JP2012255037A - アスタキサンチンの結晶形 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、従来開示されていない、アスタキサンチンの特定の結晶形の混合物、ならびに結晶形IおよびIIと指定される個々の結晶形を、その結晶形を作製するための方法と合わせて記載する。生命科学産業のための、上記新規なアスタキサンチン結晶形を含む栄養投与形態を作製するための方法も開示する。さらに、本発明は、異なる量の(他の)カロテノイド化合物と合わせて、規定した量の全トランス−アスタキサンチンを含む結晶形Iおよび結晶形IIならびにその組合せを記載する。
【選択図】なし
Description
a)i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):8.0±0.1、6.5±0.05、6.3±0.05、6.1±0.05、5.96±0.05、5.58±0.05、5.43±0.05、4.87±0.05、4.32±0.05、4.24±0.05、4.21±0.05、4.07±0.05、4.03±0.05、3.58±0.05、3.50±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)372±2、346±2、333±2、312±2、289±2、234±2、193±2、178±2133±2、82±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトルの少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
iii)212〜222℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で35〜45g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形Iと、
b)i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で
iii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形IIと
を含む結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる混合物を説明する。
20重量%〜80重量%の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンと、
80重量%〜20重量%の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる混合物に関する。
10重量%〜90重量%の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンと、
90重量%〜10重量%の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる混合物に関する。
95重量%〜5重量%の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンと、
5重量%〜95重量%の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる混合物に関する。
99.9重量%〜0.1重量%の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンと、0.1重量%〜99.9重量%の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる混合物に関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):8.0±0.1、6.5±0.05、6.3±0.05、6.1±0.05、5.96±0.05、5.58±0.05、5.43±0.05、4.87±0.05、4.32±0.05、4.24±0.05、4.21±0.05、4.07±0.05、4.03±0.05、3.58±0.05、3.50±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)372±2、346±2、333±2、312±2、289±2、234±2、193±2、178±2、133±2、82±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
iii)212〜222℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で35〜45g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンを含む組成物に関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトルでのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
iii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンを含む組成物に関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):8.0±0.1、6.5±0.05、6.3±0.05、6.1±0.05、5.96±0.05、5.58±0.05、5.43±0.05、4.87±0.05、4.32±0.05、4.24±0.05、4.21±0.05、4.07±0.05、4.03±0.05、3.58±0.05、3.50±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)372±2、346±2、333±2、312±2、289±2、234±2、193±2、178±2、133±2、82±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で
iii)212〜227℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で35〜45g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンに関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):8.0±0.1、6.5±0.05、6.3±0.05、6.1±0.05、5.96±0.05、5.58±0.05、5.43±0.05、4.87±0.05、4.32±0.05、4.24±0.05、4.21±0.05、4.07±0.05、4.03±0.05、3.58±0.05、3.50±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)372±2、346±2、333±2、312±2、289±2、234±2、193±2、178±2、133±2、82±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で
v)212〜222℃で相転移を示すDSCスキャン、および
vi)20℃〜25℃で35〜45g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とし、
全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも約13モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含む結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンに関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):8.0±0.1、6.5±0.05、6.3±0.05、6.1±0.05、5.96±0.05、5.58±0.05、5.43±0.05、4.87±0.05、4.32±0.05、4.24±0.05、4.21±0.05、4.07±0.05、4.03±0.05、3.58±0.05、3.50±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)372±2、346±2、333±2、312±2、289±2、234±2、193±2、178±2、133±2、82±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で
iii)212〜222℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で35〜45g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とし、
全トランス−アスタキサンチンと、9−シス−アスタキサンチン、13−シスアスタキサンチン、15−シス−アスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される少なくとも約13モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含む結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンに関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で
iii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンに関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で
iii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とし、
全トランス−アスタキサンチンと、最大で約7モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含む結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンに関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択でiii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とし、
全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも1つの9−シスアスタキサンチン、13−シス−アスタキサンチン、15−シス−アスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される最大で約7モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含む結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンに関する。
i)以下の格子間平面間隔d(10−10m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm−1でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で
iii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とし、
表1に示すUS−FDAの21CFR73.35に記載の以下の仕様に適合する結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンに関する。
i)全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも1つの9−シス−アスタキサンチン、13−シス−アスタキサンチン、15−シスアスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される約7モル%〜約17モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含むアスタキサンチンの混合物を、溶媒の沸点までの温度でアスタキサンチンの溶解度が少なくとも1mg/mlである溶媒に溶解させる工程と、iia)アンチソルベントを添加する工程、iib)蒸発によるかまたは任意選択で溶媒をアンチソルベントと同時交換することによって溶媒を除去する工程、およびiic)核形成剤、あるいは結晶形IもしくはIIまたはその混合物を含むシードを任意選択で含有する有機溶媒溶液を冷却する工程からなる群から選択されるさらなる工程と、iii)結晶を収集し、アンチソルベントで洗浄し、乾燥する工程とを含む方法に関する。
例えば、本願発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
a)i)以下の格子間平面間隔d(10 −10 m):8.0±0.1、6.5±0.05、6.3±0.05、6.1±0.05、5.96±0.05、5.58±0.05、5.43±0.05、4.87±0.05、4.32±0.05、4.24±0.05、4.21±0.05、4.07±0.05、4.03±0.05、3.58±0.05、3.50±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)372±2、346±2、333±2、312±2、289±2、234±2、193±2、178±2、133±2、82±2cm −1 でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
iii)212〜222℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で35〜45g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形Iと、
b)ii)以下の格子間平面間隔d(10 −10 m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm −1 でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
iii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形IIと
を含む結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる混合物。
(項目2)
99.9重量%〜0.1重量%の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンと、
0.1重量%〜99.9重量%の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる項目1に記載の混合物。
(項目3)
95重量%〜5重量%の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンと、
5重量%〜95重量%の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる項目1に記載の混合物。
(項目4)
10重量%〜90重量%の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンと、
90重量%〜10重量%の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる項目1に記載の混合物。
(項目5)
20重量%〜80重量%の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンと、
80重量%〜20重量%の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンから本質的になる項目1に記載の混合物。
(項目6)
i)以下の格子間平面間隔d(10 −10 m):8.0±0.1、6.5±0.05、6.3±0.05、6.1±0.05、5.96±0.05、5.58±0.05.43±0.05、4.87±0.05、4.32±0.05、4.24±0.05、4.21±0.05、4.07±0.05、4.03±0.05、3.58±0.05、3.50±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)372±2、346±2、333±2、312±2、289±2、234±2、193±2、178±2、133±2、82±2cm −1 でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
iii)212〜222℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で35〜45g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンを含む組成物。
(項目7)
i)以下の格子間平面間隔d(10 −10 m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm −1 でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
iii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンを含む組成物。
(項目8)
i)以下の格子間平面間隔d(10 −10 m):8.0±0.1、6.5±0.05、6.3±0.05、6.1±0.05、5.96±0.05、5.58±0.05、5.43±0.05、4.87±0.05、4.32±0.05、4.24±0.05、4.21±0.05、4.07±0.05、4.03±0.05、3.58±0.05、3.50±0.05を含むX線回折パターン、および
ii)372±2、346±2、333±2、312±2、289±2、234±2、193±2、178±2、133±2、82±2cm −1 でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
vii)212〜222℃で相転移を示すDSCスキャン、および
viii)20℃〜25℃で35〜45g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目9)
図1に示すX線粉末回折パターンとほぼ一致するX線粉末回折パターンを有する結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目10)
図2に示すラマンスペクトルとほぼ一致するラマンスペクトルを有する結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目11)
全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも約13モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含む項目8に記載の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目12)
全トランス−アスタキサンチンと、9−シス−アスタキサンチン、13−シスアスタキサンチン、15−シス−アスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される少なくとも約13モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含む項目8に記載の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目13)
ii)以下の格子間平面間隔d(10 −10 m):7.2±0.1、6.6±0.05、6.5±0.05、5.48±0.05、5.34±0.05、5.27±0.05、4.49±0.05、4.38±0.05、4.12±0.05、3.89±0.05、3.61±0.05、3.56±0.05、3.34±0.05、3.32±0.05、3.22±0.05、および
ii)376±2、337±2、314±2、304±2、289±2、206±2、180±2、137±2、107±2、93±2cm −1 でのピークを含むラマンスペクトル
の少なくとも1つ、ならびに任意選択で、
iii)225〜240℃で相転移を示すDSCスキャン、および
iv)20℃〜25℃で10〜30g/lのジクロロメタン中の溶解プロファイル
の少なくとも1つを特徴とする結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目14)
図3に示すX線粉末回折パターンとほぼ一致するX線粉末回折パターンを有する結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目15)
図4に示すラマンスペクトルとほぼ一致するラマンスペクトルを有する結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目16)
全トランス−アスタキサンチンと、最大で7モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含む項目13に記載の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目17)
全トランス−アスタキサンチンと、9−シスアスタキサンチン、13−シス−アスタキサンチン、15−シス−アスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドの少なくとも1つからなる群から選択される最大で7モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含む項目13に記載の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチン。
(項目18)
表1:
(項目19)
生命科学産業で用いるための項目1に記載の結晶形IもしくはIIのアスタキサンチンまたはその混合物を含むアスタキサンチンの投与形態。
(項目20)
魚飼料で用いるための項目1に記載の結晶形IもしくはIIのアスタキサンチンまたはその混合物を含むアスタキサンチンの投与形態であって、アスタキサンチンの含量が20重量%未満である、投与形態。
(項目21)
魚飼料で用いるための項目1に記載の結晶形IもしくはIIのアスタキサンチンまたはその混合物の懸濁物を含み、かつ食用油を含む、アスタキサンチンの投与形態。
(項目22)
少なくとも5重量/重量%の形態Iまたは形態IIを含む、項目1に記載の結晶形Iおよび結晶形IIと指定したアスタキサンチンの結晶形の混合物を調製するためのプロセスであって、
i)全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも1つの9−シス−アスタキサンチン、13−シスアスタキサンチン、15−シス−アスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される7モル%〜17モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含むアスタキサンチンの混合物を、溶媒の沸点までの温度で少なくとも1mg/mlのアスタキサンチンの溶解度を有する溶媒に溶解させる工程と、iia)アンチソルベントを添加する工程、iib)蒸発によるか、任意選択で該溶媒をアンチソルベントと同時交換することによって該溶媒を除去する工程、iic)核形成剤または結晶形IもしくはIIまたはその混合物を含むシードを任意選択で含有する有機溶媒溶液を冷却する工程からなる群から選択されるさらなる工程と、iii)該結晶を収集し、アンチソルベントで洗浄し、乾燥する工程と、
を含むプロセス。
(項目23)
項目8に記載の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンを作製するためのプロセスであって、
i)全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも9−シス−アスタキサンチン、13−シス−アスタキサンチン、15−シスアスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される少なくとも13モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含むアスタキサンチンの混合物を、溶媒の沸点までの温度で少なくとも1mg/mlのアスタキサンチンの溶解度を有する溶媒に溶解させる工程と、iia)アンチソルベントを添加する工程、iib)蒸発によるか、任意選択で該溶媒をアンチソルベントと同時交換することによって該溶媒を除去する工程、およびiic)核形成剤または結晶形Iを含むシードを任意選択で含有する該有機溶媒溶液を冷却する工程からなる群から選択されるさらなる工程と、iii)該結晶を収集し、アンチソルベントで洗浄し、乾燥する工程と、
を含むプロセス。
(項目24)
項目8に記載の結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンを作製するためのプロセスであって、
i)全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも1つの9−シス−アスタキサンチン、13−シス−アスタキサンチン、15−シス−アスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される少なくとも13モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含むアスタキサンチンの混合物を、ジクロロメタン、トリクロロエタン、クロロホルム、ジメトキシメタン、ジエトキシエタン、ジオキサシクロペンタン、THF、NMP、N−エチルピロリドン、トルエン、ピリジンおよび二硫化炭素からなる群から選択される溶媒に、該溶媒の沸点までの温度で溶解させる工程と、iia)メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、tert−ブタノールおよび水からなる群から選択されるアンチソルベントを添加する工程、iib)蒸発によるか、任意選択で該溶媒をアンチソルベントと同時交換することによって該溶媒を除去する工程と、iic)核形成剤または結晶形Iを含むシードを任意選択で添加した有機溶媒溶液を冷却する工程からなる群から選択されるさらなる工程と、iii)該結晶を収集し、アンチソルベントで洗浄し、乾燥する工程と
を含むプロセス。
(項目25)
項目13に記載の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンを作製するためのプロセスであって、
i)全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも9−シス−アスタキサンチン、13−シスアスタキサンチン、15−シス−アスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される最大で7モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物のアスタキサンチンとを含む混合物を、溶媒の沸点までの温度で少なくとも1mg/mlのアスタキサンチンの溶解度を有する溶媒に溶解させる工程と、iia)アンチソルベントを添加する工程、iib)蒸発によるか、任意選択で該溶媒をアンチソルベントと同時交換することによって該溶媒を除去する工程、およびiic)核形成剤または結晶形Iを含むシードを任意選択で添加した有機溶媒溶液を冷却する工程からなる群から選択されるさらなる工程と、iii)該結晶を収集し、アンチソルベントで洗浄し、乾燥する工程と
を含むプロセス。
(項目26)
項目13に記載の結晶形IIと指定される結晶形態のアスタキサンチンを作製するためのプロセスであって、
i)全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも1つの9−シス−アスタキサンチン、13−シス−アスタキサンチン、15−シスアスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される最大で7モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含むアスタキサンチンを、ジクロロメタン、トリクロロエタン、クロロホルム、ジメトキシメタン、ジエトキシエタン、ジオキサシクロペンタン、THF、NMP、N−エチルピロリドン、トルエン、ピリジンおよび二硫化炭素からなる群から選択される溶媒に溶解させる工程と、iia)アンチソルベントを添加する工程、iib)蒸発によるか、任意選択で該溶媒をアンチソルベントと同時交換することによって該溶媒を除去する工程、およびiic)核形成剤または結晶形IIを含むシードを任意選択で添加した有機溶媒溶液を冷却する工程からなる群から選択されるさらなる工程と、iii)該結晶を収集し、アンチソルベントで洗浄し、乾燥する工程と
を含むプロセス。
(項目27)
結晶形Iと指定される結晶形態のアスタキサンチンまたは結晶形Iと結晶形IIの混合物を作製するためのプロセスであって、
i)全トランス−アスタキサンチンと、少なくとも1つの9−シスアスタキサンチン、13−シス−アスタキサンチン、15−シス−アスタキサンチン、アスタシン、セミ−アスタシンおよびC−25アルデヒドからなる群から選択される最大で7モル%の少なくとも1つのカロテノイド化合物とを含むアスタキサンチンを、ジクロロメタン、トリクロロエタン、クロロホルム、ジメトキシメタン、ジエトキシエタン、ジオキサシクロペンタン、THF、NMP、N−エチルピロリドン、トルエン、ピリジンおよび二硫化炭素からなる群から選択される溶媒に溶解させる工程と、ii)該溶液を熱、光、酸化剤からなる群から選択される少なくとも1つの処理にかける工程と、iiia)アンチソルベントを添加する工程、iiib)蒸発によるかまたは任意選択で該溶媒をアンチソルベントと同時に交換することによって該溶媒を除去する工程、およびiiic)核形成剤またはシードを加えるか、またはそのどちらも加えずに、有機溶媒溶液を冷却する工程からなる群から選択されるさらなる工程と、iv)該結晶を収集し、アンチソルベントで洗浄し、乾燥する工程と
からなる結晶化プロセスを含む、プロセス。
(項目28)
項目1に記載の結晶形IおよびIIまたはその混合物を栄養投与形態にさらに加工する工程を含む、プロセス。
(項目29)
賦形剤を結晶形Iに加える工程を含む項目6に記載の組成物を作製するためのプロセス。
(項目30)
賦形剤を結晶形IIに加える工程を含む項目7に記載の組成物を作製するためのプロセス。
(項目31)
魚飼料および生命科学産業で用いるためのアスタキサンチンの投与形態を作製するためのプロセスであって、項目1に記載のアスタキサンチン結晶形IもしくはIIまたはその混合物を有機溶媒または油またはその混合物中に溶解し、次いで該投与形態にさらに加工するプロセス。
(項目32)
生命科学産業で用いるためのアスタキサンチンの投与形態を作製するためのプロセスであって、項目1に記載のアスタキサンチン結晶形IもしくはIIまたはその混合物を有機溶媒または油またはその混合物中に溶解し、次いで親油性分散剤を含む該投与形態にさらに加工する、プロセス。
(項目33)
生命科学産業で用いるためのアスタキサンチンの投与形態を作製するためのプロセスであって、項目1に記載のアスタキサンチン結晶形IもしくはIIまたはその混合物を有機溶媒または油またはその混合物中に溶解し、次いで親水性分散剤を含む該投与形態にさらに加工するプロセス。
(項目34)
アスタキサンチンを含む油状組成物を作製するためのプロセスであって、魚飼料ペレット中に直接混ぜ込むためや他の用途のために、項目1に記載の結晶形Iもしくは結晶形IIまたはその混合物を、100℃〜230℃の温度で食用油および/または魚油中に直接溶解することを含む、プロセス。
カロテノイドは、8つのイソプレノイド単位からなる炭化水素(カロテン)およびその酸化誘導体(キサントフィル)の部類である。カロテノイドの部類の化合物は2つの主要グループ、すなわちカロテンとキサントフィルに分類される。β−カロテンまたはリコピンなどの純粋なポリエン炭化水素であるカロテンに対して、キサントフィルはヒドロキシ、エポキシおよびオキソ基などの官能性部分をさらに含む。キサントフィルのグループの典型的な例はカンタキサンチン、ゼアキサンチンおよびアスタキサンチンである。
609〜614頁)、WO−A89/1997や欧州特許第EP329754号に開示されている微細藻類から得ることができる。WO−A86/6082は、甲殻類の貝殻からの抽出による天然物からのアスタキサンチンの単離を開示している。米国特許第2004253664号は、真核微生物を使用するカロテノイド、キサントフィルおよびアポカロテノイドの製造を記載している。天然のアスタキサンチンの抽出のための代替の供給源は、酵母ファフィアロドザイマ(Phaffia rhodozyma)の独占的菌株(proprietary strain)を発酵させて作製される産物であるAquasta(商標)である。アスタキサンチンを得るための他の方法は、米国特許第5,654,488号などの化学的合成を利用する方法である。
40mgのアスタキサンチン(97.2モル%の全トランス−アスタキサンチン、1.6モル%の9−シス−アスタキサンチンおよび1.2モル%の13−シス−アスタキサンチン)を30℃で2mlのジクロロメタン(DCM)中に溶解し、真空下で溶媒除去処理して結晶にした。図4に示すようにラマンスペクトルは結晶形IIの存在を示している。X線回折パターンを図3に示す。結晶のHPLC分析は、99.2モル%の全トランス−アスタキサンチンと、約0.8モル%のカロテノイド化合物レベルに相当する0.4モル%の9−シスアスタキサンチンおよび0.4モル%の13−シス−アスタキサンチンを示している。
20mgの分析用グレードアスタキサンチン(97.2モル%の全トランス−アスタキサンチンと、1.6モル%の9−シスアスタキサンチンおよび1.2モル%の13−シス−アスタキサンチン)を1mlのピリジンに溶解し、70℃で30分間加熱する。8.0mlの冷水を加えた後、生成した結晶を水で洗浄する。図2のスペクトルに示すように、ラマンスペクトルは結晶形Iの存在を示している。図1にX線回折パターンを示す。HPLC測定により、全トランス−アスタキサンチンとシス−アスタキサンチン異性体の合計量が100%であることをはっきり示している。アスタキサンチンは78モル%の全トランス−アスタキサンチン、3モル%の9−シスアスタキサンチンおよび19モル%の13−シス−アスタキサンチンを含む。カロテノイド生成物のレベルは約22モル%である。同様に、ピリジン溶液を80℃で40分間加熱すると、28モル%の13−シス−アスタキサンチンが生成し、得られる結晶は、特徴的なX線回折パターンとラマンスペクトルにより、アスタキサンチン結晶形Iと特定される。
97.2モル%の全トランス−アスタキサンチンおよび2.8モル%のシスアスタキサンチン(さらに1.6モル%の9−シス−アスタキサンチンおよび1.2モル%の13−シスアスタキサンチンを含む)を含む20mgのアスタキサンチンを室温で1.0mlのピリジンに溶解する(溶液1)。72モル%の全トランス−アスタキサンチンと28モル%の13−シス−アスタキサンチンを含む実施例2からの20mgのアスタキサンチンを室温で1.0mlのピリジンに溶解する(溶液2)。2つの溶液を複数の比で混合し、0.6mlの冷水を加え、生成した結晶をろ取し、2mlの水で洗浄し、乾燥後ラマンスペクトルを記録する。得られる結果を表6にまとめる。
97.2モル%の全トランス−アスタキサンチン、1.6モル%の9−シスアスタキサンチンおよび1.2モル%の13−シス−アスタキサンチンを含む35.66mgのアスタキサンチンと、アスタシンを含む3.61mgのカロテノイド化合物を24mlのDCM中に溶解し、DCMを蒸留により除去し、同時にメタノールで置換する。生成した結晶を収集し、冷メタノールで洗浄し、真空下で乾燥する。ラマンスペクトルは、6:4の比で結晶形Iと結晶形IIを含む結晶(いくつかの重量比で純粋な両結晶形のラマンスペクトルを平均し、測定したスペクトルと一致させる)が存在することを示している。結晶のHPLC分析は、85.4重量/重量%の全トランス−アスタキサンチンと、約17モル%のカロテノイド化合物レベルに相当する0.4重量/重量%の9−シス−アスタキサンチン、1.0重量/重量%の13−シス−アスタキサンチン、7.6重量/重量%のアスタシン、1.9重量/重量%のセミ−アスタシンおよび3.6重量/重量%のC−25アルデヒドを示している。
80重量/重量%の全トランス−アスタキサンチン、2.7重量/重量%の9−シスアスタキサンチン、2.7重量/重量%の13−シス−アスタキサンチン、0.8重量/重量%のアスタシン、5.5重量/重量%のセミアスタシンおよび8.7重量/重量%のC−25アルデヒドを含む40.3mgのアスタキサンチンを24mlのDCM中に溶解し、沸点まで加熱する。DCMを留去させながら、40mlのMeOHを滴下する。得られた結晶をろ過し、次いで0℃でMeOHで洗浄し、結晶を真空下、室温(RT)で終夜かけて乾燥する。ラマンスペクトルは形態物I結晶の存在を示している。結晶のHPLC分析は87重量/重量%の全トランス−アスタキサンチンと、約16モル%のカロテノイド化合物レベルに相当する1.3重量/重量%の9−シス−アスタキサンチン、1.5重量/重量%の13−シス−アスタキサンチン、0.9重量/重量%のアスタシン、6.2重量/重量%のセミアスタシンおよび2.8%のC−25アルデヒドを示している。
80重量/重量%の全トランス−アスタキサンチン、2.7重量/重量%の9−シスアスタキサンチン、2.7重量/重量%の13−シス−アスタキサンチン、0.8重量/重量%のアスタシン、5.5重量/重量%のセミアスタシンおよび8.7重量/重量%のC−25アルデヒドを含む196.7mgのアスタキサンチンと、97.2重量/重量%の全トランス−アスタキサンチン、1.6重量/重量%の9−シス−アスタキサンチンおよび1.2重量/重量%の13−シス−アスタキサンチンを含む203.3mgのアスタキサンチンを24mlのDCMの中に溶解する。実施例1と同様に、DCMを蒸留により除去し、同時に40mlのMeOHで置換する。ラマンスペクトルは7:3の比で結晶形Iと形態物IIを含む結晶が存在することを示している。結晶のHPLC分析は、91重量/重量%の全トランス−アスタキサンチンと、約12モル%のカロテノイド化合物レベルに相当する0.9重量/重量%の9−シス−アスタキサンチン、0.5重量/重量%の13−シス−アスタキサンチン、0.4重量/重量%のアスタシン、3.5重量/重量%のセミ−アスタシンおよび3.5%のC−25アルデヒドを含むカロテノイド化合物を示している。
上記実施例に類似するものとして、ピリジンの代わりに、クロロホルム、トリクロロエタン、ジメトキシメタン、ジエトキシエタンおよびジオキサシクロペンタン、THF、NMP、NEPおよびトルエンのような代替の出発溶媒を用いることができる。結晶形Iまたは結晶形IIの結晶は、i)蒸発によるかまたは任意選択で溶媒を混和性アンチソルベントと同時交換することによって溶媒を除去する工程、ii)混和性アンチソルベントを溶液に添加する工程、またはiii)(過飽和)溶液を冷却する工程のいずれかによって、全トランス−アスタキサンチンを含む結晶化溶液中のカロテノイド化合物の濃度(結晶化の開始時点での)に応じて、任意選択で加熱した溶液から得ることができる。結晶化溶液中のカロテノイド化合物濃度が0%から約7モル%に増大し、全カロテノイドの残りの部分が全トランス−アスタキサンチンであると、結晶形IIが支配的に形成され、他方の結晶形Iの存在は5%未満の検出可能なレベル未満である。約7モル%カロテノイド化合物のレベルで、全カロテノイドの残りの部分が全トランス−アスタキサンチンであると、大部分量の結晶形IIの存在下で少量の結晶形Iが生成される。存在するカロテノイド化合物のモル%が、約7モル%から約17モル%へ増大し、全カロテノイドの残りの部分が全トランス−アスタキサンチンであると、形態物IとIIの比が増大した結晶形IとIIを含む混合物が得られる。約17モル%カロテノイド化合物のレベルで、全カロテノイドの残りの部分が全トランス−アスタキサンチンであると、大部分量の結晶形Iの存在下で少量の結晶形IIが生成される。約17モル%超のカロテノイド化合物で、全カロテノイドの残りの部分が全トランス−アスタキサンチンであると、結晶形Iが支配的であり、他方の結晶形IIの存在は5%未満の検出可能なレベル未満である。しかし、結晶形Iおよび/または形態物IIの生成の程度は全体的な結晶化条件に依存する。
10gのアスタキサンチン結晶形Iまたは形態物IIを90gの大豆油と混合する。結晶を粉砕する。得られる微粉化懸濁液は粉末処方物の作製に適している。またその結晶を、急速加熱の手順を用いて油中に直接溶解し、続いて乳化剤を含む過剰の油相または水相で冷却することができる。
10gのアスタキサンチン結晶形Iまたは形態物IIを20gのでんぷんと混合する。この粉末をさらに処理して、カプセル充填や錠剤化に適した流動性顆粒にする。
加熱可能な受入れ用フラスコ中に、4gのアスタキサンチン結晶形Iまたは形態物IIと1.54gのピーナッツ油を、28.8gのイソプロパノール/水(88/12、重量/重量)中の1.23gのエトキシキンの溶液に30℃で懸濁させる。この懸濁液を、170℃の混合温度で、58.7gのイソプロパノール/水(88/12、重量/重量)と0.2秒の滞留時間で混合する。次いで、分子レベルで分散している得られたアスタキサンチン溶液を直ちに別の混合容器に入れる。8.4gのゼラチンA(100Bloom、
M.W.=94,000)に加えて、4.2gのGelita Sol P(M.W.=21,000)と9.2gのスクロースを含む、pH9に調節した11.34gのゼラチン水溶液を加えて、45℃で、コロイド状分散液中でアスタキサンチンを沈澱させる。
1gのアスタキサンチン結晶形Iを、8gのエチルセルロースN4(Dow Chemical Company)および1gのα−トコフェロールと一緒に90gのジクロロメタン(Fluka)中に溶解し、続いて溶媒を除去して噴霧顆粒法により顆粒を形成させることによって粉末組成物を作製する。
0.80gのアスタキサンチン結晶形IIを、8.4gのエチルセルロースN4(Dow Chemical Company)および0.80gのα−トコフェロールと一緒に90gのジクロロメタン(Fluka)中に溶解し、続いて溶媒を除去して噴霧顆粒法により顆粒を形成させることによって粉末組成物を作製する。
620mgのアスタキサンチン(結晶形II)を室温で200mlのTHFと混合し、ろ過する。50mlのTHF溶液を30分かけて250mlの水に滴下する。アスタキサンチン凝集体の主としてコロイド状の沈殿物が形成され、これをろ取する。
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- 本願明細書に記載された発明。
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