JP2012518054A - 脂肪酸ソルビタンエステルをベースにした摩擦調整剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の1つの好ましい実施形態は、潤滑剤中での摩擦を低下させるための摩擦調整剤用添加剤組成物に関する。摩擦調整剤用添加剤(本明細書中では「脂肪酸ソルビタンエステル」又は「脂肪酸ソルビタンエステル組成物」とも呼ばれる)は、固体、実質的に固体、又は半固体である脂肪酸ソルビタンエステル、任意選択で獣脂脂肪酸ソルビタンエステルを含む。
で表すことができ、式中、nは、6〜28−例えば、8〜22、10〜20、12〜16、又は14〜18−の整数であり、好ましくは,nは16であり、獣脂脂肪酸から誘導される。別の実施形態において、脂肪酸ソルビタンエステルは、4個を超える炭素原子−例えば6個を超える炭素原子、8個を超える炭素原子、又は10個を超える炭素原子−からなる脂肪酸部分の鎖長を有する。例えば、獣脂脂肪酸エステルは、脂肪酸部分が約12個の炭素原子を含むラウリルソルビタンエステルを含むことができる。典型的には、本発明の脂肪酸ソルビタンエステル組成物は、種々の脂肪酸ソルビタンエステル化合物の混合物を含み、上記一般式は、該組成物中に含まれる獣脂脂肪酸エステルの一部の単なる例示である。脂肪酸の炭素鎖は、直鎖又は分枝、飽和又は部分不飽和、又はこれらの混合物でよい。
本発明の脂肪酸ソルビタンエステルは、一実施形態において、脂肪酸、例えば、獣脂脂肪酸(TFA)を1種又は複数のソルビトール及び/又はソルビタンと反応させることによって調製される。一部の実施形態では、脂肪酸をソルビトールと反応させて脂肪酸ソルビトールを形成する。一実施形態では、このような脂肪酸ソルビトールのソルビトール部分を環化して脂肪酸ソルビタンを形成する。他の実施形態では、ソルビトールを環化してソルビタンを形成し、次いで、該ソルビタンを脂肪酸と反応させて脂肪酸ソルビタンを形成することができる。さらに他の実施形態では、ソルビトールとソルビタンとの混合物を脂肪酸と反応させる。この反応から生じる脂肪酸ソルビトールを、次いで、環化して脂肪酸ソルビタンを形成することができる。
を有し、ここで、
nは、6〜28−例えば、8〜22、10〜20、12〜16、又は14〜18の整数−であり、好ましくは,nは16である。脂肪酸中の炭素鎖(生じる本発明の脂肪酸ソルビタンエステル組成物も同様)は、完全飽和、部分不飽和、又はその組合せでよい。脂肪酸中の不飽和は、通常、ヨウ素価によって判定され、該ヨウ素価は、好ましい実施形態において、不飽和脂肪酸の量、及び該脂肪酸がさらに水素化によって飽和されるかどうかに応じて100〜1未満−例えば、90〜1未満、又は65〜1未満−で変化することができる。一実施形態において、脂肪酸(生じる本発明の脂肪酸ソルビタンエステル組成物も同様)は、一般式:
を有する部分不飽和の獣脂脂肪酸を含み、
式中、x及びyは、整数であり、(x+y)は、合計して4〜26−例えば、6〜20、8〜18、又は12〜16−に等しく、好ましくは(x+y)は14である。一実施形態において、脂肪酸ソルビタンエステルは、多重不飽和である。さらなる他の実施形態において、多重不飽和のレベルは、10%未満−例えば7%未満、5%未満、又は3%未満−である。例えば、x=7、且つy=7である場合、生じる部分不飽和脂肪酸は、構造
を有する。
で表され、その立体異性体の混合物を含むことができる。本発明の脂肪酸ソルビタンエステル組成物を形成するのに好ましくは採用される主なソルビトール立体異性体は、次式:
で表され、好ましくは、反応物であるソルビトール中に、採用されるソルビトール反応物の総重量に基づいて、60重量%を超える、80重量%を超える、又は90重量%を超える量で存在する。
を形成することができる。
の混合物を形成する。当業者が認識するように、モノ−、ジ−及びトリ−エステルの種々の多くの異性体を形成することができ、これらの化学式は、形成できるモノ−、ジ−及びトリ−エステルの一部の単なる例示である。
を形成することができる。
有効な摩擦調整剤であることに加えて、本発明の脂肪酸ソルビタンエステルは、他のさらなる添加剤との組合せに十分に適合し、該添加剤は、潤滑剤に別々に添加してもよいし、本発明の固体又は半固体の脂肪酸ソルビタンエステル組成物中に、すなわち固溶体又は混合物として含めてもよい。後者の実施形態において、脂肪酸ソルビタンエステル組成物は、有益なことに、脂肪酸ソルビタンエステル化合物が潤滑剤中に放出されるにつれて、添加剤を徐々に放出するように機能することができる。添加剤の混合は、当技術分野で周知の任意の適切な方式で達成することができる。好ましい実施形態において、脂肪酸ソルビタンエステル及びさらなる添加剤は、機械的に一緒に混合され、単一の固体塊に圧縮される。別の好ましい実施形態において、個々の脂肪酸ソルビタンエステル及びさらなる添加剤は、溶融され、例えばそれぞれの融点を超えて加熱され、溶融状態でブレンドされる。次いで、溶融された材料を冷却して固体の脂肪酸ソルビタンエステル組成物を形成する。
脂肪酸ソルビタンエステル組成物に加えて、本発明は、また、上で論じた脂肪酸ソルビタンエステル組成物及びベース潤滑剤−例えばベースストック−を含む潤滑剤組成物に関する。典型的には、ベースストックがそれぞれの系及び又はデバイスを潤滑するのに利用されるにつれて、ベースストックの潤滑特性は、時間とともに劣化する。本発明の脂肪酸ソルビタンエステル組成物がベースストックと徐々にブレンドされると、時間とともに失われる潤滑特性は、脂肪酸ソルビタンエステルによって補給される。したがって、新たに導入された脂肪酸ソルビタンエステルは、時間とともに潤滑剤で失われた特性を均衡させる補足的潤滑特性を提供する。換言すれば、制御して放出できる本発明の脂肪酸ソルビタンエステルは、好ましくは、潤滑剤の寿命の間、ベースストックにおける潤滑特性を増大、維持するか、或いは潤滑特性の低下を減速するように作用する。一実施形態では、脂肪酸ソルビタンエステル組成物は、ベースストック中に、放出−例えば制御可能に放出−される。好ましい実施形態において、脂肪酸ソルビタンエステルは、ベースストック中に、上で論じた速度で制御可能に放出される。
好ましい実施形態において、ベースストックは、天然の油−例えば、鉱油、石油、植物油、パラフィン系油、ナフテン系油、芳香族系油、合成油、並びにこれらの誘導体及び混合物−から選択される。合成油は、α−オレフィンのオリゴマー、エステル、フィッシャー−トロプシュ法に由来する油、及びガス液化油(gas−to−liquid)ストックの中の少なくとも1種を含むことができる。好ましい一実施形態において、ベースストックは、Penzoil社によって製造されるExell 100HC(商標)である。他の好ましい実施形態において、ベースストックは、Conoco Philips、Chevron、Exon、Shell、Conoco−Philips、Petro−Canada社などの製造業者によって製造される群I、II、IIIのベースストックの中のいずれか1つ又は複数、例えば、VHVI−4及びPurity1003でよい。
(a)群Iのベースストックは、90%未満の飽和物(ASTM D2007で測定した場合)及び/又は0.03%を超える硫黄(ASTM D2622、ASTM D4294、ASTM D4927及びASTM D3120で測定した場合)を含み、並びに80以上で120未満の粘度指数(ASTM D2270で測定した場合)を有する。
(b)群IIのベースストックは、90%以上の飽和物(ASTM D2007で測定した場合)及び0.03%以下の硫黄(ASTM D2622、ASTM D4294、ASTM D4927及びASTM D3120で測定した場合)、及び80以上で120未満の粘度指数(ASTM D2270で測定した場合)を有する。
(c)群IIIのベースストックは、90%以上の飽和物(ASTM D2007で測定した場合)及び0.03%以下の硫黄(ASTM D2622、ASTM D4294、ASTM D4927及びASTM D3120で測定した場合)、及び120以上の粘度指数(ASTM D2270で測定した場合)を有する。
(d)群IVのベースストックは、ポリ−α−オレフィン(PAO)である。
(e)群Vのベースストックとしては、群I、II、III又はIVに含まれないすべての他のベースストックが挙げられる。
本発明は、また、潤滑剤の摩擦低減能力を向上させるための方法に関する。該方法は、潤滑剤、例えばベースストック中に、固体又は半固体である脂肪酸ソルビタンエステルを放出することを含む。好ましい実施形態において、脂肪酸ソルビタンエステルは、脂肪酸ソルビタンエステル組成物及び潤滑剤組成物に関して前記した通りである。脂肪酸ソルビタンエステルに加え、さらなる添加剤を潤滑剤中に放出できることが好ましい。これらのさらなる潤滑剤は、前記のものでよい。好ましい実施形態では、脂肪酸ソルビタンエステル及び/又はさらなる添加剤の特徴及び特性、例えば、粘度及び/又は固体若しくは半固体状態の結果として、潤滑剤中への脂肪酸ソルビタンエステル及び/又はさらなる添加剤の放出は、制御された速度−例えば段階的速度−でなされる。好ましい実施形態において、脂肪酸ソルビタンエステル組成物は、潤滑剤中に、約0.5グラム/分を超えない−例えば、約0.15グラム/分を超えない、約0.10グラム/分を超えない、約0.075グラム/分を超えない、約0.05グラム/分を超えない、約0.03グラム/分を超えない、約0.025グラム/分を超えない、約0.01グラム/分を超えない、又は約0.0025グラム/分を超えない−放出速度で放出される。範囲に関して、放出速度は、任意選択で、約0.0001〜約0.5グラム/分−例えば、約0.0025〜約0.15グラム/分、約0.01〜約0.15グラム/分、約0.01〜約0.1グラム/分、約0.01〜約0.05グラム/分、又は約0.01〜約0.025グラム/分−の範囲にある。放出速度は、低くとも25℃−例えば、低くとも50℃、低くとも60℃、低くとも70℃、低くとも80℃、低くとも90℃、低くとも95℃、低くとも105℃、又は低くとも120℃−の温度で測定することができる。一部の実施形態において、脂肪酸ソルビタンエステル組成物は、潤滑組成物中へ、潤滑組成物の寿命−例えば、少なくとも1日、少なくとも1週間、少なくとも1ヶ月、又は少なくとも1年−などの長期にわたって徐々に放出される。他の実施形態では、脂肪酸ソルビタンエステルを、基油中へ、油交換の間の期間にわたって送達することができる。例えば、脂肪酸ソルビタンエステルを、基油中へ、20,000マイル未満−例えば、15,000マイル未満、10,000マイル未満、8,000マイル未満、5,000マイル未満、3,000マイル未満、又は1,000マイル未満−の走行マイル数にわたって送達することができる。
上記に照らして、本発明は、また、1種又は複数の脂肪酸ソルビタンエステル及び任意選択で1種又は複数の添加剤を、潤滑剤−例えば、ベースストック−に供給するためのデバイスに関する。該デバイスは、上で論じたような脂肪酸ソルビタンエステル組成物、及び該脂肪酸ソルビタンエステル組成物を入れるための容器を含む。好ましい実施形態において、容器は、潤滑剤がそれを通って流れるように構成される。潤滑剤が容器を通って流れることによって、潤滑剤は脂肪酸ソルビタンエステル組成物に接触すること−例えば、脂肪酸ソルビタンエステル組成物のまわり/中を通過し、それによって脂肪酸ソルビタンエステル組成物を潤滑剤中に放出すること−ができる。
脂肪酸ソルビタンエステルを、次のパラメーターの下で調製した。
過剰な1,4−ソルビトールを獣脂脂肪酸(TFA)と、単一ステップ法を利用し、触媒なしの温和な条件下で12時間反応させた。1,4−ソルビトールであるSorbitol 9033中にTFAであるIndustrene143を、6:1のソルビトール:TFAのモル比で仕込む。反応物を180℃で12時間保持する。生成物は、1739.6cm−1(獣脂脂肪酸ソルビタンエステル)及び1704cm−1(獣脂脂肪酸)でのFT−IR吸光度をモニタリングすることによって特定される。典型的な商業的方法ではないが、主として、モノエステルが形成される。
ケース1の反応を、より高いTFA濃度で、すなわち、1:1のソルビトール:TFAのモル比で繰り返す。生じる生成物は、より高い濃度−少なくとも25%より大きい濃度−でジエステルを含んでいた。
6:1のソルビトール:TFAのモル比、及び180℃の温度で6時間、酸触媒を使用する。例として、硫酸、リン酸、(NaH2PO3)、p−トルエンスルホン酸、及びベンゼンスルホン酸を典型的には使用することができるが、メタンスルホン酸を、0.1重量%の小さな比率で使用し、6時間反応させることもできる。生じる生成物は、無触媒反応の生成物と比較して、より高い濃度でモノエステルを含んでいた。
塩基触媒法をカリウムtert−ブトキシドを0.5重量%の条件で使用し、6:1のソルビトール:TFAのモル比で、180℃で6時間反応させる。このケースは、より多くのモノエステルを生成し、そのため、1:1のソルビトール:TFAにより近い仕込みを採用することができる。生じる生成物は、より高い濃度でモノエステルを含んでいた。
それぞれ、メタンスルホン酸及びK−tert−ブトキシド触媒を用い、1:1のソルビトール:TFAのモル比で6時間実施する。これらの方法に続いて、獣脂脂肪酸メチルとソルビタンとのエステル交換を利用することを、より低い温度で、2ステップ法で実施することができる(下記のケース7及び8を参照されたい)。
獣脂脂肪酸トリグリセリドを、メタノール還流下でKOH/MeOHと反応させて、獣脂脂肪酸メチル及びグリセリンを生成させ、グリセリンを除去すると純粋な獣脂脂肪酸メチルが残る。獣脂脂肪酸メチルの生成に続いて、1:1(ソルビトール:獣脂脂肪酸メチル)のモル比でのエステル交換を、カリウムtert−ブトキシド触媒を0.2重量%で使用し、80℃で実施することができる。この方法は、より高温での直接的な脂肪酸エステル化に比べて過酷さがより少なく、良好な淡色の獣脂脂肪酸ソルビタンを生成する。
より多くのモノエステルを形成するために、6:1のソルビトール:獣脂脂肪酸メチルの比率で、やはりカリウムtert−ブトキシド(0.2重量%)を用いて反応を繰り返す。すべての触媒反応生成物を、存在している触媒を中和するように処理し、次いで、触媒を、濾過により除去し、水洗を利用して触媒の塩及び未反応ソルビトール/ソルビタン又はイソソルビドを除去し、続いて真空下で残留物をストリッピングする。
ケース9では、ジメチルホルムアミド溶媒の補助作用について検討する。獣脂肪酸ソルビタンを、最初に獣脂脂肪酸メチルエステルを生成させること、続いて、モル比が1:1のソルビトール:獣脂脂肪酸メチルを、カリウムtert−ブトキシド触媒を0.2%で使用する反応において補助するためのジメチルホルムアミドに溶解し、メタノールを除去するための適度なN2吹込み及び軽度真空の下に78℃〜82℃で反応させることによって合成した。この方法は、主として獣脂脂肪酸ソルビタンのモノエステルを生成する。獣脂脂肪酸を1,4−ソルビタンと反応させることに加えて、いくつかの反応を、真空下にカリウムtert−ブトキシドを使用して獣脂脂肪酸メチルをイソソルビドと反応させるように企てることができる。獣脂脂肪酸メチル及びイソソルビドの役割は、固体又は半固体の獣脂脂肪酸ソルビタン/イソソルビドの摩擦調整剤にある範囲の硬度を発現させるためのブレンド用ストックを生成させることである。
ベースストックであるExcell 100HCを、500ppmのTSE組成物A、B及びCとブレンドした(ppmは、ベースストックの全部に基づく)。組成物Aは、TSEを含む。組成物Bは、等部のTSE及びHXL7121を含む。組成物Cは、等部のTSE及びHXL7353を含む。Cameron Plint摩擦試験の結果(摩擦係数、(「CoF」)データ)を、個々のExcell 100HC、TSE、HXL7121、及びHXL7353について、及び本発明の組合せA、B及びCについて表1に示す。
摩擦調整剤組成物のベースストック中への放出速度を評価するための例示的な装置(100)を図2に示す。本発明により調製されたTSE組成(102)を、ワットマン−42濾紙を折り畳んだ封筒(104)中に入れた。封筒(104)を、ベースストック(106)−例えば、群IIIの基油−中に配置し、フィルターの袋を通過する潤滑剤の流れを模擬するために撹拌子(110)で撹拌しながら、加熱素子(108)を使用して95℃に加熱した。ベースストック(106)を95℃に維持し、連続して5時間撹拌した。潤滑剤組成物を、フーリエ変換赤外分光法(FT−IR)によって分析した。下記の間隔で封筒を取り出し、封筒をKim−wipeタオルで軽く叩いて乾かし、次いで封筒を秤量することによって、摩擦調整剤の重量を測定した。試験結果を表2に示す。
Claims (15)
- 固体又は半固体であるC8以上の脂肪酸ソルビタンエステルを含む、潤滑剤中での摩擦を低下させるための摩擦調整剤組成物。
- C8以上の脂肪酸ソルビタンエステルが、C8〜C22の脂肪酸ソルビタンエステルである、請求項1に記載の組成物。
- C8以上の脂肪酸ソルビタンエステルが、飽和又は不飽和の獣脂脂肪酸ソルビタンエステル、飽和又は不飽和のココナツ脂肪酸ソルビタンエステル、又はこれらの混合物である、請求項1に記載の組成物。
- C8以上の脂肪酸ソルビタンエステルが、25℃で少なくとも約15,000cP、好ましくは25℃で15,000cP〜50,000cPの範囲の粘度を有する、請求項1に記載の組成物。
- C8以上の脂肪酸ソルビタンエステルが、少なくとも約0.5、好ましくは0.5〜94の範囲のA型ショアデュロメーター硬度を有し、摩擦調整剤組成物が、0.5〜94の範囲のA型ショアデュロメーター硬度、好ましくは少なくとも10のA型ショアデュロメーター硬度を有する、請求項1に記載の組成物。
- 摩擦調整剤組成物の総重量に基づいた重量率で、少なくとも1種のさらなる添加剤を約5重量%〜約95重量%の範囲の量でさらに含み、脂肪酸ソルビタンエステルが1ppm〜50,000ppmの範囲の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1種のさらなる添加剤が、タータレート、シトレート、アルカノールアミド、アルカノール、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 少なくも1種のさらなる添加剤が、タータレートのC12〜C14アセタール、ジエチルタータレート、ジイソプロピルタータレート、C8〜C22のアルカノールアミド、ラウリルジエタノールアミド、ラウリルジエタノールアミドアルカノール、アルキル化ジフェニルアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−アルキル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,4−ジ−メチル−6−tert−ブチルフェノール、2−メチル−6−tert−ブチルフェノール、2−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェノール、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- (a)ベース潤滑剤;及び
(b)固体又は半固体であるC8以上の脂肪酸ソルビタンエステルを含む摩擦調整剤組成物、
を含む潤滑組成物。 - Cameron Plint TE77高周波摩擦試験によって測定した場合に、約130℃で約0.09未満の摩擦係数を有する、請求項10に記載の組成物。
- 潤滑剤の摩擦低減能力を向上させる方法であって、固体又は半固体の脂肪酸ソルビタンエステル組成物からC8以上の脂肪酸ソルビタンエステルを潤滑剤中に放出することを含む、方法。
- 脂肪酸ソルビタンエステルが、潤滑剤中に0.0025グラム/分〜0.15グラム/分の範囲の速度で、好ましくは0.5グラム/分を超えない速度で放出される、請求項12に記載の方法。
- 潤滑剤中に、タータレート、シトレート、アルカノールアミド、アルカノール、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる添加剤を放出することをさらに含む、請求項12に記載の方法。
- 潤滑剤に添加剤を供給するためのデバイスであって、
固体又は半固体であるC8以上の脂肪酸ソルビタンエステル;及び
前記脂肪酸ソルビタンエステルを保持するための容器
を含み、前記容器が、潤滑剤が前記容器を通って流れることを可能にするように構成されており、
前記デバイスが、潤滑剤が脂肪酸ソルビタンエステルのまわりを及び/又は中を通過することを可能にして、脂肪酸ソルビタンエステルの潤滑剤中への放出を引き起こすように構成されている、
デバイス。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101769329B1 (ko) | 2016-01-25 | 2017-08-18 | 주식회사 동남합성 | 이소소르비드 알킬에스테르의 제조방법 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9296969B2 (en) * | 2009-02-16 | 2016-03-29 | Chemtura Corporation | Fatty sorbitan ester based friction modifiers |
CN102712864B (zh) | 2009-11-30 | 2016-01-06 | 路博润公司 | 含有摩擦改进剂的稳定混合物 |
PL2585563T3 (pl) | 2010-06-25 | 2018-01-31 | Castrol Ltd | Zastosowania i kompozycje |
US9127232B2 (en) | 2010-10-26 | 2015-09-08 | Castrol Limited | Non-aqueous lubricant and fuel compositions comprising fatty acid esters of hydroxy-carboxylic acids, and uses thereof |
US9187682B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-11-17 | Emerson Climate Technologies, Inc. | Refrigeration compressor lubricant |
US10590363B2 (en) * | 2011-10-31 | 2020-03-17 | Daniel J. Saccomando | Ashless-friction modifiers for lubricating compositions |
WO2013109568A1 (en) * | 2012-01-17 | 2013-07-25 | Croda, Inc. | Seal swell additive |
FR3004461B1 (fr) * | 2013-04-11 | 2015-04-24 | Molydal Sa | Nouvelles compositions lubrifiantes |
JP5808775B2 (ja) * | 2013-07-05 | 2015-11-10 | 株式会社椿本チエイン | チェーン用潤滑剤組成物及びチェーン |
JP6776495B2 (ja) * | 2015-03-20 | 2020-10-28 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
FR3053697B1 (fr) * | 2016-07-07 | 2019-08-16 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante pour moteur a gaz |
WO2018057830A1 (en) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Dow Global Technologies Llc | Lubricant composition comprising polyalkylene oxides |
US10358615B2 (en) | 2016-09-30 | 2019-07-23 | Chevron U.S.A. Inc. | Method for improving low temperature stability of a friction modifier additive |
US10301566B2 (en) | 2016-09-30 | 2019-05-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Fuel composition |
US11466227B2 (en) | 2017-10-16 | 2022-10-11 | Lanxess Corporation | Synergy and enhanced performance retention with organic and molybdenum based friction modifier combination |
CN111936605B (zh) | 2017-11-30 | 2022-10-11 | 胜牌许可和知识产权有限公司 | 用于车用机油的摩擦改进剂 |
EP3967739B1 (en) * | 2020-09-09 | 2023-04-26 | Oleon N.V. | Use of isosorbide diester as a deposit control agent |
CN114989879A (zh) * | 2022-06-21 | 2022-09-02 | 山东龙程矿业科技股份有限公司 | 一种环保合成型液压支架用浓缩液 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3235499A (en) * | 1962-06-11 | 1966-02-15 | Socony Mobil Oil Co Inc | Foam-inhibited oil compositions |
JPH05132690A (ja) * | 1991-11-12 | 1993-05-28 | Nippon Kouyu:Kk | 半固体状水系潤滑剤 |
JPH11217577A (ja) * | 1997-09-18 | 1999-08-10 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | チオリン酸エステルとジチオリン酸エステルを含有する改善潤滑剤組成物 |
JP2001139978A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-05-22 | Tonen Corp | 内燃機関用潤滑油組成物 |
JP2004536169A (ja) * | 2001-05-04 | 2004-12-02 | トタル・フランス | エラストマーとの接触部の潤滑のためのグリース、その調製法、および使用法 |
JP2008156624A (ja) * | 2006-12-01 | 2008-07-10 | Showa Shell Sekiyu Kk | 潤滑剤組成物 |
JP2008173730A (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-31 | Nippon Oil Corp | 極微量油剤供給式切削・研削加工方法 |
JP2009506162A (ja) * | 2005-08-24 | 2009-02-12 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 機能液についての添加剤ゲルの放出制御 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US186824A (en) * | 1877-01-30 | Anton g-abtenmann | ||
US2788326A (en) * | 1950-12-26 | 1957-04-09 | Shell Dev | Extreme pressure lubricant |
DE1248643B (de) | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
US3329658A (en) | 1962-05-14 | 1967-07-04 | Monsanto Co | Dispersency oil additives |
US3197405A (en) | 1962-07-09 | 1965-07-27 | Lubrizol Corp | Phosphorus-and nitrogen-containing compositions and process for preparing the same |
US3574576A (en) | 1965-08-23 | 1971-04-13 | Chevron Res | Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine |
US3544465A (en) | 1968-06-03 | 1970-12-01 | Mobil Oil Corp | Esters of phosphorodithioates |
US3702300A (en) | 1968-12-20 | 1972-11-07 | Lubrizol Corp | Lubricant containing nitrogen-containing ester |
US3749247A (en) | 1970-09-21 | 1973-07-31 | Phillips Petroleum Co | Addition of oxidation inhibitor to lubricating oil |
US4014794A (en) | 1974-03-11 | 1977-03-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oil filter adapter |
US4075097A (en) | 1975-04-01 | 1978-02-21 | Monroe Auto Equipment Company | Oil filter with oil improving dissolving body |
US4304678A (en) * | 1978-09-11 | 1981-12-08 | Mobil Oil Corporation | Lubricant composition for reduction of fuel consumption in internal combustion engines |
US4234435A (en) | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
US5478463A (en) | 1989-09-07 | 1995-12-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method of reducing sludge and varnish precursors in lubricating oils |
CA2347753A1 (en) | 1998-10-19 | 2000-04-27 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions with improved thermal stability and limited slip performance |
EP1200540A4 (en) * | 1999-05-24 | 2008-09-03 | Lubrizol Corp | MINERAL OILS FOR GEARS AND TRANSMISSION LIQUIDS |
JP4603700B2 (ja) * | 2001-01-04 | 2010-12-22 | 株式会社日立製作所 | 高熱伝導グリース組成物及びそれを用いた冷却装置 |
US6843916B2 (en) | 2002-07-16 | 2005-01-18 | The Lubrizol Corporation | Slow release lubricant additives gel |
US7384896B2 (en) | 2002-07-16 | 2008-06-10 | The Lubrizol Corporation | Controlled release of additive gel(s) for functional fluids |
US7696136B2 (en) * | 2004-03-11 | 2010-04-13 | Crompton Corporation | Lubricant compositions containing hydroxy carboxylic acid and hydroxy polycarboxylic acid esters |
US7807611B2 (en) * | 2004-10-12 | 2010-10-05 | The Lubrizol Corporation | Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof |
US7651987B2 (en) | 2004-10-12 | 2010-01-26 | The Lubrizol Corporation | Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof |
JP2006265345A (ja) * | 2005-03-23 | 2006-10-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 船舶軸受け推進器用潤滑油 |
US20070004601A1 (en) | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Mathur Naresh C | Additive composition |
US20070004604A1 (en) | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Mathur Naresh C | Additive composition |
US20080015126A1 (en) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Teresan W. Gilbert | Ashless Controlled Release Gels |
US7833955B2 (en) | 2006-11-08 | 2010-11-16 | The Lubrizol Corporation | Viscosity modifiers in controlled release lubricant additive gels |
-
2009
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3235499A (en) * | 1962-06-11 | 1966-02-15 | Socony Mobil Oil Co Inc | Foam-inhibited oil compositions |
JPH05132690A (ja) * | 1991-11-12 | 1993-05-28 | Nippon Kouyu:Kk | 半固体状水系潤滑剤 |
JPH11217577A (ja) * | 1997-09-18 | 1999-08-10 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | チオリン酸エステルとジチオリン酸エステルを含有する改善潤滑剤組成物 |
JP2001139978A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-05-22 | Tonen Corp | 内燃機関用潤滑油組成物 |
JP2004536169A (ja) * | 2001-05-04 | 2004-12-02 | トタル・フランス | エラストマーとの接触部の潤滑のためのグリース、その調製法、および使用法 |
JP2009506162A (ja) * | 2005-08-24 | 2009-02-12 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 機能液についての添加剤ゲルの放出制御 |
JP2008156624A (ja) * | 2006-12-01 | 2008-07-10 | Showa Shell Sekiyu Kk | 潤滑剤組成物 |
JP2008173730A (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-31 | Nippon Oil Corp | 極微量油剤供給式切削・研削加工方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101769329B1 (ko) | 2016-01-25 | 2017-08-18 | 주식회사 동남합성 | 이소소르비드 알킬에스테르의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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