JP2013035846A - 3,4−ジクロロ−n−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミドを調製する方法 - Google Patents
3,4−ジクロロ−n−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミドを調製する方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】(a)3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドを酸受容体の存在下でアントラニルアミドと反応させ、及び、(b)生成したN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミドを次に脱水剤としてのジアルキルホルムアミドと塩化チオニル又はホスゲンの混合物と反応させることによる、3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミドの調製。該反応は、少なくとも部分的に、希釈剤としての酢酸メチル、酢酸エチル又はそれらの混合物の存在下で実施する。後処理及び単離に際しては、アルコール存在下で行う。
【選択図】なし
Description
(a)式(II)
(a)式(II)
(a)式(II)
(a)式(II)
[実施例1]
1280mLの酢酸メチルに、最初に、119.8g[0.88mol]のアントラニルアミド、89.1g[0.88mol]のトリエチルアミン及び175.4g[2.4mol]のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を添加する。10〜20℃で、320mLの酢酸メチル中の163.7g[0.756mol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を10〜20℃で1時間撹拌し、次いで、同じ温度で、380.7g[3.2mol]の塩化チオニルを30分間かけて滴下して加える。20℃で2時間経過した後、その反応混合物を濾過し、ヌッチェ上の固体を、順次、200mLの酢酸メチルで洗浄し、200mLのメタノールで2回洗浄し、400mLの水で3回洗浄し、200mLのメタノールで再度1回洗浄する。乾燥させることにより、以下の組成を有する198.8gのベージュ色の固体が得られる:
97.4%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の85.9%);
0.43%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.42%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
80mLの酢酸メチルに、最初に、7.49g[55mmol]のアントラニルアミド、5.57g[55mmol]のトリエチルアミン及び11g[150mmol]のDMFを添加する。10〜20℃で、20mLの酢酸メチル中の10.2g[47.2mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を10〜20℃で1時間撹拌し、次いで、同じ温度で、23.8g[200mmol]の塩化チオニルを15分間かけて滴下して加える。20℃で2時間経過した後、その反応混合物に冷却しながら50mLのメタノールを添加し、得られた混合物を30分間撹拌する。固体を吸引濾過し、ヌッチェ上の固体を、順次、20mLの水で2回洗浄し、20mLのメタノールで1回洗浄する。乾燥させることにより、以下の組成を有する12.34gのベージュ色の固体が得られる:
97.5%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の85.5%);
0.46%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.37%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
320mLの酢酸メチルに、最初に、29.95g[220mmol]のアントラニルアミド、22.26g[220mmol]のトリエチルアミン及び43.86g[600mmol]のDMFを添加する。10〜20℃で、80mLの酢酸メチル中の43.3g[200mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を10〜20℃で1時間撹拌し、次いで、同じ温度で、95.2g[800mmol]の塩化チオニルを2時間かけて滴下して加える。次いで、その混合物を20℃でさらに30分間撹拌する。次いで、その反応混合物に冷却しながら200mLのメタノールを添加する。30分間撹拌した後、冷却しながら200mLの水を添加し、得られた混合物をさらに2時間撹拌する。次いで、固体を吸引濾過し、ヌッチェ上の固体を、順次、50mLの水で洗浄し、50mLのメタノールで2回洗浄する。乾燥させることにより、以下の組成を有する54.8gのベージュ色の固体が得られる:
96.75%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の88.9%);
0.45%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.44%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
320mLの酢酸メチルに、最初に、29.95g[220mmol]のアントラニルアミド、22.26g[220mmol]のトリエチルアミン及び43.86g[600mmol]のDMFを添加する。10〜20℃で、80mLの酢酸メチル中の43.3g[200mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を10〜20℃で1時間撹拌し、次いで、同じ温度で、95.2g[800mmol]の塩化チオニルを2時間かけて滴下して加える。次いで、その混合物を20℃でさらに2時間撹拌した後、その反応混合物に冷却しながら200mLのメタノールを添加する。30分間撹拌した後、冷却しながら200mLの水を添加し、その混合物をさらに2時間撹拌する。固体を吸引濾過し、ヌッチェ上の固体を、順次、50mLの水で洗浄し、50mLのメタノールで2回洗浄する。乾燥させることにより、以下の組成を有する54.4gのベージュ色の固体が得られる:
96.6%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の88.1%);
0.54%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.35%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
80mLの酢酸メチルに、最初に、7.49g[55mmol]のアントラニルアミド、5.57g[55mmol]のトリエチルアミン及び11g[150mmol]のDMFを添加する。10〜20℃で、20mLの酢酸メチル中の10.83g[50mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を10〜20℃で1時間撹拌し、次いで、同じ温度で、23.8g[200mmol]の塩化チオニルを15分間かけて滴下して加える。20℃で4時間経過した後、その反応混合物に冷却しながら0〜5℃で100mLの水を添加する。その混合物を15分間撹拌する。固体を吸引濾過し、ヌッチェ上の固体を、いずれの場合も20mLのイソプロパノールで2回洗浄する。乾燥後、以下の組成を有する13.39gのベージュ色の固体が得られる:
98.1%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の88.1%);
0.2%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.4%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
80mLの酢酸メチルに、最初に、7.49g[55mmol]のアントラニルアミド、5.57g[55mmol]のトリエチルアミン及び7.31g[100mmol]のDMFを添加する。10〜20℃で、20mLの酢酸メチル中の10.83g[50mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を10〜20℃で1時間撹拌し、次いで、同じ温度で、11.9g[100mmol]の塩化チオニルを15分間かけて滴下して加える。20℃で4時間経過した後、その反応混合物に冷却しながら100mLの水を添加する。その混合物を15分間撹拌する。固体を吸引濾過し、ヌッチェ上の固体を50mLの水で洗浄し、いずれの場合も20mLのイソプロパノールで2回洗浄する。乾燥後、以下の組成を有する13.35gのベージュ色の固体が得られる:
98.1%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の87.9%);
0.4%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.05%未満のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
8mLの酢酸エチルに、最初に、0.749g[5.5mmol]のアントラニルアミド、0.557g[5.5mmol]のトリエチルアミン及び1.1g[15mmol]のDMFを添加する。0℃で、2mLの酢酸エチル中の1.08g[5mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を0℃で1時間撹拌し、次いで、同じ温度で、2.38g[20mmol]の塩化チオニル15分間かけて滴下して加える。0℃で2時間及び20℃で2時間経過した後、その反応混合物に冷却しながら0℃で10mLの水を添加する。その混合物を15分間撹拌する。固体を吸引濾過し、ヌッチェ上の固体を20mLの水で洗浄する。乾燥させることにより、以下の組成を有する1.34gのベージュ色の固体が得られる:
97.2%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の87.2%);
0.2%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.4%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
実施例4の手順を用いるが、但し、使用する希釈剤が酢酸エチルである点で異なっている。以下の組成を有する50.9gのベージュ色の固体が得られる:
97.0%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の82.8%);
0.30%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.51%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
80mLの酢酸メチルに、最初に、7.49g[55mmol]のアントラニルアミド、5.57g[55mmol]のトリエチルアミン及び11g[150mmol]のDMFを添加する。10〜20℃で、20mLの酢酸エチル中の10.22g[47.2mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を20℃で1時間撹拌し、次いで、10〜20℃で、23.8g[200mmol]の塩化チオニル15分間かけて滴下して加える。その混合物を20℃で16時間撹拌する。次いで、濾過により固体を単離し、2等分する。その固体の最初の半分を、フィルター上で、いずれの場合も10mLのエタノールで2回洗浄し、次いで、いずれの場合も15mLの水で3回洗浄し、10mLのエタノールもう一度洗浄する。乾燥させることにより、以下の組成を有する4.8gのベージュ色の固体が得られる:
97.2%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.34%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.31%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
97.4%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.35%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド
0.36%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
実施例5の手順を用いるが、但し、酢酸メチルの代わりに酢酸イソプロピルを使用する点で異なっている。得られるのは、以下の組成を有する15gののベージュ色の固体である:
81.5%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の82%);
0.3%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
13.2%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
実施例5の手順を用いるが、但し、反応をプロピオン酸エチルの中で実施する点で異なっている。
83.5%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の81.2%);
0.3%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
13.4%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
実施例4の手順を用いるが、但し、反応をギ酸メチルの中で実施する点で異なっている。
98%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の50%);
2%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
30gのジメチルホルムアミド(DMF)に、最初に、7.49g[50mmol]のアントラニルアミド及び5.57g[55mmol]のトリエチルアミンを添加する。0〜5℃で、25gのDMF中の10.83g[50mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を0〜5℃で1時間撹拌し、次いで、同じ温度で、8.63g[72.5mmol]の塩化チオニルを15分間かけて滴下して加える。0〜5℃で4時間経過した後、その反応混合物に100mLの水を添加する。その混合物をさらに4時間撹拌する。次いで、固体を吸引濾過し、20mLの水で1回洗浄し、いずれの場合も20mLのイソプロパノールで2回洗浄し、乾燥させる。
96.2%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の90.7%);
0.5%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
2.1%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
80mLのクロロベンゼンに、最初に、7.49g[50mmol]のアントラニルアミド、5.57g[55mmol]のトリエチルアミン及び14.62g[200mmol]のDMFを添加する。20℃で、20mLのクロロベンゼン中の10.83g[50mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その反応混合物を20℃で1時間撹拌し、次いで、0℃に冷却する。同じ温度で、23.79g[200mmol]の塩化チオニルを20分間かけて滴下して加える。0〜5℃で6時間経過した後、その反応混合物に100mLの水を添加する。その混合物を15分間撹拌する。固体を吸引濾過し、いずれの場合も20mLのイソプロパノールで2回洗浄し、乾燥させる。
48%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の46%);
52%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.5%未満のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
80mLのクロロベンゼンに、最初に、7.49g[50mmol]のアントラニルアミド、5.57g[55mmol]のトリエチルアミン及び14.62g[200mmol]のDMFを添加する。20℃で、20mLのクロロベンゼン中の10.83g[50mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その反応混合物を20℃で1時間撹拌し、次いで、10℃に冷却する。同じ温度で、23.79g[200mmol]の塩化チオニルを20分間かけて滴下して加える。10℃で6時間経過した後、その反応混合物に100mLの水を添加する。その混合物を15分間撹拌する。固体を吸引濾過し、いずれの場合も20mLのイソプロパノールで2回洗浄し、乾燥させる。
92%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の84%);
2%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
6%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
40mLのブチロニトリルに、最初に、7.49g[50mmol]のアントラニルアミド、5.57g[55mmol]のトリエチルアミン及び11g[150mmol]のDMFを添加する。0〜5℃で、10mLのブチロニトリル中の10.83g[50mmol]の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その混合物を0〜5℃で1時間撹拌し、同じ温度で、23.79g[200mmol]の塩化チオニルを20分間かけて滴下して加える。0〜5℃で5時間及び20℃で1時間経過した後、その反応混合物に100mLの水を添加する。その混合物を15分間撹拌する。固体を吸引濾過し、いずれの場合も20mLのイソプロパノールで2回洗浄し、乾燥させる。
96%の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(理論値の79%);
1%のN−[2−(アミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド;
0.4%のN−[2−(N’−ホルミルアミノカルボニル)フェニル]−3,4−ジクロロ−5−イソチアゾールカルボキサミド。
Claims (10)
- (a)式(II)
(b)形成された式(IV)
- (a)式(II)
(b)形成された式(IV)
- 前記調製方法を中間体(IV)を単離することなく実施すること、及び、希釈剤として使用する前記酢酸メチル、酢酸エチル又はそれらの混合物を両方のプロセス段階で使用することを特徴とする、請求項1〜3に記載の方法。
- 前記後処理及び単離を、アルコールの存在下において、−10〜30℃の温度で及び/又は10分間〜2時間の期間にわたって、実施することを特徴とする、請求項2〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記後処理及び単離をC1−C6−アルコールを用いて実施することを特徴とする、請求項2〜5のいずれかに記載の方法。
- 第2のプロセス段階の実施に際して脱水剤として使用される試薬が、ジアルキルホルムアミドと塩化チオニル、オキシ塩化リン、ホスゲン及び/又はクロロメチレンジメチルアンモニウムクロリドの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- プロセス段階(a)及びプロセス段階(b)による反応を−20〜60℃の温度で実施することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- プロセス段階(b)で使用されるホスゲン又は塩化チオニルの量が、3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの1モル当たり、1〜6モルであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- プロセス段階(b)で使用されるジアルキルホルムアミドの量が、3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニルクロリドの1モル当たり、2〜4モルであることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
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