JP2012506908A5 - - Google Patents
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Claims (23)
- 式I:
それぞれのAは、独立して、−C=O、−C=S、又は−CH2であり;
それぞれのDは、独立して、O又はSであり;
それぞれのR1は、独立して、水素、C1−3アルキル、C1−3アルコキシ、ハロ、又はハロC1−3アルキルであり;
それぞれのR2は、独立して、水素、C1−3アルキル、C1−3アルコキシ、ハロ、又はハロC1−3アルキルであり;
それぞれのR3は、独立して、水素、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、ハロ、又はハロC1−4アルキルであり;そして
それぞれのR4は、独立して、水素、C1−3アルキル、C1−3アルコキシ、ハロ、又はハロC1−3アルキルである]の化合物、又はその医薬的に許容される塩。 - それぞれのAが−C=Oである、請求項1の化合物又は塩。
- それぞれのDがOである、請求項1又は請求項2の化合物又は塩。
- それぞれのR1が、独立して、水素、メチル、又はメトキシである、請求項1〜3のいずれか1項の化合物又は塩。
- それぞれのR2が、独立して、水素、メチル、メトキシ、又はハロである、請求項1〜4のいずれか1項の化合物又は塩。
- それぞれのR3が、独立して、メチル、メトキシ、ハロ、又はハロC1−3アルキルである、請求項1〜5のいずれか1項の化合物又は塩。
- それぞれのR4が、独立して、水素、メチル、メトキシ、ハロ、又はハロC1−3アルキルである、請求項1〜6のいずれか1項の化合物又は塩。
- それぞれのAが−C=Oであり;
それぞれのDは、Oであり;
それぞれのR1は、独立して、水素、ハロ、又はハロメチルであり;
それぞれのR2は、独立して、水素又はハロであり;
それぞれのR3は、独立して、メチル、メトキシ、ハロ、又はハロメチルであり;そして
それぞれのR4は、独立して、水素、メチル、メトキシ、ハロ、又はハロメチルである、請求項1の化合物又は塩。 - 請求項1〜9のいずれか1項の化合物又はその医薬的に許容される塩と医薬的に許容される担体を含んでなる医薬組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項の化合物又はその医薬的に許容される塩を含んでなる製剤であって、精製水、プロピレングリコール、PEG400、グリセリン、DMA、エタノール、ベンジルアルコール、クエン酸/クエン酸ナトリウム(pH3)、クエン酸/クエン酸ナトリウム(pH5)、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンHCl(pH7.0)、0.9%生理食塩水、及び1.2%生理食塩水、又はこれらのあらゆる組合せより選択される賦形剤を含む、前記製剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項の化合物又はその医薬的に許容される塩を含んでなる製剤であって、生理食塩水中20%(w/v)プロピレングリコール、生理食塩水中30%(w/v)プロピレングリコール、生理食塩水中40%(w/v)プロピレングリコール、生理食塩水中50%(w/v)プロピレングリコール、精製水中15%(w/v)プロピレングリコール、精製水中30%(w/v)プロピレングリコール、精製水中50%(w/v)プロピレングリコール、精製水中30%(w/v)プロピレングリコール及び5%(w/v)エタノール、精製水中15%(w/v)グリセリン、精製水中30%(w/v)グリセリン、精製水中50%(w/v)グリセリン、精製水中20%(w/v)クレプトース(Kleptose)、精製水中40%(w/v)クレプトース、及び精製水中25%(w/v)カプチゾール(Captisol)より選択される賦形剤を含む、前記製剤。
- a)(R)−(−)−N−Boc−3−ピロリジノールを強塩基と反応させて、混合物を生成する工程;さらに、該混合物を2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−ジニトロベンゼンと反応させて、式II:
b)式IIの化合物を水素の存在下にアルコール及び遷移金属触媒と反応させて、式III:
c)式IIIの化合物とピリミジン−4,6−ジカルボン酸を2−クロロ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン及びN−メチルモルホリンの混合物へ加えて、式IV:
d)式IVの化合物をN−Boc−グアニジン酪酸と反応させて、式V:
e)式Vの化合物を脱保護化して、請求項9の化合物を生成する工程を含んでなる、請求項9の化合物を製造する方法。 - a)(R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルを脱プロトン化して、得られる化合物を2−クロロ−1,3−ジニトロ−5−トリフルオロメチルベンゼンと反応させて、(R)−3−(2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルを生成する工程;
b)(R)−3−(2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルをアルコール、遷移金属触媒、及び水素の存在下に還元して、(R)−3−(2,6−ジアミノ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルを生成する工程;
c)(R)−3−(2,6−ジアミノ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルを1−[(3−(ジメチルアミノ)−プロピル)]−3−エチルカルボジイミド塩酸塩の存在下にピリミジン−4,6−ジカルボン酸とカップリングして、ピリミジン−4,6−ジカルボン酸ビス−{[3−アミノ−2−((R)−1−(tert−ブトキシカルボニル)ピロリジン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]アミド}を生成する工程;
d)ピリミジン−4,6−ジカルボン酸ビス−{[3−アミノ−2−((R)−1−(tert−ブトキシカルボニル)ピロリジン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]アミド}をオキシ塩化リンの存在下に({[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ][(tert−ブトキシカルボニル)イミノ]メチル}アミノ)ペンタン酸と反応させて、ピリミジン−4,6−ジカルボン酸ビス−{[3−(5−({[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ][(tert−ブトキシカルボニル)イミノ]メチル}アミノ)−ペンタノイルアミノ)−2−((R)−1−(tert−ブトキシカルボニル)−ピロリジン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−アミド}を生成する工程;
e)ピリミジン−4,6−ジカルボン酸ビス−{[3−(5−({[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ][(tert−ブトキシカルボニル)イミノ]メチル}アミノ)−ペンタノイルアミノ)−2−((R)−1−(tert−ブトキシカルボニル)−ピロリジン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−アミド}を脱保護化して、粗製のピリミジン−4,6−ジカルボン酸ビス−{[3−(5−グアニジノ−ペンタノイルアミノ)−2−((R)−ピロリジン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−アミド}四塩酸塩を生成する工程;及び
f)粗製のピリミジン−4,6−ジカルボン酸ビス−{[3−(5−グアニジノ−ペンタノイルアミノ)−2−((R)−ピロリジン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−アミド}四塩酸塩を逆相クロマトグラフィーによって精製する工程を含んでなる、請求項9の化合物を製造する方法。 - a)(R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルを脱プロトン化して、得られる化合物を2−クロロ−1,3−ジニトロ−5−トリフルオロメチルベンゼンとさらに反応させて、(R)−3−(2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルを生成する工程;
b)(R)−3−(2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルをアルコール、遷移金属触媒、及び水素の存在下に還元して、(R)−3−(2,6−ジアミノ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルを生成する工程;
c)(R)−3−(2,6−ジアミノ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステルを1−[(3−(ジメチルアミノ)−プロピル)]−3−エチルカルボジイミド塩酸塩の存在下にピリミジン−4,6−ジカルボン酸とカップリングして、ピリミジン−4,6−ジカルボン酸ビス−{[3−アミノ−2−((R)−1−(tert−ブトキシカルボニル)ピロリジン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]アミド}を生成する工程;
d)ピリミジン−4,6−ジカルボン酸ビス−{[3−アミノ−2−((R)−1−(tert−ブトキシカルボニル)ピロリジン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]アミド}を塩化チオニルの存在下にN−Cbz酸と反応させる工程;
e)d)で得られる化合物をアルコール、遷移金属触媒、及び水素の存在下に還元する工程;
f)e)で得られる化合物をジBocピラゾールと反応させる工程;
g)f)で得られる化合物を脱保護化して、請求項9の化合物を生成する工程を含んでなる、請求項9の化合物を製造する方法。 - a)(R)−(−)−N−Boc−3−ピロリジノールを強塩基と反応させて、混合物を生成する工程;さらに、該混合物を2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−ジニトロベンゼンと反応させて、式II:
b)式IIの化合物を水素の存在下にアルコール及び遷移金属触媒と反応させて、式III:
c1)式IIIの化合物とピリミジン−4,6−ジカルボン酸を2−クロロ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン及びN−メチルモルホリンの混合物へ加えて、式IV:
c2)式IIIの化合物とピリミジン−4,6−ジカルボン酸を1−エチル−3−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−カルボジイミド塩酸塩(EDCl)及び無水ピリジンの混合物へ加えて、式IV:
d)式IVの化合物をN−Cbz酸とともに、無水ピリジン、ジメチルアミノプロピルアミン、及び塩化チオニル、POCl3、(EtO)2POCl、又は塩化オキサリルのいずれか1つを含んでなる溶液へ加えて、式Va:
e)式Vaの化合物のCbz基の水素化分解により、式VI:
f)式VIの化合物を保護化して、式VII:
g)式VIIの化合物を脱保護化して、請求項9の化合物の医薬的に許容される塩を生成する工程を含んでなる、請求項9の化合物の医薬的に許容される塩を製造する方法。 - 請求項1〜9のいずれか1項の化合物と微生物を接触させることを含んでなる、該微生物の増殖を阻害する方法。
- 哺乳動物における微生物感染症の治療に用いる、請求項1〜9のいずれか1項の化合物を含有する医薬組成物であって、
前記化合物は、抗微生物有効量で前記哺乳動物に投与される、前記組成物。 - 微生物又は微生物感染症が、グラム陰性好気性菌、グラム陽性好気性菌、グラム陰性嫌気性菌、グラム陽性嫌気性菌、又は酵母である、請求項18の方法。
- 微生物感染症の治療に用いる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物を含有する医薬組成物。
- 哺乳動物における微生物感染症の治療に用いる、請求項1〜9のいずれか1項の化合物を含有する医薬組成物。
- 前記微生物又は微生物感染症が、グラム陰性好気性菌、グラム陽性好気性菌、グラム陰性嫌気性菌、グラム陽性嫌気性菌、又は酵母である、請求項19、21、及び22のいずれか1項の医薬組成物。
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