JP2013060582A - ポリウレタン樹脂水分散体 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 一般式(1)で表されかつ活性水素を有する化合物(S1)を含有する活性水素成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂(U1)と水とを含有することを特徴とするポリウレタン樹脂水分散体、又はポリウレタン樹脂(U2)と一般式(1)で表される化合物(S)とを含有するポリウレタン樹脂組成物(W)及び水を含有することを特徴とするポリウレタン樹脂水分散体。
【化1】
[一般式(1)中、X1及びX2は特定の活性水素含有化合物から特定数の活性水素を除いた残基を表し、a、b及びcは特定の整数を表し、Yは特定の芳香族ポリカルボン酸から全てのカルボキシル基を除いた残基を表す。]
【選択図】なし
Description
しかし、ポリウレタン樹脂水分散体は親水基などの極性基を含有することから耐水性に課題があり高性能化が要求されている。この解決手段として、架橋剤を利用する方法が報告されている(例えば、(特許文献1〜2参照)が、耐水性の向上に効果はあるものの造膜性が低下してしまうという問題があり、造膜性と耐水性の両立に課題を残している。
前者においては、(S1)がポリウレタン樹脂(U1)の分子骨格に組み込まれることにより本発明の効果を奏し、後者においてはポリウレタン樹脂(U2)に化合物(S)を添加してポリウレタン樹脂組成物(W)とすることにより本発明の効果を奏する。尚、ポリウレタン樹脂(U2)も活性水素成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを反応させて得られるが、この場合の活性水素成分(A)は化合物(S1)を含有していても、含有していなくてもよい。
尚、本発明において、水酸基価はJIS K 1557−1に準拠して測定される。
X2を構成するために用いられる活性水素含有化合物としては、上述のX1で示した活性水素含有化合物と同様の物が挙げられ、X2とX1はそれぞれ同一でも異なっていてもいがポリウレタン樹脂の造膜性と耐水性の観点から、X1と少なくとも1つのX2とは異なる基であることが好ましい。
また、X2の価数はポリウレタン樹脂の造膜性と耐水性の観点から、通常1〜20であり、好ましくは1〜8、更に好ましくは1〜4、特に好ましくは1〜2、最も好ましくは2である。
尚、化合物(S)の製造に当たっては、これらのエステル形成性誘導体[酸無水物、低級アルキル(炭素数1〜4)エステル(メチルエステル、エチルエステル及びイソプロピルエステル等)及び酸ハライド(酸のクロライド等)]を用いることもできる。
尚、化合物(S)の水酸基価が0とは、一般式(1)におけるX1、X2及びYが全て水酸基を有しないことを意味する。
本発明におけるモル平均官能基数は、組成物中の各成分の活性水素を有する官能基の数に各成分のモル数を乗じた値の総和を各成分のモル数の総和で除した値であり、各成分のモル数は各成分の重量を各成分の分子量で除した値である。計算に用いる分子量としては、低分子化合物の様に分子量に分布がない場合は化学式量を、分子量に分布がある場合は数平均分子量(以下、Mnと略記)を用いる。本発明における化合物(S)及びポリオールのMnは、THFを溶剤として用い、ポリ(オキシプロピレン)グリコールを標準物質としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定され、後述のポリウレタン樹脂のMn及び重量平均分子量(以下、Mwと略記)は溶剤としてジメチルホルムアミドを用い、ポリスチレンを標準物質としてGPCにより測定される。
ポリラクトンポリオールの具体例としては、例えばポリカプロラクトンジオール、ポリバレロラクトンジオール及びポリカプロラクトントリオール等が挙げられる。
本発明における親水性基の含有量とは、未中和のカチオン性基又はアニオン性基の重量%を意味し、対イオンの重量は含まない。例えば、(a21)における親水性基の含有量は、2,2−ジメチロールプロピオン酸のトリエチルアミン塩の場合は、カルボキシル基(−COOH)の重量%を、3−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−1−プロパンスルホン酸のトリエチルアミン塩の場合はスルホ基(−SO3H)の重量%を指す。また、(a22)における親水性基の含有量は、3級アミノ基中の窒素原子のみの重量%を指す。
尚、本発明におけるウレタン基含量は実施例に記載の方法で測定される。
従って、本発明において、ポリウレタン樹脂(U1)及び(U2)中の末端アミノ基含量は、、耐水性の観点から、(U1)又は(U2)の重量に基づいて0.35mmol/g以下であることが好ましく、更に好ましくは0.2mmol/g以下、特に好ましくは0.15mmol/g以下、最も好ましくは0.1mmol/g以下である。
尚、本発明における末端アミノ基含量は実施例に記載の方法で測定される。
尚、本発明におけるウレア基含量は実施例に記載の方法で測定される。
尚、本発明におけるアロハネート基及びビューレット基の含有量は実施例に記載の方法で測定される。
尚、本発明における溶融温度は実施例に記載の方法で測定される。
尚、本発明における体積平均粒子径(Cv)は実施例に記載の方法で測定される。
[1]活性水素成分(A)の内、ポリオール(a1)、親水性基を含有する化合物(a2)並びに必要により鎖伸長剤(a3)及び反応停止剤(a4)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを化合物(S)の存在下で、有機溶剤(S)の存在下又は非存在下で一段又は多段で反応させてポリウレタン樹脂を形成し、必要により(a2)により導入された親水基部分を中和又は四級化により塩を形成させ、有機溶剤(S)及び/又は後述の分散剤(C)の存在下又は非存在下で水性媒体に分散する方法。
[2]活性水素成分(A)の内、ポリオール(a1)、親水性基を含有する化合物(a2)並びに必要により鎖伸長剤(a3)及び反応停止剤(a4)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを化合物(S)の存在下で、有機溶剤(S)の存在下又は非存在下で一段又は多段でウレタンプレポリマーを形成し、次いで必要により該プレポリマーの(a2)により導入された親水基部分を中和又は四級化により塩として、有機溶剤(S)、分散剤(C)、鎖伸長剤(a3)及び/又は鎖停止剤(a4)の存在下又は非存在下で水に分散して、イソシアネート基が実質的に無くなるまで反応[水又は(a3)による鎖伸長、及び必要により(a4)による鎖停止]させる方法。
この方法におけるポリウレタン樹脂は、活性水素成分(A)の内、ポリオール(a1)、親水性基を含有する化合物(a2)並びに必要により鎖伸長剤(a3)及び反応停止剤(a4)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを化合物(S)の存在下で、有機溶剤(S)の存在下又は非存在下で反応させることにより得られる。反応温度は好ましくは100〜250℃、更に好ましくは150℃〜250℃、特に好ましくは180℃〜220℃である。化合物(S)が少なくとも一つの活性水素を有する化合物(S1)の場合、ポリウレタン樹脂(U1)が形成され、活性水素を有しない化合物(S2)の場合、ポリウレタン樹脂(U2)と化合物(S2)からなるポリウレタン樹脂組成物(W)が形成される。尚、(W)を形成させるために化合物(S)の非存在下でポリウレタン樹脂(U2)を形成後化合物(S)を添加してもよい。
尚、これらの回転式分散混合装置を使用する際の回転数は、ポリウレタン樹脂水性分散体の分散安定性の観点から、通常100〜30000rpm、好ましくは500〜30000rpm、更に好ましくは1000〜30000rpm、特に好ましくは2000〜30000rpmである。
また、ポリウレタン樹脂と水性媒体との回転式分散混合装置内の滞留時間は、通常、0.1〜60分、好ましくは10〜30分である。
この方法におけるウレタンプレポリマーは、活性水素成分(A)の内、ポリオール(a1)、親水性基を含有する化合物(a2)、及び必要により鎖伸長剤(a3)、反応停止剤(a4)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを化合物(S)の存在下で、有機溶剤(S)の存在下又は非存在下に、活性水素含有基(カルボキシル基、スルホン酸基及びスルファミン酸基を除く)に対するイソシアネート基の当量比率が通常1.01〜3、好ましくは1.1〜2.0となる割合で、ウレタン化反応させることにより形成される。化合物(S)が少なくとも一つの活性水素を有する化合物(S1)の場合、ポリウレタン樹脂(U1)が形成され、活性水素を有しない化合物(S2)の場合、ポリウレタン樹脂(U2)と化合物(S2)からなるポリウレタン樹脂組成物(W)が形成される。尚、(W)を形成させるために化合物(S)の非存在下でポリウレタン樹脂(U2)を形成後化合物(S)を添加してもよい。
ウレタンプレポリマー化反応においては反応を促進させるため、必要により上述のウレタン化反応に使用される触媒を使用してもよい。
また、水性塗料における他の樹脂の含有量は、水性塗料の重量に基づいて通常60重量%以下、好ましくは50重量%以下である。
架橋剤の添加量はポリウレタン樹脂水分散体の固形分重量を基準として、通常30重量%以下、好ましくは0.1〜20重量%である。
消泡剤としては、長鎖アルコール(オクチルアルコール等)、ソルビタン誘導体(ソルビタンモノオレート等)、シリコーンオイル(ポリメチルシロキサン及びポリエーテル変性シリコーン等)等が挙げられる。
劣化防止剤及び安定化剤(紫外線吸収剤及び酸化防止剤等)としてはヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、ヒドラジン系、リン系、ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系劣化防止剤及び安定化剤等が挙げられる。
凍結防止剤としては、エチレングリコール及びプロピレングリコール等が挙げられる。
粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、劣化防止剤、安定化剤及び凍結防止剤の含有量は、水性塗料の重量に基づいてそれぞれ通常5重量%以下、好ましくは3重量%以下である。
水性塗料の固形分濃度は、好ましくは10〜70重量%、更に好ましくは15〜60重量%である。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製オートクレーブに、無水トリメリット酸192部及びドデシルアルコール372部を仕込み、180℃で生成する水を留去しながら5時間反応させ、無水トリメリット酸1モルにドデシルアルコールが2モル反応したエステル化物を得た。続いて、アルカリ触媒(N−エチルモルホリン)2.1部及び溶剤としてのTHF269部を仕込み、窒素雰囲気下、EO44部を100±10℃で、圧力が0.50MPa以下となるよう制御しながら、5時間かけて滴下した後、100±10℃で1時間熟成して、前記エステル化物にEOが付加した化合物(S1−1)を得た。
ドデシルアルコール372部をベンジルアルコール216部に代える以外は製造例1と同様にして化合物(S1−2)を得た。
ドデシルアルコール372部をベンジルアルコール108部に、EOの仕込量を88部に代える以外は製造例1と同様にして化合物(S1−3)を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製オートクレーブに、トリメリット酸210部、アルカリ触媒(N−エチルモルホリン)2.1部及び溶剤としてTHFを313部仕込み、窒素雰囲気下、EO88部を100±10℃で、圧力が0.50MPa以下となるよう制御しながら、5時間かけて滴下した後、100±10℃で1時間熟成して、トリメリット酸のカルボキシル基にEOが付加した化合物(S1−4)を得た。
EOの仕込量を132部に代える以外は製造例4と同様にしてトリメリット酸のカルボキシル基にEOが付加した化合物(S1−5)を得た。
トリメリット酸210部をピロメリット酸254部に代える以外は製造例4と同様にしてピロメリット酸の2個のカルボキシル基にEOが付加した化合物(S1−6)を得た。
トリメリット酸210部をピロメリット酸254部に、EOの仕込量を176に代える以外は製造例4と同様にしてピロメリット酸のカルボキシル基にEOが付加した化合物(S1−7)を得た。
ドデシルアルコール372部をベンジルアルコール108部に、EO44部をPO116部に代える以外は製造例1と同様にして化合物(S1−8)を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製オートクレーブに、プロピレングリコールのPO/EOブロック付加物(三洋化成工業株式会社製「サンニックスPL−910」;Mn900、水酸基価124.7)900部、無水トリメリット酸384部及びアルカリ触媒(N−エチルモルホリン)2.1部を仕込み、窒素雰囲気下、0.20MPa、130±10℃で5時間反応させ酸無水物基部分のハーフエステル化を行い、プロピレングリコールのPO/EOブロック付加物1モルに無水トリメリット酸が2モル反応したエステル化物を得た。続いてEO176部を100±10℃で、圧力が0.50MPa以下となるよう制御しながら、5時間かけて滴下した後、100±10℃で1時間熟成して、前記エステル化物にEOが付加した化合物(S1−9)を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製オートクレーブに、ポリ(オキシプロピレン)グリコール(三洋化成工業株式会社製「サンニックスPP−1000」;Mn1000、水酸基価112.2)1000部、無水トリメリット酸384部及びトリエチルアミン404部を仕込み、窒素雰囲気下、0.20MPa、80±5℃で2時間反応させ酸無水物基部分のハーフエステル化を行い、ポリ(オキシプロピレン)グリコール1モルに無水トリメリット酸が2モル反応したエステル化物を得た。続いてベンジルクロリド508部を入れ、70±5℃で、2時間反応させた。その後、分液を行い、前記エステル化物のカルボキシル基をベンジルオキシカルボニル基とした化合物(S2−1)を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製オートクレーブに、1,10−デカンジオール174部、無水トリメリット酸384部、トリエチルアミン404部及び溶剤としてのTHF246部を仕込み、窒素雰囲気下、0.20MPa、80±5℃で2時間反応させ酸無水物基部分のハーフエステル化を行い、1,10−デカンジオール1モルに無水トリメリット酸が2モル反応したエステル化物を得た。続いてベンジルクロリド508部を加え、70±5℃で、2時間反応させた。その後、80±10℃、10kPaで溶剤を留去することにより、前記エステル化物のカルボキシル基をベンジルオキシカルボニル基とした化合物(S2−2)を得た。
ポリ(オキシプロピレン)グリコール1000部をエチレングリコール62部に代える以外は製造例11と同様にして化合物(S2−3)を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製オートクレーブに、1,10−デカンジオール174部、無水トリメリット酸384部、トリエチルアミン404部及び溶剤としてのトルエン246部を仕込み、窒素雰囲気下、0.20MPa、80±5℃で2時間反応させ酸無水物基部分のハーフエステル化を行い、1,10−デカンジオール1モルに無水トリメリット酸が2モル反応したエステル化物を得た。続いてベンジルアミン428部を加え、95±5℃、0.06MPa以下となるように制御し、揮発するトルエンと水を冷却器で凝縮させ、トラップで分離したトルエンを反応容器に連続的に戻しながら6時間反応させた。反応後、80±10℃、10kPaで溶媒を留去することにより、前記エステル化合物のカルボキシル基をベンジルカルバモイル基とした化合物(S2−4)を得た。
1,10−デカンジオール174部をグリセリン92部に、無水トリメリット酸の仕込量を576部に、ベンジルアミン428部をベンジルアルコール648部に変更する以外は製造例13と同様にして化合物(S2−5)を得た。
ベンジルクロリドの仕込量を254部に変更する以外は製造例11と同様にして化合物(S1−10)を得た。
1,10−デカンジオール174部をペンタエリスリトール136部に、無水トリメリット酸の仕込量を768部に、ベンジルアミン428部をベンジルアルコール864部に変更する以外は製造例13と同様にして化合物(S2−6)を得た。
プロピレングリコールのPO/EOブロック付加物900部を1,10−デカンジオール174部に、EO176部をPO464部に変更する以外は製造例9と同様にして化合物(S1−11)を得た。
ベンジルアミン428部をベンジルチオール496部に変更する以外は製造例13と同様にして化合物(S2−7)を得た。
無水トリメリット酸192部を無水フタル酸148部に、ドデシルアルコールの仕込量を186部に代える以外は製造例1と同様にして化合物(S1’−1)を得た。
無水トリメリット酸384部を無水フタル酸296部に、ベンジルクロリドの仕込量を254部に代える以外は製造例10と同様にして化合物(S2’−1)を得た。
表2に記載の各原料を混合後に、窒素雰囲気下で二軸混練機であるKRCニーダー[(株)栗本鐵工所製]に仕込み220℃で10分間混練してウレタン化反応を行った。反応物を取り出し、180℃に加熱した加圧プレス機で圧延後、角形ペレタイザー[(株)ホーライ製]にて裁断してポリウレタン樹脂(U2−1)を得た。続いて、温度制御可能な耐圧容器に前記ポリウレタン樹脂(U2−1)285.7部、水703.9部及び25重量%アンモニア水10.4部を仕込み、クレアミックス[エムテクニック(株)製]を用いて、10000rpmで130℃×3分間分散処理することでポリウレタン樹脂水分散体(Q−1)を得た。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置に表2に記載の各原料を仕込んで85℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行い、ウレタンプレポリマーのアセトン溶液を製造した。ウレタンプレポリマーのアセトン溶液の固形分あたりのイソシアネート含量は0.42mmol/gであった。得られたウレタンプレポリマーのアセトン溶液397.56部を簡易加圧反応装置に仕込み、40℃で撹拌しながら中和剤としてのトリエチルアミン12.85部及び水589.59部を加えた。60rpmで3分間攪拌後、鎖伸長剤としてのエチレンジアミン2.50部を加え、減圧下に65℃で8時間かけてアセトンを留去し、ポリウレタン樹脂水分散体(Q−2)を得た。
表3に記載のポリウレタン樹脂用原料を混合後に、窒素雰囲気下で二軸混練機であるKRCニーダー[(株)栗本鐵工所製]に仕込み220℃で10分間混練してウレタン化反応を行った。反応物を取り出し、180℃に加熱した加圧プレス機で圧延後、角形ペレタイザー[(株)ホーライ製]にて裁断してポリウレタン樹脂(U1−1)〜(U1−10)を得た。続いて、温度制御可能な耐圧容器に得られたポリウレタン樹脂全量と表3に記載の中和アミン及び水を仕込み、クレアミックス[エムテクニック(株)製]を用いて、10000rpmで130℃×3分間分散処理することでポリウレタン樹脂水分散体を得た。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置に表3に記載のプレポリマー用原料を仕込んで85℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行い、ウレタンプレポリマーのアセトン溶液を製造した。ウレタンプレポリマーのアセトン溶液の固形分当たりのイソシアネート含量は0.71mmol/gであった。得られたウレタンプレポリマーのアセトン溶液472.6部を簡易加圧反応装置に仕込み、40℃で撹拌しながらトリエチルアミン(中和剤)15.3部、グリセリンモノステアレート2.0部及び水700.8部を加えた。60rpmで3分間攪拌後、鎖伸長剤であるエチレンジアミン10%水溶液29.9部を加え、減圧下に65℃で8時間かけてアセトンを留去後、架橋剤としてデュラネートMF−K60X(旭化成ケミカルズ製)を5部添加してポリウレタン樹脂水分散体を得た。
温度制御可能な耐圧容器に表4に記載の各原料を仕込み、クレアミックス[エムテクニック(株)製]を用いて、10000rpmで130℃×3分間分散処理することでポリウレタン樹脂水分散体を得た。尚、表4におけるポリウレタン樹脂(U2−1)は製造例19におけるポリウレタン樹脂(U2−1)であり、上記分散処理中に化合物(S)はポリウレタン樹脂(U2−1)中に取り込まれ、ウレタン樹脂組成物が形成される。
製造例20と同様にしてウレタンプレポリマー397.56部を合成後、化合物(S1−11)を10部プレポリマーに配合溶解後、簡易加圧反応装置に仕込み、40℃で撹拌しながらトリエチルアミン(中和剤)12.85部及び水589.59部を加えた。60rpmで3分間攪拌後、鎖伸長剤であるエチレンジアミン2.50部を加え、減圧下に65℃で8時間かけてアセトンを留去後、架橋剤としてデュラネートMF−K60X(旭化成ケミカルズ製)を30部添加してポリウレタン樹脂水分散体を得た。
製造例20で得られたポリウレタン樹脂水分散体(Q−2)を比較例1のポリウレタン樹脂水分散体とした。
表3に記載のポリウレタン樹脂用原料を混合後に、窒素雰囲気下で二軸混練機であるKRCニーダー[(株)栗本鐵工所製]に仕込み220℃で10分間混練してウレタン化反応を行った。反応物を取り出し、180℃に加熱した加圧プレス機で圧延後、角形ペレタイザー[(株)ホーライ製]にて裁断してポリウレタン樹脂を得た。続いて、温度制御可能な耐圧容器に得られたポリウレタン樹脂全量と表3に記載の中和アミン及び水を仕込み、クレアミックス[エムテクニック(株)製]を用いて、10000rpmで130℃×3分間分散処理することで比較例2のポリウレタン樹脂水分散体を得た。
温度制御可能な耐圧容器に表4に記載の各原料を仕込み、クレアミックス[エムテクニック(株)製]を用いて、10000rpmで130℃×3分間分散処理することでポリウレタン樹脂水分散体を得た。尚、表4におけるポリウレタン樹脂(U2−1)は製造例19におけるポリウレタン樹脂(U2−1)であり、上記分散処理中に化合物(S2’−1)はポリウレタン樹脂(U2−1)中に取り込まれ、ウレタン樹脂組成物が形成される。
<ウレタン基含量及びウレア基含量>
ポリウレタン樹脂のウレタン基含量及びウレア基含量は、窒素分析計[ANTEK7000(アンテック社製)]によって定量されるN原子含量と1H−NMRによって定量されるウレタン基とウレア基の比率及び後述のアロハネート基及びビューレット基含量から算出する。1H−NMR測定については、「NMRによるポリウレタン樹脂の構造研究:武田研究所報34(2)、224−323(1975)」に記載の方法で行う。即ち1H−NMRを測定して、脂肪族を使用した場合、化学シフト6ppm付近のウレア基由来の水素の積分量と化学シフト7ppm付近のウレタン基由来の水素の積分量の比率からウレア基とウレタン基の重量比を測定し、該重量比と上記のN原子含量及びアロハネート基及びビューレット基含量からウレタン基及びウレア基含量を算出する。芳香族イソシアネートを使用した場合、化学シフト8ppm付近のウレア基由来の水素の積分量と化学シフト9ppm付近のウレタン基由来の水素の積分量の比率からウレア基とウレタン基の重量比を算出し、該重量比と上記のN原子含量からウレア基含量を算出する。
以下の方法でポリウレタン樹脂の全アミン価及び3級アミン価を求めて、次式により末端アミノ基含量(mmol/g)を算出する。
末端アミノ基含量(mmol/g)=(全アミン価−3級アミン価)/56.1
(1)全アミン価
100mlのフラスコ中でトルエン50mlにポリウレタン樹脂を溶解後、無水酢酸20mlを加えて、キシレンシアノールFF・メチルオレンジ混合指示薬を用いて、0.5mol/l塩酸・メチルアルコール滴定用溶液で滴定を行い(終点は、指示薬の色が緑色から赤褐色になった点)滴定ml数を読み取り、次式により全アミン価を算出する。
全アミン価=a×f/(S×28.05)
a:0.5mol/l塩酸・メチルアルコール滴定用溶液の滴定ml数。
f:0.5mol/l塩酸・メチルアルコール滴定用溶液の力価。
S:ポリウレタン樹脂採取量(g)
(2)3級アミン価
100mlのフラスコ中でトルエン50mlにポリウレタン樹脂を溶解後、無水酢酸20mlを加えてよく振とうし、30分間室温にて放置。キシレンシアノールFF・メチルオレンジ混合指示薬を用いて、0.5mol/l塩酸・メチルアルコール滴定用溶液で滴定を行い(終点は、指示薬の色が緑色から赤褐色になった点)滴定ml数を読み取り、次式により3級アミン価を算出する。
3級アミン価=a×f/(S×28.05)
a:0.5mol/l塩酸・メチルアルコール滴定用溶液の滴定ml数
f:0.5mol/l塩酸・メチルアルコール滴定用溶液の力価
S:ポリウレタン樹脂採取量(g)
ポリウレタン樹脂のアロハネート基及びビューレット基の含量の合計は、ガスクロマトグラフ[Shimadzu GC−9A{島津製作所(株)製}]によって算出する。0.01重量%のジ−n−ブチルアミンと0.01重量%のナフタレン(内部標準)とを含む50gのジメチルフォルムアミド(以下、DMFと略記)溶液を調整する。サンプルを共栓付き試験管に測り取り、上記のDMF溶液を2g加え、試験管を90℃の恒温水槽で2時間加熱する。常温に冷却後、10μlの無水酢酸を加え10分間振とう攪拌する。更に50μlのジ−n−プロピルアミンを添加し、10分間振とう後、ガスクロマトグラフ測定を行う。並行してブランク測定を行い、試験値との差よりアミンの消費量を求め、アロハネート基及びビューレット基の含量の合計を測定した。
(ガスクロマトグラフ条件)
装置 :Shimadzu GC−9A
カラム:10%PEG−20M on Chromosorb WAWDMLS 60/80meshガラスカラム 3mmφ×2m
カラム温度:160℃、試料導入部温度:200℃、キャリアガス:窒素 40ml/分
検出器:FID、試料注入量:2μl
(アロハネート基及びビューレット基の含量の合計の算出式)
アロハネート基及びビューレット基の含量の合計={(B−A)/B}×0.00155/S
A:試料の(ジ−n−ブチルアセトアミドのピーク面積/ナフタレンのピーク面積)
B:ブランクの(ジ−n−ブチルアセトアミドのピーク面積/ナフタレンのピーク面積)
S:ポリウレタン樹脂採取量(g)
ポリウレタン樹脂又はポリウレタン水分散体を、DMF中にポリウレタン樹脂固形分が0.0125重量%となるように加えて、常温で1時間撹拌溶解後、0.3μmの孔径のフィルターでろ過して、得られたろ液に含まれているポリウレタン樹脂のMwとMnを、DMFを溶媒として、また、ポリスチレンを分子量標準として用いて、GPCにより測定した。
本発明におけるポリウレタン樹脂の溶融温度は、JIS K7210(プラスチック−熱可塑性プラスチックのメルトマスフローレイトの試験方法)において、メルトマスフローレイト測定装置として「メルトインデクサーI型」[テスター産業(株)製]を用いて、荷重2.16kgにてメルトマスフローが10g/10minとなる温度である。
ポリウレタン樹脂水分散体を、イオン交換水でポリウレタン樹脂の固形分が0.01重量%となるよう希釈した後、光散乱粒度分布測定装置[ELS−8000{大塚電子(株)製}]を用いて測定した。
ポリウレタン樹脂水分散体10部を、縦10cm×横20cm×深さ1cmのポリプロピレン製モールドに、乾燥後のフィルム膜厚が200μmになる量を流し込み、室温で12時間乾燥後、循風乾燥機で80℃で3時間加熱乾燥することによって得られるフィルムを、80℃のイオン交換水に30日間浸漬した後、目視にて皮膜の表面状態を観察した。変化が無い場合を○、白化した場合を×とした。また、取り出したフィルムを乾燥して、乾燥皮膜の物性測定を行った。浸漬前に対する浸漬後の破断伸びの変化率が0.95倍以上の場合は◎、0.9倍以上0.95倍未満の場合は○、0.8倍以上0.9倍未満の場合は△、0.8倍未満の場合は×とした。尚、破断伸びの測定は、JIS K7311に記載の5.引張試験に基づいて行った。
ポリウレタン樹脂水分散体10部を、縦10cm×横20cm×深さ1cmのポリプロピレン製モールドに、水分乾燥後のフィルム膜厚が200μmになる量を流し込み、25℃で48時間乾燥後に造膜しているかどうかを判定した。造膜している場合は◎、ほぼ造膜している場合は○、造膜していない場合は×とした。
イオン交換水90部、増粘剤[「ビスライザーAP−2」、三洋化成工業(株)製]70部、顔料分散剤[「キャリボンL−400」、三洋化成工業(株)製]10部、酸化チタン[「CR−93」、石原産業(株)製]140部、カーボンブラック[「FW200P」、デグサ(株)製]及び炭酸カルシウム160部をペイントコンディショナーにより30分間混合分散した。ここに1−ノナノール20部、アクリル水分散体[「ポリトロンZ330」、旭化成(株)製]200部及び実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体200部を仕込み、10分間混合分散した。更にイオン交換水を用いて25℃での粘度が150mPa・sとなるよう調整し、水性塗料(E−1)を得た。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに実施例8で得られたポリウレタン樹脂水分散体を用いる以外は、実施例24と同様にして水性塗料(E−2)を得た。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに実施例12で得られたポリウレタン樹脂水分散体を用いる以外は、実施例24と同様にして水性塗料(E−3)を得た。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに製造例20で得られたポリウレタン樹脂水分散体(Q−2)を用いる以外は、実施例24と同様にして比較用の水性塗料(E’−1)を得た。
得られた水性塗料(E−1)〜(E−3)及び(E’−1)について、下記試験方法に基づいて塗膜の耐水性及び塗料の造膜性を評価した結果を表7に示す。
水性塗料を10cm×20cmの鋼板にスプレー塗布し、80℃で10分加熱して厚さ20μmの塗膜を作製した。この塗装した鋼板を80℃のイオン交換水中に30日間浸漬した後、取り出して表面を軽く拭き、塗膜表面を目視により以下の評価基準で評価した。
○:浸漬前後で塗膜表面の変化がない。
×:浸漬後、塗料が一部剥げ落ちている。
水性塗料を10cm×20cmの鋼板にスプレー塗布し、80℃で3分加熱して厚さ20μmの塗膜を作製した。この塗装した鋼板を25℃のイオン交換水中に10分間浸漬した後、取り出して布で表面を軽く拭き、目視により以下の評価基準で評価した。
○:布に色移りしない。
×:布に色移りがみられる。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体を「ジンコート」(エンジニアリングテストサービス社製亜鉛メッキ鋼板、サイズ10cm×5cm×0.08cm)上に乾燥後の膜厚が5μmとなるようにバーコーターを用いてに塗布し、150℃の乾燥機で1分乾燥することにより得られた試験片を用いて下記試験方法に基づいて塗膜の防錆性を評価した結果を表8に示す。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに実施例8で得られたポリウレタン樹脂水分散体を用いる以外は、実施例27と同様にして得られた試験片を用いて下記試験方法に基づいて塗膜の防錆性を評価した結果を表8に示す。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに実施例12で得られたポリウレタン樹脂水分散体を用いる以外は、実施例27と同様にして得られた試験片を用いて下記試験方法に基づいて塗膜の防錆性を評価した結果を表8に示す。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに製造例20で得られたポリウレタン樹脂水分散体(Q−2)を用いる以外は、実施例27と同様にして得られた試験片を用いて下記試験方法に基づいて塗膜の防錆性を評価した結果を表8に示す。
樹脂コーティング剤をJIS Z 2371に従い塩水噴霧試験を行い45時間後の外観を目視により評価した。
判定基準:
○:錆発生なし
△:一部錆発生あり
×:錆発生あり
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体100部に対して、粘弾性調整剤[「SNシックナー618」サンノプコ(株)製]8.9部、シリコン系消泡剤[「SNデフォーマー777」サンノプコ(株)製]0.9部、水35部、酸化チタン44.6部及び顔料[「NLレッドFR3R−D」山宋実業(株)社製]18.9部を混合して、顔料捺染糊(F−1)を得た。顔料捺染糊(F−1)について、下記試験方法に基づいて顔料捺染された繊維布の耐水性及び顔料捺染糊の造膜性を試験した結果を表9に示す。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに実施例8で得られたポリウレタン樹脂水分散体を用いる以外は、実施例30と同様にして顔料捺染糊(F−2)を得た。顔料捺染糊(F−2)について、下記試験方法に基づいて顔料捺染された繊維布の耐水性及び顔料捺染糊の造膜性を試験した結果を表9に示す。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに実施例12で得られたポリウレタン樹脂水分散体を用いる以外は、実施例30と同様にして顔料捺染糊(F−3)を得た。顔料捺染糊(F−3)について、下記試験方法に基づいて顔料捺染された繊維布の耐水性及び顔料捺染糊の造膜性を試験した結果を表9に示す。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂水分散体の代わりに製造例20で得られたポリウレタン樹脂水分散体(Q−2)を用いる以外は、実施例30と同様にして比較用の顔料捺染糊(F’−1)を得た。顔料捺染糊(F’−1)について、下記試験方法に基づいて顔料捺染された繊維布の耐水性及び顔料捺染糊の造膜性を試験した結果を表9に示す。
顔料捺染糊を綿金巾の型の上に縦2cm×横10cmで膜厚が0.2mmとなるようにバーコーターを用いて塗布した。これを140℃に温調されたテンターで5分乾燥することにより顔料捺染された繊維布を得た。この顔料捺染された繊維布を、60℃のイオン交換水中に3日間浸漬した後、取り出して表面を捺染処理していない繊維布で軽く拭き、目視により以下の評価基準で評価した。
○:捺染処理していない繊維布に色移りしない。
×:捺染処理していない繊維布に色移りがみられる。
顔料捺染糊を綿金巾の型の上に縦2cm×横10cmで膜厚が0.2mmとなるようにバーコーターを用いて塗布した。これを120℃テンターで3分乾燥することにより顔料捺染された繊維布を得た。この顔料捺染された繊維布を、捺染処理していない繊維布で表面を軽く拭き、目視により以下の評価基準で評価した。
○:捺染処理していない繊維布に色移りしない。
×:捺染処理していない繊維布に色移りがみられる。
Claims (24)
- 一般式(1)で表されかつ活性水素を有する化合物(S1)を含有する活性水素成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂(U1)と水とを含有することを特徴とするポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記化合物(S1)の水酸基価が70〜500mgKOH/gである請求項1記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記化合物(S1)におけるYの濃度が、0.5〜8mmol/gである請求項1又は2記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記化合物(S1)のカルボニル基濃度が3〜10mmol/gである請求項1〜3のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記3価以上の芳香族ポリカルボン酸が、前記芳香環を構成し置換基が結合していない炭素原子に隣接する2個の炭素原子にカルボキシル基が結合した構造を有する請求項1〜4のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記カルボキシル基が結合した炭素原子に隣接する炭素原子の少なくとも一方に更にカルボキシル基が結合した構造を有する請求項5記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記活性水素成分(A)が、前記(S1)以外のポリオール(a1)並びに必要により親水性基と活性水素を有する化合物(a2)、鎖伸長剤(a3)及び反応停止剤(a4)を含有する請求項1〜6のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記化合物(S1)の含有量が、前記活性水素成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)の合計重量を基準として、0.01〜10重量%である請求項1〜7のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- ポリウレタン樹脂(U2)と一般式(1)で表される化合物(S)とを含有するポリウレタン樹脂組成物(W)及び水を含有することを特徴とするポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記化合物(S)の水酸基価が0又は70〜500mgKOH/gである請求項9記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記化合物(S)におけるYの濃度が、0.5〜8mmol/gである請求項9又は10記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記化合物(S)のカルボニル基濃度が3〜10mmol/gである請求項9〜11のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記3価以上の芳香族ポリカルボン酸が、前記芳香環を構成し置換基が結合していない炭素原子に隣接する2個の炭素原子にカルボキシル基が結合した構造を有する請求項9〜12のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記カルボキシル基が結合した炭素原子に隣接する炭素原子の少なくとも一方に更にカルボキシル基が結合した構造を有する請求項13記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記化合物(S)の含有量が、前記ポリウレタン樹脂(U2)の重量を基準として0.01〜10重量%である請求項9〜14のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 更に、架橋剤(D)を含有し、前記ポリウレタン樹脂(U1)又は(U2)がヒドロキシル基、アミノ基又はカルボキシル基を有する請求項1〜15のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記架橋剤(D)がブロックイソシアネート化合物又はメラミン化合物である請求項16記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記ポリウレタン樹脂(U1)、(U2)又はポリウレタン樹脂組成物(W)が、以下の(1)〜(6)の全てを満たす請求項1〜17のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
(1)(U1)又は(U2)中のウレタン基含量が(U1)又は(U2)の重量に基づいて0.5〜5.0mmol/gである。
(2)(U1)又は(U2)中の末端アミノ基含量が(U1)又は(U2)の重量に基づいて0.35mmol/g以下である。
(3)(U1)又は(U2)の数平均分子量(Mn)が1万〜100万である。
(4)(U1)又は(U2)の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が1.5〜3.5である。
(5)(U1)又は(U2)の溶融温度が70〜280℃である。
(6)(U1)又は(W)の体積平均粒子径(Cv)が0.01〜1μmである。 - 前記ポリウレタン樹脂(U1)又は(U2)中のウレア基含量が(U1)又は(U2)の重量に基づいて2.0mmol/g以下である請求項1〜18のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 前記ポリウレタン樹脂(U1)又は(U2)中のアロハネート基及びビューレット基の含有量の合計値が、(U1)又は(U2)の重量に基づいて0.1mmol/g以下である請求項1〜19のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 有機溶剤の含有量が1000ppm以下である請求項1〜20のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体。
- 請求項1〜21のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体を含有する水性塗料。
- 請求項1〜21のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体を含有する水性防錆コーティング剤。
- 請求項1〜21のいずれか記載のポリウレタン樹脂水分散体を含有する水性繊維加工処理剤。
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