JP2013091524A - フッ素原子を含むイオン性化合物またはフッ素原子を含むイオン性化合物含有組成物を包装してなる包装体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フッ素原子を含むイオン性化合物、またはフッ素原子を含むイオン性化合物を含有する組成物を包装材料で包装してなる包装体であって、前記包装材料が少なくとも1層の金属層を含むことを特徴とするイオン性化合物の包装体である。
【選択図】なし
Description
本発明のフッ素原子を含むイオン性化合物またはこのイオン性化合物を含有する組成物(イオン性化合物含有組成物)を包装するための包装材料は、少なくとも1層の金属層を含むものである。この金属層によって、外部からの湿分や水の侵入を抑制する。金属層としては、アルミニウム層および/またはステンレス鋼層が好ましい。包装材料が可撓性を有する積層体の場合にはアルミニウム層を有する積層体が好ましく、アルミニウム層の両側を樹脂フィルムで保護した積層体から形成された密封可能な袋であることが好ましい。この場合において、使用可能な樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル;ナイロン;ポリスチレン等が挙げられる。包装材料がアルミニウム層を含む積層体である場合、何層からなるものであってもよく、3層以上が好ましい。
フッ素原子を含むイオン性化合物が常温で粉体の場合は、包装作業は、樹脂製容器、袋またはドラム缶に粉体を装入し、これらの包装材料を密封する作業となる。吸湿性の高いイオン性化合物では、ドライルーム内で包装作業を行う。イオン性化合物中の水分含有量は1000ppm(質量基準;以下同じ)以下に調整した後、包装することが好ましい。より好ましくは800ppm以下、さらに好ましくは500ppm以下、最も好ましくは100ppm以下である。初期水分が1000ppm以下であればF-やSO4 2-の発生が低減され、長期間の保存(移送)でもイオン性化合物の分解が抑制され、容器の腐食をも防止することができる。さらに初期水分が100ppm以下である場合、包装後に外部の湿分が包装体内部へ侵入することを抑制できれば、イオン性化合物の加水分解がほとんど起こらないことが本発明者等によって見出されている。従って、包装前のイオン性化合物が吸湿しないように、少なくとも、イオン性化合物の乾燥工程およびその後の包装工程は、閉鎖系(禁水系)で行うことが好ましい。もちろん合成工程や精製工程も、閉鎖系で行うことが望ましい。
フッ素原子を含むイオン性化合物含有組成物は、フッ素原子を有するイオン性化合物を含有していれば良く、他の組成を含有してもよい。内容物がフッ素原子を有するイオン性化合物を含有する組成物である場合には、組成物中のフッ素原子を有するイオン性化合物は3質量%以上が好ましく、より好ましくは5質量%以上、さらに好ましくは8質量%以上、特に好ましくは10質量%以上である。他の組成は、溶媒、他のイオン性化合物、他の粉体等、特に限定されず用途に応じて適宜配合できる。フッ素原子を含むイオン性化合物が常温で粉体の場合は、溶媒に溶解させることで取扱いが容易になり、特に好ましい実施態様である。溶媒としては、非プロトン性溶媒を用いるのがより好ましい。具体的には、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒;ジメトキシメタン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、1,3−ジオキサン、4−メチル−1,3−ジオキソラン等のエーテル系溶媒;ギ酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のエステル系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒;アセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒;ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ系溶媒;スルホラン、3−メチルスルホラン、ジメチルスルホキシド等の硫黄系溶媒;N−メチルオキサゾリジノン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いてもよく、また2種以上を混合して用いてもよい。また溶媒は乾燥溶媒や無水溶媒を用いることが好ましい。
本発明の包装体は、加水分解や熱分解を防ぐために、比較的低温で保存または移送することが望ましく、50℃以下で保存(移送)することが好ましく、より好ましくは40℃以下、さらに好ましくは30℃以下で保存(移送)することが好ましい。50℃を超えると加水分解や熱分解の進行が速まるため、猛暑時(特に車中)や熱帯地域での保存・移送は、50℃以下に冷却しながら行うことが好ましい。保存温度を50℃以下に保つことにより、3カ月や6カ月など長期に亘り、F-やSO4 2-等の不織の要因となる分解生成物の発生を抑制することができる。特に、各種電気化学デバイスのイオン伝導性材料として用いる場合には、これらの分解生成物の含有量は4000ppm未満であることが好ましい。このためには、包装体の保存温度は50℃以下に保つことが好ましい。さらに好ましくは、分解生成物の含有量を1000ppm未満にすることであり、このためには30℃以下で保存する必要がある。
本発明の包装体で、上記包装材料によって包装され、内容物となるのは、フッ素原子を有するイオン性化合物またはイオン性化合物含有組成物である。フッ素原子を有するイオン性化合物は空気中の湿分によって加水分解し、フッ酸を発生するため、保存や移送時の透湿を防ぐ必要がある。
上記フルオロスルホニルイミド塩は、以下に説明する方法により製造することが推奨される。
フッ素化工程では、クロロスルホニルイミドまたはその塩のフッ素化反応を行う。出発原料となるクロロスルホニルイミドは、市販のものを使用してもよく、また、公知の方法で合成したものを用いてもよい。
次に、カチオン交換工程について説明する。クロロスルホニルイミド類またはフルオロスルホニルイミドまたはその塩(以下、フルオロスルホニルイミド類と言う場合がある)を、前記式(I)のMを含む塩と反応させることで、カチオン交換することができる。例えば、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、あるいはオニウム塩は、高温で溶融させたり、あるいは、適当な有機溶媒に溶解させることで、各種電気化学デバイスのイオン伝導体材料として使用することができる。
濃縮工程は、カチオン交換工程後の反応溶液から溶媒を除去して、生成したフルオロスルホニルイミド塩(以下、単にフルオロスルホニルイミドという)の溶液を濃縮する工程である。本発明では、(1)反応溶液中にガスをバブリングする方法(バブリング法)、および/または、(2)薄膜蒸留法により、濃縮工程を実施することが好ましい。
濃縮工程で得られたフルオロスルホニルイミド濃縮液は、そのまま製品とすることもできるが、保存時の安定性を高め、また、製品の流通を容易にするため、フルオロスルホニルイミドを粉体化してもよい(粉体化、乾燥工程)。なお、濃縮工程で、固体状態のフルオロスルホニルイミドを得た場合には、得られた固体をそのまま乾燥装置で乾燥してもよく、また、フルオロスルホニルイミドが可溶な溶媒に溶解させた後、乾燥、粉体化工程に供してもよい。
19F−NMRの測定は、Varian社製の「Unity Plus−400」を使用して行った(内部標準物質:トリフルオロメチルベンゼン、溶媒:重アセトニトリル、積算回数:16回)。
下記例で得られたフルオロスルホニルイミド塩0.1gを超純水9.9gと混合した濃度1質量%の水溶液を測定試料とし、マルチタイプICP発光分光分析装置(島津製作所社製「ICPE−9000」)を使用した。
〔フッ素化工程〕
攪拌装置を備えたパイレックス(登録商標)製反応容器A(内容量10L)に、窒素気流下で酢酸ブチル1800gを加え、ここに200g(934mmol)のビス(クロロスルホニル)イミドを室温(25℃)で滴下した。
攪拌装置を備えたパイレックス(登録商標)製反応容器B(内容量10L)に、25質量%アンモニア水540g(7928mmol、ビス(クロロスルホニル)イミドに対して8.49当量)を加えた。アンモニア水の攪拌下、室温で、反応容器Bに、反応容器Aの反応溶液を滴下して加えた。反応溶液の滴下終了後、攪拌を停止し、水層と酢酸ブチル層の2層に分かれた反応溶液から、塩化亜鉛などの副生物を含む水層を除去し、有機層として、アンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液を得た。得られた有機層を試料として、19F-NMR(溶媒:重アセトニトリル)測定を行った。得られたチャートにおいて、内部標準物質として加えたトリフルオロメチルベンゼンの量、及び、これに由来するピークの積分値と、目的生成物に由来するピークの積分値との比較から、有機層に含まれるアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドの粗収量を求めた(756mmol)。
19F-NMR(溶媒:重アセトニトリル):δ56.0
得られた有機層に含まれるアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドに対して、リチウムの量が2当量となるように、15質量%の水酸化リチウム水溶液242g(Liとして1516mmol)を加え、室温で10分間攪拌した。その後、反応溶液から水層を除去して、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液を得た。
カチオン交換工程で得られたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液をロータリーエバポレーター(「REN−1000」、IWAKI社製)に加えて、減圧下で溶媒を留去し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液282gを得た(濃度:45質量%)。
得られた濃縮液125gに、トルエン125gを加えて、25℃で1時間静置し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(LiFSI)の固体を析出させた。得られた固体をろ取し、これを50℃で真空乾燥することで、乾燥LiFSI(粉体)を得た(収量:68g、収率:76%(濃縮工程より))。
上記実験例1で得られた乾燥LiFSIの水分量を、カールフィッシャー電量滴定装置(AQ−2000;平沼産業社製)で測定したところ、含水率は86ppmであった。また、フッ素イオン(F-)および硫酸イオン(SO4 2-)を、イオンクロマトグラフィーシステム(ICS−3000;日本ダイオネクス社製)で定量した。F-は37ppm、SO4 2-は3ppmであった。
実験例1で得られた乾燥LiFSI(含水率は86ppm)30gを、それぞれ大洋社製PE袋(100μm)、および山本製作所社製PET/PEラミネート袋(16/40μm)中に入れて、ヒートシールして密封し、室温23℃、相対湿度50%の恒温恒湿室にて保管した。2週間後、開封して水分量を測定したところ、それぞれ37157ppmおよび59782ppmに吸湿していた。LiFSIの外観は粉体ではなく、両袋内で潮解しスラリー状となっていた。
F-量206ppm、SO4 2-量11ppm、水分量645ppmのLiFSIを入れたボトルも、上記ラミジップALに入れてヒートシールし、25℃、40℃、50℃、60℃で、1カ月、3カ月、6カ月保存した。
実験例1において、水酸化リチウムの代わりに水酸化ナトリウムを用いて同様の方法で、ナトリウムビス(フルオロスルホニル)イミド(NaFSI)を得た(74g)。
実験例1において、水酸化リチウムの代わりに水酸化カリウムを用いて同様の方法で、カリウムビス(フルオロスルホニル)イミド(KFSI)を得た(80g)。
実験例1の[カチオン工程2−リチウム塩の合成]と同様にして得られたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液1814g(LiFSIを127g含有)に、エチルメチルイミダゾリウムブロマイド130gを超純水130gに溶解した水溶液を加えた。水層を分液により除去し、有機層を超純水130gで2回分液洗浄した。得られた有機層を、ロータリーエバポレーター(「REN−1000」、IWAKI社製)に入れ、減圧下で溶媒を留去し、エチルメチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド(EMImFSI)溶液を得た(106g)。
実験例4〜6で得られたNaFSI、KFSIおよびEMImFSIの保存実験を行った。NaFSIについてはボトル中の初期の水分量が85ppmのものと1409ppmのものを、KFSIについてはボトル中の初期の水分量が82ppmのものと653ppmのものを、EMImFSIについてはボトル中の初期の水分量が10ppmのものを用意した。保存温度は、25℃、50℃、60℃とし、1カ月保存した。F-量、SO4 2-量の測定値を、表3(NaFSI)、表4(KFSI)、表5(EMImFSI)に、F-量、SO4 2-量の初期値からの増加量を、表6(NaFSI)、表7(KFSI)に示す。EMImFSIは、各温度で1カ月保存しても、F-量、SO4 2-量は増加しなかったので、増加量の表は省略した。
Claims (10)
- フッ素原子を含むイオン性化合物、またはフッ素原子を含むイオン性化合物を含有する組成物を包装材料で包装してなる包装体であって、前記包装材料が少なくとも1層の金属層を含むことを特徴とするイオン性化合物の包装体。
- 金属層が、アルミニウム層および/またはステンレス鋼層である請求項1に記載の包装体。
- イオン性化合物または組成物中の水分量が1000ppm以下である請求項1または2に記載の包装体。
- 上記一般式(I)中、Mがアルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンである請求項4に記載の包装体。
- 上記一般式(I)において、XがFであり、MがLiである請求項5に記載の包装体。
- 50℃以下で保存されている請求項1〜6のいずれかに記載の包装体。
- 少なくとも1層の金属層を含む包装材料によって包装されてなり、水分量が1000ppm以下であることを特徴とするフッ素原子を含むイオン性化合物。
- 少なくとも1層の金属層を含む包装材料によって包装されてなり、水分量が1000ppm以下であることを特徴とするフッ素原子を含むイオン性化合物含有組成物。
- 50℃以下で保存することを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の包装体の保存方法。
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