JP2010224067A - 感放射線性樹脂組成物、液晶表示素子の層間絶縁膜、保護膜及びスペーサーとその形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(A)共重合体、(B)重合性化合物、(C)感放射線性重合開始剤、(D)ヒンダードフェノール構造、ヒンダードアミン構造、アルキルホスフェート構造、チオエーテル構造を有する化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら従来知られている感放射線性樹脂組成物を用いて照射時間が短縮された、低露光量の放射線照射工程によりスペーサーまたは保護膜を形成すると、高解像度化が達成できず、それが原因で得られるスペーサーパターンの寸法安定性や強度が不足し、パネル不良となる問題がある。
例えば、着色感放射線性樹脂組成物において、アルカリ現像性向上、形成されるパターンの寸法安定性向上等の課題に対して、ヒンダードフェノール構造を有する化合物を用いて課題を解決しようとする発明が開示されている(特許文献5参照)。また同じくヒンダードフェノール構造を有する化合物をスペーサー形成用感放射線性樹脂組成物に適用した、高感度化、高解像度化を達成する発明が開示されている(特許文献4参照)。
(A)(a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物、(a2)エポキシ基を有するラジカル重合性化合物および(a3)(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸脂環式エステル、酸素原子を含む不飽和複素五及び六員環(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アリールエステル、マレイミド化合物、(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル、スチレン、α−メチルスチレン、1,3−ブタジエンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の他のラジカル重合性化合物の共重合体であるアルカリ水溶液に可溶な樹脂であって、該共重合体中の(a1)成分の共重合割合が5〜40質量%、(a2)成分の共重合割合が10〜70質量%および(a3)成分の共重合割合が10〜70質量%である共重合体、並びに
(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、並びに
(C)感放射線性重合開始剤、並びに
(D)ヒンダードフェノール構造を有する化合物、ヒンダードアミン構造を有する化合物、アルキルホスフェート構造を有する化合物、チオエーテル構造を有する化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
以下、本発明の感放射線性樹脂組成物の各成分について詳述する。
本発明における共重合体は、当該成分を含む感放射線性樹脂組成物の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、(a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物(以下、化合物(a1)とも言う)と(a2)エポキシ基を有するラジカル重合性化合物(以下、化合物(a2)とも言う)および(a3)(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸脂環式エステル、酸素原子を含む不飽和複素五及び六員環(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アリールエステル、マレイミド化合物、(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル、スチレン、α−メチルスチレン、1,3−ブタジエンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の他のラジカル重合性化合物(以下、化合物(a3)とも言う)との共重合体である(以下、共重合体(A)とも言う)。
上記不飽和化合物(a2)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
フラン骨格を含有する不飽和化合物として、例えば2−メチル−5−(3−フリル)−1−ペンテン−3−オン、フルフリル(メタ)アクリレート、1−フラン−2−ブチル−3−エン−2−オン、1−フラン−2−ブチル−3−メトキシ−3−エン−2−オン、6−(2−フリル)−2−メチル−1−ヘキセン−3−オン、6−フラン−2−イル-−ヘキシ-−1−エン-−3−オン、アクリル酸−2−フラン-−2−イル-−1−メチル−エチルエステル、6−(2−フリル)−6−メチル-−1−ヘプテン−3−オンなど;
テトラヒドロピラン骨格を含有する不飽和化合物として、例えば(テトラヒドロピラン−2−イル)メチルメタクリレート、2,6−ジメチル−8−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−オクト−1−エン−3−オン、2−メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−イルエステル、1−(テトラヒドロピラン−2−オキシ)−ブチル−3−エン−2−オンなど;
ピラン骨格を含有する不飽和化合物として、例えば4−(1,4−ジオキサ−5−オキソ−6−ヘプテニル)−6−メチル−2−ピラン、4−(1,5−ジオキサ−6−オキソ−7−オクテニル)-−6−メチル-−2−ピランなどを挙げることができる。
前記重合は、例えば、共重合体(A)を構成する化合物(a1)、化合物(a2)、化合物(a3)を、溶媒中、ラジカル重合開始剤を使用して重合することにより実施することができ、それにより共重合体(A)を得ることができる。
これらのラジカル重合開始剤のうち、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等が好ましい。
前記ラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、一分子中に重合性不飽和結合を4個以上有する化合物(以下、「重合性不飽和化合物(B1)」という。)または一分子中に重合性不飽和結合を1〜3個有する化合物(以下、「重合性不飽和化合物(B2)」という。)であることが好ましい。
かかる重合性不飽和化合物(B1)としては、例えばペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)フォスフェートなどのほか、直鎖アルキレン基および脂環式構造を有し且つ2個以上のイソシアネート基を有する化合物と、分子内に1個以上の水酸基を有しかつ3〜5個の(メタ)アクリロイロキシ基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート化合物などを挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物における(B)重合性不飽和化合物の使用割合は、共重合体100質量部に対して好ましくは20〜200質量部であり、より好ましくは40〜160質量部である。
(B)重合性不飽和化合物は、重合性不飽和結合(B1)を単独で使用するか、あるいは(B2)と併用することができる。この場合、重合性不飽和結合(B1)および(B2)の合計に占める重合性不飽和結合(B2)の割合としては、好ましくは0〜50質量%であり、より好ましくは0〜30質量%である。
かかる割合で(B)重合性不飽和化合物を含有することにより、本発明の感放射線性樹脂組成物は、密着性に優れ、低露光量においても十分な硬度を有した層間絶縁膜、保護膜及びスペーサーを得ることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される(C)感放射線性重合開始剤は、放射線に感応して(B)重合性不飽和化合物の重合を開始しうる活性種を生じる成分である。このような(C)感放射線性重合開始剤としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、ベンゾフェノン化合物などを挙げることができる。
本発明で用いられる(D)成分はヒンダードフェノール構造を有する化合物、ヒンダードアミン構造を有する化合物、アルキルホスフェート構造を有する化合物、チオエーテル構造を有する化合物である(以下、(D)化合物とも言う)。
(D)化合物は、層間絶縁膜、保護膜においては、平坦性の向上、密着性の向上に効果がり、スペーサーの形成においては高解像度化に効果がある。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤の具体例としては、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、N,N’−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)、3,3’,3”,5’,5”−ヘキサ−tert−ブチル−a,a’,a”−(メシチレン−2,4,6−トリイル)トリ−p−クレゾール、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール、4,6−ビス(ドデシルチオメチル)−o−クレゾール、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート、ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、1,3,5−トリス[(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−キシリン)メチル]−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミン)フェノールなどが挙げられる。市販されているものとしては、(株)ADEKA製 アデカスタブAO−20、アデカスタブAO−30、アデカスタブAO−40、アデカスタブAO−50、アデカスタブAO−60、アデカスタブAO−70、アデカスタブAO−80、アデカスタブAO−330、住友化学(株)製 sumilizerGM、sumilizerGS、sumilizerMDP−S、sumilizerBBM−S、sumilizerWX−R、sumilizerGA−80、チバジャパン(株)製 IRGANOX1010、IRGANOX1035、IRGANOX1076、IRGANOX1098、IRGANOX1135、IRGANOX1330、IRGANOX1726、IRGANOX1425WL、IRGANOX1520L、IRGANOX245、IRGANOX259、IRGANOX3114、IRGANOX565、IRGAMOD295、(株)エーピーアイコーポレーション製 ヨシノックスBHT、ヨシノックスBB、ヨシノックス2246G、ヨシノックス425、ヨシノックス250、ヨシノックス930、ヨシノックスSS、ヨシノックスTT、ヨシノックス917、ヨシノックス314が挙げられる。
これらのヒンダードフェノールは、単独もしくは、他のヒンダードフェノールやヒンダードアミン、アルキルホスフェート、チオエーテルなどと組み合わせることができる。
ヒンダードアミンの市販されているものとしては、(株)ADEKA製 アデカスタブLA−52、アデカスタブLA57、アデカスタブLA−62、アデカスタブLA−67、アデカスタブLA−63P、アデカスタブLA−68LD、アデカスタブLA−77、アデカスタブLA−82、アデカスタブLA−87、住友化学(株)製 sumilizer9A、チバジャパン(株)製 CHIMASSORB119FL、CHIMASSORB2020FDL、CHIMASSORB944FDL、TINUVIN622LD、TINUVIN144、TINUVIN765、TINUVIN770DFが挙げられる。
チオエーテルの市販されているものとしては、株)ADEKA製 アデカスタブAO−412S、アデカスタブAO−503、住友化学(株)製 sumilizerTPL−R、sumilizerTPM、sumilizerTPS、sumilizerTP−D、sumilizerMB、チバジャパン(株)製 IRGANOXPS800FD、IRGANOXPS802FD、(株)エーピーアイコーポレーション製 DLTP、DSTP、DMTP、DTTPが挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物において、(D)化合物の使用割合は、(A)共重合体100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部部であり、より好ましくは0.2〜5質量部部である。
上記一分子内に2個以上の3,4−エポキシシクロヘキシル基を有する化合物としては、例えば、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、ラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどを挙げることができる。
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルなどの多価アルコールのポリグリシジルエーテル;
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル;フェノールノボラック型エポキシ樹脂;クレゾールノボラック型エポキシ樹脂;ポリフェノール型エポキシ樹脂;脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル;高級脂肪酸のグリシジルエステル;エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油などを挙げることができる。
これらの市販品としては、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂として、エピコート1001、同1002、同1003、同1004、同1007、同1009、同1010、同828(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)など;ビスフェノールF型エポキシ樹脂として、エピコート807(ジャパンエポキシレジン(株)製)など;フェノールノボラック型エポキシ樹脂として、エピコート152、同154、同157S65(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、EPPN201、同202(以上、日本化薬(株)製)など;クレゾールノボラック型エポキシ樹脂として、EOCN102、同103S、同104S、1020、1025、1027(以上、日本化薬(株)製)、エピコート180S75(ジャパンエポキシレジン(株)製)など;ポリフェノール型エポキシ樹脂として、エピコート1032H60、同XY−4000(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)など;環状脂肪族エポキシ樹脂として、CY−175、同177、同179、アラルダイトCY−182、同192、184(以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)、ERL−4234、4299、4221、4206(以上、U.C.C社製)、ショーダイン509(昭和電工(株)製)、エピクロン200、同400(以上、大日本インキ(株)製)、エピコート871、同872(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、ED−5661、同5662(以上、セラニーズコーティング社製)など;
脂肪族ポリグリシジルエーテルとしてエポライト100MF(共栄社化学(株)製)、エピオールTMP(日本油脂(株)製)などを挙げることができる。
このようなエポキシ化合物(E)のうち、フェノールノボラック型エポキシ樹脂およびポリフェノール型エポキシ樹脂が好ましい。
このような(F)接着助剤としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基などの反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましく、その例として例えばトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどを挙げることができる。
これらの(F)接着助剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(F)接着助剤の使用量は、(A)共重合体100質量部に対して、好ましくは20質量部以下であり、より好ましくは15質量部以下である。(F)接着助剤の使用量が20質量部を超えると、現像残りを生じやすくなる傾向がある。
このような(G)界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびその他の界面活性剤を挙げることができる。
上記フッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖および側鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキル基および/またはフルオロアルキレン基を有する化合物が好ましく、その例としては、1,1,2,2−テトラフロロ−n−オクチル(1,1,2,2−テトラフロロ−n−プロピル)エーテル、1,1,2,2−テトラフロロ−n−オクチル(n−ヘキシル)エーテル、ヘキサエチレングリコールジ(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロ−n−ペンチル)エーテル、オクタエチレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロ−n−ブチル)エーテル、ヘキサプロピレングリコールジ(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロ−n−ペンチル)エーテル、オクタプロピレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロ−n−ブチル)エーテル、パーフロロ−n−ドデカンスルホン酸ナトリウム、1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロ−n−デカン、1,1,2,2,8,8,9,9,10,10−デカフロロ−n−ドデカンや、フロロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、フロロアルキルリン酸ナトリウム、フロロアルキルカルボン酸ナトリウム、ジグリセリンテトラキス(フロロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フロロアルキルアンモニウムヨージド、フロロアルキルベタイン、他のフロロアルキルポリオキシエチレンエーテル、パーフロロアルキルポリオキシエタノール、パーフロロアルキルアルコキシレート、カルボン酸フロロアルキルエステルなどを挙げることができる。
フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えばBM−1000、BM−1100(以上、BM CHEMIE社製)、メガファックF142D、同F172、同F173、同F183、同F178、同F191、同F471、同F476(以上、大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC−170C、同−171、同−430、同−431(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−112、同−113、同−131、同−141、同−145、同−382、サーフロンSC−101、同−102、同−103、同−104、同−105、同−106(以上、旭硝子(株)製)、エフトップEF301、同303、同352(以上、新秋田化成(株)製)、フタージェントFT−100、同−110、同−140A、同−150、同−250、同−251、同−300、同−310、同−400S、フタージェントFTX−218、同−251(以上、(株)ネオス製)などを挙げることができる。
上記その他の界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレン−n−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン−n−ノニルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレンアリールエーテル;ポリオキシエチレンジラウレート、ポリオキシエチレンジステアレートなどのポリオキシエチレンジアルキルエステルなどのノニオン系界面活性剤、(メタ)アクリル酸系共重合体ポリフローNo.57、同No.95(以上、共栄社化学(株)製)などを挙げることができる。
これらの(G)界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。(G)界面活性剤の使用量は、(A)共重合体100質量部に対して、好ましくは1.0質量部以下であり、より好ましくは0.5質量部以下である。この場合、(G)界面活性剤の使用量が1.0質量部を超えると、膜ムラを生じやすくなる場合がある。
これらの(H)保存安定剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(H)保存安定剤の使用量は、(A)共重合体100質量部に対して、好ましくは3.0質量部以下であり、より好ましくは0.5質量部以下である。(H)保存安定剤の配合量が3.0質量部を超えると、感度が低下してパターン形状が劣化する場合がある。
上記N−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物としては、例えばN,N,N’,N’−テトラ(メトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N’,N’−テトラ(エトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N’,N’−テトラ(n−プロポキシメチル)グリコールウリル、N,N,N’,N’−テトラ(i−プロポキシメチル)グリコールウリル、N,N,N’,N’−テトラ(n−ブトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N’,N’−テトラ(t−ブトキシメチル)グリコールウリルなどを挙げることができる。これらのN−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物のうち、N,N,N’,N’−テトラ(メトキシメチル)グリコールウリルが好ましい。
上記N−(アルコキシメチル)メラミン化合物としては、例えばN,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサ(メトキシメチル)メラミン、N,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサ(エトキシメチル)メラミン、N,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサ(n−プロポキシメチル)メラミン、N,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサ(i−プロポキシメチル)メラミン、N,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサ(n−ブトキシメチル)メラミン、N,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサ(t−ブトキシメチル)メラミンなどを挙げることができる。これらのN−(アルコキシメチル)メラミン化合物のうち、N,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサ(メトキシメチル)メラミンが好ましく、その市販品としては、例えばニカラックN−2702、同MW−30M(以上、(株)三和ケミカル製)などを挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の(A)共重合体、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤ならびに(D)化合物、上記の如き任意的に添加されるその他の成分を均一に混合することによって調製される。この感放射線性樹脂組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。例えば(A)共重合体、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤、(D)化合物ならびに任意的に添加される(E)一分子中に2個以上のオキシラニル基を有する化合物、(F)接着助剤、(G)界面活性剤、(H)保存安定剤、(I)耐熱性向上剤を、溶媒中において所定の割合で混合することにより、溶液状態の感放射線性樹脂組成物を調製することができる。
次に、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて間絶縁膜、保護膜またはスペーサーを形成する方法について説明する。
(1)本発明の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程。
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程。
(4)現像後の被膜を加熱する工程。
透明基板の片面に透明導電膜を形成し、該透明導電膜の上に感放射線性樹脂組成物の被膜を形成する。ここで用いられる透明基板としては、例えば、ガラス基板、樹脂基板などを挙げることができる。より具体的には、ソーダライムガラス、無アルカリガラスなどのガラス基板;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミドなどのプラスチックからなる樹脂基板を挙げることができる。
次いで、形成された被膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、被膜の一部にのみ照射する際には、例えば所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法によることができる。
次に、放射線照射後の被膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。
次いで、得られたパターン状被膜を、ホットプレート、オーブンなどの適当な加熱装置により、所定温度、例えば100〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱(ポストベーク)することにより、所望のスペーサーまたは保護膜を得ることができる。
本発明の液晶表示素子は、例えば以下の方法(a)または(b)により作製することができる。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803およびGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
以下に合成例及び実施例を示して、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの合成例及び実施例に限定されるものではない。
合成例1
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル220重量部を仕込んだ。引き続きスチレン20重量部、メタクリル酸12重量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル28重量部およびメタクリル酸グリシジル40重量部を仕込み、窒素置換し、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−1)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度(重合体溶液の全重量に占める重合体重量の割合)は31.3%であり、共重合体(A−1)の重量平均分子量Mwは、12,000であった。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル220重量部を仕込んだ。引き続きスチレン10重量部、メタクリル酸12重量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル23重量部およびメタクリル酸グリシジル20重量部、メタクリル酸2−メチルグリシジル20重量部、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル10重量部をしこみ、窒素置換したのち、さらに1,3−ブタジエン5重量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−2)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.5%であり、共重合体(A−2)の重量平均分子量Mwは、10,100であった。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)5重量部および3−メトキシブチルアセテート220重量部を仕込んだ。引き続きスチレン10重量部、アクリル酸13重量部、メタクリル酸n−ブチル17重量部、メタクリル酸ベンジル15重量部および3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン40重量部を仕込み、窒素置換したのち、さらに1,3−ブタジエン5重量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−3)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は30.9%であり、共重合体(A−3)の重量平均分子量Mwは9,800であった。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル220重量部を仕込んだ。引き続きスチレン10重量部、メタクリル酸10重量部、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル20重量部、メタクリル酸グリシジル30重量部および3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン25重量部を仕込み、窒素置換したのち、さらに1,3−ブタジエン5重量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−4)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.3%であり、共重合体(A−4)の重量平均分子量Mwは、1,1000であった。
実施例1
表1に記載の種類および量の(A)共重合体、(B)重合性不飽和化合物、(C)感放射線性重合開始剤(場合によりアミノ系増感剤、チオール化合物を併用)、(D)成分および(E)成分を混合し、さらに(F)接着助剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5重量部、(G)界面活性剤としてFTX−218(商品名、(株)ネオス製)0.5重量部および(H)保存安定剤として4−メトキシフェノール0.5重量部を混合し、固形分濃度が30重量%となるように、それぞれプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、感放射線性樹脂組成物の溶液をそれぞれ調製した。
なお(A)共重合体は表1に記載の共重合体を含有する共重合体の溶液(上記合成例1〜4のいずれかで得たもの)として添加し、その含有する共重合体の量が表1に記載の量になるようにした。
上記のようにして調製した感放射線性樹脂組成物の評価を以下のように実施した。評価結果を表2に示した。
無アルカリガラス基板上に、上記で調製した感放射線性樹脂組成物の溶液をそれぞれスピンナーにより塗布した後、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより、膜厚4.0μmの被膜を形成した。
次いで、得られた被膜に、直径8〜15μmの範囲の異なる大きさの複数の丸状残しパターンを有するフォトマスクを介して、高圧水銀ランプを用いて露光量を200〜1,000J/m2の範囲で変量して放射線照射を行った。
その後、0.40重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて25℃で現像時間を変量として液盛り法により現像した後、純水洗浄を1分間行った。さらにオーブン中230℃にて30分間ポストベークすることにより、パターン状被膜を形成した。この時、8μm以下のフォトマスクにおいて、パターンが形成されていれば、解像度が良好であると言える、その場合(○)とした。8μm以下のフォトマスクにおいて、パターンが形成さていない、もしくは解像されていない場合は解像度が不良と判断できる、その場合を(×)とした。評価結果を表2に示す。
前記(1)において、直径15μmの丸状残しパターンを複数有するフォトマスクを使用し、露光量を変量した以外は、上記「(1)解像度の評価」と同様にして基板上に丸状残しパターンを形成した。この丸状残しパターンの現像前と現像後の高さを、レーザー顕微鏡(キーエンス製VK−8500)を用いて測定した。これら値を下記式へ適用することで残膜率(%)を求めた。
残膜率(%)=(現像後高さ/現像前高さ)×100
この残膜率が90%以上になる露光量を感度とした。露光量が700J/m2以下の場合、感度が良好と言える。評価結果を表2に示す。
前記(1)で露光量700J/m2において現像時間を40秒間に短縮した時、パターンが形成されている場合を良好(○)、残渣が生じている場合を不良(×)として評価した。評価結果を表2に示す。
前記(1)で露光量700J/m2において現像工程をテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.5重量%水溶液での25℃で180秒間現像に変更しパターンを形成したとき、8um丸状のマスクで形成した100パターン中、何パターンが剥離しているかをレーザー顕微鏡(VK-8500、キーエンス社製)で観察した。評価結果を表2に示す。
前記(1)で、フォトマスクを介さず700J/m2露光し得られた被膜ついて、UV照射装置(UVX−02516S1JS01、ウシオ社製)にて130mWの照度で800,000J/m2照射し、膜減り量が2%以下であれば良好(○)、3%以上であれば不良(×)として評価した。評価結果を表2に示す。
前記(1)でフォトマスクを介さず700J/m2露光し得られた被膜ついて、更にオーブン中で230℃で20分加熱する前後での膜厚を触針式膜厚測定機(アルファステップIQ、KLAテンコール社製)で測定し、残膜率(処理後膜厚/処理前膜厚×100)算出した。評価結果を表2に示す。
前記(1)で、フォトマスクを介さず700J/m2露光し得られた被膜ついて、60℃に加温した配向膜剥離液ケミクリーンTS−204(三洋化成工業(株)製)中に15分浸漬し、水洗後、更にオーブン中で120℃で15分乾燥させた。この処理前後の膜厚を触針式膜厚測定機(アルファステップIQ、KLAテンコール社製)で測定し、残膜率(処理後膜厚/処理前膜厚×100)算出した。評価結果を表2に示す。
前記(1)で、フォトマスクを介さず700J/m2露光し得られた被膜ついて、波長400nmにおける透過率を、分光光度計(150−20型ダブルビーム(日立製作所(株)製))を用いて測定して評価した。このとき、90%未満の場合に透明性が不良といえる。評価結果を表2に示す。
SiO2ディップガラス基板上に、顔料系カラーレジスト(JSR(株)製の「JCR RED 689」、「JCR GREEN 706」及び「CR 8200B」)を用いて、以下のように、赤、緑及び青の3色のストライプ状カラーフィルタを形成した。すなわち、スピンナーを用いて、上記カラーレジストの1色をSiO2ディップガラス基板に塗布し、ホットプレート上で90℃、150秒間プレベークして塗膜を形成した。その後、露光機Canon PLA501F(キヤノン(株)製)を用い、所定のパターンマスクを介して、ghi線(波長436nm、405nm、365nmの強度比=2.7:2.5:4.8)をi線換算で2,000J/m2の露光量にて照射し、次いで0.05質量%水酸化カリウム水溶液を用いて現像し、超純水にて60秒間リンスした。続いて、更にオーブン中で230℃にて30分間加熱処理することにより、単色のストライプ状カラーフィルタを形成した。この操作を3色につき繰り返すことにより、赤、緑及び青の3色のストライプ状カラーフィルタ(ストライプ幅200μm)を形成した。
測定長2,000μm、測定範囲2,000μm角、測定方向を赤、緑、青方向のストライプライン短軸方向及び赤・赤、緑・緑、青・青の同一色のストライプライン長軸方向の2方向とし、各方向につき測定点数n=5(合計のn数は10)にて、カラーフィルタ基板の表面の凹凸を、接触式膜厚測定装置(ケーエルエー・テンコール(株)製の「アルファ−ステップ」)で測定したところ、1.0μmであった。このカラーフィルタが形成された基板に、各々の熱硬化性樹脂組成物をスピンナーにて塗布した後、ホットプレート上において90℃にて5分間プレベークして塗膜を形成した後、更にクリーンオーブン中において230℃にて60分間ポストベークすることにより、カラーフィルタの上面からの膜厚が約2.0μmの保護膜を形成した。
このように形成したカラーフィルタ上に保護膜を有する基板について、接触式膜厚測定装置(ケーエルエー・テンコール(株)製の「アルファ−ステップ」)にて、保護膜の表面の凹凸を測定した。この測定は、測定長2,000μm、測定範囲2,000μm角、測定方向を赤、緑、青方向のストライプライン短軸方向及び赤・赤、緑・緑、青・青の同一色のストライプライン長軸方向の2方向とし、各方向につき測定点数n=5(合計のn数は10)で行い、各測定ごとの最高部と最底部の高低差(nm)の10回の平均値を求め、保護膜の平坦化能(平坦性)の評価として表2に示した。この値が200nm以下のとき、保護膜の平坦化能は良好であると言える。
調製した液状組成物を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、スピンコートしたのち、90℃のクリーンオーブン内で10分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。
次いで、フォトマスクを介さずに、塗膜に500J/m2の露光量で露光した。その後、この基板を23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液に1分間浸漬して、現像したのち、超純水で洗浄して風乾し、さらに230℃で30分間ポストベークを行い塗膜を硬化させて、永久硬化膜を形成した。
次いで、この画素を形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、メルク製液晶MLC6608(商品名)を注入して、液晶セルを作製した。
次いで、液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を、(株)東陽テクニカ製液晶電圧保持率測定システム「VHR−1A型」(商品名)により測定した。このときの印加電圧は5.5Vの方形波、測定周波数は60Hzである。ここで電圧保持率とは、(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)の値である。液晶セルの電圧保持率が90%以下であると、液晶セルは16.7ミリ秒の時間、印加電圧を所定レベルに保持できず、十分に液晶を配向させることができないことを意味し、残像などの “焼き付き”を起こすおそれが高い。
表1中、各成分の略称はそれぞれ次の意味である。
(B)重合性不飽和化合物
B−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
B−2:KAYARAD DPHA−40H(日本化薬(株)製)
B−3:1,9−ノナンジオールジアクリレート
B−4:アロニックスM−5300;(東亞合成(株)製)
(C)感放射線性重合開始剤
C−1:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)](商品名「イルガキュアOXE01」、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−2:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(商品名「イルガキュアOXE02」、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−3:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(商品名「イルガキュア907」、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−4:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(商品名「イルガキュア379」、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
(D)成分
D−1:トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレイト :フェノール型酸化防止剤(商品名「アデカスタブAO−20」アデカ社製)
D−2:1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン :フェノール型酸化防止剤(商品名「アデカスタブAO−330」アデカ社製)
D−3:2,2´−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチル−1−フェニルオキシ)(2−エチルヘキシルオキシ)ホスホラス :ホスファイト型酸化防止剤(商品名「アデカスタブHP−10」アデカ社製)
D−4:ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト :ホスファイト型酸化防止剤(商品名「アデカスタブPEP−8」アデカ社製)
D−5:ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート) :チオエーテル型酸化防止剤(商品名「アデカスタブAO−412S」アデカ社製)
D−6:テトラキス(2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート :アミン型酸化防止剤(商品名「アデカスタブLA−57」アデカ社製
(E)成分
E−1:ノボラック型エポキシ樹脂(商品名「エピコート152」、ジャパンエポキシレジン(株)製)
E−2:ノボラック型エポキシ樹脂(商品名「エピコート157S65」、ジャパンエポキシレジン(株)製)
なお、欄中の「−」は該当する成分を使用しなかったことを表す。
Claims (5)
- (A)(a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物、(a2)エポキシ基を有するラジカル重合性化合物および(a3)(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸脂環式エステル、酸素原子を含む不飽和複素五及び六員環(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アリールエステル、マレイミド化合物、(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル、スチレン、α−メチルスチレン、1,3−ブタジエンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の他のラジカル重合性化合物の共重合体であるアルカリ水溶液に可溶な樹脂であって、該共重合体中の(a1)成分の共重合割合が5〜40質量%、(a2)成分の共重合割合が10〜70質量%および(a3)成分の共重合割合が10〜70質量%である共重合体、
(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
(C)感放射線性重合開始剤、ならびに
(D)ヒンダードフェノール構造を有する化合物、ヒンダードアミン構造を有する化合物、アルキルホスフェート構造を有する化合物、チオエーテル構造を有する化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。 - 前記(C)感放射線性重合開始剤の1つが、O−アシルオキシム化合物であることを特徴とする請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 層間絶縁膜、保護膜及びスペーサー形成用である請求項1及び2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 以下の工程を以下に記載の順序で含むことを特徴とする層間絶縁膜、保護膜及びスペーサーの形成方法。
(1)請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)該塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)現像工程、および
(4)加熱工程。 - 請求項4に記載の方法により形成された層間絶縁膜、保護膜及びスペーサー。
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