JP5159622B2 - トリカフェオイルアルダル酸を含むα−グルコシダーゼ阻害剤、血糖値上昇抑制剤、機能性食品、およびトリカフェオイルアルダル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
1.実験方法
1)ヤーコンの栽培
ヤーコンは2002年東京都練馬区大泉町2丁目の全薬工業(株)中央研究所圃場にて、茨城大学農学部月橋輝男教授より恵与頂いたペルーA系ヤーコンの種芋を用いて栽培した。
カラムクロマトグラフィー用の担体は、DIAION HP−20(三菱化学)、LiChroprep RP−18(メルク)、TOYOPEARL HW−40F(東ソー)、Sephadex LH−20(アマシャム)を用いた。
ヤーコン地上部100gを1Lの70℃熱水で15分間攪拌抽出し、熱時綿栓濾過した。濾液を濃縮・凍結乾燥し暗褐色粉末17.3gを得た。この全量をDIAION HP−20カラムクロマトグラフィー(30mmφ×200mm)に付し、水、50%メタノール/水、メタノール各1Lで順次溶出後、濃縮して凍結乾燥し水溶出部13.9g、50%メタノール/水溶出部2.21g、メタノール溶出部0.48gを各々得た。それぞれにつきHPLCでTCAAの検出を行った。図1にヤーコン抽出エキスから得られたDIAION HP−20 50%メタノール画分のHPLCクロマトグラフを示す。
NMRはJNM−EX400(日本電子)にて測定し、内部標準はTMSを用いた。なお、doubletはd、double doubletはddと各々略した。高分解能FAB−MSはJMS−SX102A(日本電子)にて測定した。UVスペクトルはUV−2550(島津製作所)、比旋光度はSEPA−300(堀場製作所)により各々測定した。HPLCはポンプLC−10Atvp、UV/フォトダイオードアレー検出器SPD−M10Avp、カラムオーブンCTO−10Asvp、システムコントローラーSCL−10Avp(何れも島津製作所)を用いて行った。
カラム:YMC ODS−A 120−S5(4.6mmφ×150mm)、移動相:テトラヒドロフラン(THF)−0.1%リン酸混液(7:3)、カラム温度:40℃、流量:1.0ml/min、検出波長:332nmの条件で定量を行った。
=標準品採取量(mg)×f×(1/25)×(AT/AS)
×(1g/エキス採取量g)
なお、f:標準品純度(%)/100
Ohkawaらの方法(参照文献2)に準じてチオバルビツール酸法により測定した。
Bloisらの方法(参照文献3)に準じて測定した。
α−アミラーゼ、マルターゼ、及びスクラーゼ阻害活性は何れも前報(非特許文献1)に記載の方法により測定した。
ヤーコン地上部エキスをDIAION HP−20カラムクロマトグラフィーに付して得られた水、50%メタノール/水、メタノール各溶出画分の抗酸化活性を調べたところ、表1に示すように50%メタノール溶出部に活性は収斂した。
[α]D+31°(c=0.2、メタノール)
High Resolution FAB-MS(negative)m/z: 695.1200(M+-H) for C33H28O17
UVλmax(EtOH)nm(logε): 244(4.28),328(4.50)
今回ヤーコン地上部より分離した強力な抗酸化活性とα−グルコシダーゼ阻害活性を有するTCAAは、同じヤーコンの塊根部より既に単離・報告(参照文献7)されているものであるが、α−グルコシダーゼ阻害活性が認められたのは今回が最初である。
1) 水−エタノールによる抽出例:
80℃に加熱した水−エタノール(7:3)混液4Lに、ヤーコン地上部(100g)を加え、その温度で15分間攪拌した後吸引濾過した。濾液を減圧濃縮し、濃縮液を凍結乾燥することにより、エキス29.51gを得た。そのエキス1g中のTCAA量は2.8mgであったことから、ヤーコン地上部100gから抽出される総TCAA量は82.64mgであった。
0.28%アンモニア水2Lに、ヤーコン地上部(100g)を加え、室温にて15分間攪拌した後吸引濾過した。濾液を2N塩酸にてpH3.0とした後減圧濃縮し、濃縮液を凍結乾燥することによりエキス40.35gを得た。そのエキス1g中のTCAA量は3.79mgであったことから、ヤーコン地上部100gから抽出される総TCAA量は152.93mgであった。
ヤーコン葉・茎150kgに対し、メタノール−水(1:1)混液1500Lを加え、室温で一夜放置したのち濾過した。濾液を減圧濃縮し、流エキス35Lを得た。流エキス5LをDIAION HP−20(三菱化学)カラム(17φ×40cm)に供し、水30L溶出後、メタノール−水(1:1)混液25Lで溶出した。メタノール−水(1:1)溶出部を集め、減圧濃縮して50%メタノール溶出部3Lを得た。一部を凍結乾燥して乾燥重量を求めた結果、50%メタノール溶出部は211gであった。
カラム:YMC−Pack R−ODS−5−A(4.6φ×250mm)
移動相:アセトニトリル−5%酢酸(2:8)→(3:7)リニアグラジエント20min
流 速:1mL/min
検 出:紫外吸光光度計(測定波長332nm)
カラム:TSK−gel ODS−80TM(4.6φ×150mm)
移動相:THF−0.1%リン酸(3:7)
カラム温度:40℃
流 速:1mL/min
検 出:紫外吸光光度計(測定波長332nm)
本発明者らは、前報(非特許文献1)に示したように、このヤーコンの葉・茎エキスが血糖上昇抑制作用を持つことを確認しており、さらに、実施例1および実施例2に示すように、ヤーコン葉・茎エキスから単離・精製されたTCAAがα−グルコシダーゼ阻害活性作用を有することも明らかにした。実施例4では、TCAAの血糖に対する作用を確認するために、健常ラットを用いたマルトース負荷血糖上昇抑制作用を調べた。
1)被験物質:TCAAは、ヤーコン熱水エキスをHP−20カラムクロマトグラフに付し、水溶出に次いで50%メタノールにて溶出させポリフェノール画分を得た。この画分をSephadex LH−20カラムクロマトグラフに付し40%メタノール/水にて分離し、HPLCにてTCAAを確認しながらTCAAを含むところを全て集めた。ついで粗のTCAA画分をHW−40カラムクロマトグラフに付し、同様にHPLCにて確認しながら40%メタノール/水にて分離しTCAA以外の成分を除去した。これを更にLiChroprep RP−18カラムクロマトグラフに付し5%酢酸:メタノール(3:7)で精製しTCAAを得た(純度91%、マルターゼ阻害活性IC50=61μg/mL)。また、マルトースは和光純薬より購入して用いた。
1)投与群の構成
(1)対照群(マルトース単独)
(2)マルトース+TCAA(600mg/kg×2)
(3)マルトース+TCAA(300mg/kg×2)
(4)マルトース+TCAA(150mg/kg×2)
マルトースは1.5gを秤量して15mLの蒸留水に溶解して1g/10mL/kgの割合で強制経口投与した。TCAAは2回投与としたため、初回投与物質についてはマルトース溶液、2回投与物質については蒸留水にそれぞれ150、300、600mg/10mLの割合で溶解し、10mL/kgの割合で強制経口投与した。
17時間絶食したラットに、被験物質投与前の採血(0time)を行ったのち、初回投与した。15分後に2回目の投与を実施し、投与後すぐに採血(すなわち15分)、30分、45分、60分、90分および120分にそれぞれ採血して、グルコカード(アベンティス・ファーマ)を用いて血糖値を測定した。
各採血時間における血糖値の測定と、被験物質投与後の血糖値から投与前(0分時)の血糖値を差し引いた変化量(△)を算出して、血糖曲線下面積(△AUC)および最高血中濃度(△Cmax)を求めた。
本試験で得られた測定値は平均および標準誤差の算出ならびに対照群との2群間比較を行った。検定方法はBartlett法により、測定値の分散を95%信頼限界で検定し、等分散の場合のみStudent's t−testを行って、p<0.05を統計学的に有意差ありと判断した。
血糖値の推移を図4に示した。対照群ではマルトース負荷による血糖値の急激な増加が15分にみられ、TCAAの各用量群ではその増加を有意(p<0.01)に抑制した。一方、TCAA 600mg/kg群の90分値において、対照群と比較して明らかな増加がみられた。
△AUCおよび△Cmaxを表2に示した。TCAA各用量群の△AUCは対照群と比較して変化は認められなかった。TCAA 600mg/kg群の△Cmaxは対照群と比較して、有意な(p<0.05)抑制が認められた。表2に、マルトース負荷後の血糖値から求めた△AUCおよび△Cmaxを示す。
本試験に用いたマルトースは経口摂取された後、上部消化管において小腸刷子縁膜に存在するα−グルコシダーゼの働きによって単糖(ブドウ糖)に分解され、血糖値を上昇させる。そこで今回、TCAAの健常ラットにおけるマルトース負荷に対する血糖値への影響を調べたところ、TCAAの各用量群では対照群でみられた15分後の急激な血糖値の増加を有意に抑制することが明らかとなった。またTCAAはAUCには変化を与えずにCmaxを抑制したことから、糖の吸収を緩やかにすることにより、食後の急激な血糖値の上昇を抑制することのできる成分であることが示された。
ヤーコン葉・茎10gを各比の水−エタノール混液200ml中に入れ、15分間攪拌したのちガーゼろ過し、ろ液を濃縮、凍結乾燥してエキスを調製し、TCAAを定量した。図5に、水−エタノール混合比とTCAA抽出効率のグラフを示す。本試験では、室温又は80℃の何れにおいても、エタノール濃度が0%以上70%以下(v/v)のエタノールおよび水の混液を用いて抽出した際に、高いTCAA抽出効率が得られた。また、エタノール濃度が20%以上70%以下ではより高いTCAA抽出効率が得られた。また、更にエタノール濃度が30%以上及び/又は50%以下では、更に高いTCAA抽出効率が得られた。また、エタノール濃度が30%では最も高いTCAA抽出効率が得られた。
ヤーコン葉・茎10gを各温度の水200ml中に入れ、15分間撹拌したのちガーゼろ過し、ろ液を濃縮、凍結乾燥してエキスを調製し、TCAAを定量した。図6に、抽出温度とTCAA抽出効率のグラフを示す。本試験では、室温(25℃)以上沸騰温度(100℃)以下の温度範囲において、一定の抽出効率が得られた。取り扱いの容易さから、沸騰しない温度(90℃以下)を用いることも好ましい。また、温度40度以上では、より好ましいTCAA抽出効率が得られ、温度60℃以上80℃以下では、更に高いTCAA抽出効率が得られた。また、80℃では最も高い抽出効率が得られた。
ヤーコン葉・茎10gに対し、200mlの溶媒を加え、室温15分間撹拌抽出し、ガーゼろ過後、ろ液を濃縮、凍結乾燥してエキスを調整しTCAAを定量した。TCAA収量は、エキス中のTCAA濃度に収量を乗じて、総TCAA量として算出した。図7に、抽出液のpHとTCAA抽出効率のグラフを示す。本試験では、抽出液のpHが8以上11以下の際に、高い抽出効率が得られた。また、pH8以上10以下では、更に高いTCAA抽出効率が得られた。尚、本実施例においては、溶媒としては、アンモニア水(濃度0.028%から0.28%)、又は水酸化ナトリウム水溶液(濃度0.01Nから0.1N)、又は炭酸ナトリウム水溶液(濃度0.01Mから0.1M)を用いた。
参照文献1) Ohnishi M., Morishita H., Toda S., Yase Y., Kido R., Phytochemistry, 47, 1215-1218 (1998)
参照文献2) Ohkawa H., Ohnishi N., Yagi K., Anal. Biochem., 95, 351-358 (1979)
参照文献3) Blois M. S., Nature, 181, 1199-1200 (1958)
参照文献4) Kweon M.H., Hwang H. J., Sung H.C., J. Agric. Food Chem., 49, 4646-4655 (2001)
参照文献5) Solon S., Lopes L., Teixera deSousa P. Jr., Schmeda-Hirschmann G., J. Ethnopharmacol.,72, 173-178 (2000)
参照文献6) Kahkonen M. P., Hopia A. I., Vuorela H. J., Rauha J. P., Pihlaja K., Kujala T. S., Heinonen M., J. Agric. Food Chem., 47, 3954-3962 (1999)
参照文献7) Takenaka M., Yan X., Ono H., Yoshida M., Nagata T., Nakanishi T., J. Agric. Food Chem., 51, 793-796 (2003)
参照文献8) Takenaka M., Ono H., Nagata T., Kameyama M., Yan X., Kokai Tokkyo Koho., JP 2001-19664(2001)
参照文献9) Okuda T., Hatano T., Agata I., Nishibe S., Kimura K., YAKUGAKU ZASSHI, 106, 894-899 (1986).
参照文献10) Clifford M. N. and Kellard B., Food Chemistry, 34, 81-88 (1989)
参照文献11) Adeghate E., and Parvez S. H., Toxicicology, 153, 143-156 (2000);Uchiyama K., Naito Y., Hasegawa G., Nakamura N., Takahashi J., Yoshikawa T., Redox Rep., 7, 290-293 (2002);Lapidot T., Walker M. D., Kanner J., J. Agric. Food Chem., 50, 7220-7225 (2002)
Claims (14)
- トリカフェオイルアルダル酸からなる、α−グルコシダーゼ阻害剤。
- 請求項1記載のα−グルコシダーゼ阻害剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸は、トリカフェオイルアルトラル酸である、α−グルコシダーゼ阻害剤。 - 請求項1記載のα−グルコシダーゼ阻害剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸がヤーコン由来である、α−グルコシダーゼ阻害剤。 - 請求項3記載のα−グルコシダーゼ阻害剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸がヤーコンの地上部由来である、α−グルコシダーゼ阻害剤。 - 請求項3記載のα−グルコシダーゼ阻害剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸が、ヤーコンから水または親水性有機溶媒を含む溶媒を用いて抽出されてなる抽出エキス由来である、α−グルコシダーゼ阻害剤。 - 請求項1記載のα−グルコシダーゼ阻害剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸は、トリカフェオイルアルダル酸ナトリウム塩として含まれている、α−グルコシダーゼ阻害剤。 - トリカフェオイルアルダル酸と、ジカフェオイルキナ酸類とからなる、α−グルコシダーゼ阻害剤。
- トリカフェオイルアルダル酸からなる、血糖値上昇抑制剤。
- 請求項8記載の血糖値上昇抑制剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸は、トリカフェオイルアルトラル酸である、血糖値上昇抑制剤。 - 請求項8記載の血糖値上昇抑制剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸がヤーコン由来である、血糖値上昇抑制剤。 - 請求項10記載の血糖値上昇抑制剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸がヤーコンの地上部由来である、血糖値上昇抑制剤。 - 請求項10記載の血糖値上昇抑制剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸がヤーコンの水または親水性有機溶媒を含む溶媒を用いて抽出されてなる抽出エキス由来である、血糖値上昇抑制剤。 - 請求項8記載の血糖値上昇抑制剤において、
前記トリカフェオイルアルダル酸は、トリカフェオイルアルダル酸ナトリウム塩として含まれている、血糖値上昇抑制剤。 - トリカフェオイルアルダル酸と、ジカフェオイルキナ酸類とからなる、血糖値上昇抑制剤。
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