JP2012509982A - ゾルゲルポリマーナノ複合体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
「AED」は、エネルギー分散分析を称する。
(M(OR)n)+OH−R1−OH → ≡M−O−R1−O−M≡+nROH
により表され、ここで、ROHは液体の副生成物である。
比較的低コストの出発材料からの低コストのナノ複合体材料;
低い反応温度により得られる減少したエネルギーコストおよび液体副生成物(すなわち、アルコール)の冗長な分離または除去が避けられること;
加アルコール分解または解糖反応には、任意の外部触媒または溶媒添加が必要ないこと;
最終的な固体生成物の収率が優れている(例えば、90%超)こと;
最終生成物に亀裂形成または相当な収縮のないこと;
が挙げられる。
ここに定義された式RxM(OR1)4-x、または式RxM(OR1)m-xの金属アルコキシド、および式HO−R2−OHのジオールからなる混合物を反応させて、無機金属酸化物マトリクスおよび液体のアルコール副生成物からなる中間体反応生成物を形成する工程、および
得られた反応混合物に不飽和無水物を添加して、アルコール副生成物を取り上げ、不飽和エステルを形成し、同時に、この不飽和エステルを重合させて、無機成分と有機成分の相互貫入網目構造を有するナノ複合体からなる最終生成物を形成する工程、
を含む方法を提供する。
−[−O−M−O−R2−]p−
の無機酸化物マトリクスを形成する工程を含み、ここで、Mは金属であり、pは、少なくとも、例えば、約2以上の反復単位の数である。ある実施の形態において、反復単位の数pは、例えば、数百から数千またはそれ以上であり得る。
−M−[O−R3]q−
の無機酸化物マトリクスを形成することを含み、ここで、Mは金属であり、qは2から500までであり得る。
穏やかな加熱などによる、第1の反応であって、
i) 式RxM(OR1)m-xの金属アルコキシド、ここで、
Mは、Si,Ti,Ta,Sn,Al,Zr,Hf,またはそれらの組合せであり、
Rは、存在する場合、1から約10の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または1から約10の炭素原子を有する不飽和ヒドロカルビル基、例えば、アルキル、−アルコキシ、−アクリル、−メタクリル、−アルケン、−シクロアルキル、−ヘテロ環式、−アリール、−ヘテロアリール、−アルキレン−シクロアルキル、−シクロアルキレン−アルキル、−アルキレン−アリール、−アルキレン−ヘテロアリール、−アリーレン−アルキル、ヘテロアリーレン−アルキル、アルキレン−アクリル、−アルキレン−メタクリル、またはそれらの混合物であり、
OR1は、それぞれ独立して、1から約10の炭素原子を有する、アルコキシ基としても知られている、加アルコール分解性ヒドロカルビルオキシ基であり、
xは、0から5であり、
mは、1から5である;および、
ii) 式HO−R2−OHのジオール、または式HO−R3のアルコール、ここで、
R2は、1から約10の炭素原子を有する、アルキル基としても知られている二価のヒドロカルビレン基、または複数のアルコキシル基を含む高分子鎖、例えば、ポリアルキレングリコールなどのポリエーテル、ウレタン基、炭酸基、またはそれらの組合せである、例えば、ここの実施例4,5,8および9を参照のこと、
R3は、3から約18の炭素原子を有する重合性で一価の不飽和ヒドロカルビル基、例えば、重合性ヒドロキシ置換オレフィン2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)などの、アルキル−アクリル、アルキル−メタクリル、アルキル−ビニル、およびアルキル−アリール−ビニルである、
または
式HO−R2−OHのジオール、および式HO−R3のアルコールの混合物;
からなる混合物の第1の反応;および
第1の反応から得られた生成物、および不飽和無水物、架橋剤、およびフリーラジカル開始剤などの有機高分子前駆体からなる混合物を含む混合物の、加熱などの、第2の反応、
を含む方法を提供する。
ゾルゲル無機高分子網目構造、および
架橋した有機高分子網目構造、
を含む相互貫通網目構造を有するゾルゲルポリマーナノ複合体であって、この架橋した有機高分子がゾルゲル無機高分子網目構造への少なくとも1つの共有結合を有するものであるゾルゲルポリマーナノ複合体を提供する。
金属アルコキシド、およびジオール、アルコール、またはそれらの組合せの内の少なくとも1つからなる混合物を含む第1の反応、および
第1の反応の生成物と、不飽和無水物、架橋剤、およびフリーラジカル開始剤からなる混合物とを含む第2の反応、
のそれぞれの生成物を組み合わせてなるゾルゲルポリマーナノ複合体を提供する。上述したプロセスにより調製されたゾルゲルポリマーナノ複合体は、所望であれば、または必要であれば、固体が一定の質量または体積を有するまで、第2の反応の生成物を乾燥させることをさらに含み得る。
式RxM(OR1)4-xの金属アルコキシド、
ここで、Mは、Si,Ti,Al,Zr,またはそれらの組合せであり、
Rは、飽和または不飽和ヒドロカルビル基であり、
OR1は、約200未満の分子量を有する加水分解性ヒドロカルビルオキシ基またはアルコキシ基であり、
xは0から3である;
グリコール;
の混合物を形成し、
次いで、
不飽和無水物;
架橋剤;および
フリーラジカル開始剤;
の第2の混合物を添加することを含み得る。
A. 構造/均質性;SEM/AED サンプルを日本電子(株)のSEMにより分析し、AEDは、日本電子の装置に接続したAED Noran分析装置により行った。プローブをニッケル(8mm)で金属化した。凹凸コントラストは4kVであった。
温度勾配: 30℃から600℃まで10°K(ケルビン)/分
30℃から600℃まで20°K/分
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液による処理によって、事前に疎水化した。2時間に亘る150℃での加熱により、6.2591g(0.03モル)のテトラエトキシシラン(TEOS)および1.9246g(0.031モル)のエチレングリコール(EG)の混合物から、透明な溶液を調製した。次いで、このガラスアンプルに、0.0816gの過酸化ベンゾイル(BP)、0.04969gの過酸化ジクミル(DCP)、2.456g(0.0101モル)のジエチレングリコールジメタクリレート(DMDEG)および6.9735g(0.0452モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)を加え、空気中で密封した(モル比:TEOS:EG=1:1.03;TEOS:MAAN=1:1.51)。約25℃で30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、透明な溶液を、表1にしたがって、炉内で加熱した。
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液による処理によって、疎水化した。3時間に亘る150℃での加熱により、1.4450g(6.9ミリモル)のテトラエトキシシラン(TEOS)および0.8565g(0.0138モル)のエチレングリコール(EG)の混合物から、透明な溶液を調製した。次いで、このガラスアンプルに、0.0200gの過酸化ベンゾイル(BP)および2.7017g(0.0175モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)を加え、空気中で密封した(モル比:TEOS:EG=1:1.99;TEOS:MAAN=1:2.52)。周囲温度で約30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、透明な溶液を、表3にしたがって、炉内で加熱した。
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液による処理によって、疎水化した。3時間に亘る100℃での加熱により、1.3577g(6.5ミリモル)のテトラエトキシシラン(TEOS)および0.9544g(0.0125モル)の1,2−プロピレングリコール(PG)の混合物から、透明な溶液を調製した。次いで、このガラスアンプルに、0.0616gの過酸化ベンゾイル(BP)、2.6526g(0.0172モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)、および0.0990g(0.5ミリモル)のジエチレングリコールジアクリレート(DADEG)を加え、空気中で密封した(モル比:TEOS:PG=1:1.92;TEOS:MAAN=1:2.64)。周囲温度で約30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、透明な溶液を、表5にしたがって、炉内で加熱した。
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液による処理によって、疎水化した。約4時間に亘る125℃での加熱により、1.1736g(5.6ミリモル)のテトラエトキシシラン(TEOS)および5.0896gのポリエチレングリコール(ロバ・ケミー社(Loba Chemie)からのPEG、MW600)の混合物から、透明な溶液を調製した。次いで、このガラスアンプルに、0.0348gの過酸化ベンゾイル(BP)、0.0105gの過酸化ジクミル(DCP)、1.6822g(0.0109モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)、および0.3871g(1.8ミリモル)のジエチレングリコールジアクリレート(DADEG)を加え、空気中で密封した(モル比:TEOS:PEG=1:1.50;TEOS:MAAN=1:2.0)。周囲温度で約30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、透明な溶液を、表7にしたがって、炉内で加熱した。
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液によって、疎水化した。約4時間に亘る125℃での加熱により、2.0305g(9.7ミリモル)のテトラエトキシシラン(TEOS)および2.9408gのポリプロピレングリコール(80%がMW150、20%がMW425の、フェラク・ベルリン社(Ferak Berlin)からのPPG)の混合物から、透明な溶液を調製した。次いで、このガラスアンプルに、0.0607gの過酸化ベンゾイル(BP)、0.0180gの過酸化ジクミル(DCP)、3.0282g(0.0196モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)、および0.6738g(3.1ミリモル)のジエチレングリコールジアクリレート(DADEG)を加え、空気中で密封した(モル比:TEOS:PPG=1:1.51;TEOS:MAAN=1:2.01)。周囲温度で約30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、透明な溶液を、表9にしたがって、炉内で加熱した。
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液によって、疎水化した。約1時間に亘る100℃での加熱により、2.0867g(8.4ミリモル)の3−(トリメトキシシリルプロピル)メタクリレート(TMSPM)、および0.6608g(0.0086モル)の1,2−プロピレングリコール(PG)の混合物から、透明な溶液を調製した。次いで、このガラスアンプルに、0.0101gの過酸化ベンゾイル(BP)、および1.9460g(0.0126モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)を加え、空気中で密封した(モル比:TMSPM:PG=1:1.02;TMSPM:MAAN=1:1.50)。周囲温度で約30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、透明な溶液を、表11にしたがって、炉内で加熱した。
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液によって、疎水化した。3.2112g(0.0129モル)の3−(トリメトキシシリルプロピル)メタクリレート(TMSPM)、および0.8296g(0.0134モル)のエチレングリコール(EG)の混合物から透明な溶液を調製し、2.5時間に亘り100℃で加熱した。次いで、このガラスアンプルに、0.0385gの過酸化ベンゾイル(BP)、0.7688g(0.0036モル)のジエチレングリコールジアクリレート(DADEG)および3.9329g(0.0255モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)を加え、空気中で密封した(モル比:TMSPM:EG=1:1.03;TMSPM:MAAN=1:1.97)。周囲温度で約30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、この溶液を、表13にしたがって、炉内で加熱した。
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液によって、疎水化した。2.3233g(9.3ミリモル)の3−(トリメトキシシリルプロピル)メタクリレート(TMSPM)、および2.8172gのポリプロピレングリコール(80%がMW150、20%がMW425の、フェラク・ベルリン社からのPPG)の混合物から透明な溶液を調製し、1.5時間に亘り100℃で加熱した。次いで、このガラスアンプルに、0.0405gの過酸化ベンゾイル(BP)、0.0253gの過酸化ジクミル(DCP)および2.9074g(0.0188モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)を加え、空気中で密封した(モル比:TMSPM:PPG=1:1.51;TMSPM:MAAN=1:2.02)。周囲温度で約30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、この溶液を、表15にしたがって、炉内で加熱した。
アンプルの内面を、乾燥デカン中のジクロロジメチルシラン(DCDMS)の溶液による処理によって、疎水化した。約35分間に亘り100℃で加熱することによって、2.0832g(8.4ミリモル)の3−(トリメトキシシリルプロピル)メタクリレート(TMSPM)、および5.0896gのポリエチレングリコール(ロバ・ケミー社からのPEG、MW600)の混合物から透明な溶液を調製した。次いで、このガラスアンプルに、0.0372gの過酸化ベンゾイル(BP)、0.0220gの過酸化ジクミル(DCP)および2.6459g(0.0172モル)のメタクリル酸無水物(MAAN)を加え、空気中で密封した(モル比:TMSPM:PPG=1:1.52;TMSPM:MAAN=1:2.05)。周囲温度で約30分間に亘り反応混合物を撹拌した後、この溶液を、表17にしたがって、炉内で加熱した。
Claims (5)
- 複合体を製造する方法であって、
第1の反応であって、
i) 式RxM(OR1)m-xのアルコキシド化合物、ここで、
Mは、Si,Ti,Ta,Sn,Al,Zr,Hf,またはそれらの組合せであり、
Rは、存在する場合、1から10の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または1から10の炭素原子を有する不飽和ヒドロカルビル基であり、
OR1は、それぞれ独立して、1から10の炭素原子を有する加アルコール分解性ヒドロカルビルオキシ基であり、
xは、0から4であり、
mは、1から5である;および、
ii) 式HO−R2−OHのジオール、または式HO−R3のアルコール、ここで、
R2は、1から10の炭素原子を有する二価のヒドロカルビレン基、または高分子基であり、
R3は、3から18の炭素原子を有する重合性不飽和ヒドロカルビレン基ある、
または
式HO−R2−OHのジオール、および式HO−R3のアルコールの混合物;
からなる混合物の第1の反応;および
前記第1の反応から得られた生成物、および不飽和無水物、架橋剤、およびフリーラジカル開始剤からなる混合物を含む混合物の第2の反応、
を含む方法。 - 前記第1の反応が、0.5から5時間に亘り、50から150℃の加熱により行われ、前記第2の反応が、20から100時間の期間に亘り、45から150℃の増加する温度の加熱により行われ、前記アルコキシドが、3−(トリメトキシシリルプロピル)メタクリレート、テトラエトキシシラン、トリエトキシビニルシラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、チタンエトキシド、チタンイソプロポキシド、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリブトキシド、スズtert−ブトキシド、ハフニウムブトキシド、タンタルエトキシド、アルミニウムイソプロポキシド、ジルコニウムエトキシド、ジルコニウムプロポキシド、およびそれらの組合せの内の少なくとも1つを含み、前記ジオールが、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、ポリ(プロピレングリコール)、ポリウレタンジオール、ポリカーボネート、ビスフェノール、アルコキシル化ビスフェノールジオール、およびそれらの組合せの内の少なくとも1つを含み、前記アルコールは、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、およびそれらの組合せの内の少なくとも1つを含み、前記不飽和無水物は、アクリル酸、アルキルアクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、およびそれらの組合せからから選択される少なくとも1つの不飽和酸の無水物を含み、前記架橋剤は、ジアルキレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート、ジビニルベンゼン、およびそれらの組合せの内の少なくとも1つを含み、前記フリーラジカル開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤、およびそれらの組合せの内の少なくとも1つを含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記第1と第2の反応が、溶媒も希釈液も添加されずに行われ、前記方法が1つの容器内で行われることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記アルコキシド化合物として、テトラエトキシシランがグリコールと組み合わせて選択された場合、または前記アルコキシド化合物として、テトラエトキシシランがヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、または両方のアクリレートと組み合わせて選択された場合、不透明または半透明のモノリス生成物が得られるか、もしくは前記アルコキシド化合物として、トリメトキシシリルプロピルメタクリレートがグリコールまたはヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、または両方のアクリレートと組み合わせて選択された場合、透明なモノリス生成物が得られることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記複合体が非溶融性均質固体であることを特徴とする請求項1記載の方法。
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