JP2012210582A - 複合半透膜およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】微多孔性支持膜上に分離機能層を形成してなり、該分離機能層が、エチレン性不飽和基を有する反応性基および加水分解性基がケイ素原子に結合した化合物(A)、化合物(A)以外の化合物であってエチレン性不飽和基を有する反応性基を1個有し、酸性基を有する化合物(B)および化合物(A)以外の化合物であってエチレン性不飽和基を有する反応性基を2個以上有する化合物(C)を原料として、化合物(A)が有する加水分解性基の縮合、ならびに、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が有するエチレン性不飽和基の重合により形成されたものである複合半透膜。
【選択図】なし
Description
Si(R1)m(R2)n(R3)4−m−n ・・・一般式(a)
(R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基を示す。R2はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R3は水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表す。m,nはm+n≦4を満たす正の整数とする。R1、R2、R3それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。)
(3)化合物(C)がエチレン性不飽和基を有する反応性基を3個以上有する上記1または2に記載の複合半透膜。
Si(R1)m(R2)n(R3)4−m−n ・・・一般式(a)
(R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基を示す。R2はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R3はHまたはアルキル基を表す。m、nはm+n≦4を満たす整数であり、m≧1、n≧1を満たすものとする。R1、R2、R3それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。)
R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基であるが、上で説明したとおりである。
L(R)n ・・・一般式(b)
(Rはビニル基、アクリル基、メタクリル基のいずれかを表す。Lは任意の原子団を表す。nは2以上の正の整数とする。)
Rは重合を担う不飽和基であり、Lはその間を結ぶリンカーである。Lの例としては、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、フルオロアルキル基とその誘導体、オリゴオキシエチレンとその誘導体、多価アルコール誘導体、多価カルボン酸誘導体、糖誘導体、アルキルアミンとその誘導体、リン酸誘導体、ベンゼン誘導体、シクロヘキサン誘導体、イミダゾール誘導体、ピリジン誘導体、トリアジン誘導体、ヘキサヒドロトリアジン誘導体、シアヌル酸誘導体、イソシアヌル酸誘導体、ボロキシン誘導体、トリシラザン誘導体、シクロテトラシロキサン誘導体などを挙げることができる。
NaCl除去率(%)={(供給液のNaCl濃度−透過液のNaCl濃度)/供給液のNaCl濃度}×100 ・・・式(c)
膜透過流束(m3/m2/day)=(一日の透過液量)/(膜面積) ・・・式(d)
純水透過係数(m3/m2/sec/Pa) =(膜透過流束)/(膜両側の圧力差−膜両側の浸透圧差×溶質反射係数)・・・式(e)
溶質透過係数(m/sec)=(溶質の膜透過流束−(1−溶質反射係数)×膜両側の平均濃度×膜透過流束)/(膜面濃度−膜透過液濃度)・・・式(f)
純水透過係数変化率(day−1)=(通水後の純水透過係数−通水前の純水透過係数)/(通水前の純水透過係数×通水時間)・・・式(g)
(実施例1)
ポリエチレンテレフタレート不織布上にポリスルホンの15.7重量%ジメチルホルムアミド溶液を200μmの厚みで、室温(25℃)でキャストし、ただちに純水中に浸漬して5分間放置することによって微多孔性支持膜を作製した。このようにして得られた微多孔性支持膜の表面の細孔径は21nmであり、厚みは150μmであった。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンを1,6−ビスアクリロイルオキシヘキサンに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンを1,4−ビスメタクリロイルオキシブタンに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンをテトラエチレングリコールジアクリラートに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンをN,N’−メチレンビスアクリルアミドに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンをN,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミドに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンをトリアクリル酸ペンタエリスリトールに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンをイソシアヌル酸トリス(2−アクリロイルオキシエチル)に置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンをテトラアクリル酸ペンタエリスリトールに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンを添加しない以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンをアクリル酸4−ヒドロキシブチルに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
実施例1で使用した化合物(C)の1,4−ビスアクリロイルオキシブタンをp−メチルスチレンに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表1に示す結果が得られた。
Claims (4)
- 微多孔性支持膜上に分離機能層を形成してなり、該分離機能層が、エチレン性不飽和基を有する反応性基および加水分解性基がケイ素原子に結合した化合物(A)、化合物(A)以外の化合物であってエチレン性不飽和基を有する反応性基を1個有し、酸性基を有する化合物(B)および化合物(A)以外の化合物であってエチレン性不飽和基を有する反応性基を2個以上有する化合物(C)を原料として、化合物(A)が有する加水分解性基の縮合、ならびに、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が有するエチレン性不飽和基の重合により形成されたものである複合半透膜。
- 化合物(A)が次の一般式(a)に示される化合物である請求項1に記載の複合半透膜。
Si(R1)m(R2)n(R3)4−m−n ・・・一般式(a)
(R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基を示す。R2はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R3は水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表す。m,nはm+n≦4を満たす正の整数とする。R1、R2、R3それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。) - 化合物(C)がエチレン性不飽和基を有する反応性基を3個以上有する請求項1または2に記載の複合半透膜。
- 微多孔性支持膜上に、エチレン性不飽和基を有する反応性基および加水分解性基がケイ素原子に結合した化合物(A)、化合物(A)以外の化合物であってエチレン性不飽和基を有する反応性基を1個有し、酸性基を有する化合物(B)および化合物(A)以外の化合物であってエチレン性不飽和基を有する反応性基を2個以上有する化合物(C)を塗布し、化合物(A)が有する加水分解性基の縮合、ならびに、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が有するエチレン性不飽和基を重合することにより分離機能層を形成させる複合半透膜の製造方法。
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