JP2013047784A - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、これを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、及び、パターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 少なくとも1つのフェノール性水酸基と、フェノール性水酸基の水素原子が下記一般式(1)で表される基によって置換されている基を少なくとも1つ含む化合物(A)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
X11は、アリール基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
ここで、―M11―Q11により表される基に含まれる炭素原子数は3個以上である。
また、R11、R12、Q11及びX11の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。
R21は水素原子又はメチル基を表す。
Ar21はアリーレン基を表す。
R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
X11は、アリール基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
ここで、―M11―Q11により表される基に含まれる炭素原子数は3個以上である。
また、R11、R12、Q11及びX11の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。
[4] −M11−Q11により表される基が、シクロアルキル基、シクロアルキル基で置換されたアルキル基、アラルキル基、又はアリールオキシアルキル基である、[1]乃至[3]の何れか1項に記載の組成物。
[6] Ar21がフェニレン基である、[2]乃至[5]の何れか1項に記載の組成物。
R51は水素原子又はメチル基を表す。
Ar51はアリーレン基を表す。
R31は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar31は、アリーレン基を表す。
L31は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q31は、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
R41は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar41は、アリーレン基を表す。
L41は、単結合又は2価の連結基を表す。
Sは、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸を発生させる構造部位を表す。
[11] 化合物(B)より発生する酸の体積が200Å3以上である、[10]に記載の組成物。
[13] [1]乃至[12]の何れか1項に記載の組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
[14] [13]に記載の感活性光線性又は感放射線性膜の膜厚が100nm以下である、感活性光線性又は感放射線性膜。
[16] [15]に記載のマスクブランクスを、露光し、現像することにより得られる半導体製造用マスク。
[18] [15]に記載のマスクブランクスを露光することと、前記露光されたマスクブランクスを現像することとを含んだパターン形成方法。
[19] 前記露光は、電子線、X線又はEUV光により行われる、[17]又は[18]に記載の方法。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換又は無置換を記していない表記は、置換基を有していないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明に係る組成物は、少なくとも1つのフェノール性水酸基と、フェノール性水酸基の水素原子が下記一般式(1)で表される基(以下において、「酸不安定基」ともいう。)によって置換されている基を少なくとも1つ含む化合物(A)を含有する。ここで、「酸不安定基」とは、酸の作用により、化学結合の切断を伴って脱離する基をいう。また、「フェノール性水酸基」とは、芳香族環に直接結合した水酸基をいう。
R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
X11は、アリール基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
ここで、―M11―Q11により表される基に含まれる炭素原子数は3個以上である。
また、R11、R12、Q11及びX11の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。
R11及びR12の各々は、上述したように、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
Q11としてのシクロアルキル基は、単環型であってもよく、多環型であってもよい。このシクロアルキル基の炭素数は、好ましくは3〜10とする。このシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基、ボルニル基、イソボルニル基、4−テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、8−トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基が挙げられる。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−アダマンチル基、8−トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基が好ましい。
また、−M11−Q11により表される基は、他の態様において、M11が単結合であり、且つ、Q11がアルキル基又はシクロアルキル基であり、Q11中、−(O−M11−Q11)中の酸素原子と直結する炭素原子が2級炭素、或いは3級炭素であることが、化合物Aのガラス転移温度を高める上で好ましい。具体的には、該炭素原子が2級炭素の場合、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−アダマンチル基、8−トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基等が挙げられ、該炭素原子が3級炭素の場合、tert−ブチル基、tert−アミル基、3−メチル−3−ペンチル基、トリチル基、1−アダマンチル基等が挙げられる。該炭素原子が2級炭素である方が、化合物Aの経時安定性が高く、より好ましい。
以下に、一般式(1)で表される酸不安定基の好ましい例を示す。
上述したように、化合物(A)は、一態様において、フェノール性水酸基を含む繰り返し単位と、フェノール性水酸基の水素原子が一般式(1)で表される酸不安定基により置換されている基を含む繰り返し単位とを含有する高分子化合物であり得る。
Ar51及びAr61により表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。これらのアリーレン基は、炭素数6〜18の、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン基又はナフチレン基がより好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン基が最も好ましい。またこれらが有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
R21及びR71は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ar21及びAr71は、それぞれ独立に、アリーレン基を表す。
L71は単結合又はアルキレン基を表す。
X11は、アリール基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
ここで、―M11―Q11により表される基に含まれる炭素原子数は3個以上である。
また、R11、R12、Q11及びX11の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。
Ar21及びAr71により表されるアリーレン基は置換基を有していてもよく、具体例としては、上記一般式(5)及び(6)におけるAr51及びAr61と同様の基が挙げられる。
R11、R12、X11、M11及びQ11は、先に述べた一般式(1)中の各基と同義である。
R31は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar31は、アリーレン基を表す。
L31は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q31は、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
L41のシクロアルキレン基としては、好ましくは、シクロペンチレン基及びシクロヘキシレン基等の炭素数5〜8のものが挙げられる。
L41のアリーレンとしては、好ましくは、フェニレン基及びナフチレン基等の炭素数6〜14のものが挙げられる。
R201〜R203は、各々独立に、有機基を表す。
R201〜R203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
R201、R202及びR203におけるアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
L61の2価の有機基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、−O−、−SO2−、−CO−、−N(R)−、−S−、−CS−及びこれらの組み合わせが挙げられる。ここで、Rは式(4)のL41におけるRと同義である。L61の2価の有機基の総炭素数は1〜15が好ましく、より好ましくは1〜10である。
以下に、具体例を示す。式中、Rxは、H又はCH3を表す。
上述したように、化合物(A)は、複数のフェノール性水酸基を有する母核化合物における、一部のフェノール性水酸基の水素原子が、一般式(1)で表される酸不安定基により置換されている低分子化合物であり得る。ここで「低分子化合物」とは、例えば、重合性モノマーに由来する繰り返し単位が10個未満である化合物を意味し、その分子量は、例えば、3000以下であり、好ましくは300〜2000であり、より好ましくは500〜1500である。
R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。複数のR1が結合して環を形成してもよい。複数のR2が結合して環を形成してもよい。複数のR3が結合して環を形成してもよい。複数のR4が結合して環を形成してもよい。また、複数あるR1、R2、R3及びR4は互いに同じであっても異なっていてもよい。
R5及びR6は、各々独立に、水素原子又は有機基を表し、複数あるR5及びR6は互いに同じであっても異なっていても良い。また、複数あるR5及びR6のうち少なくとも1つは一般式(1)で表される基である。
Wは単結合、アルキレン基、アリーレン基、およびこれらの任意の組み合わせからなる基を表す。
yは0以上の整数を表し、Wが単結合の場合、yは0である。
zは0以上の整数を表す。
vは0以上の整数を表す。
m2、m5及びm7は0以上の整数を表す。但し、m1+m2+z=5、m3+v=3、m4+m5=5、m2+m5≧2を満たす。また、m6+m7=4である。
なお、一般式(T−I)で表される化合物(A)は、前記一般式(T−III)〜(T−V)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
以下に、一般式(T−I)で表される化合物(A)の母核化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明に係る組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」などともいう。)を含有してもよい。
Arは、アリール基を表し、スルホン酸アニオン及び−(D−B)基以外の置換基を更に有していてもよい。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2の各々は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Eは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
式(SA1)中、Arは、好ましくは、炭素数6〜30の芳香族環である。具体的には、Arは、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環又はフェナジン環である。中でも、ラフネス改良と高感度化との両立の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
式(SA2)中、Xfは、フッ素原子であるか、又は、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基である。このアルキル基としては、炭素数が1〜10のものが好ましく、炭素数が1〜4のものがより好ましい。また、フッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。
R14は、複数存在する場合は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基又はシクロアルキルスルホニル基を表す。
R15は、各々独立して、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。2つのR15は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
X−は、非求核性アニオンを表し、例えば、一般式(ZI)におけるX−と同様のものが挙げられる。
シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等の炭素数3〜20のものが挙げられる。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201’〜R203’が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R1〜R13は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。R1〜R13のうち少なくとも1つは、アルコール性水酸基を含む置換基であることが好ましい。なお、ここで「アルコール性水酸基」とは、アルキル基の炭素原子に結合した水酸基を意味している。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換又は無置換のアリール基を表す。
R208は、一般式(ZV)と(ZVI)とで各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表している。これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。
これら基は、フッ素原子により置換されていることが好ましい。こうすると、光酸発生剤が発生する酸の強度を高めることが可能となる。
好ましいR210としては、電子吸引性基が挙げられる。この電子吸引性基としては、好ましくは、シアノ基及びフロロアルキル基が挙げられる。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物、酸分解性樹脂、有機溶剤、界面活性剤、酸分解性溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、現像液に対する溶解を促進させる化合物、及びプロトンアクセプター性官能基を有する化合物等を更に含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物を更に含んでいてもよい。塩基性化合物を更に含有させると、露光から加熱までの経時による性能変化を更に低減することが可能となる。また、こうすると、露光によって発生した酸の膜中拡散性を制御することが可能となる。
Rは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。但し、3つのRのうち少なくとも1つは有機基である。この有機基は、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、単環若しくは多環のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
この含窒素複素環は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよい。更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物〔N−ヒドロキシエチルピペリジン及びビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど〕、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、並びにアンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン及びヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物が含んでいるアルキル基のN原子と反対側の末端にフェノキシ基を備えた化合物である。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基及びアリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
に好ましい。
アンモニウム塩も適宜用いることができる。このアンモニウム塩は、好ましくは、ヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的には、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
これらの塩基性化合物は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に係る組成物は、化合物(A)以外に、酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂、即ち酸分解性樹脂を更に含んでいてもよい。
また、酸分解性樹脂は、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
酸分解性樹脂の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
本発明に係る組成物は溶剤を含有することが好ましい。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)など)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)など)、乳酸アルキルエステル(乳酸エチル、乳酸メチルなど)、環状ラクトン(γ−ブチロラクトンなど、好ましくは炭素数4〜10)、鎖状又は環状のケトン(2−ヘプタノン、シクロヘキサノンなど、好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど)、カルボン酸アルキル(酢酸ブチルなどの酢酸アルキルが好ましい)、及びアルコキシ酢酸アルキル(エトキシプロピオン酸エチル)などが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、US2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
本発明に係る組成物は、界面活性剤を更に含有していてもよい。この界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が特に好ましい。
本発明に係る組成物が界面活性剤を更に含んでいる場合、その含有量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.0001〜2質量%であり、より好ましくは0.001〜1質量%である。
本発明に係る組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を更に含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、例えば、必要に応じて、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解を促進させる化合物(以下、溶解促進性化合物ともいう)等を更に含有させることができる。また、特開2006−208781号公報及び特開2007−286574号公報等に記載されているプロトンアクセプター性官能基を備えた化合物も好適に用いることができる。
本発明に係る組成物は、典型的には、以下のようにして用いられる。即ち、本発明に係る組成物は、典型的には、基板等の支持体上に塗布されて、膜を形成する。この膜の厚みは、100nm以下が好ましく、2〜100nmがより好ましい。基板上に塗布する方法としては、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。
ポリヒドロキシスチレン化合物としてのポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP−2500,日本曹達株式会社製)30.0gをアセトン120gに溶解し、1−クロロメチルナフタレン1.32g、炭酸カリウム2.07g(1−クロロメチルナフタレンに対し、2等量)、ヨウ化ナトリウム0.56g(1−クロロメチルナフタレンに対し0.5等量)を加え、4時間還流した。エバポレーターでアセトンを約半分量留去した後、酢酸エチル200mL、次いで1規定塩酸200mLを攪拌しながら加えた。分液ロートに移し、水層を除去した後、有機層を1規定塩酸200mL、次いで蒸留水200mLで洗浄し、エバポレーターで有機層を濃縮した。以上の操作により、3%ナフチルメチル化されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)を得た。
1−クロロメチルナフタレンの添加量を1.32gから2.21gに変えた以外は、参考合成例1と同様にして、5%ナフチルメチル化されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)を得た。
ポリヒドロキシスチレン化合物としてのポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP−2500,日本曹達株式会社製)30.0gをアセトン170gに溶解し、臭化ベンジル3.42g、炭酸カリウム3.59g(臭化ベンジルに対し、1.3等量)、を加え、4時間還流した。その後の操作は参考合成例1と同様にして、8%ベンジル化されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)を得た。
VP−2500をVP−8000(日本曹達株式会社製)に、臭化ベンジル添加量を3.42gから2.14gに変えた以外は、参考合成例3と同様にして、5%ベンジル化されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)を得た。
ポリヒドロキシスチレン化合物としてのポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP−2500,日本曹達株式会社製)30.0gをテトラヒドロフラン(THF)170gに溶解し、トリエチルアミン26.53gを加え、氷水浴中で攪拌した。反応液に、1−ナフトイルクロリド2.34gのTHF溶液を滴下し、4時間攪拌した後、蒸留水を加えて反応を停止した。THFを減圧留去して反応物を酢酸エチルに溶解した。得られた有機層を蒸留水で5回洗浄した後、有機層をエバポレーターで濃縮した。以上の操作により、5%ナフトイル化されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)を得た。
1−ナフトイルクロリド2.34gをフェニルイソシアネート1.50gに変えた以外は、参考合成例5と同様にして、5%フェニルカルバモイル化されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)を得た。
フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール41.4gに対し、塩化アセチル23.5gを加え、45℃の水浴で6時間攪拌した。室温に戻した後、減圧条件で未反応の塩化アセチルを除去することで、クロロエーテル化合物として、下記に示す化合物Cl−1を得た。
使用するポリヒドロキシスチレン化合物、及びクロロエーテル化合物を適宜変更した以外は、合成例1と同様の方法で化合物(A−2)〜(A−22)を合成した。合成に使用したポリヒドロキシスチレン化合物、及びクロロエーテル化合物を以下に示す。なお、使用したクロロエーテル化合物は、合成例1と同様、対応するアセタール化合物より合成した。
ポリヒドロキシスチレン化合物として(PHS−M2)(ヒドロキシスチレンユニット83.3mmol相当)、クロロエーテル化合物としてCl−4を使用し、合成例1と同様の方法で25mol%分反応させ、蒸留水を加えて反応を停止した。THFを減圧留去して反応物を酢酸エチルに溶解した。得られた有機層を蒸留水で5回洗浄したのち、濃縮乾固した。
使用するポリヒドロキシスチレン化合物、クロロエーテル化合物、スルホ化剤及びPAG前駆体を適宜変更した以外は、合成例23と同様の方法で化合物(A−24)〜(A−29)を合成した。合成に使用した試薬を以下に示す。
1−メトキシー2−プロパノール21.6gを窒素気流下、70℃に加熱した。この液を攪拌しながら、以下に示すモノマー(M−1)9.97g、モノマー(M−2)5.65g、1−メトキシー2−プロパノール86.45g、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V−601、和光純薬工業(株)製〕3.45gの混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で更に4時間攪拌した。反応液を放冷後、多量のヘキサン/酢酸エチルで再沈殿を行い、真空乾燥を行うことで、本発明の高分子化合物(A−30)を7.44g得た。
ポリヒドロキシスチレン化合物を、4−tert−ブチルカリックス[8]アレーン(合成例34)、及び1,3,5−トリ(1’,1’−ジ(4−ヒドロキシフェニル)エチル)ベンゼン(合成例35)に変えた以外は、合成例5と同様の方法で、本発明の化合物(A−34)及び(A−35)を合成した。
(トリシクロヘキシルベンゼンの合成)
ベンゼン20.0gに塩化アルミニウム6.83gを加え、3℃で冷却攪拌し、シクロヘキシルクロリド40.4gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で5時間攪拌し、氷水にあけた。酢酸エチルで有機層を抽出し、得られた有機層を40℃で減圧留去した。更に170℃で減圧留去後、室温に冷却し、アセトン50mlを投入し、再結晶させた。析出した結晶を濾取し、トリシクロヘキシルベンゼン14gを得た。
トリシクロヘキシルベンゼン30gを塩化メチレン50mlに溶解し、3℃で冷却攪拌し、クロロスルホン酸15.2gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で5時間攪拌し、氷10gを投入後、50%水酸化ナトリウム水溶液を40g投入した。更にエタノールを20g加え、50℃で1時間攪拌後、不溶分を濾過除去し、40℃で減圧留去した。析出した結晶を濾取し、ヘキサン洗浄し、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム30gを得た。
トリフェニルスルホニウムブロミド4.0gをメタノール20mlに溶解し、20mlのメタノールに溶解させた1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを加えた。室温で2時間攪拌後、イオン交換水50mlを加えクロロホルムで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、40℃で減圧留去し、得られた結晶をメタノール/酢酸エチル溶媒で再結晶した。これにより化合物PAG−1を5.0g得た。
同様にして、PAG−2〜PAG−8についても合成した。
界面活性剤としては、以下のものを用いた。
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素及びシリコン系)
W−3:PF6320(OMNOVA社製;フッ素系)
溶剤としては、以下のものを用いた。
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)。
S4:乳酸エチル
[実施例1〜8及び比較例1〜10]
下記表3に示す各成分を、同表に示す溶剤に溶解させた。これを0.1μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレンフィルターを用いてろ過した。これにより、表3に示す全固形分濃度のポジ型レジスト溶液を調製した。なお、表3に示す各成分の濃度は、全固形分の質量を基準とした質量濃度である。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコータを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、130℃で90秒間に亘って加熱乾燥を行った。これにより、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
得られた各パターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4800)を用いて観察した。100nmのILパターンにおける形状を観察し、矩形に近いものをA、やや膜減り形状をB、テーパー形状をCで表した。
限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
線幅100nmのラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4800)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。この値が小さい程、ラインエッジラフネスが良好である。
PEB温度120℃で、100nmのL&Sパターンが100nmとなる露光量において、PEB温度を120℃に対し、−30℃、−20℃、−10℃、+10℃と変え、その時の線幅を測定し、温度に対する線幅をプロットした。この時の傾き、つまり1℃あたりの線幅の変動量を算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
マスクブランクス上におけるレジスト膜の性能を確認するべく、(1)ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板を、化学蒸着によって厚み100nmの酸化クロム膜(遮光膜)が設けられたガラス基板に変更し、(2)レジスト溶液塗布後の加熱条件を130℃で90秒間から130℃で600秒間に変更し、(3)電子線照射後の加熱条件を120℃で90秒間から120℃で600秒間に変更した以外は、実施例1〜8と同様にポジ型レジスト溶液を調製し、レジスト膜を形成し、レジスト評価を行った。結果を表4に示す。
EUV露光におけるレジスト膜の性能を確認すべく、レジスト膜の膜厚を100nmから50nmに変更した以外は、実施例1〜12と同様にポジ型レジスト膜を形成した。
まず、得られたラインアンドスペースパターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380)を用いて観察した。そして、線幅35nmのライン(ライン:スペース=1:1)を解像するときの露光量を、感度(Eopt)とした。
上記の感度を示す照射量における35nmラインパターン(ライン:スペース=1:1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4800)を用いて観察した。そして、その形状を、矩形、逆テーパー形状、テーパー形状の3段階で評価した。
上記の35nmラインパターン(ライン:スペース=1:1)を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380)を用いて観察した。そして、その長さ方向2μmに含まれる等間隔の50点について、エッジがあるべき基準線と実際のエッジとの間の距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。そして、この3σを「LWR(nm)」とした。この値が小さい程、ラフネス特性は良好である。
これらの評価結果を、下記表5に示す。
Claims (19)
- 少なくとも1つのフェノール性水酸基と、フェノール性水酸基の水素原子が下記一般式(1)で表される基によって置換されている基を少なくとも1つ含む化合物(A)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
X11は、アリール基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
ここで、―M11―Q11により表される基に含まれる炭素原子数は3個以上である。
また、R11、R12、Q11及びX11の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。 - 化合物(A)が下記一般式(2)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物である、請求項1に記載の組成物。
R21は水素原子又はメチル基を表す。
Ar21はアリーレン基を表す。
R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
X11は、アリール基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
ここで、―M11―Q11により表される基に含まれる炭素原子数は3個以上である。
また、R11、R12、Q11及びX11の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。 - −M11−Q11により表される基が、少なくとも1つの環状構造を有する、請求項1又は2に記載の組成物。
- −M11−Q11により表される基が、シクロアルキル基、シクロアルキル基で置換されたアルキル基、アラルキル基、又はアリールオキシアルキル基である、請求項1乃至3の何れか1項に記載の組成物。
- M11が単結合で且つ、Q11がアルキル基又はシクロアルキル基であり、Q11中、−(O−M11−Q11)中の酸素原子と直結する炭素原子が2級炭素又は3級炭素である、請求項1又は2に記載の組成物。
- Ar21がフェニレン基である、請求項2乃至5の何れか1項に記載の組成物。
- さらに、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)を含有する、請求項1〜9の何れか1項に記載の組成物。
- 化合物(B)より発生する酸の体積が200Å3以上である、請求項10に記載の組成物。
- 電子線、X線又はEUV光により露光される、請求項1乃至11の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1乃至12の何れか1項に記載の組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
- 請求項13に記載の感活性光線性又は感放射線性膜の膜厚が100nm以下である、感活性光線性又は感放射線性膜。
- 請求項13又は14に記載の感活性光線性又は感放射線性膜が形成されたマスクブランクス。
- 請求項15に記載のマスクブランクスを、露光し、現像することにより得られる半導体製造用マスク。
- 請求項13又は14に記載の膜を露光することと、前記露光された膜を現像すること、とを含んだパターン形成方法。
- 請求項15に記載のマスクブランクスを露光することと、前記露光されたマスクブランクスを現像することとを含んだパターン形成方法。
- 前記露光は、電子線、X線又はEUV光により行われる、請求項17又は18に記載のパターン形成方法。
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US13/558,497 US8673538B2 (en) | 2011-07-28 | 2012-07-26 | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, and actinic ray-sensitive or radiation-sensitive film and pattern forming method using the composition |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014141807A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、組成物キット、及びレジスト膜、並びにこれらを用いた電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104995560B (zh) * | 2013-02-13 | 2020-01-07 | 富士胶片株式会社 | 感光性树脂组合物、使用其的硬化膜制造方法、硬化膜、液晶显示装置及有机el显示装置 |
JP2014157738A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Sony Corp | 非水二次電池用電解液、非水二次電池、電池パック、電動車両、電力貯蔵システム、電動工具および電子機器 |
US11714355B2 (en) * | 2020-06-18 | 2023-08-01 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Photoresist composition and method of forming photoresist pattern |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03282550A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-12 | Oki Electric Ind Co Ltd | フォトレジスト組成物 |
JP2000241975A (ja) * | 1999-02-22 | 2000-09-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2005232396A (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-02 | Jsr Corp | 共重合体およびそれを用いた感放射線性樹脂組成物 |
JP2007132998A (ja) * | 2005-11-08 | 2007-05-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2008089871A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Fujifilm Corp | レジスト組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
JP2009003242A (ja) * | 2007-06-22 | 2009-01-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びヒドロキシスチレン誘導体 |
JP2010250290A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP2010286646A (ja) * | 2009-06-11 | 2010-12-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2012163725A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-30 | Fujifilm Corp | 化学増幅ポジ型レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、及び、レジストパターン形成方法 |
JP2013011738A (ja) * | 2011-06-29 | 2013-01-17 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、これを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、及び、パターン形成方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5861231A (en) | 1996-06-11 | 1999-01-19 | Shipley Company, L.L.C. | Copolymers and photoresist compositions comprising copolymer resin binder component |
KR0185319B1 (ko) * | 1996-09-21 | 1999-05-15 | 김흥기 | 포지티브 포토레지스트 제조용 수지 및 이 수지를 함유하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 |
JP2000171977A (ja) | 1998-12-10 | 2000-06-23 | Nec Corp | レジスト材料及びその製造方法 |
JP4109085B2 (ja) | 2002-11-06 | 2008-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 電子ビーム描画方法 |
US7569326B2 (en) * | 2006-10-27 | 2009-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt having polymerizable anion, polymer, resist composition, and patterning process |
JP2008162101A (ja) | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Fujifilm Corp | モールド構造体の製造方法 |
JP2009003243A (ja) | 2007-06-22 | 2009-01-08 | Seiko Epson Corp | 基準電圧選択回路、表示ドライバ、電気光学装置及び電子機器 |
JP5047030B2 (ja) * | 2008-03-26 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4998746B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2012-08-15 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩を含む高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5201363B2 (ja) * | 2008-08-28 | 2013-06-05 | 信越化学工業株式会社 | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US8181831B2 (en) * | 2009-05-18 | 2012-05-22 | Joseph Powell Chapin | Container and associated dispenser for liquid materials |
JP5439124B2 (ja) * | 2009-11-11 | 2014-03-12 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5624833B2 (ja) * | 2010-01-29 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、これを用いたレジスト膜、及び、パターン形成方法 |
US20120142410A1 (en) * | 2010-11-11 | 2012-06-07 | Scott Olive | Electronic gaming machine with mystery reel feature |
EP2472326A1 (en) * | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymers, photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns |
JP5708518B2 (ja) * | 2011-02-09 | 2015-04-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5205485B2 (ja) * | 2011-02-21 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | レジスト膜、該レジスト膜を用いたレジスト塗布マスクブランクス及びレジストパターン形成方法、並びに、化学増幅型レジスト組成物 |
-
2012
- 2012-06-27 JP JP2012144555A patent/JP5298222B2/ja active Active
- 2012-07-20 KR KR1020120079274A patent/KR101401518B1/ko active IP Right Grant
- 2012-07-26 US US13/558,497 patent/US8673538B2/en active Active
- 2012-07-27 TW TW101127286A patent/TWI410435B/zh active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03282550A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-12 | Oki Electric Ind Co Ltd | フォトレジスト組成物 |
JP2000241975A (ja) * | 1999-02-22 | 2000-09-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2005232396A (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-02 | Jsr Corp | 共重合体およびそれを用いた感放射線性樹脂組成物 |
JP2007132998A (ja) * | 2005-11-08 | 2007-05-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2008089871A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Fujifilm Corp | レジスト組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
JP2009003242A (ja) * | 2007-06-22 | 2009-01-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びヒドロキシスチレン誘導体 |
JP2010250290A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP2010286646A (ja) * | 2009-06-11 | 2010-12-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2012163725A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-30 | Fujifilm Corp | 化学増幅ポジ型レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、及び、レジストパターン形成方法 |
JP2013011738A (ja) * | 2011-06-29 | 2013-01-17 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、これを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、及び、パターン形成方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014141807A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、組成物キット、及びレジスト膜、並びにこれらを用いた電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
JP2014178542A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、組成物キット、及びレジスト膜、並びにこれらを用いた電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
KR101754846B1 (ko) * | 2013-03-15 | 2017-07-06 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 조성물 키트, 레지스트막, 및 이것들을 이용한 전자 디바이스의 제조 방법과 전자 디바이스 |
US9915870B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-03-13 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, composition kit and resist film, and method for producing electronic device using them, and electronic device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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