JP6051863B2 - 複合半透膜およびその製造方法 - Google Patents
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Description
微多孔性支持膜上に分離機能層を形成してなり、該分離機能層が、エチレン性不飽和基を有する反応性基および加水分解性基がケイ素原子に直接結合した化合物(A)、前記化合物(A)以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(B)および前記化合物(A)および(B)以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(C)から、化合物(A)が有する加水分解性基の縮合、ならびに、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が有するエチレン性不飽和基の重合により形成された複合半透膜であって、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が単量体の共重合性の指標となるAlfrey−PriceのQ値に関する下記数式(I)の関係を満たす複合半透膜、である。
(QXは化合物XのAlfrey−PriceのQ値を表す。)
また、本発明の複合半透膜の製造方法は、次の構成を有する。すなわち、
微多孔性支持膜上に、エチレン性不飽和基を有する反応性基および加水分解性基がケイ素原子に直接結合した化合物(A)、前記化合物(A)以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(B)、および前記化合物(A)および(B)以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(C)を塗布し、化合物(A)が有する加水分解性基の縮合、ならびに、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が有するエチレン性不飽和基を重合させることにより分離機能層を形成させる複合半透膜の製造方法であって、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が下記数式(I)の関係を満たす複合半透膜の製造方法、である。
(QXは化合物XのAlfrey−PriceのQ値を表す。)
なお、本発明の複合半透膜は、化合物(B)が酸性基を有することが好ましい。
(R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基を示す。R2はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R3は水素原子またはアルキル基を表す。m、nはm+n≦4を満たす整数であり、m≧1、n≧1を満たすものとする。R1、R2、R3それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。)
本発明の複合半透膜は、化合物(C)が下記化学式(ii)で表されるものであることが好ましい。
(R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基を示す。R2はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R3は水素原子またはアルキル基を表す。m、nはm+n≦4を満たす整数であり、m≧1、n≧1を満たすものとする。R1、R2、R3それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。)
(R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基を示す。R2はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R3はHまたはアルキル基を表す。m、nはm+n≦4を満たす整数であり、m≧1、n≧1を満たすものとする。R1、R2、R3それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。)
R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基であるが、上で説明したとおりである。
(R1はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R2は水素原子またはアルキル基を表す。mは1≦m≦4を満たす整数とする。R1、R2それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。)
次に、本発明において化合物(B)は、化合物(A)以外のものであって、エチレン性不飽和基を有する化合物であり、これについて説明する。
(QXは化合物XのAlfrey−PriceのQ値を表す。)
化合物(C)としては、次の化合物が例示される。すなわち、エチレン、プロピレン、メタアクリル酸、アクリル酸、スチレンおよびこれらの誘導体、マレイン酸、無水マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリト酸および対応する無水物、10−メタクリロイルオキシデシルマロン酸、N−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)−N−フェニルグリシンおよび4−ビニル安息香酸、ビニルホスホン酸、4−ビニルフェニルホスホン酸、4−ビニルベンジルホスホン酸、2−メタクリロイルオキシエチルホスホン酸、2−メタクリルアミドエチルホスホン酸、4−メタクリルアミド−4−メチル−フェニル−ホスホン酸、2−[4−(ジヒドロキシホスホリル)−2−オキサ−ブチル]−アクリル酸および2−[2−ジヒドロキシホスホリル)−エトキシメチル]−アクリル酸−2,4,6−トリメチル−フェニルエステル、2−メタクリロイルオキシプロピル一水素リン酸および2−メタクリロイルオキシプロピル二水素リン酸、2−メタクリロイルオキシエチル一水素リン酸および2−メタクリロイルオキシエチル二水素リン酸、2−メタクリロイルオキシエチル−フェニル−水素リン酸、ジペンタエリトリトール−ペンタメタクリロイルオキシホスフェート、10−メタクリロイルオキシデシル−二水素リン酸、ジペンタエリトリトールペンタメタクリロイルオキシホスフェート、リン酸モノ−(1−アクリロイル−ピペリジン−4−イル)−エステル、6−(メタクリルアミド)ヘキシル二水素ホスフェートならびに1,3−ビス−(N−アクリロイル−N−プロピル−アミノ)−プロパン−2−イル−二水素ホスフェート、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、3−(アクリロイルオキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(メタクリロイルオキシ)プロパン−1−スルホン酸、4‐メタクリルアミドベンゼンスルホン酸、1,3−ブタジエン−1−スルホン酸、2−メチル−1,3−ブタジエン−1−スルホン酸、4−ビニルフェニルスルホン酸、3−(メタクリルアミド)プロピルスルホン酸、エチレンジアクリラート、1,3−ビス(アクリロイルオキシ)プロパン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)ブタン、1,5−ビス(アクリロイルオキシ)ペンタン、1,6−ビス(アクリロイルオキシ)ヘキサン、1,7−ビス(アクリロイルオキシ)ヘプタン、1,8−ビス(アクリロイルオキシ)オクタン、1,9−ビス(アクリロイルオキシ)ノナン、1,10−ビス(アクリロイルオキシ)デカン、エチレングリコールジアクリラート、ジエチレングリコールジアクリラート、トリエチレングリコールジアクリラート、テトラエチレングリコールジアクリラート、プロピレングリコールジアクリラート、ジプロピレングリコールジアクリラート、ネオペンチルグリコールジアクリラート、グリセロールジアクリラート、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、N,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、1,4−フェニレンジアクリル酸ジエチル、ビスフェノールAジアクリラート、エチレンジメタクリラート、1,3−ビス(メタクリロイルオキシ)プロパン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)ブタン、1,5−ビス(メタクリロイルオキシ)ペンタン、1,6−ビス(メタクリロイルオキシ)ヘキサン、1,7−ビス(メタクリロイルオキシ)ヘプタン、1,8−ビス(メタクリロイルオキシ)オクタン、1,9−ビス(メタクリロイルオキシ)ノナン、1,10−ビス(メタクリロイルオキシ)デカン、エチレングリコールジメタクリラート、ジエチレングリコールジメタクリラート、トリエチレングリコールジメタクリラート、テトラエチレングリコールジメタクリラート、プロピレングリコールジメタクリラート、ジプロピレングリコールジメタクリラート、ネオペンチルグリコールジメタクリラート、グリセロールジメタクリラート、N,N’−メチレンビスメタクリルアミド、N,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスメタクリルアミド、1,4−フェニレンジメタクリル酸ジエチル、ビスフェノールAジメタクリラート、シュウ酸ジビニル、マロン酸ジビニル、コハク酸ジビニル、グルタル酸ジビニル、アジピン酸ジビニル、ピメリン酸ジビニル、スベリン酸ジビニル、アゼライン酸ジビニル、セバシン酸ジビニル、フタル酸ジビニル、イソフタル酸ジビニル、マレイン酸ジビニル、テレフタル酸ジビニル、ジビニルベンゼン、1,5−ヘキサジエン−3,4−ジオール、ジアリルエーテル、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド、ジアリルアミン、シュウ酸ジアリル、マロン酸ジアリル、コハク酸ジアリル、グルタル酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、ピメリン酸ジアリル、スベリン酸ジアリル、アゼライン酸ジアリル、セバシン酸ジアリル、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、ジアリルジメチルシラン、ジアリルジフェニルシラン、1,3−ジアリルオキシ−2−プロパノール、イソシアヌル酸ジアリルプロピル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、ビスフェノールAジアリルエーテル、N,N’−ジアリル酒石酸ジアミド、シアヌル酸トリス(2−アクリロイルオキシエチル)、イソシアヌル酸トリス(2−アクリロイルオキシエチル)、1,3,5−トリアクリロイルトリアジン、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、トリメチロールプロパントリアクリラート、没食子酸トリアクリラート、ペンタエリスリトールトリアクリラート、ピロガロールトリアクリラート、シアヌル酸トリス(2−メタクリロイルオキシエチル)、イソシアヌル酸トリス(2−メタクリロイルオキシエチル)、1,3,5−トリメタクリロイルトリアジン、1,3,5−トリメタクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、トリメチロールプロパントリメタクリラート、没食子酸トリメタクリラート、ペンタエリスリトールトリメタクリラート、2,4,6−トリビニルボロキシン、2,4,6−トリメチル−2,4,6−トリビニルシクロトリシラザン、1,2,4−トリビニルシクロヘキサン、ペンタエリスリトールテトラアクリラート、ペンタエリスリトールテトラメタクリラート、ピロガロールトリアクリラート、2,4,6,8−テトラメチル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサン、ジペンタエリスリトールヘキサアクリラート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリラート、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、スチリルトリエトキシシラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、スチリルエチルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、アクリロキシメチルトリメトキシシラン、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、(アクリロキシメチル)フェネチルトリメトキシシランである。
該共重合反応性比r1、r2および単量体M2のQ値およびe値(Q2およびe2)をT. AlfreyとC. C. Priceによって提出された数式(III)および数式(IV)に当てはめることにより、単量体M1のQ値(Q1)を導出することができる。
r2=(Q2/Q1)exp[−e2(e2−e1)]・・・(IV)
当該方法については文献1(M. Fineman他、ジャーナル・オブ・ポリマーサイエンス(Journal of Polymer Science)、Vol.5、p.269, ジョンワイリーアンドサンズ(John Wiley & Sons Inc)、1950年)や、文献2(改訂高分子合成の化学、p.111〜116、大津隆行著、化学同人、1992年)を参照することで詳細に知ることができる。
(QXは化合物XのAlfrey−PriceのQ値を表す。)
化合物(C)がエチレン性不飽和基を有する化合物であり、加水分解性基がケイ素原子に直接結合した官能基を有さない場合、化合物(A)と化合物(C)がともに共役系モノマーであるか、ともに非共役系モノマーであると、Q値が近いために共重合しやすいことから、化合物(A)が有する加水分解性基の縮合による架橋点が適度に分散し、細孔の均一性が向上する効果が高い。
膜透過流束(m3/m2/day)=(1日の透過液量)/(膜面積) ・・(VI)
塩素浸漬後の性能保持率(%)=(塩素浸漬後の除去率)/(塩素浸漬前の除去率)×100・・・(VII)
(実施例1)
ポリエステル不織布上にポリスルホンの15.7重量%ジメチルホルムアミド溶液を200μmの厚みで、室温(25℃)でキャストし、ただちに純水中に浸漬して5分間放置することによって微多孔性支持膜を作製した。
実施例1で使用した3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン46mMを3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(Q値=1.08)43mMに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。
(実施例3)
実施例1で使用した3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン46mMを3−アクリロキシメチルトリメトキシシラン(Q値=0.86)52mMに置き換えた以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。
(実施例4)
実施例1で使用した3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン46mMを1−アリル−3−(3−トリメトキシシリルプロピル)イミダゾリウムクロリド(Q値=0.28)53mMに、p-スチリルエチルトリメトキシシラン43mMを3−アクリロキシメチルトリメトキシシラン35mM、4−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム70mMを4−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム104mMに置き換え、さらにUV照射装置を、ハリソン東芝ライティング社製UV照射装置TOSCURE(登録商標)752から波長172nmの紫外線が照射できるウシオ電機社製エキシマランプ(UER20-172)に置き換え、照射距離を1cm、照射時間を10分間に変える以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。
(実施例5)
実施例1で使用した4−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム70mMをビニル安息香酸(Q値=5.17)60mMに置き換え、さらに照射強度20mW/cm2を40mW/cm2に変え、照射時間を10分から5分に変える以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。
(実施例6)
実施例1で使用した4−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム70mMをアクリル酸(Q値=0.83)99mMに置き換え、化合物(C)のp-スチリルエチルトリメトキシシラン42mMを3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン43mMに置き換え、さらに照射強度20mW/cm2を30mW/cm2に変え、照射時間を10分から5分に変える以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。
(実施例7)
実施例1で使用した反応液中にテトラメトキシシラン10mMが共存する以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。
(実施例8)
実施例1で使用した3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン46mMを94mMに置き換え、4−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム70mMを66mMに置き換え、p-スチリルエチルトリメトキシシラン42mMを1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン20mMに変える以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。
(比較例1)
実施例1と同じ微多孔性支持膜に、メタフェニレンジアミン3.0重量%、亜硫酸水素ナトリウム0.5重量%を含む水溶液を塗布し、70℃の熱風で1分間乾燥した。その後イソフタル酸クロライド0.4重量%、トリメシン酸クロライド0.1重量%を含むn−デカン溶液を塗布し、100℃の熱風で5分間処理した。その後さらにpH7に調整した100ppmの塩素水溶液に2分間浸漬した後、純水で洗浄した。その結果、ポリアミドからなる分離機能層が設けられた複合半透膜を得た。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。
(比較例2)
実施例4における反応液中に、化合物(C)の3−アクリロキシメチルトリメトキシシランを含まず、化合物(A)の1−アリル−3−(3−トリメトキシシリルプロピル)イミダゾリウムクロリド濃度を47mMに変える以外は実施例4と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。比較例3で得られた複合半透膜の初期性能は、実施例4で得られた複合半透膜に比べ著しく塩除去率が低かった。
(比較例3)
実施例1における反応液中に、化合物(C)のp-スチリルエチルトリメトキシシランを含まず、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン濃度を90mMに変える以外は実施例1と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。比較例2で得られた複合半透膜の初期性能は、実施例1〜3および8で得られた複合半透膜に比べ透水性が低かった。
(比較例4)
実施例5における反応液中に、化合物(C)のp-スチリルエチルトリメトキシシランを含まず、化合物(A)の3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン濃度を90mMに変える以外は実施例5と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。比較例4で得られた複合半透膜の初期性能は、実施例5で得られた複合半透膜に比べ塩除去率および透水性が低かった。
(比較例5)
実施例6における反応液中に3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを含まず、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン濃度を90mMに変える以外は実施例6と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。比較例5で得られた複合半透膜の初期性能は、実施例6で得られた複合半透膜に比べ塩除去率が低かった。
(比較例6)
実施例7における反応液中にp−スチリルエチルトリメトキシシランを含まず、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン濃度を90mMに変える以外は実施例7と同様にして複合半透膜を作製した。溶液中に含まれる化合物(A)、化合物(B)およびその他の化合物は表2に示すとおりである。得られた複合半透膜を実施例1と同様にして評価を行い、表3に示す結果が得られた。比較例6で得られた複合半透膜の初期性能は、実施例7で得られた複合半透膜に比べ塩除去率および透水性が低かった。
Claims (7)
- 微多孔性支持膜上に分離機能層を形成してなり、該分離機能層が、エチレン性不飽和基を有する反応性基および加水分解性基がケイ素原子に直接結合した化合物(A)、酸性基を有しかつエチレン性不飽和基を有する前記化合物(A)以外の化合物(B)および前記化合物(A)および(B)以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(C)から、化合物(A)が有する加水分解性基の縮合、ならびに、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が有するエチレン性不飽和基の重合により形成された複合半透膜であって、
化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が単量体の共重合性の指標となるAlfrey−PriceのQ値に関する下記数式(I)の関係を満たす複合半透膜。
|QA−QC|+|QB−QC|=|QA−QB|・・・(I)
(QXは化合物XのAlfrey−PriceのQ値を表す。) - 化合物(C)がエチレン性不飽和基を有する化合物であり、化合物(A)と化合物(C)のいずれもが共役系モノマーであるか、またはいずれもが非共役系モノマーである請求項1に記載の複合半透膜。
- 化合物(C)がエチレン性不飽和基および加水分解性基がケイ素原子に直接結合した化合物であり、化合物(B)と化合物(C)のいずれもが共役系モノマーであるか、またはいずれもが非共役系モノマーである請求項1に記載の複合半透膜。
- 化合物(C)がケイ素原子を有し、該ケイ素原子に加水分解性基が直接結合している請求項1〜3のいずれかに記載の複合半透膜。
- 化合物(A)が下記化学式(i)で表されるものである請求項1〜4のいずれかに記載の複合半透膜。
Si(R1)m(R2)n(R3)4−m−n・・・(i)
(R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基を示す。R2はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R3は水素原子またはアルキル基を表す。m、nはm+n≦4を満たす整数であり、m≧1、n≧1を満たすものとする。R1、R2、R3それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。) - 化合物(C)が下記化学式(ii)で表されるものである請求項1〜5のいずれかに記載の複合半透膜。
Si(R1)m(R2)n(R3)4−m−n・・・(ii)
(R1はエチレン性不飽和基を含む反応性基を示す。R2はアルコキシ基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基、ケトオキシム基、ハロゲン原子またはイソシアネート基のいずれかを表す。R3は水素原子またはアルキル基を表す。m、nはm+n≦4を満たす整数であり、m≧1、n≧1を満たすものとする。R1、R2、R3それぞれにおいて2以上の官能基がケイ素原子に結合している場合、同一であっても異なっていてもよい。) - 微多孔性支持膜上に、エチレン性不飽和基を有する反応性基および加水分解性基がケイ素原子に直接結合した化合物(A)、酸性基を有しかつエチレン性不飽和基を有する前記化合物(A)以外の化合物(B)、および前記化合物(A)および(B)以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(C)を塗布し、化合物(A)が有する加水分解性基の縮合、ならびに、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が有するエチレン性不飽和基を重合させることにより分離機能層を形成させる複合半透膜の製造方法であって、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)が下記数式(I)の関係を満たす複合半透膜の製造方法。
|QA−QC|+|QB−QC|=|QA−QB|・・・(I)
(QXは化合物XのAlfrey−PriceのQ値を表す。)
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