレタン結合を含有する(メタ)アクリレート化合物を含む、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物の硬化物が、膜厚30μmにおける450nmの透過率が85%以上である、請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物の硬化物が、130℃で500時間の熱履歴後の膜厚30μmにおける450nmの透過率が80%以上である、請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物をフィルム状に成形してなる、感光性樹脂フィルム。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物又は請求項10に記載の感光性樹脂フィルムを用いて、発光素子の上部を封止してなる、電子部品。
- 前記発光素子がLED素子である、請求項11に記載の電子部品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011255441A JP5887867B2 (ja) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011255441A JP5887867B2 (ja) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013109235A true JP2013109235A (ja) | 2013-06-06 |
JP5887867B2 JP5887867B2 (ja) | 2016-03-16 |
Family
ID=48706028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011255441A Active JP5887867B2 (ja) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5887867B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014026279A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Dongwoo Fine-Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2014182383A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-29 | Dongwoo Fine-Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2017181957A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
WO2017168700A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
WO2017168699A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
WO2017168698A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
JP2017206636A (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-24 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、樹脂層付き基板、導電層付き基板及びタッチパネル |
JP2022103444A (ja) * | 2021-03-09 | 2022-07-07 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000227656A (ja) * | 1999-02-08 | 2000-08-15 | Chisso Corp | 感光性樹脂組成物およびこれを用いた表示素子 |
JP2008051918A (ja) * | 2006-08-23 | 2008-03-06 | Fujifilm Corp | 感光性組成物及びそれを用いた感光性転写材料、表示装置用遮光膜及びその形成方法、ブラックマトリクス、遮光膜付基板、カラーフィルタ並びに表示装置 |
JP2009020191A (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性フィルム |
JP2010224067A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-07 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、液晶表示素子の層間絶縁膜、保護膜及びスペーサーとその形成方法 |
JP2011013602A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造法、及びハードディスクサスペンション |
JP2011174014A (ja) * | 2010-02-25 | 2011-09-08 | Taiyo Holdings Co Ltd | ポリエステル基材用樹脂組成物、それを用いたドライフィルム及びプリント配線板 |
-
2011
- 2011-11-22 JP JP2011255441A patent/JP5887867B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000227656A (ja) * | 1999-02-08 | 2000-08-15 | Chisso Corp | 感光性樹脂組成物およびこれを用いた表示素子 |
JP2008051918A (ja) * | 2006-08-23 | 2008-03-06 | Fujifilm Corp | 感光性組成物及びそれを用いた感光性転写材料、表示装置用遮光膜及びその形成方法、ブラックマトリクス、遮光膜付基板、カラーフィルタ並びに表示装置 |
JP2009020191A (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性フィルム |
JP2010224067A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-07 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、液晶表示素子の層間絶縁膜、保護膜及びスペーサーとその形成方法 |
JP2011013602A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造法、及びハードディスクサスペンション |
JP2011174014A (ja) * | 2010-02-25 | 2011-09-08 | Taiyo Holdings Co Ltd | ポリエステル基材用樹脂組成物、それを用いたドライフィルム及びプリント配線板 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014026279A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Dongwoo Fine-Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2014182383A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-29 | Dongwoo Fine-Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JPWO2017168698A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2019-02-28 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
WO2017168700A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
WO2017168699A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
WO2017168698A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
JPWO2017168700A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2019-02-07 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
JPWO2017168699A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2019-02-14 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
JP2017181957A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
JP2022048206A (ja) * | 2016-03-31 | 2022-03-25 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
JP7067470B2 (ja) | 2016-03-31 | 2022-05-16 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
JP2017206636A (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-24 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、樹脂層付き基板、導電層付き基板及びタッチパネル |
JP2022103444A (ja) * | 2021-03-09 | 2022-07-07 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5887867B2 (ja) | 2016-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5887867B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 | |
JP4998906B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP6267132B2 (ja) | 密着性改善剤およびシラン化合物 | |
JP5444833B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、リブパターンの形成方法及び電子部品 | |
CN110888301A (zh) | 遮光膜用感光性树脂组合物、使其硬化而成的遮光膜及彩色滤光片 | |
JP5239818B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、sawフィルタ及びその製造方法 | |
JP2010256532A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント及びこれを用いたレジストパターンの形成方法 | |
JP2018013807A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、パターン形成方法、中空構造の形成方法、及び電子部品 | |
WO2013077358A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 | |
JP5298675B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、sawフィルタ及びその製造方法 | |
JP6379829B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2024040149A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 | |
JP6234065B2 (ja) | タッチパネル絶縁膜形成用の感光性樹脂組成物、及びこれを用いて得られたタッチパネル | |
JP2010151946A (ja) | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント | |
KR101427445B1 (ko) | 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 | |
JP5206182B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、sawフィルタ及びその製造方法 | |
TWI738750B (zh) | 硬化性樹脂組成物及硬化膜 | |
JPWO2018181893A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7069081B2 (ja) | シリカゾルを含んだ感光性樹脂組成物、及びこれを用いた硬化物 | |
WO2012133580A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、パターン形成方法、中空構造の形成方法、及び電子部品 | |
TW201807489A (zh) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂薄膜、硬化物的製造方法、積層體及電子零件 | |
WO2020070924A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP2014074774A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性フィルム及びそれらを用いた部品内蔵基板 | |
JP6763178B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、硬化物の製造方法、積層体、及び電子部品 | |
JP2013178526A (ja) | 中空構造体及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141001 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150623 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150821 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160201 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5887867 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |