JP2013018905A - 酸素バリア性接着剤用樹脂組成物、及び接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基と2個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールを含有する酸素バリア性接着剤用樹脂組成物により、上記課題を解決する。
【選択図】 図1
Description
ポリエステルポリオール(A)が、3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基と2個以上の水酸基を有するものである酸素バリア性接着剤用樹脂組成物と酸素バリア性接着剤用樹脂組成物を硬化させてなる酸素バリア性接着剤により、上記課題を解決した。本発明の2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)は、芳香族環を有するポリイソシアネートを含有するものであり、芳香族環を有するポリイソシアネートが、メタキシレンジイソシアネート、又はメタキシレンジイソシアネートと2個以上の水酸基を有するアルコールとの反応生成物であることに特徴を有する。
オルトフタル酸及びその無水物は、骨格が非対称構造である。従って、得られるポリエステルの分子鎖の回転抑制が生じると推定され、これにより酸素バリア性に優れると推定している。また、この非対称構造に起因して非結晶性を示し、十分な基材密着性が付与され、接着力と酸素バリア性に優れると推定される。さらにドライラミネート接着剤として用いる場合には必須である溶媒溶解性も高いことで取扱い性にも優れる特徴を持つ。
本発明のポリエステルポリオール(I)は、本発明の効果を損なわない範囲において、他の多価カルボン酸成分を共重合させてもよい。具体的には、脂肪族多価カルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等を、不飽和結合含有多価カルボン酸としては、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸等を、脂環族多価カルボン酸としては1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等を、芳香族多価カルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−p,p’−ジカルボン酸及びこれらジカルボン酸の無水物あるいはエステル形成性誘導体;p−ヒドロキシ安息香酸、p−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香酸及びこれらのジヒドロキシカルボン酸のエステル形成性誘導体等の多塩基酸を単独であるいは二種以上の混合物で使用することができる。中でも、コハク酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、イソフタル酸が好ましい。また、三価以上の多価カルボン酸として、トリメリット酸およびその酸無水物、ピロメリット酸及びその酸無水物等があげられるが、合成時のゲル化を防ぐ為には三価以上の多価カルボン酸としては三価カルボン酸が好ましい。
本発明で使用する多価アルコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。中でも、酸素原子間の炭素原子数が少ないほど、分子鎖が過剰に柔軟にならずに、酸素透過しにくいと推定されることから、エチレングリコールを使用することが最も好ましい。
本発明では前述の多価アルコール成分を使用することが好ましいが、本発明の効果を損なわない範囲において、他の多価アルコール成分を共重合させてもよい。具体的には、脂肪族ジオールとしては1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、芳香族多価フェノールとして、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ヒスフェノールF、テトラメチルビフェノールや、これらの、エチレンオキサイド伸長物、水添化脂環族を例示することができる。三価以上の多価アルコールとして、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスルトール等があげられるが、合成時のゲル化を防ぐ為には三価以上の多価アルコールとしては三価アルコールが好ましい。
即ち、前記ポリエステルポリオール(I)に、多価カルボン酸又はその酸無水物をポリエステルポリオール(I)の水酸基と反応させることにより得ることができる。ポリエステルポリオール(I)と多価カルボン酸との比率は反応後のポリエステルポリオール(A)の水酸基が2個以上必要であることより、多価カルボン酸はポリエステルポリオール(I)の水酸基の1/3以下と反応させることが好ましい。ここで用いられるカルボン酸無水物又は多価カルボン酸に制限はないが、多価カルボン酸とポリエステルポリオール(I)との反応時のゲル化を考慮すると、二価あるいは三価のカルボン酸無水物を使用することが好ましい。二価のカルボン酸無水物としては無水コハク酸、無水マレイン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、無水フタル酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物等が使用でき、三価のカルボン酸無水物としてはトリメリット酸無水物等が使用できる。
本発明で使用する硬化剤は、前記ポリエステルポリオール(A)の水酸基と反応しうる硬化剤であれば特に限定はなく、ポリイソシアネートやエポキシ化合物等の公知の硬化剤を使用できる。中でも、接着性や耐レトルト性の観点から、ポリイソシアネートを使用することが好ましい。
本発明の接着剤は、酸素バリア性を損なわない範囲で、各種の添加剤を配合してもよい。添加剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、マイカ、タルク、アルミニウムフレーク、ガラスフレークなどの無機充填剤、層状無機化合物、安定剤(酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤等)、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、ブロッキング防止剤、着色剤、フィラー、結晶核剤等が例示できる。膨潤性無機層状化合物としては、例えば、含水ケイ酸塩(フィロケイ酸塩鉱物等)、カオリナイト族粘土鉱物(ハロイサイト、カオリナイト、エンデライト、ディッカイト、ナクライト等)、アンチゴライト族粘土鉱物(アンチゴライト、クリソタイル等)、スメクタイト族粘土鉱物(モンモリロナイト、バイデライト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチブンサイト等)、バーミキュライト族粘土鉱物(バーミキュライト等)、雲母又はマイカ族粘土鉱物(白雲母、金雲母等の雲母、マーガライト、テトラシリリックマイカ、テニオライト等)が挙げられる。これらの鉱物は天然粘土鉱物であっても合成粘土鉱物であってもよい。膨潤性無機層状化合物は単独で又は二種以上組み合わせて使用される。
本発明の接着剤は、溶剤型又は無溶剤型のいずれの形態であってもよい。溶剤型の場合、溶剤はポリエステルポリオール及び硬化剤の製造時に反応媒体として使用してもよい。更に塗装時に希釈剤として使用される。使用できる溶剤としては例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチレンクロリド、エチレンクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホアミド等が挙げられる。これらのうち通常は酢酸エチルやメチルエチルケトンを使用するのが好ましい。また、無溶剤で使用する場合は必ずしも有機溶剤に可溶である必要は無いと考えられるが、合成時の反応釜の洗浄やラミネート時の塗工機等の洗浄を考慮すると、有機溶剤に対する溶解性が必要である。
ドライラミネーション方法は、具体的には、基材フィルムの一方に本発明の接着剤をグラビアロール方式で塗工後、もう一方の基材フィルムを重ねてドライラミネーション(乾式積層法)により貼り合わせる。ラミネートロールの温度は室温〜60℃程度が好ましい。
またノンソルベントラミネーションは基材フィルムに予め室温〜120℃程度に加熱しておいた本発明の接着剤を室温〜120℃程度に加熱したロールコーターなどのロールにより塗布後、直ちにその表面に新たなフィルム材料を貼り合わせることによりラミネートフィルムを得ることができる。ラミネート圧力は、10〜300kg/cm2程度が好ましい。
攪拌機、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸1316.8部、エチレングリコール573.9部、グリセリン409.3部及びチタニウムテトライソプロポキシドを多価カルボン酸と多価アルコールとの合計量に対して100ppmに相当する量を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、水酸基価339.9mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。次いで温度を120℃まで下げ、これに無水マレイン酸421.8部を仕込み120℃を保持した。酸価が無水マレイン酸の仕込み量から計算した酸価の概ね半分になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約520、水酸基価216.6mgKOH/g、酸価96.2mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基:1個
製造例1における無水フタル酸1316.8部を1023.7部とし、エチレングリコール573.9部を446.2部、グリセリン409.3部を318.2とした以外は、製造例1と同様の方法を行い、水酸基価309.8mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。次いで温度を120℃まで下げ、これに無水フタル酸511.9部を仕込み120℃を保持した。酸価が無水フタル酸の仕込み量から計算した酸価の概ね半分になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約620、水酸基価183.9mgKOH/g、酸価94.7mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基:1個
製造例1における無水フタル酸1316.8部を992.4とし、エチレングリコール573.9部を432.5とし、グリセリン409.3部をトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート875.1部とした以外は、製造例1と同様の方法を行い、水酸基価269.4mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。次いで温度を120℃まで下げ、これに無水マレイン酸343.2部を仕込み120℃を保持した。酸価が無水マレイン酸の仕込み量から計算した酸価の概ね半分になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約720、水酸基価156mgKOH/g、酸価77.8mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基:1個
製造例1における無水フタル酸1316.8部を816.3とし、エチレングリコール573.9部を355.7とし、グリセリン409.3部をトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート719.8部とした以外は、製造例1と同様の方法を行い、水酸基価207.7mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。次いで温度を120℃まで下げ、これに無水フタル酸408.2部を仕込み120℃を保持した。酸価が無水フタル酸の仕込み量から計算した酸価の概ね半分になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約780、水酸基価143.3mgKOH/g、酸価69.2mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基:1個
製造例1における無水フタル酸1316.8部を274.0部とし、エチレングリコール573.9部を119.4部、グリセリン409.3部を85.2部とした以外は、製造例1と同様の方法を行い、水酸基価306.8mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。次いで温度を80℃まで下げ、これにメチルエチルケトン192部に溶解した無水トリメリット酸192.1部を仕込み還流温度を保持した。酸価が無水トリメリット酸の仕込み量から計算した酸価の概ね2/3になったところでエステル化反応を終了し、メチルエチルケトンを減圧により除去し、数平均分子量約640、水酸基価174.9mgKOH/g、酸価174.5mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基:2個
攪拌機、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸1136.5部、エチレングリコール495.3部、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート668.1部及びチタニウムテトライソプロポキシドを多価カルボン酸と多価アルコールとの合計量に対して100ppmに相当する量を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約860、水酸基価195.4mgKOH/g、酸価0.9mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:3個、カルボキシ基:0個
攪拌機、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸1223.3部、エチレングリコール255.3部、グリセリン253.2部及びチタニウムテトライソプロポキシドを多価カルボン酸と多価アルコールとの合計量に対して100ppmに相当する量を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約650、水酸基価261.2mgKOH/g、酸価0.8mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:3個、カルボキシ基:0個
三井化学製「タケネートD−110N」(メタキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、不揮発分75%、NCO約11.5%)
三井化学製「タケネート500」(メタキシリレンジイソシアネート、不揮発分100%、NCO約45%)
住化バイエルウレタン製「デスモジュールN3200」(ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体、不揮発分100%、NCO約23%)
前記製造例で得た樹脂及び硬化剤を配合し、接着剤を得た。配合例を表1および表2に示す。
前記溶剤型接着剤を、バーコーターを用いて、塗布量5.0g/m2(固形分)となるように厚さ12μmのPETフィルム(東洋紡績(株)製「E−5102」)のコロナ処理面に塗布し、温度70℃に設定したドライヤーで希釈溶剤を揮発させ乾燥し、接着剤が塗布されたPETフィルムの接着剤面と、厚さ70μmのCPPフィルム(東レ(株)製「ZK93KM」)のコロナ処理面とラミネートし、PETフィルム/接着層/CPPフィルムの層構成を有する複合フィルムを作成した。次いで、この複合フィルムを40℃/3日間のエージングを行い、接着剤の硬化を行って、本発明の酸素バリア性積層フィルムを得た。
前記無溶剤型接着剤を約100℃に加熱し、無溶剤用テストコーターポリタイプ社製ロールコーターを用いて、厚さ12μmのPETフィルム(東洋紡績(株)製「E−5102」)のコロナ処理面に塗布量5.0g/m2になるよう塗布後、塗布面を厚さ70μmのCPPフィルム(東レ(株)製「ZK93KM」)のコロナ処理面とラミネートし、PETフィルム/接着層/CPPフィルムの層構成を有する複合フィルムを作成した。次いで、この複合フィルムを40℃×3日間のエージンングを行い、接着剤の硬化を行って、本発明の酸素バリア性積層フィルムを得た。
(1)接着強度
エージングが終了した酸素バリア性積層フィルムを、塗工方向と平行に15mm幅に切断し、PETフィルムとCPPフィルムとの間を、(株)オリエンテック製テンシロン万能試験機を用いて、雰囲気温度25℃、剥離速度を300mm/分に設定し、180度剥離方法で剥離した際の引っ張り強度を接着強度とした。接着強度の単位はN/15mmとした。
記接着剤を、バーコーターを用いて塗布量5.0g/m2(固形分)となるように厚さ50μmのPETフィルムA(東洋紡績(株)製「E−5100」)のコロナ処理面に塗布し、その後希釈溶剤を揮発させ乾燥した。接着剤が塗布されたPETフィルムAの接着剤面と、厚さ50μmのPETフィルムB(東洋紡績(株)製「E−5100」)のコロナ処理面とラミネートし、PETフィルムA/接着剤層/PETフィルムBの層構成を有する複合フィルムを作成した。硬化の為のエージングを行わずに、直ちに得られた複合フィルムを幅15mm、長さ25mmに切断し試験片を作成した。次いで、(株)オリエンテック製テンシロン万能試験機を用いて、雰囲気温度25℃、剥離速度を300mm/分に設定し、得られた試験片の長さ方向の一端はPETフィルムA、もう一端にはPETフィルムBを固定し、引っ張り試験を実施し、得られた強度を初期凝集力とした。単位はN/cm2とした。評価値は測定最大強度とし、結果を表に示した。試験の模式図を図1に示す。
ラミネート適性の評価として、ラミネート直後のフィルムの外観を下記の基準で評価した。
○:均一に濡れていて良好な外観
△:均一に濡れているが、塗膜にうねりがわずかに有る。
×:塗膜にうねりが大量にある。
エージングが終了した酸素バリア性積層フィルムを、モコン社製酸素透過率測定装置OX−TRAN2/21MHを用いてJIS−K7126(等圧法)に準じ、23℃、90%RHの雰囲気下で測定した。
表1及び2に従い、ポリエステルポリオール、硬化剤および溶剤を混合し、CPPフィルムの非コロナ処理面にアプリケーターを用いて塗工を行い、減圧乾燥機40℃/3日間の処理を行った。硬化塗膜をCPPフィルムから剥離し、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製、レオメトリックシステムアナライザー RSAIIIにて、−50℃〜200℃の範囲、1Hz、昇温スピード3℃/分の条件で弾性率の測定を行った。得られた動的貯蔵弾性率と動的損失弾性率より下記式にてtanδを計算し、tanδのピーク値を示す温度をガラス転移温度とした。
2:接着剤
3:PETフィルムB
4:引っ張り試験方向
Claims (9)
- ポリエステルポリオール(A)と2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)とを含有してなる酸素バリア性接着剤用樹脂組成物であって、
ポリエステルポリオール(A)が、3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基と2個以上の水酸基を有するものである酸素バリア性接着剤用樹脂組成物。 - ポリエステルポリオール(A)が、芳香族環を有するものである請求項1に記載の酸素バリア性接着剤用樹脂組成物。
- ポリエステルポリオール(A)の水酸基価が20〜250であり、酸価が20〜200である請求項1又は2に記載の酸素バリア性接着剤用樹脂組成物。
- ポリイソシアネート(B)が芳香族環を有するポリイソシアネートを含有するものである請求項1〜3の何れかに記載の酸素バリア性接着剤用樹脂組成物。
- 芳香族環を有するポリイソシアネートが、メタキシレンジイソシアネート、又はメタキシレンジイソシアネートと2個以上の水酸基を有するアルコールとの反応生成物である請求項4に記載の酸素バリア性接着剤用樹脂組成物。
- 無溶剤型である請求項1〜5の何れかに記載の酸素バリア性接着剤用樹脂組成物。
- ポリエステルポリオール(A)を、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、又はケトン系溶剤若しくはエステル系溶剤を含有する混合溶剤に溶解させてなる請求項1〜5の何れかに記載の酸素バリア性接着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜7の何れかに記載の酸素バリア性接着剤用樹脂組成物を硬化させてなる酸素バリア性接着剤。
- フィルムラミネート用接着剤として使用する請求項8に記載の酸素バリア性接着剤。
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