JP2013067756A - 硬化性樹脂組成物並びに硬化性樹脂組成物の被膜を有するフレキシブル基板及び反射シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)光硬化性樹脂及び/または熱硬化性樹脂と、(B)シリコーンエラストマー粒子及び/またはポリテトラフルオロエチレン粒子と、を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
RSiO3/2 (1)
光硬化性樹脂には、例えば、(a‐1‐1)カルボキシル基含有光硬化性樹脂、(a‐1‐2)アクリル基含有樹脂を挙げることができる。まず、(a‐1‐1)カルボキシル基含有光硬化性樹脂について説明する。
カルボキシル基含有光硬化性樹脂は、特に限定されず、例えば、感光性の不飽和二重結合を1個以上有するカルボキシル基含有樹脂が挙げられる。(a‐1‐1)成分の例として、分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能性エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部にアクリル酸又はメタクリル酸等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得て、生成した水酸基に多塩基酸又はその無水物を反応させて得られる多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂とし、上記の多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂の有するカルボキシル基に、1つ以上のラジカル重合性不飽和基とエポキシ基を持つグリシジル化合物を反応させた化合物を挙げることができる。
アクリル基含有光硬化性樹脂は、感光性の不飽和二重結合を1個以上有するアクリル基含有光硬化性樹脂が挙げられる。(a‐1‐2)成分の例として、分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部にアクリル酸を反応させてエポキシアクリレートを得たものが挙げられる。アクリル基含有光硬化性樹脂は、エポキシアクリレートを得た際に生成した水酸基に、多塩基酸又はその無水物を反応させないので、カルボキシル基は含有していない。
熱硬化性樹脂には、例えば、(a‐2‐1)カルボキシル基含有熱硬化性樹脂を挙げることができる。
カルボキシル基含有熱硬化性樹脂は、熱硬化性を有するものであれば、特に限定されず、例えば(F)エポキシ化合物と反応性を有するものが挙げられる。上記樹脂には、例えば、アクリル酸とスチレンの共重合樹脂や、分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部にアクリル酸又はメタクリル酸等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得て、生成した水酸基に多塩基酸又はその無水物を反応させて得られる多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を挙げることができる。カルボキシル基含有熱硬化性樹脂は、上記の多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂の有するカルボキシル基に、ラジカル重合性不飽和基とエポキシ基を持つグリシジル化合物を反応させていないので、ラジカル重合性不飽和基を更に導入した、感光性を向上させた樹脂とはなっていない。
シリコーンエラストマー粒子は、特に限定されないが、凝集性が抑えられて分散性が向上する点から、一般式(1)
RSiO3/2 (1)
ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)は、テトラフルオロエチレンの重合体である。ポリテトラフルオロエチレン粒子の融点は、耐変色性の点から300〜340℃が好ましい。
光重合開始剤とともに、または光重合開始剤に代えて、熱ラジカル開始剤を使用しても、光硬化性樹脂の重合を促進することができる。熱ラジカル開始剤とは、加熱によりラジカルを発生する化合物である。熱ラジカル開始剤は、一般的に使用されるものであれば特に限定されないが、保存安定性の点から、1時間半減期温度が80〜200℃の熱ラジカル開始剤が好ましい。このような、熱ラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、2,2´−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1´−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、4、4´−アゾビス−(4−シアノバレイン酸)、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシアセテート、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル,2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、t−ブチルヒドロパーオキサイド等を挙げることができる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
反応性希釈剤は、例えば、光重合性モノマーであり、1分子当たり少なくとも2つ以上の重合性二重結合を有する化合物である。反応性希釈剤は、光硬化性樹脂の光硬化を十分にして、耐酸性、耐熱性、耐アルカリ性などを有する硬化物を得るために使用する。反応性希釈剤には、例えば、1,4‐ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6‐ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性燐酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
エポキシ化合物は、カルボキシル基を含有する樹脂(すなわち、例えば、カルボキシル基含有光硬化性樹脂、カルボキシル基含有熱硬化性樹脂)の硬化物について、その架橋密度を上げて、硬化物に十分な機械的強度を付与するためのものである。エポキシ化合物には、例えば、エポキシ樹脂を挙げることができる。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p−tert−ブチルフェノールノボラック型など)、ビスフェノールFやビスフェノールSにエピクロルヒドリンを反応させて得られたビスフェノールF型やビスフェノールS型エポキシ樹脂、さらにシクロヘキセンオキシド基、トリシクロデカンオキシド基、シクロペンテンオキシド基などを有する脂環式エポキシ樹脂、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のトリアジン環を有するトリグリシジルイソシアヌレート、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂を挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、2種以上混合して使用してもよい。
酸化チタンには、アナターゼ型酸化チタン、ルチル型酸化チタンを挙げることができる。アナターゼ型酸化チタンは、ルチル型酸化チタンと比較して白色度は高いものの、光触媒活性を有するので、硬化性樹脂組成物中の樹脂の変色を引き起こすことがある。これに対して、ルチル型酸化チタンは光触媒活性をほとんど有さず、樹脂の変色を防止できる点で好ましい。ルチル型酸化チタンの粒子の平均一次粒子径は特に限定されないが、通常は、0.01〜1μmである。また、ルチル型酸化チタン粒子の表面処理剤も特に限定されない。ルチル型酸化チタンには、例えば、富士チタン工業(株)製「TR−600」、「TR−700」、「TR−750」、「TR−840」、石原産業(株)製「R−550」、「R−580」、「R−630」、「R−820」、「CR−50」、「CR−60」、「CR−80」、「CR−90」、「CR−93」、チタン工業(株)製「KR−270」、「KR−310」、「KR−380」、テイカ(株)製「JR−1000 」等を使用することができる。ルチル型酸化チタンの使用量は、(A)成分の樹脂100質量部に対して30〜800質量部であり、好ましくは50〜500質量部である。
下記表1に示す各成分を下記表1に示す割合にて配合し、3本ロールを用いて室温にて混合分散させて、実施例1〜11及び比較例1〜3にて使用する、硬化性樹脂組成物を調製した。下記表1中の配合の数字は質量部を示す。
(A)光硬化性樹脂及び/または熱硬化性樹脂
(a‐1‐1)カルボキシル基含有光硬化性樹脂
・ACA‐Z300:ダイセル化学工業(株)製、アクリル共重合樹脂を使用した光硬化性樹脂
・FLX‐2089:日本化薬(株)製、ウレタン変性エポキシ樹脂を使用した光硬化性樹脂
アクリル基含有光硬化性樹脂は、下記のように合成した(表1中、「合成樹脂1」)。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート、窒素または空気導入管を備えた3リットルセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(三洋化成品社製、アーコソルブPM)1500gを仕込み、105℃に昇温後、グリシジルメタクリレート(日油社製、ブレンマーGH)142g、n-ブチルメタクリレート1279g、プロピレングリコールモノメチルエーテル360g及びジメチル2,2’‐アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬社製、V−601)15.0gを混合した溶液を3時間かけて滴下した。滴下後、3時間窒素雰囲気下で反応を続けて熟成させた。次に、空気雰囲気下でアクリル酸690g、トリフェニルホスフィン3g、メトキシフェノール3gを混合した溶液を加えて110℃で10時間反応させた。これにより、酸価1.2mgKOH/g、二重結合当量1500g/eq、重量平均分子量22000のアクリル基含有光硬化性樹脂の溶液を得た。
・UC‐3900:東亞合成(株)製、カルボキシル基含有スチレンアクリル共重合樹脂、重量平均分子量4600、酸価108mgKOH/g、二重結合当量0g/eq
(b‐1)シリコーンエラストマー粒子
・EP‐2601:東レ・ダウコーニング(株)製、主成分はポリジメチルシルセスキオキサン、平均一次粒子径1〜3μm
(b‐2)ポリテトラフルオロエチレン粒子
・L173JE:旭硝子(株)製、平均一次粒子径5μm
・SPEEDCURE TPO:LAMBSON社製、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
・イルガキュア819:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製、ビス(2,4,6‐トリメチルベンゾイル)‐フェニルフォスフィンオキサイド
・イルガキュア369:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン
(D)熱ラジカル開始剤
・AIBN:大塚化学(株)、アゾビスイソブチロニトリル
・DPHA:日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・EBECRYL3708:ダイセル・サイテック(株)、2官能変性エポキシアクリレート
(F)エポキシ化合物
・EPICRON860:DIC社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂
・エピコート1003:三菱化学(株)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂
(G)酸化チタン
・CR−80:石原産業(株)、ルチル型酸化チタン
ポリイミドフィルム(東レ・デュポン(株)製 カプトン100H)に回路パターンを形成したフレキシブル配線板用基板を希硫酸(3%)により表面処理後、スクリーン印刷法にて、上記のように調製した実施例1〜6、10、11及び比較例1〜3の硬化性樹脂組成物を塗布した。塗布後、BOX炉にて80℃で20分の予備乾燥を行った。予備乾燥後、塗膜上に露光装置(オーク社製HMW−680GW)にて波長360nmの紫外線を500mJ/cm2露光し、30℃、1%の炭酸ナトリウム現像液にて現像した。現像後、BOX炉にて150℃で60分のポストキュアを行うことで、銅張積層板上に硬化塗膜を形成した。硬化塗膜の厚みは、20〜23μmであった。
ポリイミドフィルム(東レ・デュポン(株)製 カプトン100H)に回路パターンを形成したフレキシブル配線板用基板を希硫酸(3%)により表面処理後、スクリーン印刷法にて、上記のように調製した実施例7の硬化性樹脂組成物をパターン印刷した。印刷後、BOX炉にて150℃で60分のキュアを行うことで、銅張積層板上に硬化塗膜を形成した。硬化塗膜の厚みは、20〜23μmであった。
ポリイミドフィルム(東レ・デュポン(株)製 カプトン100H)に回路パターンを形成したフレキシブル配線板用基板を希硫酸(3%)により表面処理後、スクリーン印刷法にて、上記のように調製した実施例8、9の硬化性樹脂組成物をパターン印刷した。印刷後、塗膜上に露光装置(オーク社製HMW−680GW)にて波長360nmの紫外線を1000mJ/cm2露光することで塗膜をキュアし、銅張積層板上に硬化塗膜を形成した。硬化塗膜の厚みは、20〜23μmであった。
(1)折り曲げ性
円筒形マンドレル法により、硬化塗膜の折り曲げ性(柔軟性)を目視観察及び×200の光学顕微鏡観察から評価したものであり、◎:直径1〜2mmで異常なし、○:直径3mmで異常なしだが、直径2mmでクラック、剥離等の異常あり、△:直径5mmで異常なしだが、直径3mmでクラック、剥離等の異常あり、×:直径5mmでクラック、剥離等の異常あり、の4段階で評価した。
(2)反り性
試験片を3cm×3cmに切り出した後、水平な台上に上が凹になるように静かに試験片を置き、特に外力を加えないようにして、試験片の4か所の角と台との間の垂直な隔たりを直尺で1mmの単位まで測定し、その最大値を反り量とした。測定結果については、1mm以下の反り量を「◎」、1mm超3mm以下の反り量を「○」、3mm超5mm以下の反り量を「△」、5mm超の反り量を「×」、の4段階で評価した。
(3)変色性
試験片の硬化塗膜を260℃で5分間加熱後、変色を目視にて評価した。変色なし「○」、変色が若干認められる「△」、黄変「×」、の3段階で評価した。
(4)反射率(%)
・初期:試験片の硬化塗膜について、分光光度計U‐3410((株)日立製作所製:φ60mm積分球)にて、450nmおける反射率を測定した。
・加熱後:リフロー温度260℃、260℃のリフロー時間30秒にて、3回、リフロー炉にて熱処理後、分光光度計U‐3410((株)日立製作所製:φ60mm積分球)を用いて、450nmおける反射率を測定した。
(5)難燃性
UL94規格に準拠した垂直燃焼試験を行った。評価はUL94規格に基づいて、VTM−0〜燃焼で表した。
(6)絶縁特性
IPC-TM-650のIPC−SM840B B−25テストクーポンのくし形電極を用い、85℃、85%R.H.で200時間加湿した後の絶縁抵抗値を、DC50Vを印加して測定した。
Claims (10)
- (A)光硬化性樹脂及び/または熱硬化性樹脂と、(B)シリコーンエラストマー粒子及び/またはポリテトラフルオロエチレン粒子と、を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記シリコーンエラストマー粒子が、下記一般式(1)
[化1]
RSiO3/2 (1)
(式中、Rは、非置換または置換の炭素原子数1〜20の1価の炭化水素基である。)で表される単位を有するポリオルガノシルセスキオキサンを含むことを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記光硬化性樹脂が、カルボキシル基含有光硬化性樹脂、アクリル基含有光硬化性樹脂、または該カルボキシル基含有光硬化性樹脂と該アクリル基含有光硬化性樹脂との混合物であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(C)光重合開始剤及び/または(D)熱ラジカル開始剤を含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(E)反応性希釈剤及び/または(F)エポキシ化合物を含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂が、カルボキシル基含有熱硬化性樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(F)エポキシ化合物を含有することを特徴とする請求項6に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(G)酸化チタンを含有することを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化被膜を有するフレキシブル基板。
- 請求項1乃至8のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化被膜を有する反射シート。
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