JP2012524028A5

JP2012524028A5 -

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Publication number: JP2012524028A5
Application number: JP2012504996A
Authority: JP
Filing date: 2010-04-16
Publication date: 2013-06-06

Claims

グリセミック指数低下剤としての、並びに／又はα−アミラーゼ及び／若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための式Ｉの化合物、及び／又はその塩であって：

式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１及びＲ_１２は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル、Ｏ−アルケノイル又は糖部分から選択され；
Ｒ_５は、水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル、Ｏ−アルケノイル、糖部分であり、又はＲ_５は、以下の構造により表すことができ：

式中、Ｒ_１３及びＲ_１４は、独立してアルキル、アリール、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケノイル又はカルボアルコキシから選択され；
Ｘは、存在する場合、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルキレン又はアルケニルであり；
Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８及びＲ_１９は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル、Ｏ−アルケノイル又は糖部分から選択され、
式中、点線は、各々単結合を表すことがあることを特徴とする化合物、及び／又はその塩。
グリセミック指数低下剤としての、並びに／又はα−アミラーゼ及び／若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための式ＩＩの化合物、及び／又はその塩であって：

式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１及びＲ_１２は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル、Ｏ−アルケノイル又は糖部分から選択され；
Ｒ_１３及びＲ_１４は、独立してアルキル、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アルケノイル又はアリールから選択され；
Ｘは、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルキレン又はアルケニルであり；
Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８及びＲ_１９は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル、Ｏ−アルケノイル又は糖部分から選択され；
Ｒ_２０は、水素、酸素、硫黄、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル又はＯ−アルケノイルから選択され；
式中、点線は、各々単結合を表すことがあることを特徴とする化合物、及び／又はその塩。
グリセミック指数低下剤としての、並びに／又はα−アミラーゼ及び／若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための式ＩＩＩの化合物、及び／又はその塩であって：

式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８及びＲ_１９は、独立して水素、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル又は糖部分から選択され；
式中、点線は、各々単結合を表すことがあることを特徴とする化合物、及び／又はその塩。
グリセミック指数低下剤としての、並びに／又はα−アミラーゼ及び／若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための式ＩＶの化合物、及び／又はその塩であって、当該式ＩＶが、

であることを特徴とする化合物、及び／又はその塩。
グリセミック指数低下剤としての、並びに／又はα−アミラーゼ及び／若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための式Ｖの化合物、及び／又はその塩であって、当該式Ｖが、

であることを特徴とする化合物、及び／又はその塩。
グリセミック指数低下剤、並びに／又はα−アミラーゼ及び／若しくはα−グルコシダーゼ阻害剤としての使用のための化合物、及び／又はその塩であって、当該化合物が、トリシン−４’−Ｏ−［トレオ−β−グアイアシル−（９”−Ｏ−ｐ−クマロイル）−グリセリル］エーテル、トリシン−４’−Ｏ−［エリトロ−β−グアイアシル−（９”−Ｏ−ｐ−クマロイル）−グリセリル］エーテル、トリシン−４’−Ｏ−［トレオ−β−グアイアシル−（７”−Ｏ−メチル）−グリセリル］エーテル及びトリシン−４’−Ｏ−［エリトロ−β−グアイアシル−（７”−Ｏ−メチル）−グリセリル］エーテルからなる群より選択されることを特徴とする化合物、及び／又はその塩。
式Ｉの化合物、及び／又はその塩であって：

式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１及びＲ_１２は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル、Ｏ−アルケノイル又は糖部分から選択され；
Ｒ_５は、水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル、Ｏ−アルケノイル、糖部分であり、又はＲ_５は、以下の構造により表すことができ：

式中、Ｒ_１３及びＲ_１４は、独立してアルキル、アリール、アルキレン、アルケニル、アルキニル、アルカノン、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケノイル又はカルボアルコキシから選択され；
Ｘは、存在する場合、酸素、硫黄、窒素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルキレン又はアルケニルであり；
Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８及びＲ_１９は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、アルデヒド、アルカノン、カルボキシル、カルボキサミド、アルカノイル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、カーボネート、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルカノイル、Ｏ−アルケノイル又は糖部分から選択され；
点線は、各々単結合を表すことがあり；
前記化合物は、トリシン−４’−Ｏ−［トレオ−β−グアイアシル−（９”−Ｏ−ｐ−クマロイル）−グリセリル］エーテル、トリシン−４’−Ｏ−［エリトロ−β−グアイアシル−（９”−Ｏ−ｐ−クマロイル）−グリセリル］エーテル、トリシン−４’−Ｏ−（エリトロ−β−グアイアシルグリセリル）エーテル又はトリシン−４’−Ｏ−（トレオ−β−グアイアシルグリセリル）エーテルではない；ことを特徴とする化合物、及び／又はその塩。
式Ｉの化合物、及び／又はその塩であって、当該化合物がトリシン−４’−Ｏ−［トレオ−β−グアイアシル−（７”−Ｏ−メチル）−グリセリル］エーテル及び／又はトリシン−４’−Ｏ−［エリトロ−β−グアイアシル−（７”−Ｏ−メチル）−グリセリル］エーテルであることを特徴とする化合物、及び／又はその塩。
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ又はＶのいずれか一つの化合物の単離方法であって、イネ科（Ｐｏａｃｅａｅ）／（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）の植物、植物部分又は植物誘導体から前記化合物を抽出するステップを含むことを特徴とする単離方法。
請求項９に記載の方法において、前記植物が、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、サトウキビ野生種（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｓｐｏｎｔａｎｅｕｍ）、クマザサ（Ｓａｓａｖｅｉｔｃｈｉｉ（Ｃａｒｒ．）Ｒｅｈｄｅｒ）、Ｈｙｐａｒｒｈｅｎｉａｈｉｒｔａ（Ｌ）Ｓｔａｐｆ、Ｓａｌｓｏｌａｃｏｌｌｉｎａ、エンバク（ＡｖｅｎａｓａｔｉｖａＬ．）及びＬｙｃｏｐｏｄｉｕｍｊａｐｏｎｉｃｕｍからなる群より選択される種であることを特徴とする方法。
請求項９に記載の方法において、前記抽出による抽出物が、植物の葉及び／若しくは茎、並びに／又はサトウキビ加工廃棄物流から得られることを特徴とする方法。
請求項１１に記載の方法において、前記サトウキビ加工廃棄物流が、糖蜜、液糖、畑屑、生長点及び絞り粕を含むことを特徴とする方法。
請求項９に記載の方法において、前記化合物が、サトウキビ葉からメタノールを使用して抽出されることを特徴とする方法。
請求項９乃至請求項１３のいずれか一項に記載の方法に従って単離されたことを特徴とする請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
前記植物、植物部分又は植物誘導体の抽出物中に存在する場合を特徴とする請求項１４に記載の化合物。
請求項１乃至請求項６、請求項１４又は請求項１５のいずれか一項に記載の化合物の使用において、前記α−アミラーゼ及びα−グルコシダーゼがヒトα−アミラーゼ及びα−グルコシダーゼであることを特徴とする化合物の使用。
請求項１乃至請求項８、請求項１４若しくは請求項１５のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩、及び栄養成分を含有することを特徴とする栄養組成物。
請求項１７に記載の栄養組成物において、前記化合物が、トリシン−４’−Ｏ−［トレオ−β−グアイアシル−（９”−Ｏ−ｐ−クマロイル）−グリセリル］エーテル、トリシン−４’−Ｏ−［エリトロ−β−グアイアシル−（９”−Ｏ−ｐ−クマロイル）−グリセリル］エーテル、トリシン−４’−Ｏ−［トレオ−β−グアイアシル−（７”−Ｏ−メチル）−グリセリル］エーテル及びトリシン−４’−Ｏ−［エリトロ−β−グアイアシル−（７”−Ｏ−メチル）−グリセリル］エーテルからなる群より選択されることを特徴とする栄養組成物。
糖蜜、ポリフェノール、インゲンマメ、及びファセオラミンを含むインゲンマメ抽出物、繊維添加剤、並びに酸からなる群より選択される食物添加剤を更に含有することを特徴とする請求項１７に記載の栄養組成物。
有効量の請求項１乃至請求項８、請求項１４若しくは請求項１５のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩、並びに薬学的に許容され得る担体、希釈剤及び／又は賦形剤を含有することを特徴とする疾病、疾患又は状態の処置又は予防のための医薬組成物。
請求項２０に記載の医薬組成物であって、前記化合物が、トリシン−４’−Ｏ−［トレオ−β−グアイアシル−（９”−Ｏ−ｐ−クマロイル）−グリセリル］エーテル、トリシン−４’−Ｏ−［エリトロ−β−グアイアシル−（９”−Ｏ−ｐ−クマロイル）−グリセリル］エーテル、トリシン−４’−Ｏ−［トレオ−β−グアイアシル−（７”−Ｏ−メチル）−グリセリル］エーテル及びトリシン−４’−Ｏ−［エリトロ−β−グアイアシル−（７”−Ｏ−メチル）−グリセリル］エーテルからなる群より選択されることを特徴とする医薬組成物。
有効量の請求項１乃至請求項８、請求項１４若しくは請求項１５のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩、及び添加剤を含有することを特徴とする栄養補給剤。
請求項２２に記載の栄養補給剤において、前記添加剤が、充填剤、結合剤、湿潤剤、賦形剤、加工助剤、ビタミン及び無機物からなる群より選択されることを特徴とする栄養補給剤。
疾病、疾患又は状態の処置又は予防のための医薬の製造において、請求項１乃至請求項８、請求項１４若しくは請求項１５のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩を使用することを特徴とする医薬の製造。