TWI542346B - 大花紅景天萃取物用於製備具降血糖功效組成物之用途 - Google Patents

大花紅景天萃取物用於製備具降血糖功效組成物之用途 Download PDF

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大花紅景天萃取物用於製備具降血糖功效組成物之用途
本發明係大花紅景天萃取物用於製備具降血糖功效組成物之用途。具體而言，本發明之大花紅景天萃取物可作為α-葡萄糖苷酶抑制劑，具有抑制α-葡萄糖苷酶之活性。
α-葡萄糖苷酶(EC 3.2.1.20)分佈於小腸中，是與細胞膜鍵結的酵素，其鍵結在小腸細胞的絨毛上。α-葡萄糖苷酶能水解末端1-4鍵結的非還原醣，以釋放出單一的葡萄糖分子。此酵素會直接且主要的外切α-1-4鍵結，能水解寡糖與多醣。α-葡萄糖苷酶的抑制能有效的降低食用碳水化合物後之餐後血糖，可有效管控糖尿病患之餐後血糖值並做為重要的控制血糖方法。
α-葡萄糖苷酶抑制劑可降低餐後的血糖，主要是藉由延緩碳水化合物在小腸的吸收。這些藥劑可降低血糖，但不會增加胰島素分泌，也不會造成高血糖或體重增加。然而糖尿病的發作，並不會牽涉腸胃生理機能的異常。治療糖尿病症狀的方法是飲食控制和運動。患有糖尿病的人應避免攝食過量的碳水化合物，並應少量多餐，以防瞬間大量的葡萄糖和 荷爾蒙生成。然而飲食策略往往難以達到滿意的血糖控制，因此一些控制糖尿病症狀的藥物如：acarbose、miglitol及voglibose等能藉由抑制腸道中碳水化合物消化酵素，並延緩多醣的分解及葡萄糖的吸收，以降低餐後血糖的程度是需要的。
本發明發現大花紅景天萃取物具有降血糖之功效，因而可用以製備具降血糖功效組成物。
因此，本發明一方面提供一種大花紅景天萃取物用於製備具降血糖功效組成物之用途，其中該大花紅景天萃取物以40%(含)以下濃度的甲醇溶液沖提萃取大花紅景天植株而得。
本發明之一實施例中，其中該大花紅景天萃取物是以30%(含)以下濃度的甲醇溶液沖提萃取大花紅景天植株而得。
根據本發明實施例，該大花紅景天萃取物為以甲醇溶液沖提後再以乙腈(acetonitrile)沖提而得。
根據本發明實施例，該大花紅景天萃取物為以30%濃度的甲醇溶液沖提後再以乙腈(acetonitrile)沖提而得。
根據本發明之實施例，該大花紅景天萃取物具有抑制α-葡萄糖苷酶之活性，可作為α-葡萄糖苷酶抑制劑。
根據本發明，其中該大花紅景天萃取物進一步分離出有效成分為表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素没食子酸酯(epicatechin-(4β,8)-epicatechingallate，B2-3’-O-gallate)及2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate， HETB)。
另一方面，本發明提供一種大花紅景天萃取物有效成分用於製備具降血糖功效組成物之用途，其中該大花紅景天萃取物有效成分為表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素没食子酸酯(epicatechin-(4β,8)-epicatechingallate，B2-3’-O-gallate)或2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate，HETB)。
根據本發明之一實施例，其中該B2-3’-O-gallate為混合競爭型α-葡萄糖苷酶抑制劑。
根據本發明之另一實施例，其中該HETB為競爭型α-葡萄糖苷酶抑制劑。
再一方面，本發明提供一種大花紅景天萃取物用於製備治療糖尿病組成物之用途。
又一方面，本發明提供一種大花紅景天萃取物有效成分用於製備治療糖尿病組成物之用途，其中該大花紅景天萃取物有效成分為表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素没食子酸酯(epicatechin-(4β,8)-epicatechingallate，B2-3’-O-gallate)或2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate，HETB)。
本發明之該等及其它方面，可藉由以下之較佳具體實施例之描述以及圖式，得以更為明晰；即便其中可能會有變化或修飾，但不背離本發明所揭露之新穎觀念的精神及範疇。
圖1顯示大花紅景天水萃取物與五種級分樣本對α-葡萄糖苷酶活性抑制效果，其受測濃度皆為0.5μg/mL。其中級分1至5的α-葡萄糖苷酶活性抑制效果依序為2.4%、2.8%、16.3%、82.6%及79.7%。各值為三重複測試後之平均結果。
圖2顯示大花紅景天水萃取物固相萃取後所得級分4之HPLC層析圖譜。其中移動相：蒸餾水與乙腈(acetonitrile)(體積比86：14至體積比72：28)溶液梯度洗提；流速：1.0mL/min；偵測光源：UV 280nm；箭頭：編號1-2為具有α-葡萄糖苷酶活性抑制效果之α-葡萄糖苷酶抑制劑。
圖3顯示級分4經HPLC層析純化後所得編號1-2之α-葡萄糖苷酶抑制劑的化學結構。其中編號1為表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素没食子酸酯(B2-3’-O-gallate)及編號2為2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate，HETB)。
圖4顯示由大花紅景天萃取物中分離出之B2-3’-O-gallate及HETB的α-葡萄糖苷酶活性抑制測試結果。其中表兒茶素(epicatechin，EC)、表兒茶素沒食子酸酯(epicatechingallate，ECG)及槲皮酮(quercetin)作為α-葡萄糖苷酶抑制活性測試中之標準品。
圖5顯示B2-3’-O-gallate、表兒茶素沒食子酸酯、HETB及槲皮酮雙倒數圖分析結果。
圖6顯示B2-3’-O-gallate、表兒茶素沒食子酸酯、HETB及槲皮酮狄克森圖的分析結果。
圖7顯示B2-3’-O-gallate、表兒茶素沒食子酸酯及HETB之抑制機制流程圖。
除非另有定義，所有本文所用之技術性及科學性術語，對於屬於本發明領域之具有通常知識者而言，皆具有與其所習知者相同意義。
除非文中有清楚指明者，於本文中所使用之單數形式「一」、「一種」、及「該」之涵義均為包括「至少一種」的複數形式。因此，例如，當提及「一成分」時，包括複數個該等成分及對該領域具有通常知識者所知之同等物。
本發明提供大花紅景天萃取物用於製備具降血糖功效組成物之用途，以及由大花紅景天萃取物分離得具降血糖功效之有效成分。
本發明之大花紅景天萃取物可依本發明技術領域具一般知識者所有相關知識或標準技術，選擇適當之方法製成。根據本發明之實施例，該大花紅景天萃取物是以40%(含)以下濃度的甲醇溶液沖提萃取大花紅景天植株而得，較佳為以30%(含)以下濃度的甲醇溶液沖提而得。視需要，進一步再以乙腈(acetonitrile)沖提而得。
另，根據本發明，該大花紅景天萃取物進一步分離出之有效成分，包括表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素没食子酸酯(epicatechin-(4β,8)-epicatechingallate，B2-3’-O-gallate)及2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate，HETB)。
根據本發明之實施例，該大花紅景天萃取物具有抑制α-葡萄糖苷酶之活性，可作為α-葡萄糖苷酶抑制劑。如製備成組成物給予受測對象，能延緩飲食當中碳水化合物的分解並降低餐後高血糖，對於糖尿病患者具有降血糖作用或治療之效果。
根據本發明，進一步對該大花紅景天萃取物及其有效成分進行α-葡萄糖苷酶的抑制酵素動力學研究。根據本發明之一實施例，該B2-3’-O-gallate為混合競爭型α-葡萄糖苷酶抑制劑，而該HETB為競爭型α-葡萄糖苷酶抑制劑。
因此，本發明亦提供利用大花紅景天萃取物及其有效成分用於治療糖尿病之方法及組合物。
本發明組成物可調製成食品、飲品或藥品之型式。可依任何習知技術配合常用的食品、飲品賦形劑或填充劑等，及視需要的添加物混和調製而成食品、飲品型式之產品。亦可依一般醫藥上常用之技術或方法，含有醫療有效量之本發明組成物，佐以醫藥上可接受之載劑調製成藥品。
以上述發明說明以及下列實施例說明本發明，但並非用以限制本發明之範圍。
實施例
實施例1. 大花紅景天粗萃取物之製備
取需要量之大花紅景天根部粉末，以蒸餾水萃取；萃取後之樣本上澄液進行冷凍乾燥以形成水萃取物(water extracts)，該水萃取物將進一步進行固相萃取(solid phase extraction)。
將所得水萃取物進行固相萃取。水萃取物先溶於適量蒸餾水後導入一固相萃取管柱(6毫升/1000毫克，Bakerbond Octadecyl C18,J.T.Baker，The Netherlands)，以0-40%甲醇溶液沖提(即逐步以0%、10%、20%、30%及40%甲醇溶液之順序導入管柱進行沖提)。分別收集五種不同級分之沖出液，再進行濃縮，冷凍乾燥後得到依不同濃度甲醇溶液沖提之級分樣 本(級分1、級分2、級分3、級分4及級分5)。
實施例2. α-葡萄糖苷酶活性抑制測試
α-葡萄糖苷酶活性抑制是以Subramanian等人所揭示之方法 (Subramanian R,Asmawi MZ,Sadikun A.2008.In vitro alpha-glucosidase and alpha-amylase enzyme inhibitory effects of Andrographis paniculata extract and andrographolide.Acta Biochimica Polonica 55：391-398)進行量測。其中來自於酵母菌(Saccharomyces cerevisiae)的α-葡萄糖苷酶及做為基質的4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷(4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside，4-NPGP)皆購自於Sigma Chemical Co.(St.Louis,MO,USA)。將待測樣本溶於磷酸鹽緩衝液(100mM，pH 7)後，與4-NPGP(2.5mM)及α-葡萄糖苷酶(0.03單位/毫升)均勻混合，在30℃下反應10分鐘後，量測波長405nm的吸光值。
將該五種級分之樣本進行α-葡萄糖苷酶活性抑制效果測 試，結果如圖1所示，級分1至5的α-葡萄糖苷酶活性抑制效果依序為2.4%、2.8%、16.3%、82.6%及79.7%。由此可知級分4具有最佳的α-葡萄糖苷酶活性抑制效果。進一步將級分4以HPLC管柱進行層析並以乙腈溶液沖提後，其結果如圖2所示。
實施例3. 大花紅景天萃取物中具抑制α-葡萄糖苷酶活性之有效成分的純化與鑑定
將該具有最佳α-葡萄糖苷酶活性抑制之級分4樣本進一步以HPLC管柱層析進行純化。該級分樣本先溶於適量蒸餾水後導入一HPLC管柱(C18填充管柱，4.6mm x 250mm，5μm Spherical，Dikma Technologies Inc.)進行層析。接續以蒸餾水與乙腈(acetonitrile)(體積比86：14至體積比72：28)之溶液進行梯度洗提。依其所出現之波峰分別收集該對應之洗 提液，收集的洗提液分別進行α-葡萄糖苷酶活性抑制測試，經由該測試即可篩選出具有α-葡萄糖苷酶活性抑制之大花紅景天萃取物。其中波峰編號1及編號2所對應之洗提液含有較佳的α-葡萄糖苷酶活性抑制能力。
該等大花紅景天萃取物以紫外光光譜(UV，Hitachi， U-1900)、傅立葉轉換紅外光譜(FT-IR，Bruker，Tensor27)、極性儀(Perkin Elmer，341)、高解析ESI-TOF質譜儀(ESI-MS，BioTOF III，Bruker Daltonics，Inc.Billerica，MA，USA)及核磁共振光譜儀進行鑑定。
該等大花紅景天萃取物(波峰編號1及編號2)經NMR核磁 共振光譜分析鑑定後，確認其化合物分別為編號1：表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素没食子酸酯(epicatechin-(4β,8)-epicatechingallate，B2-3’-O-gallate)及編號2：2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate，HETB)，該等化合物其化學結構如圖3所示。
依據紫外光光譜、ESI-TOF質譜儀、NMR核磁共振光譜等分 析結果，該等化合物分析數據如下：表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素没食子酸酯(B2-3’-O-gallate)：褐色非結晶型粉末；-57.00°(c 0.00667,MeOH)；UV(MeOH)λmax nm：213、228、274；IR v max：3321、1690、1609、1520、1448、1370、1284、1235、1156、1099、1039；ESI-MS m/z 731.1615[M+H]+(計算為C37H30O16)；1H NMR(CD3COCD3,500MHz)：δ 5.26(2H,s,H-2U,2L)、4.06(1H,s,H-3U)、4.89(1H,s,H-4U)、6.03(3H,m,H-6U,8U,6L)、6.77(3H,m,H-2’U,6’U,5’L)、6.98(1H,s,H-5’U)、5.62(1H,s,H-3L)、2.98(1H,d,J=17.5Hz,H-4L)、3.13(1H,dd,J=17.1,4.4Hz,H-4L)、7.13(3H,m,H-2’L,2”L,6”L)、7.05(1H,s, H-6’L)；13C NMR(CD3COCD3,125MHz)：δ 78.0(C-2U)、72.9(C-3U)、36.7(C-4U)、157.7(C-5U)、97.2(C-6U,8L)、158.2(C-7U)、96.3(C-8U)、158.2(C-9U)、107.9(C-10U)、132.5(C-1’U)、115.6(C-2’U)、145.3(C-3’U,4’U,3’L)、119.4(C-5’U)、119.1(C-6’U)、77.2(C-2L)、69.1(C-3L)、26.6(C-4L)、155.5(C-5L,7L)、95.8(C-6L)、156.0(C-9L)、99.6(C-10L)、131.2(C-1’L)、115.5(C-2’L)、145.2(C-4’L)、115.3(C-5’L)、114.7(C-6’L)、122.0(C-1”L)、110.2(C-2”L,6”L)、145.7(C-3”L,5”L)、138.7(C-4”L)、166.2(C-7”L)。
2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(HETB)：褐色非結 晶型粉末；UV(MeOH)λmax nm：276；IR v max：3381、2923、2852、1683、1614、1516、1447、1388、1349、1228、1068；ESI-MS m/z 289.0721[M-H]-(計算為C15H14O6)；1H NMR(CD3OD,500MHz)：δ 7.10(2H,d,J=8.4Hz,H-2,6)、6.72(2H,d,J=8.4Hz,H-3,5)、7.03(2H,s,H-2’,6’)、2.92(2H,t,J=6.7,13.8Hz,H-7)、4.35(2H,t,J=6.9,13.9Hz,H-8)；13C NMR(CD3OD,500MHz)：δ 130.4(C-1)、131.2(C-2,6)、116.5(C-3,5)、157.3(C-4)、35.6(C-7)、67.0(C-8)、121.8(C-1’)、110.3(C-2’,6’)、146.7(C-3’,5’)、139.8(C-4’)、168.7(C-7’)。
實施例4. 大花紅景天萃取物及其有效成分的α-葡萄糖苷酶活性抑制測試與機制
將純化所得之大花紅景天萃取物進行α-葡萄糖苷酶活性抑制測試，並以表兒茶素(epicatechin，EC)、表兒茶素沒食子酸酯(epicatechingallate，ECG)及槲皮酮(quercetin)做為對照組。另外，為進一步確認該純化的大花紅景天萃取物作為α-葡萄糖苷酶抑制劑之抑制機 制，分別以雙倒數圖(Lineweaver-Burk plot)分析在不含其他抑制劑情形下的抑制機制與的狄克森圖(Dixon plot)分析在含有其他抑制劑情形下的抑制機制。
由大花紅景天萃取物中純化出的表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素 没食子酸酯(B2-3’-O-gallate)及2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(HETB)二成分進行α-葡萄糖苷酶抑制活性之測試，並以表兒茶素(epicatechin，EC)、表兒茶素沒食子酸酯(epicatechingallate，ECG)及槲皮酮(quercetin)做為對照組，其中B2-3’-O-gallate及HETB相較於槲皮酮(quercetin)具有更佳的α-葡萄糖苷酶抑制活性效果(圖4)。
再以槲皮酮作為α-葡萄糖苷酶抑制活性測試中之標準品，再 以分子量區分為兩組進行抑制活性測試比較。分子量大於400的一組，B2-3’-O-gallate(分子量為731.16)及表兒茶素沒食子酸酯(分子量為442.37)進行比較，其中濃度為0.4μM的B2-3’-O-gallate活性抑制效果為60.7%；而濃度為0.8μM的表兒茶素沒食子酸酯活性抑制效果為54.5%。由此可知B2-3’-O-gallate的α-葡萄糖苷酶活性抑制能力優於表兒茶素沒食子酸酯。又分子量小於400的一組，HETB(分子量為290.26)、槲皮酮(分子量為302.24)及表兒茶素(分子量為291.27)進行比較，於濃度為10μM的條件下，其α-葡萄糖苷酶的活性抑制效果分別為77.5%、73.5%及22.2%。顯示HETB具有較佳的α-葡萄糖苷酶活性抑制效果。
進一步分析表兒茶素、B2-3’-O-gallate、表兒茶素沒食子酸 酯及HETB等四種α-葡萄糖苷酶抑制劑相對於槲皮酮其分子量、分子式及α-葡萄糖苷酶之半抑制濃度(IC50)，如表1所示，HETB的α-葡萄糖苷酶的活 性抑制效果優於槲皮酮。
另外，由表2可知，相較於表兒茶素沒食子酸酯和槲皮酮， B2-3’-O-gallate具有最佳的抑制效果。
實施例4. α-葡萄糖苷酶抑制劑的抑制模式
針對B2-3’-O-gallate、表兒茶素沒食子酸酯、HETB及槲皮酮 進行其抑制模式之分析。結果如圖5所示，在B2-3’-O-gallate、表兒茶素沒食 子酸酯、HETB及槲皮酮的雙倒數圖中，其中B2-3’-O-gallate、表兒茶素沒食子酸酯及槲皮酮的雙倒數圖形交點並非在X軸或Y軸上，而是交於第二象限，其中抑制常數(inhibition constant,K i：代表抑制劑與酵素的親和力)分別為0.30±0.03、0.21±0.04及1.44±0.04μM，屬於混合競爭型的α-葡萄糖苷酶抑制劑。而HETB的雙倒數圖形交點是在Y軸上，其K i為3.10±0.09μM，顯示HETB為競爭型的α-葡萄糖苷酶抑制劑。
此外，以狄克森圖來分析α-葡萄糖苷酶抑制劑的作用機制。 如圖6所示，B2-3’-O-gallate、表兒茶素沒食子酸酯及槲皮酮在狄克森圖中，圖形交點在第三象限，同樣顯示為混合競爭型的抑制，其第二抑制常數(K i’：代表阻斷劑與酵素受質複合物的親和性)分別為1.42±0.01、2.34±0.06及9.33±0.10μM，而HETB則因為是競爭型抑制，所有線皆為平行無交點，因此無K i’值。此外B2-3’-O-gallate與表兒茶素沒食子酸酯及槲皮酮的K i皆小於K i’，代表此三個混合型抑制劑偏向競爭型，屬於混合競爭型抑制劑，B2-3’-O-gallate活性最佳。綜合上述，本發明由大花紅景天所萃取出的α-葡萄糖苷酶抑制劑之抑制機制(圖7)可分為兩種，其中B2-3’-O-gallate屬於混合競爭型抑制劑；而HETB則為競爭型抑制劑。

Claims (6)

  1. 一種大花紅景天萃取物用於製備降血糖功效組成物之用途，其中該大花紅景天萃取物為以40%(含)以下濃度的甲醇溶液沖提方式萃取大花紅景天植株而得。
  2. 如申請專利範圍第1項之用途，其中該大花紅景天萃取物包含表兒茶素-(4β,8)-表兒茶素没食子酸酯(epicatechin-(4β,8)-epicatechingallate,B2-3’-O-gallate)及2-(4-羥苯基)乙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate，HETB)。
  3. 如申請專利範圍第2項之用途，其中該B2-3’-O-gallate為混合競爭型α-葡萄糖苷酶抑制劑。
  4. 如申請專利範圍第2項之用途，其中該HETB為競爭型α-葡萄糖苷酶抑制劑。
  5. 如申請專利範圍第1項之用途，其中該大花紅景天萃取物為以30%濃度的甲醇溶液沖提方式萃取大花紅景天植株而得。
  6. 如申請專利範圍第1或5項之用途，其中該大花紅景天萃取物為以甲醇溶液沖提後再以乙腈(acetonitrile)沖提而得。
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