JP2014185295A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)エチレン性不飽和結合含有感光性樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)反応性希釈剤と、(D)ポリブタジエン系化合物と、(E)熱可塑性樹脂と、(F)(メタ)アクリロイル基含有リン酸エステルと、(G)シランカップリング剤と、を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
エチレン性不飽和結合含有感光性樹脂(以下、「(A)成分」ということがある。)は、特に限定されず、カルボキシル基を含有する、1分子中に感光性の不飽和二重結合を1つ以上有する樹脂、カルボキシル基を含有しない、1分子中に感光性の不飽和二重結合を1つ以上有する樹脂のいずれも使用可能である。
光重合開始剤は、一般的に使用されるものであれば特に限定されず、例えば、オキシム系開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン‐n‐ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2‐ジメトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、2,2‐ジエトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、2‐ヒドロキシ‐2‐メチル‐1‐フェニルプロパン‐1‐オン、1‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2‐メチル‐1‐〔4‐(メチルチオ)フェニル〕‐2‐モルフォリノ‐プロパン‐1‐オン、4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)フェニル‐2‐(ヒドロキシ‐2‐プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p‐フェニルベンゾフェノン、4,4′‐ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2‐メチルアントラキノン、2‐エチルアントラキノン、2‐ターシャリーブチルアントラキノン、2‐アミノアントラキノン、2‐メチルチオキサントン、2‐エチルチオキサントン、2‐クロルチオキサントン、2,4‐ジメチルチオキサントン、2,4‐ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P‐ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
反応性希釈剤とは、例えば、光重合性モノマーであり、1分子当たり少なくとも1つの重合性二重結合を有する化合物である。反応性希釈剤は、感光性樹脂組成物の光硬化を十分にして、耐酸性、耐熱性、耐アルカリ性などを有する硬化物を得るために使用する。
ポリブタジエン系化合物は、本発明の感光性樹脂組成物の硬化物に屈曲性(柔軟性)を付与する。ポリブタジエン系化合物は、ポリブタジエン骨格を有するポリマーであり、ブタジエンポリマーまたはブタジエンを主としたポリマーであれば、その変性物であってもよい。上記化合物には、例えば、ブタジエンホモポリマー、ブタジエンポリマーの水素添加物、ブタジエンポリマーのアクリル変性化物、ブタジエンポリマーの水酸化物及びブタジエンポリマーのカルボン酸化物等を挙げることができる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
熱可塑性樹脂は、本発明の感光性樹脂組成物の硬化物(硬化塗膜)に、樹脂製の封止材に対する密着性を付与するのに寄与する。熱可塑性樹脂は、特に限定されず、例えば、フェノキシ樹脂、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミドシロキサン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂等を挙げることができる。これらのうち、樹脂製の封止層に対する密着性を得るのに好適なガラス転移点(Tg)の点から、エピクロルヒドリンとビスフェノールとから得られる樹脂であるフェノキシ樹脂が好ましい。
(メタ)アクリロイル基含有リン酸エステルは、後述するシランカップリング剤とともに配合されることで、本発明の感光性樹脂組成物の硬化物(硬化塗膜)に、アルミニウム導体に対する密着性を付与するのに寄与する。(メタ)アクリロイル基含有リン酸エステルには、例えば、アクリロイルオキシアルキルホスフェ−ト(アルキルの炭素数1〜4)、ビスアクリロイルオキシアルキルホスフェ−ト(アルキルの炭素数1〜4)、メタクリロイルオキシアルキルホスフェート(アルキルの炭素数1〜4)、ビスメタクリロイルオキシアルキルホスフェート(アルキルの炭素数1〜4)等が挙げられる。このうち、粘度の点から、アルキルの炭素数が2である、アクリロイルオキシエチルホスフェ−ト、ビスアクリロイルオキシエチルホスフェ−ト、メタクリロイルオキシエチルホスフェート、ビスメタクリロイルオキシエチルホスフェートが好ましい。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
シランカップリング剤は、上記した(メタ)アクリロイル基含有リン酸エステルとともに配合されることで、本発明の感光性樹脂組成物の硬化物(硬化塗膜)に、アルミニウム導体に対する密着性を付与するのに寄与する。シランカップリング剤は、分子中に、ビニル基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基、メルカプト基などの官能基を1つ以上有するアルコキシシラン等の化合物である。シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1、3ジメチル−ブチリデン)、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−(p−ビニルベンジル)−N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン塩酸塩、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジアリルジメチルシラン等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
下記表1に示す各成分を下記表1に示す配合割合にて配合し、3本ロールを用いて室温にて混合分散させて、実施例1〜16、比較例1〜7にて使用する感光性樹脂組成物を調製した。そして、調製した感光性樹脂組成物を後述する試験片作製工程を用いて基板上に塗工し、試験片を作製した。下記表1に示す各成分の配合量は、特に断りのない限り質量部を示す。
(A)エチレン性不飽和結合含有感光性樹脂
・AA−721−3:ビスフェノールA型エポキシアクリレート(50質量%)とジエチレングリコールジメタクリレート(50質量%)との混合物、新中村化学社製。
(B)光重合開始剤
・2−EAQ:2‐エチルアントラキノン、川原油化(株)製。
(C)反応性希釈剤
・HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、三菱瓦斯化学(株)製。
(D)ポリブタジエン系化合物
・NISSO PB TE−2000:ブタジエンポリマーのアクリル変性化物、数平均分子量1800〜2200、日本曹達(株)製。
(E)熱可塑性樹脂
・YP−70:ビスフェノールA型フェノキシ樹脂、新日鉄住金化学社製。
(F)(メタ)アクリロイル基含有リン酸エステル
・PM2:メタクリロイルオキシエチルホスフェ−トとビスメタクリロイルオキシエチルホスフェ−トとの混合物、日本化薬(株)製。
・JPA−514:2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、城北化学工業(株)製。
(G)シランカップリング剤
・KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製。
・KBE−403:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、信越化学工業(株)製。
・KBM−503:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製。
・KBM−603:N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製。
・タルク:竹原化学工業社製。
・エロジール#200:二酸化ケイ素、日本アエロジル(株)製。
屈曲性(柔軟性)を評価するための試験片作製工程である。基板として用いるポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ125μm)の表面を、イソプロピルアルコールで脱脂処理した後、スクリーン印刷法にて、上記のように調製した実施例1〜16と比較例1〜7にて使用する感光性樹脂組成物を、PETフィルム表面にそれぞれ塗布して塗膜を形成した。その後、この塗膜上に露光装置(アイグラフィックス社製「UB093‐5AM」)にて波長300〜400nmの紫外線を2000mJ/cm2露光して、感光性樹脂組成物の硬化塗膜を形成し、試験片を作製した。硬化塗膜の厚みは20〜23μmであった。
アルミニウム導体に対する密着性と樹脂製封止材に対する密着性を評価するための試験片作製工程である。アルミニウム導体の回路パターンを形成した基板上に、スクリーン印刷法にて、上記のように調製した実施例1〜16と比較例1〜7にて使用する感光性樹脂組成物を、それぞれ塗布して塗膜を形成した。その後、この塗膜上に露光装置(アイグラフィックス社製「UB093‐5AM」)にて波長300〜400nmの紫外線を2000mJ/cm2露光して、感光性樹脂組成物の硬化塗膜を形成し、試験片を作製した。硬化塗膜の厚みは20〜23μmであった。
(1)アルミニウム導体に対する密着性
試験片作製工程2にて形成した試験片の硬化塗膜に対して、JIS K5600−5−6に準じて、評価をした。
(2)樹脂製封止材に対する密着性
試験片作製工程2にて形成した試験片の硬化塗膜上に、真空ラミネーターで封止樹脂(エチレン酢酸ビニル(EVA)樹脂を使用)を硬化させて層状の樹脂製封止材を形成した後、オートグラフ(島津製作所社製)で50mm/分の速度で90°ピールを実施し、以下の基準に従い評価した。
○:硬化塗膜と樹脂製封止材との間のピール強度が40N/cm超。
△:硬化塗膜と樹脂製封止材との間のピール強度が20〜40N/cm。
×:硬化塗膜と樹脂製封止材との間のピール強度が20N/cm未満。
(3)屈曲性(柔軟性)
試験片作製工程1にて作製した試験片について、円筒形マンドレル法により、直径10〜2mmまで折り曲げを行い、その際の硬化塗膜におけるクラック発生状況を、目視観察及び×200の光学顕微鏡観察することで、硬化塗膜の屈曲性(柔軟性)を、以下の基準に従い評価した。
○:直径6mmでクラックなし。
△:直径10mmでクラックの発生はないが、直径6mmでクラック発生。
×:直径10mmでクラック発生。
Claims (6)
- (A)エチレン性不飽和結合含有感光性樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)反応性希釈剤と、(D)ポリブタジエン系化合物と、(E)熱可塑性樹脂と、(F)(メタ)アクリロイル基含有リン酸エステルと、(G)シランカップリング剤と、を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記(E)熱可塑性樹脂が、フェノキシ樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(F)(メタ)アクリロイル基含有リン酸エステル1.0質量部に対して、前記(G)シランカップリング剤が、0.25質量部〜4.0質量部含まれることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(E)熱可塑性樹脂が、前記(A)エチレン性不飽和結合含有感光性樹脂100質量部に対して、5.0質量部〜50質量部含まれることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(F)(メタ)アクリロイル基含有リン酸エステルと前記(G)シランカップリング剤との含有量の合計が、前記(A)エチレン性不飽和結合含有感光性樹脂100質量部に対して、20質量部〜60質量部であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を、光硬化して得られる硬化膜を有する配線基板。
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