JP2012506627A - 有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
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Abstract
【選択図】 図1
Description
K1=[L1L2L3L4M1]n+と
式(II):
K2=[L5L6L7L8M2]n-と
を有する:
ここで、M1およびM2は、それぞれ独立して、Ir(I),Rh(I),Pt(II),Pd(II),Au(III)から選択される金属中心を表わし、L5,L6,L7およびL8に加えてL1,L2,L3およびL4は、それぞれ独立して、同一であるか異なり、出現毎に、中性または帯電した配位子を表わし、ここで2つ以上の配位子L1,L2,L3およびL4、およびL5,L6,L7およびL8はまた、互いに連結していてもよく、n=1または2である。ここで配位子L1〜L8は、各場合において示され必要な、錯体の全体の電荷(n+またはn-)が、保持されるように選択されなければならない。
式(I) K1=[L1L2L3L4M1]n+の金属錯体と
式(II) K2=[L5L6L7L8M2]n-の金属錯体と
(n=1,2)
から形成される。
−K1−K2−K1−K2−K1−K2−K1−
K1:平面四角形の一価に正に帯電した錯体
K2:平面四角形の一価に負に帯電した錯体
K1=[L1L2L3L4M1(I)]+
[L1’L2’L3’L4’M1(II)]+
(第2の式における配位子は、プライム記号を付けて示され、電荷補償を達成するために、プライム記号なしの配位子以外の配位子とすることができる/しなければならない。)
K2=[L5L6L7L8M2(I)]-
[L5’L6’L7’L8’M2(II)]-
ここで、M1(I)/M2(I)=Ir(I),Rh(I)
M1(II)/M2(II)=Pt(II),Pd(II)
錯体および配位子L1,L2,L3,L4,L5,L6,L7およびL8およびL1’,L2’,L3’,L4’,L5’,L6’,L7’およびL8’の構造は、一般式を参照し、そして例を参照して以下に説明する。
−K1−K2−K1−K2−K1−K2−K1−
K1:平面四角形の二価の正に帯電した錯体
K2:平面四角形の二価の負に帯電した錯体
K1=[L1L2L3L4M1(II)]2+
K2=[L5L6L7L8M2(II)]2-
ここで、M1(II),M2(II)=Pt(II),Pd(II)
K1=[L1L2L3L4Pt(II)]2+、K2=[L5L6L7L8Pt(II)]2-の複錯塩の例
成分K1=[L1L2L3L4Pt(II)]2+の例:
ここで用いられるカチオン性錯体は、例えば、α−ジイミン錯体、カルベン錯体、およびピンサー錯体、上述した錯体のようなもの、および中性配位子NL1〜NL4を有する一般の平面四角形白金錯体である。
用いられる錯アニオンは、好ましくは[Pt(CN)4]2-とすることができる。しかしながら、例えば[PtCl4]2-,[PtBr4]2-,[PtI4]2-,[Pt(C≡CR)4]2-,[Pt(ox)2]2-,[Pt(1,2−ジチオラート配位子)2]2-または[Pt(1,1−ジチオラート配位子)2]2-のような、M−M相互作用を促進する他の錯アニオンもまた、用いることができる。
成分K1=[L1L2L3L4Pd(II)]2+の例:
用い得る二価の正に帯電した平面四角形のPd(II)錯体の例は、K1=[L1L2L3L4Pt(II)]2+の上述した例であるが、Pt(II)はPd(II)により置き換えられなければならない。
用い得る二価の負に帯電した平面四角形のPd(II)錯体の例は、K2=[L5L6L7L8Pt(II)]2-の上述した例であるが、Pt(II)はPd(II)により置き換えられなければならない。
ドープされた円柱構造
−K1−K2−K1−K2−D1−K2−K1−K2−K1−
または
−K2−K1−K2−K1−D2−K1−K2−K1−K2−
帯電した平面四角形のPd錯体(K1,K2)の鎖の中に低濃度で取り込まれる、帯電した平面四角形のPt錯体(D)のドーピングもまた好ましい。これは、Pt化合物の発光範囲をシフトさせることができる。Pd化合物の積層体は、ドープされたPt錯体と相互作用するマトリックスのようなものとして作用する。この原理によって、発光極大にシフトが生じる。ここでのドーピングは、一価のまたは二価の帯電した錯体(K1,K2)から作られた円柱構造に行なうことができる。
a)K1:平面四角形の一価の正に帯電したPd錯体
K2:平面四角形の一価の負に帯電したPd錯体
D1:平面四角形の一価の正に帯電したPt錯体
D2:平面四角形の一価の負に帯電したPt錯体
b)K1:平面四角形の二価の正に帯電したPd錯体
K2:平面四角形の二価の負に帯電したPd錯体
D1:平面四角形の二価の正に帯電したPt錯体
D2:平面四角形の二価の負に帯電したPt錯体
しかしながら、一価または二価に帯電したPd錯体を円柱構造に取り込んで、一価または二価に帯電したPt錯体を作ることもできる。これは、発光の原因であるオリゴマーのサイズを可能とし、こうして、発光波長を変えることができる。
ドーピングのために用いられる錯体は、オリゴマー−マトリックス形成錯体に基づいて、最大1:3、好ましくは最大1:10、好ましくは最大1:50、特に最大1:100のモル比で、オリゴマーマトリックス中に存在することが好ましい。ドーピングのために用いられる錯体は、オリゴマーマトリックス形成錯体に基づいて、少なくとも1:100000,好ましくは少なくとも1:10000,より好ましくは少なくとも1:1000のモル比でオリゴマーマトリックス中に存在することが好ましい。
すでに上で述べられた複錯塩に加えて、化学両論組成(アンドープ)において異なる金属中心を有する複錯塩もまた生じ得る。さらに好ましい状態において、さらなる成分がドープされる。
例:
K1:平面四角形の一価の正に(負に)帯電した錯体
K2:平面四角形の一価の負に(正に)帯電した錯体
K1=[L1L2L3L4M1(I)]+
[L1’L2’L3’L4’M1(II)]+
K2=[L5L6L7L8M2(I)]-
[L5’L6’L7’L8’M2(II)]-
ここで、 M1(I)/M2(I)=Ir(I),Rh(I)
M1(II)/M2(II)=Pt(II),Pd(II)
以下の円柱構造が、例えばこれから生じる:
K1=[L1L2L3L4Pt(II)]+
K2=[L5L6L7L8Pd(II)]-
K1=[L1L2L3L4Pd(II)]+
K2=[L5L6L7L8Pd(II)]-
K1=[L1L2L3L4Pt(II)]+
K2=[L5L6L7L8Ir(I)]-
K1=[L1L2L3L4Ir(I)]+
K2=[L5L6L7L8Pt(II)]-
K1=[L1L2L3L4Pt(II)]+
K2=[L5L6L7L8Rh(I)]-
K1=[L1L2L3L4Rh(I)]+
K2=[L5L6L7L8Pt(II)]-
K1=[L1L2L3L4Pd(II)]+
K2=[L5L6L7L8Ir(I)]-
K1=[L1L2L3L4Ir(I)]+
K2=[L5L6L7L8Pd(II)]-
K1=[L1L2L3L4Pd(II)]+
K2=[L5L6L7L8Rh(I)]-
K1=[L1L2L3L4Rh(I)]+
K2=[L5L6L7L8Pd(II)]-
K1=[L1L2L3L4Ir(I)]+
K2=[L5L6L7L8Rh(I)]-
K1=[L1L2L3L4Rh(I)]+
K2=[L5L6L7L8Ir(I)]-
K1:平面四角形の二価の正に(負に)帯電された錯体
K2:平面四角形の二価の負に(正に)帯電された錯体
K1=[L1L2L3L4M1(II)]2+
K2=[L5L6L7L8M2(I)]2-
[L5’L6’L7’L8’M2(II)]2-
ここで、M2(I)=Ir(I),Rh(I)
M1(II)/M2(II)=Pt(II),Pd(II)
以下の複錯塩円柱構造が、これから生じる:
K1=[L1L2L3L4Pt(II)]2+
K2=[L5L6L7L8Pd(II)]2-
K1=[L1L2L3L4Pd(II)]2+
K2=[L5L6L7L8Pt(II)]2-
K1=[L1L2L3L4Pt(II)]2+
K2=[L5L6L7L8Ir(I)]2-
K1=[L1L2L3L4Pt(II)]2+
K2=[L5L6L7L8Rh(I)]2-
K1=[L1L2L3L4Pd(II)]2+
K2=[L5L6L7L8Ir(I)]2-
K1=[L1L2L3L4Pd(II)]2+
K2=[L5L6L7L8Rh(I)]2-
1つの金属−錯体の組み合わせにおけるL1〜L8およびL1’〜L8’で示される配位子は、もう一つの組み合わせにおけるL1〜L8およびL1’〜L8’で示される配位子と同一である必要はない。
円柱構造の以下のタイプもまた可能である(例):
3つ以上の異なる錯体からなる複合塩オリゴマー:
3種類の組み合わせの例:
−K1−K2−K3−K1−K2−K3−K1−
K1=[L1L2L3L4M1(II)]2+
K2=[L5L6L7L8M2(II)]-
K3=[L5L6L7L8M2(II)]-
K1=[L5L6L7L8M2(II)]2-
K2=[L1L2L3L4M1(II)]+
K3=[L1L2L3L4M1(II)]+
K1=[L1L2L3L4M1(II)]2+
K2=[L5L6L7L8M2(I)]-
K3=[L5L6L7L8M2(I)]-
K1=[L5L6L7L8M2(II)]2-
K2=[L1L2L3L4M1(I)]+
K3=[L1L2L3L4M1(I)]+
L1〜L4およびL5〜L8は、それぞれ独立して、中性もしくは帯電した配位子、特に単座もしくは多座配位子を示す。配位子L1〜L8は、ここで、錯体の全体の電荷がいずれの場合でも維持される必要があるように、選択されなければならない。1つの金属−錯体の組み合わせにおいてL1〜L8およびL1’〜L8’で表わされる配位子は、もう一つの組み合わせにおいてL1〜L8およびL1’〜L8’で表わされる配位子と同一である必要はない。
L1〜L4,L5〜L8,L9〜L12、およびL1’〜L12’は、それぞれ独立して、中性もしくは帯電した、特に単座もしくは多座配位子を示す。配位子L1〜L12は、ここで、各場合において必要とされる錯体の全体の電荷が維持されるように、選択されなければならない。ここに述べられる全ての実施形態において、複錯塩の可溶化は特に好ましい。可溶化性を高めるために、少なくとも1つの配位子は、それゆえ、大きな有機基を有することが好ましく、特に好ましくは、1〜40個のC原子、好ましくは1〜20個のC原子を有する1つまたはそれ以上のアルキル基、および/または1つまたはそれ以上のポリシラン基(−OSiR2)n−OSiR’3(ここで、n=1〜200、特にn=5〜30)、および/または1つまたはそれ以上のポリエーテル基、特に(−OCH2)n−ORまたは(−OCH2CH2)n−OR(ここで、n=1〜200、特にn=2〜30)、ここでRは、本明細書において定義されるとおりであり、R’は、Rについて示される意味を有することができるが、RおよびR’は、好ましくはC1〜C6のアルキル基である。
1)一方でsp2炭素原子を介して、他方で窒素原子を介して結合する。単位AおよびBは、五または六員環のいずれとすることもでき、開環していてもよい。構成原子Z1〜Z26は、断片CR(X)(R(X)=R1〜R20と同様に定義される有機基)またはNのいずれかからなり、EはNR,OまたはSのいずれかとすることができる。(“*”は、錯体結合を形成する原子を示し、“#”は第2の単位に結合する原子を示す):
[L1L2L3L4Pt]2+[Pt(AL1)4]2-の発光白金複錯塩は、一般的に不溶性である。この例においては、配位子L1〜L4は中性である。L1〜L4は、互いに結合、すなわち多座配位子を形成することができる。この場合、それらは錯体を形成し、それは例えば、a)1つの二座および2つの単座配位子、b)2つの二座配位子、c)1つの三座および1つの単座配位子、またはd)1つの四座配位子のいずれかを含む。例えば、中性配位子は、α−ジイミン、例えば2,2’−ビピリジンまたは1,10−フェナントロリンのようなものとすることができ、AL1はシアナイド、クロライド、ブロマイド、またはアイオダイドイオンとすることができる。それらの優れた光物理特性ゆえに、本発明にかかるこれら複錯塩は、光電子用途(OLED)のための優れた候補である。
驚くべきことに、複錯塩は、極性溶媒中にオリゴマーとして、またはイオンとして溶解するように、ここで改良することができる。本発明の必須要件は、M−M相互作用ゆえに錯体スタック内における結合は強いものの、しかしながら、これらのスタックの間の極弱いファンデルワールス相互作用のみが本質的に存在するという事実を利用する。驚くべきことに、配位子の周辺における大きな有機基Rによる置換は、M−M相互作用を妨げないが、結晶格子としてもはや容易に整列しないように、種々のカラムの配列が崩壊する。ここでの置換は、正に帯電した錯体で、または負に帯電した単位でも行なうことができる。両方における置換もまた、可能である。溶解性は、こうして達成される。ここに示される例は、概念の一般的な妥当性を限定せずに、光電子配列における使用のために保護されるべき構成原理を説明することが意図される。
本発明にかかるオリゴマーは、また、マトリックス材料との組み合わせで用いることができる。適切なマトリックス材料は、燐光化合物のためのマトリックス材料として従来用いられているような種々のマトリックス材料である。適切なマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキサイド、または芳香族スルフォキサイドもしくはスルフォン、例えばWO04/013080,WO04/093207,WO06/005627もしくは未公開DE102008033943.1によるもの、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えばCBP(N,N−ビスカルバゾリルビフェニル)またはWO05/039246,US2005/0069729,JP2004/288381,EP1205527もしくはWO08/086851に記載されているカルバゾール誘導体、インドカルバゾール誘導体、例えば、WO07/063754またはWO08/056746によるもの、アザカルバゾール誘導体、例えば、EP1617710,EP1617711,EP1731584,JP2005/347160によるもの、バイポーラーマトリックス材料、例えばWO07/137725によるもの、シラン、例えばWO05/111172によるもの、アザボロールまたはボロン酸エステル、例えば、WO06/117052によるもの、トリアジン誘導体、例えば未公開出願DE102008036982.9,WO07/063754もしくはWO08/056746によるもの、亜鉛錯体、例えばEP652273もしくはWO09/062578によるもの、ジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体、例えば未公開出願DE102008056688.8によるもの、ジアザフォスフォール誘導体、例えば未公開出願DE102009022858.6によるもの、またはインデンカルバゾール誘導体、例えば未公開出願DE102009023155.2およびDE102009031021.5によるものなどである。
複錯塩は、溶解性が非常に乏しく、または不溶性でさえあるので、OLEDにおける光学的に適切な層、すなわち発光層中での複錯塩の処理/使用は、明白(単純)ではない。驚くべきことに、光電子構成部品における材料は、3つの異なる手法によってここで処理され得る:
可溶化:
成分の可溶化は塩を容易に溶解させるが、それにもかかわらず、好ましい光学特性を維持する。これは、配位子上の有機基の少なくとも1つのために、特別な実施形態を選択することによって達成される。特に、長鎖の、分岐もまた、アルキル鎖(C1〜C30)、および短鎖のポリエーテル[例えば、ポリマー(−OCH2CH2O−)n,n<500]は、溶解性を保証するために好ましく用いられ得る。アルキル鎖はまた、極性基で修飾されてもよく、例えば、アルコール、アルデヒド、アミン、カルボン酸、エーテル、ホスホン酸エステル、ホスホン酸などであり、これは溶解性におけるさらなる向上を促進する。
溶解性が乏しくまたは不溶性な複錯塩の本発明における使用のために、塗布は分散体、好ましくはナノ分散体の状態で行なうことができる。複錯塩のコロイド状のナノ分散体は、ポリマー溶液中に混合または洗浄して塗布され得る。ポリマー中における複錯塩の濃度は、2〜10wt%または10〜90wt%である。しかしながら、ナノ分散体、適切な媒体中に分散させたもの、として純粋な複錯塩(ポリマーなし)を塗布することも可能であり、こうして媒体の蒸発後に100%の発光層が達成される。必要であれば、複錯塩は、当業者に馴染みのある方法によって、ポリマー中に超音波処理で導入する前に、液相中に分散させることができる。さらに、複錯塩は、第1の成分の導入および第2、第3・・・成分の添加によって、超音波の作用で生成され得る。ナノ粒子の表面修飾は、当業者に知られた分散剤の添加によって任意に行なうことができる。分散剤の選択に依存して、ナノ分散体の安定性は、立体的、電気的または電気立体性のものとすることができる。特に適切な分散剤は、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族のアミン、ホスフィン、スルファイド、スルフォキサイド、スルホン酸、カルボン酸、アミノカルボン酸、およびチオカルボン酸である。特別の実施形態において、可溶化基を生じる錯体は、上述した[Pt(4,4’−ジノニル−2,2’−ジピリジル)2][BF4]2,のような化合物であるが、本発明にかかる服錯塩のための分散剤として用いられ得る。ナノ分散した複錯塩は、残留している比較的粗い粒子を除去するためにマイクロ/ナノフィルターを通して濾過した後、ポリマー中に好ましく導入される。これはまた、100%の発光層としての塗布にも適用される。
ここで始めて提案された新規な拡散法は、不溶性または溶解性が乏しいオリゴマー/円柱構造の本発明にかかる使用のための発光層の製造において適切である。最初に、複錯塩の一般的に可溶性の成分が、光学的に関連したポリマー層の中に導入される。第2の成分は、その後、この層に適用される。第2の成分は、ポリマー層を通って拡散により第1の成分に移動し、ここで、不溶性のオリゴマーを形成する。所望の複錯塩濃度に達すると、第2の錯塩成分を洗浄により除去することによって、この方法は停止する。
効率的なOLEDの製造において生じる問題は、すでに上で述べられた。発光特性における特別な変化は、上で詳細に説明したように金属錯体の使用により達成され、その結果として、これらの不都合の多くはもはや生じない。従来のOLEDに使用されていた発光材料と比較すると、次のような利点が、本発明にかかるオリゴマー/円柱構造の使用において生じる:
i)オリゴマー/円柱構造中のM−M分離の変化の可能性、およびこれらのオリゴマー/円柱構造の平均鎖長の変化の可能性は、発光波長を、事実上は所望されるように青色から赤色のスペクトル領域に制御することを可能とする。
viii)複錯塩が、化学的および光化学的に特に安定であり、OLED発光物質としての使用に特に適切であるという事実によって、さらなる本質的な特性が生じる。
本発明は、以下の実施例によってさらに詳細に説明されるが、それにより制限されることは意図されない。当業者は、創作力を要することなく、開示された範囲にわたる発明を実施して、こうして本発明にかかるさらなる有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製することができるであろう。
例:
可溶性のPt複錯塩の合成の例:
[Pt(4,4’−ジノニル−2,2’−ジピリジル)2][Pt(CN)4]
金属−金属複錯塩の可溶化の概念は、不溶性複錯塩[Pt(bpy)2][Pt(CN)4]の例を参照して説明されるであろう。各場合において、4,4’−位がCH3(CH2)8−アルキル基により置換されたビピリジルの特別な使用によって、非置換の不溶性化合物を可溶性にすることができる。
[Pt(4,4’−ジノニル−2,2’−ジピリジル)2][BF4]2のための合成手法
元素分析:PtC56H88N4B2F8(1185.67g/mol)
計算値:C56.68,H7.48,N4.72
測定値:C56.68,H7.16,N4.56
質量分析:ES−MS,m/e=506.0 M2+,100%
[Pt(4,4’−ジノニル−2,2’−ジピリジル)2][Pt(CN)4]のための合成手法
元素分析:Pt2C60H88N8・CH2Cl2(1396.48g/mol)
計算値:C54.95,H6.76,N8.54
測定値:C52.46,H6.50,N8.02
図2は、この新規物質の光学的な励起スペクトルおよび発光スペクトルを示す。
OLEDの製造のために、2wt%の溶液は、例えば200mgの[Pt(4,4’−ジノニル−2,2’−ジピリジル)2][Pt(CN)4]を9.8gのアニソールに溶解させることにより調製する。
[Pd(2,2’−ジピリジル)2][BF4]2(533.1mg,0.9mmol)と[Pt(2,2’−ジピリジル)2][BF4]2(68.1mg,0.1mmol)との混合物を、50mlのジクロロメタン中に溶解させる。30mlのジクロロメタンに[n−Bu4N]2[Pt(CN)4](689.0mg,1.0mmol)が含まれる溶液を、強く攪拌しつつこの溶液に加え、混合物を室温で2時間攪拌する。溶媒は真空中で除去し、黄色の固体が50mのアセトニトリル中に吸収され、懸濁液は室温で12時間攪拌し、吸引により濾別して、このプロセスが3回繰り返される。最後の吸引濾過の後、生成物は、2mlのアセトニトリルで5回洗浄し、次いで、真空中で乾燥される。収率:95%。
9.8gのトルエン中に[Pd(bpy)2]0.9[Pt(bpy)2]0.1[Pt(CN)4]が含まれる200mgの懸濁液を、超音波で15h処理する。得られた分散液は、次いで濾過する。
9.8gのトルエン中に200mgの[Pd(bpy)2]0.9[Pt(bpy)2]0.1[Pt(CN)4]が含まれる懸濁液を、超音波で15時間処理する。得られた分散液は、次いで濾過する。
LEDは、以下に概略を述べる一般的なプロセスにより作製する。これは、個々のケースにおいて、それぞれの状況に適合させなければならない(例えば、最適な効率または色を達成するために層厚の変化)。
これらの構成要素の作製は、ポリマー光発光デバイス(PLED)の作製に基づき、それはすでに文献に多数記載されている(例えば、WO2004/037887A2)。
以下の構造を有するOLEDは、上述した一般的なプロセスに類似して作製される:
PEDOT 20nm(水からスピンコートされた;PEDOTはBAYER AGから
購入;ポリ[3,4−エチレンジオキシ−2,5−チオフェン],
マトリックス+エミッター 80nm,5wt%のエミッター+95wt%のマトリック
ス材料の組み合わせ,トルエン、シクロベンゼンまたはDM
Fからスピンコートされた
Ba/Ag カソードとして10nmのBa/150nmのAg
構造化されたITO基板および、いわゆるバッファ層のための材料(PEDOT,実際にはPEDOT:PSS)は、市販されている(ITOはTechnoprintなどから、PEDOT:PSSはClevios Baytron P水性分散体としてH.C.Starckから)。発光層は、不活性雰囲気、ここではアルゴン中でスピンコートし、170℃で10分間加熱することにより乾燥させる。最後に、バリウムおよびアルミニウムを含むカソードを真空中で蒸着する。溶液処理されたデバイスは、標準の方法により特性決定される;上述のOLEDはまだ最適化されていない。
Claims (16)
- 少なくとも1つの正に帯電した金属錯体と、少なくとも1つの負に帯電した金属錯体とを含有する、異なって帯電した金属錯体を含み、前記金属錯体は
式(I) K1=[L1L2L3L4M1]n+および
式(II) K2=[L5L6L7L8M2]n-
を有する電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
(ここで、
M1およびM2は、それぞれ、Ir(I),Rh(I),Pt(II),Pd(II)およびAu(III)から選択される金属中心を示し、
L1〜L4およびL5〜L8は、中性または帯電した配位子をそれぞれ示し、ここで、2つまたはそれ以上のL1〜L4およびL5〜L8は、互いに連結していてもよく、
n=1または2である。) - オリゴマーは円柱構造−K1−K2−K1−K2−
(ここで、
K1は一価の正に帯電した錯体(式(I))を表わし、かつK2は一価の負に帯電した錯体(式(II))を表わす、または
K1は二価の正に帯電した錯体(式(I))を表わし、かつK2は二価の負に帯電した錯体(式(II))を表わす)
を含む、または
オリゴマーは、円柱構造−K1−K2−K3−K1−K2−K3−K1−
(ここで、
K1は二価の正に帯電した式(I)の錯体を表わし、かつK2およびK3は、一価の負に帯電した式(II)の錯体を表わす、または
K1は二価の負に帯電した錯体を表わし、かつK2およびK3は一価の正に帯電した錯体を表わす、または
K1は三価の正に帯電した錯体を表わし、かつK2は二価の負に帯電した錯体を表わし、かつK3は一価の負に帯電した錯体を表わす、または
K1は三価の正に帯電した錯体を表わし、K2は一価の負に帯電した錯体を表わし、かつK3は二価の負に帯電した錯体を表わす)
を含むことを特徴とする請求項1に記載の電子デバイス。 - オリゴマーは、K1=[L1L2L3L4Pt(II)]+(式(I))とK2=[L5L6L7L8Pt(II)](式(II))との複錯塩であり、ここで、K1は特に下記式の1つを有し、
K2は特に下記式の1つを有することを特徴とする請求項1または2に記載の電子デバイス。
R1〜R20は、同一であるか異なり、出現毎に、以下の基の1つ、すなわち、H,重水素、F,Cl,Br,I,N(R21)2,CN,NO2,Si(R21)3,B(OR21)2,C(=O)R21,P(=O)(R21)2,S(=O)R21,S(=O)2R21,OSO2R21,1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐もしく環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはオアルコキシ基であって、そのそれぞれは、1つまたはそれ以上の基R21により置換されていてもよいものであり(ここで、1つまたはそれ以上の非隣接CH2基は、R21C=CR21,C≡C,Si(R21)2,Ge(R21)2,Sn(R21)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR21,P(=O)(R21),SO,SO2,NR21,O,SまたはCONR21により置き換えられてもよく、そして1つ以上のH原子は、F,Cl,B
r,I,CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または各場合において1つまたはそれ以上の基R21により置換されてもよい、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、または1つまたはそれ以上の基R21により置換されてもよい、5〜60個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1つまたはそれ以上の基R21により置換されてもよい、10〜40個の芳香環原子を有するジアリールアミノ基、ジへテロアリールアミノ基、またはアリールへテロアリールアミノ基、または、これらの系の組み合わせであり、これらの置換基の2つまたはそれ以上は、互いに単環もしくは多環、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合した環系を形成していてもよく、
R21は、出現毎に同一であるか異なり、H,F、または1つまたはそれ以上のH原子がFにより置き換えられてもよい、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素基であり、2つまたはそれ以上の置換基R21は、互いに単環もしくは多環、脂肪族もしくは芳香族の環系を形成していてもよく、
NL1,NL2,NL3,NL4は、それぞれ同一であるか異なり、出現毎に、中性配位子、特に一酸化炭素、イソニトリル、アミン、ホスフィン、ホスファイト、アルシン、スチビン、および窒素含有へテロ環から選択され、
AL1,AL2,AL3,AL4は、それぞれ同一であるいか異なり、出現毎に、アニオン性配位子、特に、水素化物、重水素化物、ハライドF,Cl,BrおよびI,アルキルアセチリド、アリールアセチリド、アリール、アルキル、アルケニル、ボレート、シアナイド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族もしくは芳香族アルコラート、脂肪族もしくは芳香族チオアルコラート、アミド、カルボキシレート、およびアニオン、窒素含有へテロ環から選択される。) - オリゴマーは、K1=[L1L2L3L4Pd(II)]2+とK2=[L5L6L7L8Pd(II)]2-との複錯塩であることを特徴とする請求項1〜7の一項またはそれ以上に記載の電子デバイス。
- オリゴマー中に存在する全ての金属錯体は、同一の中心元素を有することを特徴とする請求項1〜8の一項またはそれ以上に記載の電子デバイス。
- 少なくとも1つの正に帯電した金属錯体と
少なくとも1つの負に帯電した金属錯体とを含む化合物であって、
前記金属錯体は、
式(I) K1=[L1L2L3L4M1]n+と
式(II) K2=[L5L6L7L8M2]n-とを有する化合物。
(ここで、
M1およびM2は、Ir(I),Rh(I),Pt(II),Pd(II)およびAu(III)から選択される金属中心を表わし、特に、M1およびM2は特に、異なる金属中心を表わし、かつ
L1〜L4およびL5〜L8は、中性または帯電した配位子をそれぞれ表わし、ここで2つまたはそれ以上のL1〜L4およびL5〜L8は、互いに連結していてもよく、
n=1または2である。) - Ir,Rh,Pt,PdおよびAuから選択される金属中心は、10〜90%の割合で化合物中に存在し、Ir,Rh,Pt,PdおよびAuから選択される少なくとも1つの金属は、これは第1金属とは異なり、10〜90%の割合で存在することを特徴とする請求項10に記載の化合物。
- Ir,Rh,Pt,PdおよびAuから選択される少なくとも3つの異なる金属中心イオンを有することを特徴とする請求項10または11に記載の化合物。
- 少なくとも1つの正に帯電した金属錯体と、
少なくとも1つの負に帯電した金属錯体とを含む化合物であって、
前記金属錯体は、
式(I) K1=[L1L2L3L4M1]n+と
式(II) K2=[L5L6L7L8M2]n-とを有する化合物。
(ここで、
M1およびM2は、Ir(I),Rh(I),Pt(II),Pd(II)およびAu(III)から選択される金属中心を表わし、
L1〜L4およびL5〜L8は、中性または帯電した配位子をそれぞれ表わし、ここで、L1〜L4およびL5〜L8の2つまたはそれ以上は、互いに連結していてもよく、
n=1または2であり、ここで、溶解性を高めるために、1つまたはそれ以上の配位子は、大きな有機基、特に1つ以上のC1〜C40の、好ましくはC1〜C30のアルキル基、または1つまたはそれ以上のポリシロキサン基(−OSiR2−)nOSiR’3(ここで、n=1〜200,特に5〜30)、または1つまたはそれ以上のポリエーテル基(ここで、RおよびR’は、請求項3におけるR1〜R20と同じ意味を有するが、好ましくはC1〜C6のアルキル基である。)を含む。) - 請求項1で言及された式(I)および(II)の化合物の金属錯体塩が分散液の状態で塗布され、ここで式(I)の化合物は溶液の状態で導入され、式(II)の化合物は拡散により導入される請求項1〜9の一項またはそれ以上に記載の電子デバイスの製造方法。
- 電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける請求項10〜14の1項またはそれ以上に記載の化合物の使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013509447A (ja) * | 2009-11-02 | 2013-03-14 | ザ・ユニヴァーシティ・オブ・サザン・カリフォルニア | 有機金属錯体に基づいたイオン対形成柔軟塩、及び有機発光ダイオードにおけるそれらの応用 |
JP6470477B1 (ja) * | 2017-11-28 | 2019-02-13 | 堺ディスプレイプロダクト株式会社 | 有機el発光素子及びその製造方法 |
JP2019147143A (ja) * | 2018-02-28 | 2019-09-05 | 国立大学法人 筑波大学 | 酸化触媒、ハロゲン化芳香族化合物の酸化分解方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2337786B1 (en) * | 2008-10-02 | 2013-08-14 | Basf Se | Complex salts |
EP2673335B1 (en) * | 2011-02-11 | 2014-12-10 | Fábrica Nacional de Moneda Y Timbre - Real Casa de la Moneda | Luminescent pigments and their use in security applications |
US10153179B2 (en) | 2012-08-24 | 2018-12-11 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company | Carrier warpage control for three dimensional integrated circuit (3DIC) stacking |
KR101482623B1 (ko) * | 2013-01-23 | 2015-01-15 | 순천대학교 산학협력단 | 백금 착체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
RU2547383C2 (ru) * | 2013-08-28 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Способ нанесения эмиссионного слоя |
KR102447308B1 (ko) * | 2015-05-28 | 2022-09-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
CN108963098B (zh) * | 2018-08-03 | 2020-04-28 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种qled显示面板及其制备方法、显示装置 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002203680A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
WO2007006380A1 (de) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2007118671A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Universität Regensburg | Biphenyl-metallkomplexe-monomere und oligomere triplett-emitter für oled-anwendungen |
WO2008003464A1 (de) * | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Novaled Ag | Oligomere von isonitril-metallkomplexen als triplett-emitter für oled-anwendungen |
WO2008087031A1 (de) * | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Merck Patent Gmbh | Polymere anionen/kationen |
WO2009112152A1 (de) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Merck Patent Gmbh | Opto-elektronisches bauelement enthaltend neutrale übergangsmetallkomplexe |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4834909A (en) * | 1987-01-30 | 1989-05-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermochromic double-complex salts |
US6160267A (en) | 1999-01-05 | 2000-12-12 | Regents Of The University Of Minnesota | Vapochromic led |
JP2001296819A (ja) * | 2000-04-17 | 2001-10-26 | Nec Corp | 有機薄膜elデバイス及びその製造方法 |
US7026480B2 (en) | 2001-03-08 | 2006-04-11 | The University Of Hong Kong | Organometallic light-emitting material |
KR100543837B1 (ko) | 2001-09-04 | 2006-01-23 | 캐논 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물 및 유기 발광 소자 |
US6653654B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-25 | The University Of Hong Kong | Electroluminescent materials |
JP2003332074A (ja) | 2002-05-09 | 2003-11-21 | Canon Inc | 金属配位化合物を用いた発光素子 |
WO2004017043A2 (en) | 2002-08-16 | 2004-02-26 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials with anionic ligand |
CN100340630C (zh) | 2002-08-16 | 2007-10-03 | 南加利福尼亚大学 | 有机发光材料和器件 |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
DE10350606A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen |
DE10358665A1 (de) * | 2003-12-12 | 2005-07-07 | Basf Ag | Verwendung von Platin(II)-Komplexen als lumineszierende Materialien in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
GB0411572D0 (en) | 2004-05-24 | 2004-06-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting device |
US7288330B2 (en) | 2004-07-01 | 2007-10-30 | Eaastman Kodak Company | High performance white light-emitting OLED device |
DE102004032527A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
DE102004046665A1 (de) | 2004-09-24 | 2006-07-27 | Basf Ag | Verwendung von Kupfer(I)-Komplexen in organischen lichtemittierenden Dioden |
EP2337786B1 (en) * | 2008-10-02 | 2013-08-14 | Basf Se | Complex salts |
DE102010009193B4 (de) | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
-
2008
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002203680A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
WO2007006380A1 (de) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2007118671A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Universität Regensburg | Biphenyl-metallkomplexe-monomere und oligomere triplett-emitter für oled-anwendungen |
WO2008003464A1 (de) * | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Novaled Ag | Oligomere von isonitril-metallkomplexen als triplett-emitter für oled-anwendungen |
WO2008087031A1 (de) * | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Merck Patent Gmbh | Polymere anionen/kationen |
WO2009112152A1 (de) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Merck Patent Gmbh | Opto-elektronisches bauelement enthaltend neutrale übergangsmetallkomplexe |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013509447A (ja) * | 2009-11-02 | 2013-03-14 | ザ・ユニヴァーシティ・オブ・サザン・カリフォルニア | 有機金属錯体に基づいたイオン対形成柔軟塩、及び有機発光ダイオードにおけるそれらの応用 |
JP6470477B1 (ja) * | 2017-11-28 | 2019-02-13 | 堺ディスプレイプロダクト株式会社 | 有機el発光素子及びその製造方法 |
WO2019106718A1 (ja) * | 2017-11-28 | 2019-06-06 | 堺ディスプレイプロダクト株式会社 | 有機el発光素子及びその製造方法 |
US10937985B2 (en) | 2017-11-28 | 2021-03-02 | Sakai Display Products Corporation | Organic EL light-emitting element and manufacturing method thereof |
JP2019147143A (ja) * | 2018-02-28 | 2019-09-05 | 国立大学法人 筑波大学 | 酸化触媒、ハロゲン化芳香族化合物の酸化分解方法 |
JP7109048B2 (ja) | 2018-02-28 | 2022-07-29 | 国立大学法人 筑波大学 | 酸化触媒、ハロゲン化芳香族化合物の酸化分解方法 |
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