WO2008087090A1 - Kristallmodifikation von astaxanthin - Google Patents

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astaxanthin
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Jesper Feldthusen Jensen
Christian KÖPSEL
Helmut Auweter
Erik LÜDDECKE
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    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to a crystal modification of astaxanthin, a process for its preparation and the use of the crystal modification of astaxanthin for the preparation of formulations.
  • Astaxanthin is a widely used pigment in fauna, especially in fish and crustaceans.
  • astaxanthin is added to the fish feed as an additive to achieve the typical color of the fish meat.
  • Synthetically produced astaxanthin usually consists of the diastereomeric mixture of (3S, 3'S) -, (3R, 3'R) - and (3S, 3'R) - astaxanthin. Due to the low solubility of the crystalline astaxanthin in water or in organic solvents, various formulations have been developed which make it possible to add astaxanthin in nano-disperse form or as an oily solution to the feed.
  • an improved solubility of astaxanthin in edible oils is desired, since in the fish food industry preferably oily formulations of astaxanthin are sprayed onto the feed pellets.
  • the oily formulation should have a certain minimum content of astaxanthin in order to keep the amount of oily formulation as low as possible.
  • This object is achieved by a crystal modification of astaxanthin, the X-ray powder diagram of this crystal modification showing bands at 1 1, 0 °, 1 1, 6 ° and 17.3 ° in the 2 theta plot.
  • the crystal modification according to the invention of astaxanthin has a substantially higher solubility in an edible oil such as soybean oil than the known astaxanthin crystals, the X-ray powder diagram of the known astaxanthin crystals having no bands at 11, 0 °, 11, 6 ° and 17.3 ° in FIG the 2 theta plot shows.
  • protic organic solvents are solvents which have the ability to form hydrogen bonds, for example alcohols, such as methanol, ethanol or isopropanol, or carboxylic acids, such as formic acid or acetic acid. Preference is given to aliphatic C 1 -C 4 -alcohols, in particular methanol or ethanol.
  • the recrystallization of synthetic or derived from natural sources astaxanthin from the solvent methanol, ethanol or dimethylformamide is made to obtain the crystal modification of astaxanthin according to the invention.
  • an astaxanthin which contains more than 50% by weight, preferably more than 80% by weight, in particular more than 90% by weight, of the abovementioned astaxanthin crystal modification which is described in US Pat X-ray powder diagram shows bands at 11, 0 °, 11, 6 ° and 17.3 ° in the 2 theta plot.
  • preference is given to using methanol, ethanol or dimethylformamide as solvent.
  • the present invention is the use of the crystal modification according to the invention of astaxanthin or the use of astaxanthin which contains more than 50% by weight of the astaxanthin crystal modification according to the invention, for the preparation of a formulation containing at least one further, in the human or Animal nutrition.
  • protective colloids such as gelatin or modified starch
  • carbohydrates such as glucose, sucrose or fructose
  • emulsifiers such as lecithin or ascorbyl palmitate
  • antioxidants such as alpha-tocopherol, ascorbic acid or t - butylhydroxytoluene
  • thickeners hard fats
  • chelating agents or even edible oils such as sesame oil, corn oil, cottonseed oil, soybean oil, peanut oil, esters of medium-chain fatty acids, oleostearin, paraffin oil, glyceryl stearate, isopropyl myristate, diisopropyl adipate, cetylstearyl 2-ethylhexanoate, hydrogenated polyisobutene, caprylic acid / Capric acid triglycerides, lanolin and PUFAs (polyunsaturated fatty acids), such as eicosapentaenoic acid (
  • edible oils which are liquid at 20 ° C., such as sunflower oil, palm oil, sesame oil, maize germ oil, cottonseed oil, soybean oil, peanut oil, esters of medium-chain triglycerides, fish oils, such as mackerel, sprat or salmon oil.
  • fish oils such as mackerel, sprat or salmon oil.
  • fish oils such as mackerel, sprat or salmon oil.
  • fish oils such as mackerel, sprat or salmon oil.
  • fish oils such as mackerel, sprat or salmon oil.
  • fish oils such as mackerel, sprat or salmon oil.
  • fish oils such as mackerel, sprat or salmon oil.
  • the oils mentioned for animal nutrition as well as the esters of medium-chain triglycerides are advantageous.
  • Soybean oil is particularly preferred since the crystal modification of astaxanthin according to the invention dissolves particularly well here, as shown for example by comparison with fish oil.
  • Another object of the present invention is thus also a process for the preparation of a formulation, wherein the above-described inventive crystal modification of astaxanthin or astaxanthin containing more than 50 wt .-% astaxanthin crystal modification according to the invention, with at least one other, in the Human or animal nutrition authorized substance is brought into contact.
  • the crystal modification according to the invention of astaxanthin or astaxanthin which contains more than 50% by weight of the astaxanthin crystal modification according to the invention, can be processed by known formulation methods.
  • formulation processes are milling processes as described in WO91 / 06292 and WO 94/1941 1, emulsification / precipitation processes (micronization) as in EP 065 193, EP 937 412 or EP1 213 013 or also solution process as described in WO 2006/125591.
  • a process for the preparation of a solution of astaxanthin in an edible oil wherein the inventive crystal modification of astaxanthin or astaxanthin, which contains more than 50 wt .-% astaxanthin crystal modification of the invention, in an edible oil, in particular soybean oil, by Brief heating is dissolved, as described in WO 2006/125591 or EP 1 227 082.
  • formulations which are prepared from the crystal modification according to the invention of astaxanthin or astaxanthin, which contains more than 50% by weight of the astaxanthin crystal modification according to the invention, and at least one further substance approved in human or animal nutrition .
  • Preference is given to formulations in which astaxanthin is present in solid form, the mean particle size being less than 1 ⁇ m, in particular between 100 nm and 800 nm.
  • Particular preference is given to those formulations in which solid astaxanthin is present which contains more than 50% by weight of the astaxanthin crystal modification according to the invention.
  • Another object of the present invention are also animal feed, food and dietary supplements comprising the inventive crystal modification of astaxanthin.
  • FIG. 1 X-ray powder diagram of the crystal modification of astaxanthin according to the invention (after crystallization from dimethylformamide)
  • FIG. II X-ray powder diagram of the known astaxanthin crystals (after crystallization from tetrahydrofuran)

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Kristallmodifikation von Astaxanthin, ein Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung der Kristallmodifikation von Astaxanthin zur Herstellung von Formulierungen.

Description

Kristallmodifikation von Astaxanthin
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Kristallmodifikation von Astaxanthin, ein Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung der Kristallmodifikation von Astaxanthin zur Herstellung von Formulierungen.
Astaxanthin, insbesondere (3S, 3'S)-Astaxanthin ist ein in der Fauna, vor allem in Fi- sehen und Crustaceen, weit verbreitetes Pigment. In der Lachs- und Forellenzucht wird Astaxanthin dem Fischfutter als Zusatzstoff beigemischt, um die typische Färbung des Fischfleisches zu erreichen. Synthetisch hergestelltes Astaxanthin besteht üblicherweise aus dem Diastereomerengemisch von (3S, 3'S)-, (3R, 3'R)- und (3S, 3'R)- Astaxanthin. Auf Grund der geringen Löslichkeit des kristallinen Astaxanthins in Was- ser oder in organischen Lösungsmitteln wurden verschiedene Formulierungen entwickelt, die es ermöglichen, Astaxanthin in nanodisperser Form oder als ölige Lösung dem Futter zuzusetzen. Die Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen Astaxanthin-Formulierungen wird beispielsweise in EP 1 219 292 beschrieben, und in WO 2006/125591 wird die Herstellung von Lösungen von Astaxanthin in essbaren Ö- len offenbart. Das eingesetzte feste Astaxanthin, das üblicherweise auf synthetischem Wege erhalten wird, weist für viele Anwendungen, wie beispielsweise der Herstellung einer öligen Lösung, eine nicht zufrieden stellende Löslichkeit auf.
Es war Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Form von Astaxanthin zur Verfügung zu stellen, die über ein verbessertes Löslichkeitverhalten verfügt. Insbesondere wird eine verbesserte Löslichkeit von Astaxanthin in essbaren Ölen angestrebt, da in der Fischfuttermittelindustrie bevorzugt ölige Formulierungen von Astaxanthin auf die Futterpellets aufgesprüht werden. Dabei sollte die ölige Formulierung einen bestimmten Mindestgehalt an Astaxanthin aufweisen, um die Menge an öliger Formulierung so ge- ring wie möglich zu halten.
Diese Aufgabe wird durch eine Kristallmodifikation von Astaxanthin gelöst, wobei das Röntgenpulverdiagramm dieser Kristallmodifikation Banden bei 1 1 ,0°, 1 1 ,6° und 17,3° in der 2 Theta - Auftragung zeigt. Die erfindungsgemäße Kristallmodifikation von Asta- xanthin weist in einem essbaren Öl wie Sojaöl eine wesentlich höhere Löslichkeit als die bekannten Astaxanthinkristalle auf, wobei das Röntgenpulverdiagramm der bekannten Astaxanthinkristalle keine Banden bei 1 1 ,0°, 1 1 ,6° und 17,3° in der 2 Theta - Auftragung zeigt. Die erfindungsgemäße Kristallmodifikation von Astaxanthin ist erhältlich durch Umkristallisation von synthetischem oder aus natürlichen Quellen gewonnenem Astaxanthin, wobei das Lösungsmittel bei der Umkristallisation ein protisches, organisches Lösungsmittel, ist, oder ein polares, aprotisches Lösungsmittel ist, das eine funktionelle organische Gruppe ausgewählt aus C=O, S=O, P=O und CN enthält.
Unter protischen organischen Lösungsmitteln werden erfindungsgemäß solche Lösungsmittel verstanden, die die Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken aufweisen, wie beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, oder Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure. Bevorzugt werden aliphatische d- C4-Alkohole, insbesondere Methanol oder Ethanol.
Bei den polaren, aprotischen Lösungsmitteln, die eine funktionelle organische Gruppe ausgewählt aus C=O, S=O, O=S=O, P=O und CN enthalten, handelt es sich beispiels- weise um Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff, Aceton, Di- methylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretrisamid oder Acetonitril.
Bevorzugt wird die Umkristallisation von synthetischem oder aus natürlichen Quellen gewonnenem Astaxanthin aus dem Lösungsmittel Methanol, Ethanol oder Dimethyl- formamid vorgenommen, um zur erfindungsgemäßen Kristallmodifikation von Astaxanthin zu gelangen.
Die oben beschriebene Aufgabe wird auch durch ein Astaxanthin gelöst, das zu mehr als 50 Gew.-%, bevorzugt zu mehr als 80 Gew.-%, insbesondere zu mehr als 90 Gew.- % die vorangehend geschriebene Astaxanthin-Kristallmodifikation enthält, welche im Röntgenpulverdiagramm Banden bei 11 ,0°, 11 ,6° und 17,3° in der 2 Theta - Auftragung zeigt.
Die erfindungsgemäße Kristallmodifikation von Astaxanthin kann nach einem Verfah- ren hergestellt werden, wobei synthetisches oder aus natürlichen Quellen gewonnenes Astaxanthin aus einem protischen, organischen Lösungsmittel oder aus einem polaren, aprotischen Lösungsmittel, das eine funktionelle organische Gruppe ausgewählt aus C=O, S=O, P=O und CN enthält, umkristallisiert wird. Bevorzugt wird in der Umkristallisation Methanol, Ethanol oder Dimethylformamid als Lösungsmittel einge- setzt.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Kristallmodifikation von Astaxanthin oder die Verwendung von Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die erfindungsgemäße Astaxanthin-Kristallmodifikation enthält, zur Herstellung einer Formulierung, die mindestens einen weiteren, in der Human- oder Tierernährung zugelassenen Stoff enthält. Bei diesen weiteren, in der Human- oder Tierernährung zugelassenen Stoffen handelt es sich beispielsweise um Schutzkolloide wie Gelatine oder modifizierte Stärke, um Kohlenhydrate wie Glukose, Saccharose oder Fruktose, um Emulgatoren wie Lecithin oder Ascorbylpalmitat, um Antioxidantien wie alpha-Tocopherol, Ascorbinsäure oder t- Butylhydroxytoluol, um Verdicker, Hartfette, Chelatbildner oder auch um essbare Öle wie beispielsweise Sesamöl, Maiskeimöl, Baumwollsaatöl, Sojabohnenöl, Erdnussöl, Ester mittelkettiger pflanzlicher Fettsäuren, Oleostearin, Paraffinöl, Glycerylstearat, Isopropylmyristat, Diisopropyladipat, 2-Ethylhexansäurecetylstearylester, hydriertes Polyisobuten, Caprylsäure/Caprinsäure-Triglyceride, Lanolin und PUFAs (polyunsatu- rated fatty acids), wie Eicosapentaensäure (EPA), Docosahexaensäure (DHA) und alpha-Linolensäure.
Bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Kristallmodifikation von Asta- xanthin oder die Verwendung von Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die erfin- dungsgemäße Astaxanthin-Kristallmodifikation enthält, zur Herstellung einer Lösung von Astaxanthin in einem essbaren Öl, wie oben beschrieben.
Bevorzugt sind essbare, bei 20 0C flüssige Öle, wie Sonnenblumenöl, Palmöl, Sesamöl, Maiskeimöl, Baumwollsaatöl, Sojabohnenöl, Erdnussöl, Ester mittelkettiger Triglyce- ride, Fischöle, wie Makrelen-, Sprotten- oder Lachsöl. Für die Tierernährung besonders bevorzugt sind Fischöle, Maiskeimöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl und Erdnussöl. Für den Food-/Pharmabereich sind die für die Tierernährung genannten Öle sowie die Ester mittelkettiger Triglyceride von Vorteil.
Besonders bevorzugt ist Sojaöl, da sich hierin die erfindungsgemäße Kristallmodifikation von Astaxanthin besonders gut löst, wie beispielsweise der Vergleich mit Fischöl zeigt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung einer Formulierung, wobei die oben beschriebene erfindungsgemäße Kristallmodifikation von Astaxanthin oder Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die erfindungsgemäße Astaxanthin-Kristallmodifikation enthält, mit wenigstem einen weiteren, in der Human- oder Tierernährung zugelassenen Stoff, in Kontakt gebracht wird.
Prinzipiell kann die erfindungsgemäße Kristallmodifikation von Astaxanthin oder Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die erfindungsgemäße Astaxanthin- Kristallmodifikation enthält, nach bekannten Formulierungsverfahren verarbeitet werden.
Beispiele für Formulierungsverfahren sind Mahlverfahren wie in WO91 /06292 und WO 94/1941 1 beschrieben, Emulgier/Fällungsprozesse (Mikronisierung) wie in EP 065 193, EP 937 412 oder EP1 213 013 beschrieben oder auch Lösungsverfahren wie in WO 2006/125591 beschrieben.
Besonders bevorzugt ist ein Verfahren zur Herstellung einer Lösung von Astaxanthin in einem essbaren Öl, wobei die erfindungsgemäße Kristallmodifikation von Astaxanthin oder Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die erfindungsgemäße Astaxanthin- Kristallmodifikation enthält, in einem essbaren Öl, insbesondere Sojaöl, durch kurzzeitiges Erhitzen aufgelöst wird, so wie es in WO 2006/125591 oder EP 1 227 082 beschrieben wird.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Formulierungen, die aus der erfindungsgemäßen Kristallmodifikation von Astaxanthin oder Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die erfindungsgemäße Astaxanthin-Kristallmodifikation enthält, und wenigstem einen weiteren, in der Human- oder Tierernährung zugelassenen Stoff, hergestellt werden. Bevorzugt sind Formulierungen, in denen Astaxanthin in fester Form vorliegt, wobei die mittlere Teilchengröße unter 1 μm, insbesondere zwischen 100 nm und 800 nm liegt. Besonders bevorzugt sind solche Formulierungen, worin festes Astaxanthin vorliegt, das zu mehr als 50 Gew.-% die erfindungsgemäße Asta- xanthin-Kristallmodifikation enthält.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Tierfuttermittel, Lebensmittel und Nahrungsergänzungsmittel, die die erfindungsgemäße Kristallmodifikation von Astaxanthin umfassen. Besonders bevorzugt sind Tierfuttermittel, Lebensmittel und Nahrungsergänzungsmittel, die Astaxanthin in einer Zusammensetzung und Form enthalten, wobei mehr als 50 Gew.-% des Astaxanthins die erfindungsgemäße Asta- xanthin-Kristallmodifikation darstellt.
Fig I: Röntgenpulverdiagramm der erfindungsgemäßen Kristallmodifikation von Astaxanthin (nach Kristallisation aus Dimethylformamid)
Fig II: Röntgenpulverdiagramm der bekannten Astaxanthinkristalle (nach Kristallisation aus Tetrahydrofuran)

Claims

Patentansprüche
1. Kristallmodifikation von Astaxanthin, wobei das Röntgenpulverdiagramm Banden bei 1 1 ,0°, 1 1 ,6° und 17,3° in der 2 Theta - Auftragung zeigt.
2. Kristallmodifikation von Astaxanthin gemäß Anspruch 1 erhältlich durch Umkristallisation von synthetischem oder aus natürlichen Quellen gewonnenem Astaxanthin, wobei das Lösungsmittel bei der Umkristallisation ein protisches, organisches Lösungsmittel ist, oder ein polares, aprotisches Lösungsmittel ist, das eine funktionelle organische Gruppe ausgewählt aus C=O, S=O, O=S=O,
P=O und CN enthält.
3. Kristallmodifikation von Astaxanthin gemäß Anspruch 2, wobei die Umkristallisation aus dem Lösungsmittel Methanol, Ethanol oder Dimethylformamid vor- genommen wird.
4. Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die Astaxanthin-Kristallmodifikation gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
5. Verfahren zur Herstellung der Kristallmodifikation von Astaxanthin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei synthetisches oder aus natürlichen Quellen gewonnenes Astaxanthin aus einem protischen, organischen Lösungsmittel o- der aus einen polaren, aprotischen Lösungsmittel, das eine funktionelle organische Gruppe ausgewählt aus C=O, S=O, P=O und CN enthält, umkristallisiert wird.
6. Verwendung der Kristallmodifikation von Astaxanthin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Formulierung, die mindestens einen weiteren, in der Human- oder Tierernährung zugelassenen Stoff enthält.
7. Verwendung der Kristallmodifikation von Astaxanthin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Lösung von Astaxanthin in einem essbaren Öl.
8. Verwendung von Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die Astaxanthin- Kristallmodifikation gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält, zur Herstellung einer Formulierung, die mindestens einen weiteren, in der Human- oder Tierernährung zugelassenen Stoff enthält.
9. Verfahren zur Herstellung einer Formulierung, wobei die Kristallmodifikation von Astaxanthin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 mit wenigstem einen weiteren, in der Human- oder Tierernährung zugelassenen Stoff, in Kontakt gebracht wird.
10. Verfahren zur Herstellung einer Formulierung, wobei Astaxanthin, das zu mehr als 50 Gew.-% die Astaxanthin-Kristallmodifikation gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält, mit wenigstem einen weiteren, in der Human- oder Tierernährung zugelassenen Stoff, in Kontakt gebracht wird.
1 1. Formulierung hergestellt aus der Kristallmodifikation von Astaxanthin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder aus Astaxanthin gemäß Anspruch 4.
12. Tierfuttermittel, Lebensmittel und Nahrungsergänzungsmittel, umfassend die Kristallmodifikation von Astaxanthin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
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