JP2012524028A - グリセミック指数に影響を与える化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
R5は、水素、CH2OH、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル、糖部分であり、又はR5は、以下の構造で表されてもよく、
式中、R13及びR14は、独立してアルキル、アリール、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケノイル又はカルボアルコキシから選択され;
Xは、存在する場合、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルキレン又はアルケニルであり;
R15、R16、R17、R18及びR19は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され、
点線は、各々単結合を表すことがある。
式中、
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
R13及びR14は、独立してアルキル、アリール、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケノイル又はカルボアルコキシから選択され;
Xは、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルキレン又はアルケニルであり;
R15、R16、R17、R18及びR19は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
R20は、水素、酸素、硫黄、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル又はO−アルケノイルから選択され;
点線は、各々単結合を表すことがある。
式中、
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R15、R16、R17、R18及びR19は、独立して水素、ヒドロキシル、カルボキシル、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル又は糖部分から選択され;
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R15、R16、R17、R18及びR19は、独立して、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R15、R16、R17、R18及びR19と組み合わせて以前に定義したように考慮され;
点線は、各々単結合を表すことがある。
の化合物、及び/又はその塩に存在する。
式中、
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
R5は、水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル、糖部分であり、又はR5は、以下の構造で表されてもよく、
式中、R13及びR14は、独立してアルキル、アリール、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケノイル又はカルボアルコキシから選択され;
Xは、存在する場合、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルキレン又はアルケニルであり;
R15、R16、R17、R18及びR19は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され、
点線は、各々単結合を表すことがある。
サトウキビ葉(Q136)をバリナ(オーストラリア、NSW)のサトウキビ(cane)農場から3回収集した。葉材料を40℃で乾燥し、工業用カッティング・ミル(レッチェ、SM2000)を使用して粉砕した。乾燥及び粉砕したサトウキビ葉(13kg)を、抽出溶媒としてジクロロメタン(3×20L)及びメタノール(3×20L)を有する壁取り付けロッカービン(wall−mounted rocker bin)を使用して48時間連続して抽出した。メタノール抽出物を回転蒸発で個別に濃縮したが、これらが同様のHPLCプロファイルを有したため、後に組み合わせた。サトウキビ葉のメタノール抽出物(1.5L)を水(10L)中に懸濁させ、472gで10分間遠心分離し、水溶性成分をデカントして、水性画分(491g)及び有機残渣(94.5g)を与えた。
トリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル(化合物7)を重量2.4mgにて非晶質薄黄色固体として単離した。スペクトルデータは以下のようであった:UV λmax nm(CH3CN):273sh、290”sh、313;APCI m/z:673[M+H]+;1H及び13C NMR(各々、500及び125MHz、CD3OD)は、表2に示す。表2は、化合物7及び8に関する1H及び13C NMRスペクトルデータの文献値との比較である(CD3OD中)。表2にて、比較物として使用した文献データは、Nakajima et al(参考文献[2])から取り、上付き文字a、b、c及びdは、そのデータ間で交換可能であった割り当てを指す。
トリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル(guaicyl)−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテル(化合物5)を6.2mgの量にて黄色結晶として単離した。スペクトルデータは、以下のようであった:UV λmax nm(CH3OH):280、235sh、205;APCI m/z:541[M+H]+;1H及び13C NMR(各々、500及び125MHz1、CD3OD)は、表3に示す。
パン酵母α−グルコシダーゼ[EC 3.2.1.20]、及びブタ膵臓α−アミラーゼ[EC 3.2.1.1]をバイオアッセイ誘導分画中に使用した。ラット腸管アセトン粉末を哺乳動物α−グルコシダーゼの供給源として使用した。EnzChek(登録商標)Ultra Amylase Assayキット(E−33651)をモレキュラープローブス(米国オレゴン州ユージーン)から購入した。アカルボース(グルコバイ、50mg/錠剤)を地元の薬局から得た。参照基準アピゲニン及びエピガロカテキンガラートを、クロマデックス(Chromadex)(米国カリフォルニア州サンタアナ)から購入した。
((A−B)/A)×100
として計算し、
式中、A及びBは、各々、阻害剤の不在及び存在下での加水分解生成物の吸光度である。パーセント阻害値を平均±標準偏差として表した。IC50は、アッセイ条件下で酵素活性の50%阻害に必要な濃度であり、値は、Microsoft Excel Solver用いて4パラメータ適合により計算した。
抽出物及び画分を、純粋な化合物に関して30mg/mL又は10mMにてDMSOに溶解させ、酢酸ナトリウム緩衝液(pH5.5)中で作用濃度に希釈した。最終的なサンプル濃度は、特に提示しない限り50μg/mLであった。50μLの酵母α−グルコシダーゼ(3mU/mL)及び5μLのサンプルを収容する96−ウェルプレートに基質、4−メチルウンベリフェリル−α−D−グルコピラノシド(84μM、45μL)を加えた。プレートをオービタル・シェーカー上で30秒間混合し、37℃で20分間インキュベートした。100mMナトリウム−グリシン緩衝液(100μL、pH10.6)を加えて反応を停止させ、プレートを更に30秒間振とうし、蛍光強度をλex 355nm、λem 460nmにて測定した。正の阻害剤対照としてフコイダン(20μg/mL)を使用し、負の対照として酢酸ナトリウム緩衝液を使用した。
純粋な化合物のα−グルコシダーゼ阻害活性を、以前に記載されているように[5]、いくつかの変更を加えて測定した。50mgのラット腸管アセトン粉末を0.9%塩化ナトリウム溶液(1.5mL)中に懸濁させることにより、粗酵素溶液を調製した。混合物を氷冷水中での10分間の超音波処理によりホモジナイズした後、10,000gで30分間遠心分離した。得られた上清をアッセイに使用した。
このアッセイは、EnzChek(登録商標)Ultra Amylase Assayキットを使用して行った。特に提示しない限り、サンプルをDMSO中で溶解させ、100mMの3−モルホリノプロパンスルホン酸(MOPS)緩衝液(pH6.9)で希釈して最終濃度300μg/mLを与えた。基質(95μL)、蛍光(BODIPY)染料で標識した澱粉化合物を、95μLのα−アミラーゼ溶液(125U/mL)及び10μLのサンプルを収容するマイクロタイタープレートに加えた。蛍光強度をλex 485nm、λem 538nmにて15分間連続して測定した。正の対照としてアカルボースを使用し、負の対照としてMOPS緩衝液(pH6.9)を使用した。
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Claims (26)
- グリセミック指数低下剤としての、並びに/又はα−アミラーゼ及び/若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための式Iの化合物、及び/又はその塩であって:
式中、
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
R5は、水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル、糖部分であり、又はR5は、以下の構造により表すことができ:
式中、R13及びR14は、独立してアルキル、アリール、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケノイル又はカルボアルコキシから選択され;
Xは、存在する場合、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルキレン又はアルケニルであり;
R15、R16、R17、R18及びR19は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され、
式中、点線は、各々単結合を表すことがあることを特徴とする化合物、及び/又はその塩。 - グリセミック指数低下剤としての、並びに/又はα−アミラーゼ及び/若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための式IIの化合物、及び/又はその塩であって:
式中、
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
R13及びR14は、独立してアルキル、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アルケノイル又はアリールから選択され;
Xは、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルキレン又はアルケニルであり;
R15、R16、R17、R18及びR19は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
R20は、水素、酸素、硫黄、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル又はO−アルケノイルから選択され;
式中、点線は、各々単結合を表すことがあることを特徴とする化合物、及び/又はその塩。 - グリセミック指数低下剤、並びに/又はα−アミラーゼ及び/若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための化合物、及び/又はその塩であって、当該化合物が、トリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル、トリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル、トリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテル及びトリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテルからなる群より選択されることを特徴とする化合物、及び/又はその塩。
- 式Iの化合物、及び/又はその塩であって:
式中、
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
R5は、水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル、糖部分であり、又はR5は、以下の構造により表すことができ:
式中、R13及びR14は、独立してアルキル、アリール、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケノイル又はカルボアルコキシから選択され;
Xは、存在する場合、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルキレン又はアルケニルであり;
R15、R16、R17、R18及びR19は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、O−アルキル、O−アリール、O−アルケニル、O−アルカノイル、O−アルケノイル又は糖部分から選択され;
点線は、各々単結合を表すことがあり;
前記化合物は、トリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル、トリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル、トリシン−4’−O−(エリトロ−β−グアイアシルグリセリル)エーテル又はトリシン−4’−O−(トレオ−β−グアイアシルグリセリル)エーテルではない;ことを特徴とする化合物、及び/又はその塩。 - 式Iの化合物、及び/又はその塩であって、当該化合物がトリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテル及び/又はトリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテルであることを特徴とする化合物、及び/又はその塩。
- 式I、II、III、IV又はVのいずれか一つの化合物の単離方法であって、イネ科(Poaceae)/(Gramineae)の植物、植物部分又は植物誘導体から前記化合物を抽出するステップを含むことを特徴とする単離方法。
- 請求項9に記載の方法において、前記植物が、サトウキビ(Saccharum officinarum)、サトウキビ野生種(Saccharum spontaneum)、クマザサ(Sasa veitchii(Carr.)Rehder)、Hyparrhenia hirta(L)Stapf、Salsola collina、エンバク(Avena sativa L.)及びLycopodium japonicumからなる群より選択される種であることを特徴とする方法。
- 請求項9に記載の方法において、前記抽出による抽出物が、植物の葉及び/若しくは茎、並びに/又はサトウキビ加工廃棄物流から得られることを特徴とする方法。
- 請求項11に記載の方法において、前記サトウキビ加工廃棄物流が、糖蜜、液糖、畑屑、生長点及び絞り粕を含むことを特徴とする方法。
- 請求項9に記載の方法において、前記化合物が、サトウキビ葉からメタノールを使用して抽出されることを特徴とする方法。
- 請求項9乃至請求項13のいずれか一項に記載の方法に従って単離されたことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記植物、植物部分又は植物誘導体の抽出物中に存在する場合を特徴とする請求項14に記載の化合物。
- 請求項1乃至請求項6、請求項14又は請求項15のいずれか一項に記載の化合物の使用において、前記α−アミラーゼ及びα−グルコシダーゼがヒトα−アミラーゼ及びα−グルコシダーゼであることを特徴とする化合物の使用。
- 請求項1乃至請求項8、請求項14又は請求項15のいずれか一項に記載の化合物を投与するステップを含むことを特徴とするフラボノイド又はフラボノイド誘導体に応答する疾病、疾患又は状態の処置方法。
- 請求項17に記載の方法において、処置されるべき疾病、疾患又は状態が、肥満症、糖尿病及び糖尿病関連状態からなる群より選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1乃至請求項8、請求項14若しくは請求項15のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩、及び栄養成分を含有することを特徴とする栄養組成物。
- 請求項19に記載の栄養組成物において、前記化合物が、トリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル、トリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル、トリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテル及びトリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテルからなる群より選択されることを特徴とする栄養組成物。
- 糖蜜、ポリフェノール、インゲンマメ、及びファセオラミンを含むインゲンマメ抽出物、繊維添加剤、並びに酸からなる群より選択される食物添加剤を更に含有することを特徴とする請求項19に記載の栄養組成物。
- 有効量の請求項1乃至請求項8、請求項14若しくは請求項15のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩、並びに薬学的に許容され得る担体、希釈剤及び/又は賦形剤を含有することを特徴とする疾病、疾患又は状態の処置又は予防のための医薬組成物。
- 請求項22に記載の医薬組成物であって、前記化合物が、トリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル、トリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(9”−O−p−クマロイル)−グリセリル]エーテル、トリシン−4’−O−[トレオ−β−グアイアシル−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテル及びトリシン−4’−O−[エリトロ−β−グアイアシル−(7”−O−メチル)−グリセリル]エーテルからなる群より選択されることを特徴とする医薬組成物。
- 有効量の請求項1乃至請求項8、請求項14若しくは請求項15のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩、及び添加剤を含有することを特徴とする栄養補給剤。
- 請求項24に記載の栄養補給剤において、前記添加剤が、充填剤、結合剤、湿潤剤、賦形剤、加工助剤、ビタミン及び無機物からなる群より選択されることを特徴とする栄養補給剤。
- 疾病、疾患又は状態の処置又は予防のための医薬の製造において、請求項1乃至請求項8、請求項14若しくは請求項15のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩を使用することを特徴とする医薬の製造。
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