JP2012507572A - N,n−置換−3−アミノプロパン−1−オールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は同時又は互いに独立して、1又は3〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝又は環式の炭化水素基であり、その際、炭素基は1個又は複数個の不飽和結合を有していてもよい]の第2級アミンを使用する。
C1〜C6−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチル−プロピル又は1−エチル−3−メチルプロピル;C1〜C12−アルキル:例えば、C1〜C6−アルキル、例えば前記に挙げられたもの並びにへプチル、2−メチルヘキシル、3−メチルヘキシル、2,2−ジメチルペンチル、2,3−ジメチルペンチル、2,4−ジメチルペンチル、3,3−ジメチルペンチル、2,2−ジメチル−3−ジメチルブチル、オクチル、2−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、4−メチルヘプチル、2,2−ジメチルヘキシル、2,3−ジメチルヘキシル、2,4−ジメチルヘキシル、3,3−ジメチルヘキシル、2,2−ジメチル−3−メチルペンチル、2−メチル−3,3−ジメチルペンチル、2,3,4−トリメチルペンチル及び2,2,3,3−テトラメチルブチル、1−ノニル、1−デシル、1−ウンデシル又は1−ドデシルであり;
C1〜C20−アルキル:例えばC1〜C12−アルキル、前記に挙げられたもの、並びに1−トリデシル、1−テトラデシル、1−ペンタデシル、1−ヘキサデシル、1−ヘプタデシル、1−オクタデシル、ノナデシル又はエイコシル;
C3〜C8−シクロアルキル:例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロオクチル;
C3〜C12−シクロアルキル:前記に挙げたようなC3〜C8−シクロアルキル、並びにシクロドデシル;
C2〜C6−アルケニル:例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル又はヘキセニル;
C2〜C20−アルケニル:例えば前記に挙げたようなC2〜C6−アルケニル並びにヘプテニル、オクテニル、ノネニル又はデセニル;
C3〜C6−シクロアルケニル:例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニル;
アリール:6〜14員を有する1〜3環の芳香族炭素環、例えばフェニル、ナフチル又はアントラセニル、
ヘテロアリール:例えばチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル及びオキサゾリル;又はC7〜C12−アルアルキル、例えばフェニルメチル、1−フェニルエチル−2−フェニルエチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル又は3−フェニルプロピルである。
270mlのオートクレーブ中に、33.8gのジメチルアミン(0.75mol)及び30gのTHFを装入し、かつ冷却(4℃)下で、30gのTHF中の16.8gのアクロレイン(0.3mol)を、60分に亘ってポンプ供給した。混合物を15分攪拌した。試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。その後に、このオートクレーブの内容物を、連結導通部を介して水素の圧入により、270mlの高圧オートクレーブ中に移し、このオートクレーブには、すでに25.5gのNH3(1.5mol)中の1.8gのRa−Co(THF洗浄)が装入されていた。第2オートクレーブを、40℃に加熱し、かつ水素を60barで圧入した。その後に、3時間水素化し、かつ圧力を水素の添加によって維持した。3時間後に、試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。試料のガスクロマトグラフ分析によって、91.5GC面積%の望ましい生成物N,N−ジメチル−3−アミノプロパン−1−オール(DMAPOL)が形成されることが確認された。さらに、4.6GC面積%のN,N−ジメチル−プロパンジアミン(DMAPA)が見出された。
270mlのオートクレーブ中に、67.6gのジメチルアミン(1.5mol)を装入し、かつ冷却(4℃)下で、16.8gのアクロレイン(0.3mol)を、60分に亘ってポンプ供給した。混合物を15分攪拌した。試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。その後に、このオートクレーブの内容物を、連結導通部を介して水素の圧入により、270mlの高圧オートクレーブ中に移し、このオートクレーブには、すでに51.0gのNH3(3mol)中1.8gのRa−Co(THF洗浄)が装入されていた。第2オートクレーブを、40℃に加熱し、かつ水素を60barで圧入した。その後に、4時間水素化し、かつ圧力を、水素を添加することにより維持した。4時間後に、試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。試料のガスクロマトグラフ分析によって、91.4GC面積%の望ましい生成物N,N−ジメチル−3−アミノプロパン−1−オール(DMAPOL)が形成されることが確認された。さらに、4.5GC面積%のN,N−ジメチル−プロパンジアミン(DMAPA)が見出された。
270mlのオートクレーブ中に、67.6gのジメチルアミン(1.5mol)を装入し、かつ冷却(4℃)下で、16.8gのアクロレイン(0.3mol)を、60分に亘ってポンプ供給した。混合物を15分攪拌した。試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。その後に、このオートクレーブの内容物を、連結導通部を介して水素の圧入により、270mlの高圧オートクレーブ中に移し、このオートクレーブには、すでに51.0gのNH3(3mol)及び10.8gの水(0.6mol)中、1.8gのRa−Co(THF洗浄)が装入されていた。第2オートクレーブを、23℃に加熱し、かつ水素を60barで圧入した。その後に、6時間水素化し、かつ圧力を水素の添加によって維持した。6時間後に、試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。試料のガスクロマトグラフ分析によって、58.3GC面積%の望ましい生成物N,N−ジメチル−3−アミノプロパン−1−オール(DMAPOL)が形成されることが確認された。さらに、4.0GC面積%のN,N−ジメチル−プロパンジアミン(DMAPA)が見出された。
270mlのオートクレーブ中に、67.6gのジメチルアミン(1.5mol)を装入し、かつ冷却(4℃)下で、16.8gのアクロレイン(0.3mol)を、60分に亘ってポンプ供給した。混合物を15分攪拌した。試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。その後に、このオートクレーブの内容物を、連結導通部を介して水素の圧入により、270mlの高圧オートクレーブ中に運搬し、このオートクレーブには、すでに51.0gのNH3(3mol)及び10.8gの水(0.6mol)中、1.8gのRa−Co(THF洗浄)が装入されていた。第2オートクレーブを、60℃に加熱し、かつ水素を60barで圧入した。その後に、2時間水素化し、かつ圧力を水素の添加によって維持した。2時間後に、試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。試料のガスクロマトグラフ分析によって、33.8GC面積%の望ましい生成物N,N−ジメチル−3−アミノプロパン−1−オール(DMAPOL)が形成されることが確認された。さらに、58.2GC面積%のN,N−ジメチル−プロパンジアミン(DMAPA)が見出された。
270mlのオートクレーブ中に、67.6gのジメチルアミン(1.5mol)を装入し、かつ冷却(4℃)下で、16.8gのアクロレイン(0.3mol)を、60分に亘ってポンプ供給した。混合物を15分攪拌した。試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。その後に、このオートクレーブの内容物を、連結導通部を介して水素の圧入により、270mlの高圧オートクレーブ中に移し、このオートクレーブには、すでに51.0gのNH3(3mol)及び10.8gの水(0.6mol)中、1.8gのRa−Co(THF洗浄)が装入されていた。第2オートクレーブを、40℃に加熱し、かつ水素を60barで圧入した。その後に、3時間水素化し、かつ圧力を水素の添加によって維持した。3時間後に、試料を取り出し、かつガスクロマトグラフを用いて分析した。試料のガスクロマトグラフ分析によって、57.5GC面積%の望ましい生成物N,N−ジメチル−3−アミノプロパン−1−オール(DMAPOL)が形成されることが確認された。さらに、29.4GC面積%のN,N−ジメチル−プロパンジアミン(DMAPA)が見出された。
実施は、例5と同様に行った。しかしながら工程b)は、100℃の温度で実施した。試料のガスクロマトグラフ分析によって、0.4GC面積%の望ましい生成物N,N−ジメチル−3−アミノプロパン−1−オール(DMAPOL)が形成されることが確認された。さらに、91.4GC面積%のN,N−ジメチル−プロパンジアミン(DMAPA)が見出された。
実施は、例5と同様に行った。しかしながら工程b)は、80℃の温度で実施した。試料のガスクロマトグラフ分析によって、13.9GC面積%の望ましい生成物N,N−ジメチル−3−アミノプロパン−1−オール(DMAPOL)が形成されることが確認された。さらに、80.3GC面積%のN,N−ジメチル−プロパンジアミン(DMAPA)が見出された。
Claims (18)
- N,N−置換−3−アミノプロパン−1−オールの製造方法であって、
a)−50℃〜100℃の温度及び0.01〜300barの圧力で、第2級アミンをアクロレインと反応させ、かつ、
b)工程a)で得られた反応混合物と水素及びアンモニアを、水素化触媒の存在下で、1〜400barの圧力で反応させる、
ことにより行う製造方法において、工程a)において第2級アミンとアクロレインとのモル比が1:1又はそれより大であり、かつ工程b)中の温度が−50℃〜70℃であることを特徴とする前記方法。 - 第2級アミンとアクロレインとのモル比が2:1〜50:1である、請求項1に記載の方法。
- 工程b)を20〜70℃の温度で実施する、請求項1又は2に記載の方法。
- 工程b)を20〜250barの圧力で実施する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程b)中で使用されるアンモニアと工程a)中で使用されるアクロレインとのモル比が2:1〜100:1である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化触媒が金属の形で存在する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- コバルト原子のモル割合が、方法中で金属の形で使用された水素化触媒中のすべての金属原子の合計に対して、50モル%又はそれより大である、請求項6に記載の方法。
- 金属の形の水素化触媒が、ラネーによるスポンジ触媒又はスケルトン触媒である、請求項6又は7に記載の方法。
- 水素化触媒が、1又は複数の触媒活性成分を元素周期律表の第8族及び/又は第9族及び/又は第10族及び/又は第11族の酸素含有化合物の形で含有する触媒前駆体の還元によって得られる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- Co原子のモル割合が、使用される触媒活性成分中に存在する全ての金属原子の合計に対して30モル%又はそれより大である、請求項9に記載の方法。
- 工程a)中で得られた反応混合物が、工程b)中での使用前に、付加的な精製及び後処理をおこなうことなしに使用される、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、イソプロピルエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−s−ブチルアミン及びジ−シクロヘキシルアミンから成る群から選択される第2級アミンを使用する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 第2級アミンとしてジメチルアミンを使用する、請求項12に記載の方法。
- 水と使用されるアクロレインとのモル比が0.01:1〜2:1である、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- グリセリンから製造されたアクロレインを使用する、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- グリセリンが、再生材料をベースとするグリセリンである、請求項15に記載の方法。
- 請求項16に記載の方法によって得られたN,N−ジメチル−1,3−プロパン−1−オール(DMAPOL)。
- ポリウレタン製造のための触媒として、ガス洗浄のための洗浄液として、電気化学及び電気めっき技術の分野において、有機合成における使用材料として、及び医薬製剤及び植物保護剤の製造における中間生成物としての、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法によって得られたN,N−ジメチル−3−アミノプロパン−1−オール(DMAPOL)の使用。
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