JP2012503061A - ポリマーの相溶性を高める方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)少なくとも一方が窒素複素環をベースにした会合性基を有していない、少なくとも2つの非混和性ポリマー(A)と(B)を選択し、(b)ポリマー(A)および(B)から、窒素複素環をベースにした会合性基を有するのポリマー混合物(Pi)が得られるようにポリマー(A)および/またはポリマー(B)を変性する(ここで、上記会合性基は上記ポリマー混合物(Pi)での相溶性がポリマー(A)および(B)よりも高くなるのに十分な量で存在する)。
Description
本発明はさらに、本発明方法で得られるポリマー組成物にも関するものである。
本発明者は、相溶化剤として第3のポリマーを用いずに、2つの非混和性ポリマーを化学的に変性することによって両者の相溶性を高くすることができると考えた。本発明者はさらに、非混和性ポリマーの混合物よりも改良された特性を示すポリマー混合物が得られるということも証明した。
(a)少なくとも一方が窒素複素環をベースにした会合性基を有していない、少なくとも2つの非混和性ポリマー(A)と(B)を選択し、
(b)ポリマー(A)および(B)から、窒素複素環をベースにした会合性基を有するポリマー混合物(Pi)が得られるようにポリマー(A)および/またはポリマー(B)を変性する(ここで、上記会合性基は上記ポリマー混合物(Pi)での相溶性がポリマー(A)および(B)よりも高くなるのに十分な量で存在する)。
本発明の別の対象は、本発明方法で得られるポリマーを含む組成物にある。
以下に、本発明方法の各段階および実施に用いる反応物を詳細に説明する。なお、本明細書で範囲を表す「〜」は両限界値を含む。
ポリマー(A)および(B)は、それらが非混和性である限り、任意のホモおよびコポリマーで構成できる。
この2つのポリマーの間の非混和性は当業者に公知の各種分析法、例えば混合物の不均質性を測定できる走査電子顕微鏡検査法(SEM)、透過型電子顕微鏡(MEB)または原子力顕微鏡検査(AFM)で証明できる。本発明では2つのポリマーの混合物が均質性の欠陥を含むときに非混和性であるとみなされる。
ポリ(塩化ビニル)(PVC)、
ポリ(塩化ビニリデン)、
塩化ビニルと、アクリロニトリル、エチレン、プロピレンおよび酢酸ビニルの中から選択される少なくとも一種のコモノマーとのコポリマー、および、
塩化ビニリデンと、塩化ビニル、アクリロニトリル、アクリルアミド、メチルアクリレートまたはメチルメタクリレートの中から選択される少なくとも一種のコモノマーとのコポリマー、
さらに、下記式(I)の一種以上のモノマーを含むフッ素化ホモまたはコポリマー:
CFX=CHX’ (I)
(ここで、XおよびX’は独立して水素またはハロゲン原子、特にフッ素または塩素原子または過ハロゲン化アルキル基、特に過フッ素化アルキル基を表し、好ましくはX=FおよびX’=Hである)
ポリ(フッ化ビニリデン)(PVDF)、
フッ化ビニリデンと、ハロゲン化コモノマー、好ましくはヘキサフルオロプロピレン(HFP)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、トリフルオロエチレン(VF3)またはテトラフルオロエチレン(TFE)の中から選択されるコモノマーとのコポリマー、
トリフルオロエチレン(VF3)のホモポリマーおよびコポリマー、
フルオロエチレン/プロピレン(FEP)コポリマー、
エチレンとフルオロエチレン/プロピレン(FEP)、テトラフルオロエチレン(TFE)、ぺルフルオロメチルビニルエーテル(PFMVE)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)またはヘキサフルオロプロピレン(HFP)、および
これらの混合物。
さらに、ポリマー(A)および(B)の一方は、少なくとも一方が本発明によるその変性の前に会合性基を含まない限り、窒素複素環をベースにした会合性基を有することができる。このような基は、上記ポリマーの重合中にそのポリマー上に、例えばこのような会合性基を含むコモノマーの共重合によって導入しておくことができる。
ポリマー(A)および(B)は1:99〜99:1の重量比、例えば10:90〜90:10の重量比で存在できる。
本発明方法で用いる非混和性ポリマーの少なくとも一方は本発明方法の第2段階で変性され、各ポリマーが窒素複素環をベースにした会合性基を有するポリマーの混合物(Pi)が得られる。
そのためには変性すべきポリマー(一種以上)と変性剤とを反応させる。ポリマー(A)および(B)のいずれも窒素複素環を有していない場合は、変性剤をこれらのポリマーのそれぞれと反応させ、これらのポリマーを別々または混合物として用いる。
Rは少なくとも一つの反応基を含む単位を表し、
R'は水素原子を表し、
R’’は水素原子または任意の基を表し、
Aは酸素または硫黄原子または−NH基、好ましくは酸素原子を表す)
(1)走査電子顕微鏡法、透過電子顕微鏡法または原子間力顕微鏡法によって観察されるポリマー混合物(Pi)の一方のポリマーの、他方のポリマーで形成されたマトリックス中のドメインまたはノジュール(節)が、ポリマー(A)および(B)の対応混合物中で観察されるものより小さく、ポリマー混合物(Pi)の一方のポリマーが他方のポリマー中に連続分散する、および/または
(2)ノジュール/マトリックス界面の凝集力が、ポリマー(A)および(B)の混合物中で測定されたものよりポリマー混合物(Pi)の方が大きく、従って、界面分離に至る歪みまたは応力がより大きく、および/または、
(3)ASTM D1003規格に従って測定されるポリマー混合物(Pi)のヘイズ指数がポリマー(A)および(B)の対応混合物より低い。
変形例では、無水物官能基を無水マレイン酸のラジカルグラフト化によって、一般に溶剤媒体中で、上記ポリマー(A)および/または(B)上に形成できる。これらの方法は当業者に周知である。
既に述べたように、ポリマー(A)および(B)の一方は窒素複素環をベースにした会合性基を含むことができ、少なくとも他方、好ましくは他方のポリマーのみが本発明方法で変性される。変形例では、ポリマー(A)および(B)のどちらもこのような会合性基を含まず、本発明方法で両方を変性することができる。これらの2つの変形例では、変性される混合物としてのポリマー上でまたはポリマー(一種以上)上で変性段階を別々に実施できる。第1の場合には本発明のポリマーを含む組成物が直接得られる。後者の場合は、ポリマーは例えば顆粒の形または粉末の形で得られ、本発明方法は一般に本発明のポリマーを含む組成物を得る第3段階を有する。特に、カレンダー加工、押出し成形、混練室での溶融混合、加圧成形、射出成形を有し、共通溶剤への溶解とその後の溶剤分離を行うこともできる。
(1)滑剤、例えばステアリン酸およびそのエステル、ろう状エステル、ポリエチレンワックス、パラフィンワックスまたはアクリル滑剤、
(2)着色剤、
(3)無機または有機顔料、例えば下記文献に記載のもの、
J. Edenbaum、Ed.、Van Nostrand、Plastic Additives and Modifiers Handbook、VIII、Colorants, pp884-954
(4)熱安定剤および/または紫外線安定剤、例えばステアリン酸錫、ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウムまたはステアリン酸ナトリウム、例えばアルケマ社の製品であるThermolite(登録商標)、
(5)共安定剤、例えばエポキシ化天然油、
(6)抗酸化剤、例えばフェノール、硫黄含有または亜リン酸抗酸化剤、
(7)充填剤または強化材、特にセルロース充填材、タルク、炭酸カルシウム、マイカまたはウォラストナイト、ガラスまたは金属酸化物または水化物、
(8)帯電防止剤、
(9)殺菌剤および生物致死剤、
(10)耐衝撃剤、例えばアルケマ(Arkema)社から市販のMBS(メチルメタクリレート/ブタジエン/スチレン)コポリマーのクリアストレングス(Clearstrength、登録商標)C303H、コアシェルタイプのアクリル耐衝撃剤、例えばアルケマ(Arkema)社から市販のデュラストレングス(Durastrength)、
(11)発泡剤、例えばアゾジカルボンアミド、アゾビスイソブチロニトリルまたはジエチルアゾビスイソブチレート、
(12)難燃剤、例えば三酸化アンチモン、硼酸亜鉛、硼素化または塩素化リン酸エステル、
(13)溶剤、および
(14)これらの混合物。
従って、本発明組成物はフィルム、繊維、ブロー成形または押出部品または射出成形部品の製造で使用できる。これらの部品は浴室設備品、油圧部品、家具、自動車部品、医療用品、電子装置または包装システムの製造用にすることができる。
本発明は以下の実施例からより良く理解できよう。下記実施例は単に説明のためであり、本発明は下記実施例に限定されるものではなく、請求の範囲によって限定されるものである。
グラフト化ポリアミドの製造
1.ポリアミド11の合成
ガラス管内で50または100グラムのポリアミド11を調製する。下記の調製方法を用いた:アンカー撹拌器を備え且つ245℃の油浴に入れた反応器にアミノウンデカン酸からなるモノマーを導入した。二酸、アジピン酸を鎖当たり一つの分子の比率で添加した。二酸によって鎖の成長、従って、その重量を制御でき、両端に酸官能基を有するポリアミドを得ることができた。重縮合中に発生した水を除去するために窒素でフラッシングしながら反応を実施した。窒素流によって運び去られる周囲温度で液体である発生しうる化合物をDean-Stark装置を用いて回収し、バブラーによって窒素フラッシングの存在を確認できた。反応は245℃で1時間半後に停止した。
このグラフトはアミドを生じる酸アミノ分解である。上記で調製された分子量Mn=2500g/モルのポリアミドと、UDETAとを導入する。導入したUDETAの量は10%であった。反応はポリアミドの合成中に実施したものと同様であるので、第1段階で用いた設備と同様の設備で実施したが、反応器の出口と凝縮器との間にビグリューカラムを挿入し、変性剤、UDETAの一部が窒素流によって除去されるのを防止した。反応器を同様に240℃の湯浴に浸漬した。反応器内部の温度は約230℃である。反応は2時間30分続けた。この系を次いで数分間(10〜30分)真空下に置き、窒素流で運び去られなかった発生した水および場合によって未反応UDETAを抽出した。
グラフト化PMMAの製造
変性剤すなわちUDETAを、メチルメタクリレートとメタクリル酸と無水グルタル酸とのコポリマーにグラフトした。このコポリマー自体はメチルメタクリレートとメタクリル酸とのコポリマーの部分環化で得られる。こうして変性された2つのポリマーを用いた。
実施例2A:
市販ポリマーへのグラフト
アルケマ(Arkema)社からアルツグラス(Altuglas、登録商標) HT121の名称で市販のメチルメタクリレートとメタクリル酸とのコポリマー(メタクリル酸はコポリマーの約5重量%)を235℃の乾燥器中に減圧下に24時間置いて部分的に環化した。出発コポリマーの酸基は隣接する酸基(水から)あるいは隣接するメチルエステル基(メタノールから)との反応によって90%以上環化する。
こうして得られたコポリマーを続いて容量が15gの再循環路を備えたDSM二軸マイクロ押出機中でUDETAとの混合物として押し出すことでUDETAをグラフトした。スクリュー回転速度は毎分200回転数にセットし、温度は230℃にした。窒素でフラッシングして原料の分解を防いだ。コポリマー/UDETAの組合せに対してUDETAは4.5重量%配合した。マイクロ押出機中でのポリマー/UDETA混合物の滞留時間は5分にセットした。グラフトしたポリマーを以下「HT121g」と言う。
低分子量ポリマーへのグラフト
実験室で合成された低分子量のポリマー(以下、PMMA3という)に対して同様の方法を用いた。その数平均分子量は約11,000g/モルで、そのメタクリル酸含有量は約10%であった。環化方法は実施例2Aと同じにした。
グラフト方法も同じであるが、混練温度を200℃に設定し、導入するUDETAの比率を8重量%にした。こうして変性したポリマーを以下「PMMA3g」と言う。
グラフト化オレフィンコポリマーの製造
変性剤、すなわちUDETAを、約3%の無水マレイン酸モノマーを含むエチレンと、ブチルアクリレートと、無水マレイン酸とのコポリマー(アルケマ社の製品Lotader(登録商標)3210)にグラフトした。
このコポリマーを容量が15gの再循環路を備えたDSM二軸マイクロ押出機中でUDETAの存在下で押し出すことでUDETAをグラフトした。スクリュー回転速度は毎分200回転数にセットし、温度は160℃にした。窒素でフラッシングして原料の分解を防いだ。コポリマー/UDETAの組合せに対してUDETAは2.8重量%配合した。マイクロ押出機中でのポリマー/UDETA混合物の滞留時間は5分にセットした。
相溶化試験
実施例4A:
PMMA/PA−11混合物
3つの混合物A、B、Cの相溶化を試験した。各混合物は、(a)重縮合の開始時にモノマーと一緒にUDETAを導入した2つのケース(分子量が5000および10 000g/モルのPA)を除いて、実施例1と類似の20重量%のグラフト化ポリアミドと、(b)実施例2Aで得られる80重量%のグラフト化アクリルポリマーHT121gとで構成した。混合物A〜Cはそれぞれ2500、5000、10 000g/モルのグラフト化PA−11にした。重量が5000および10 000g/モルのグラフト化PA−11ポリマーでは、合成中に導入したUDETAの比率はそれぞれ5%および2.5%にした。
各混合物を透過電子顕微鏡下で観察し、2つのポリマーがグラフトされていない同様のPMMA/PA−11混合物と比較した。これらの観察結果から、グラフト化ポリマーが本発明に従って、PMMAマトリックス中に共連続混合物(混合物A)、または、同様の未グラフト化ポリマーから形成される混合物よりはるかに小さい球状PA−11ノジュールを含む混合物(混合物BおよびC)を形成することがわかる。
さらに、グラフト化ポリマーAの混合物は、同様の未グラフト化ポリマーの混合物とは対照的に、クロロホルムに対して不溶であることが確認された。従って、前者の方が後者よりも耐溶剤性が良いことになる。
オレフィンコポリマーマトリックスを含むPMMA/オレフィンコポリマー混合物
マイクロ押出機で製造した混合物の相溶化を試験した。混合物は、(a)実施例2Bで得られる20重量%のグラフト化PMMA「PMMA3g」と、(b)実施例3で得られる80重量%のグラフト化オレフィンコポリマー(以下、「3210g」と言う)とを含む。
PMMAマトリックスを含むPMMA/オレフィンコポリマー混合物
混合物は、20重量%のグラフト化オレフィンコポリマー「3210g」(実施例3と同様に調製)と、80重量%のグラフト化PMMA「HT121g」(実施例2Aと同様に調製)とで構成した。グラフト化ポリマーの混合物の弾性率および引張強度(それぞれ1073MPaおよび36.5MPa)の増加は、未グラフト化ポリマーの混合物(それぞれ1020MPaおよび23.6MPa)と比較して注目される。しかも、未グラフト化ポリマーの混合物では、破断点歪みがはるかに低いにもかかわらず、はるかに多い数の分離が界面で観察された。
これらの結果からも、本発明方法によって2つのポリマーの相溶性を改良でき、従って、混合物の機械的および光学的特性を改良できることがわかる。
Claims (10)
- 下記の(a)と(b)を含む、少なくとも2つのポリマーの間の相溶性を高める方法:
(a)少なくとも一方が窒素複素環をベースにした会合性基を有していない、少なくとも2つの非混和性ポリマー(A)と(B)を選択し、
(b)ポリマー(A)および(B)から、窒素複素環をベースにした会合性基を有するのポリマー混合物(Pi)が得られるようにポリマー(A)および/またはポリマー(B)を変性する(ここで、上記会合性基は上記ポリマー混合物(Pi)での相溶性がポリマー(A)および(B)よりも高くなるのに十分な量で存在する)。 - ポリマー(A)および(B)がポリアミド、アクリルのホモ−およびコ−ポリマー、ポリカーボネート、ポリエステル、ハロゲン化ビニルポリマー、オレフィンのホモおよびコ−ポリマー、アクリロニトリルコポリマー、ポリエーテルおよび植物またはバクテリア由来のポリマー、例えばポリ(乳酸)またはポリヒドロキシアルカノエートの中から選択される請求項1に記載の方法。
- ポリマー(A)がアクリルポリマーで、ポリマー(B)がポリアミドである請求項1または2に記載の方法。
- ポリマー(A)がアクリルポリマーで、ポリマー(B)がオレフィンコポリマー、例えばエチレン/アルキルアクリレート/無水マレイン酸ターポリマーである請求項1または2に記載の方法。
- アクリルポリマーがアルキル(メタ)アクリレートのホモ−またはコ−ポリマー、例えばメチルメタクリレートとメタクリル酸とのコポリマーである請求項3または4に記載の方法。
- ポリマー(A)および/またはポリマー(B)の変性をこれらポリマーと変性剤との反応によって行い、この変性剤は窒素複素環をベースにした会合性基と反応基、例えばアミン、メルカプタン、エポキシ、イソシアネート、無水物、アルコール基または酸基、好ましくはアミン基の中から選択される反応基とを有し、この反応基はポリマー(A)および/または(B)が有する反応性官能基、例えば酸、無水物、アルコール、メルカプタン、アミン、エポキシまたはイソシアネート官能基、好ましくは無水物官能基と共有結合を形成する請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 上記反応性官能基が酸官能基の環化によってポリマー(A)および/または(B)上に形成される無水物官能基である請求項6に記載の方法。
- 上記反応性官能基が無水マレイン酸のラジカルグラフト化によって上記ポリマー(A)および/または(B)上に形成される無水物官能基である請求項6に記載の方法。
- 窒素複素環がイミダゾリジニル、トリアゾリル、トリアジニル、ビス-ウレイルおよびウレイドピリミジル基の中から選択され、好ましくはイミダゾリジニル基である請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法で得られるポリマーを含む組成物。
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