JP2012528123A - 亜リン酸ジアルキルの製造のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a) 少なくとも1:1〜6:1のR'OH:P-Oのモル比で表されるP-O成分およびR'OHの混合物であって、R'が5〜20個の炭素原子を有する分岐または直鎖構成のアルキル基より選択される、混合物と、
下記式を有する酸エステルであって、
R-C(O)OR'
式中、R'が上記の意味を有し、Rが1〜6個の炭素原子を有するアルキル鎖を表し、該方法(および1モルの該P-Oの亜リン酸ジアルキルへの化学量論的変換)に必要なP-O分子中のP原子当たりのR-C(O)OR'の最小モル数「z」がz = 2n - mにより決定され、式中、mがP-O分子中のP-O-P結合の数であり、nがその分子中のP原子の数である、酸エステルと
を、R'OHにP-Oを酸エステルと同時にまたは別々に、40℃〜180℃、好ましくは70℃〜150℃、特に90℃〜130℃の範囲の温度で10分間〜10時間、好ましくは15分間〜6時間、形成されるカルボン酸の同時留去下で加えることによって、反応させる工程。
z = 2n - m
式中、mはP-O分子中のP-O-P結合の数であり、nはその分子中のP原子の数である。
1: 亜リン酸ジメチルとマレイン酸メチルとを反応させ; 続いて
2: 1:により得られた系とアクリル酸メチルとをナトリウムメトキシドの存在下で反応させ; 続いて
3: 2:で形成されたエステル基を塩酸の存在下、水で加水分解する。
40℃で加熱したP4O6 22g (0.1モル)を、1-ペンタノール106g (1.2モル)に、攪拌下で25分かけて滴下した。反応混合物を40℃に維持している間、酢酸1-ペンチル52.56g (0.4モル)を加えた。乾燥トルエン60mlを反応混合物に加え、トルエンが豊富な液体を蒸留するために122〜135℃に到達するように加熱攪拌を適用した。乾燥トルエン60mlをさらに2回加えながら、この蒸留プロセスを2時間50分にわたって維持した。
40℃で加熱したP4O6 22g (0.1モル)を、1-ペンタノール106g (1.2モル)に、攪拌下で25分かけて滴下した。反応混合物を40〜50℃に維持している間、酢酸1-ペンチル52.56g (0.4モル)および1-ペンタノール10mlを加えた。次に乾燥トルエン60mlの画分を反応混合物に加え、トルエンが豊富な液体の蒸留を伴って120〜135℃の範囲の温度に到達するように加熱攪拌を適用した。45分間の蒸留後、乾燥トルエン60mlおよび酢酸1-ペンチル60mlを反応混合物に加え、加熱/蒸留プロセスをさらに続けた。次に乾燥トルエンの60ml画分をさらに4回加えながら、この蒸留プロセスを4時間30分にわたって維持した。
Claims (14)
- 以下の工程を含む、1〜6個のP-O-P結合を分子中に含むP-O成分から出発する亜リン酸ジアルキルの製造のための方法:
a) 少なくとも1:1〜6:1のR'OH:P-Oのモル比で表されるR'OHおよびP-Oの混合物であって、R'が5〜20個の炭素原子を有する分岐または直鎖構成のアルキル基より選択される、混合物と、
下記式を有する酸エステルであって、
R-C(O)OR'
式中、R'が上記の意味を有し、Rが1〜6個の炭素原子を有するアルキル鎖を表し、それによって該方法に必要なP-O分子中のP原子当たりのR-C(O)OR'の最小モル数zがz = 2n - mにより決定され、式中、mがP-O分子中のP-O-P結合の数であり、かつnがその分子中のP原子の数である、酸エステルと
を、R'OHにP-Oを酸エステルと同時にまたは別々に、40℃〜180℃の範囲の温度で10分間〜10時間、形成されるカルボン酸の同時蒸留下で加えることによって、反応させる工程。 - カルボン酸中のRが1〜4個の炭素原子を有する、請求項1記載の方法。
- P-O成分がP4O6で表わされる、請求項1または2記載の方法。
- P4O6が液体である、請求項3記載の方法。
- P-O成分が、R'OHおよび酸エステルを含む反応媒体に添加される、請求項1〜4のいずれか一項記載の方法。
- P-Oが、100%であるP-O成分に対して表される1000ppm未満の元素リンP4を含む、請求項1〜5のいずれか一項記載の方法。
- アルコールR'OHおよび酸エステル中のアルキル基が同一である、請求項1〜6のいずれか一項記載の方法。
- R'OH:P-Oのモル比が1:1〜8:1の範囲である、請求項1〜7のいずれか一項記載の方法。
- P-O成分が、P-O当たり4以下のH2Oのモルレベルで水を含む反応媒体に添加される、請求項1〜8のいずれか一項記載の方法。
- アルコールおよび酸エステル中のアルキル基R'が5〜12個の炭素原子を含む群より選択される、請求項1〜9のいずれか一項記載の方法。
- アルコール中のアルキル基R'が5〜8個の炭素原子を有する、請求項1〜10のいずれか一項記載の方法。
- 前記反応が、70℃〜150℃の温度で15分間〜6時間行われる、請求項1〜11のいずれか一項記載の方法。
- P-O成分が、PCl3から出発して調製され、かつP-O成分(100%)に対して表される400ppm未満の塩素を含む、請求項1〜12のいずれか一項記載の方法。
- R'がCH3である、前記方法であって、
2-ホスホノブチル-1,2,4-トリカルボン酸を得るために、
b) 工程a)で得られたリン酸ジメチルとマレイン酸メチルとを反応させる工程; 続いて
c) 工程b)により得られた系とアクリル酸メチルとをナトリウムメトキシドの存在下で反応させる工程; 続いて
d) 工程c)で形成されたエステル基を塩酸の存在下、水で加水分解する工程
をさらに含む、請求項1〜13のいずれか一項記載の方法。
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