JP2012201863A - 変性共役ジエン系重合体組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アミノ基とアルコキシシリル基を有する化合物に基づく変性基が結合した変性共役ジエン系重合体(A)100質量部に対し、有機酸由来の化合物(B)を0.002〜0.2質量部含む変性共役ジエン系重合体組成物。
【選択図】なし
Description
〔1〕アミノ基とアルコキシシリル基を有する化合物に基づく変性基が結合した変性共役ジエン系重合体(A)100質量部に対し、有機酸由来の化合物(B)を0.002〜0.2質量部含む変性共役ジエン系重合体組成物。
〔2〕有機酸由来の化合物(B)が、脂肪族カルボン酸由来の化合物(B1)及び/又はリン酸エステル由来の化合物(B2)である上記〔1〕記載の変性共役ジエン系重合体組成物。
〔3〕変性共役ジエン系重合体(A)が、窒素原子を1個以上及びアルコキシシリル基を2個以上有する化合物に基づく変性基が結合した変性共役ジエン系重合体である上記〔1〕又は〔2〕に記載の変性共役ジエン系重合体組成物。
〔4〕下記工程(1)〜(3)をこの順序で行う、変性共役ジエン系重合体組成物の製造方法。
工程(1):共役ジエン系重合体と、アミノ基とアルコキシシリル基とを有する化合物と 反応させることにより変性共役ジエン系重合体(A)を得る工程、
工程(2):変性共役ジエン系重合体(A)100質量部に、有機酸由来の化合物(B) 0.002〜0.2質量部を添加することにより変性共役ジエン系重合体組 成物を得る工程、
工程(3):工程(2)で得られた変性共役ジエン系重合体組成物を乾燥する工程。
〔5〕前記工程(2)において、有機酸由来の化合物(B)が、脂肪族カルボン酸由来の化合物(B1)、及び/又はリン酸エステル由来の化合物(B2)である上記〔4〕に記載の変性共役ジエン系重合体組成物の製造方法。
〔6〕前記工程(2)において、炭酸ガスを更に添加する上記〔4〕又は〔5〕に記載の変性共役ジエン系重合体組成物の製造方法。
工程(1):共役ジエン系重合体と、アミノ基とアルコキシシリル基とを有する化合物と 反応させることにより変性共役ジエン系重合体(A)を得る工程、
工程(2):変性共役ジエン系重合体(A)100質量部に、有機酸由来の化合物(B) 0.002〜0.2質量部を添加することにより変性共役ジエン系重合体組 成物を得る工程、
工程(3):工程(2)で得られた変性共役ジエン系重合体組成物を乾燥する工程。
ステル、一般式〔II〕及び〔III〕で表されるリン酸エステルのアルカリ金属塩が好
ましい。
は、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸、ポリオキシアルキレンアルケニールエーテルリン酸、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルリン酸、及びポリオキシアルキレンアルケニールアリールエーテルリン酸のアルカリ金属塩等が挙げられる。
変性共役ジエン系重合体組成物には、シリカ系無機充填剤以外の補強性充填剤として、カーボンブラックを添加してもよい。カーボンブラックは、SRF、FEF、HAF、ISAF、SAF等の各クラスのカーボンブラックが使用でき、窒素吸着比表面積が50mg/g以上であり、ジブチルフタレート(DBP)吸油量が80mL/100g以上のカーボンブラックが好ましい。なお、ここでいう窒素吸着比表面積はJIS K6217に準拠した方法により測定され、DBP吸油量はASTM D2414に準拠した方法により測定される。
変性共役ジエン系重合体組成物に含有されているシリカ系無機充填剤としては、SiO2、又はSi3Alを構成単位の主成分とする固体粒子を用いることができる。ここで、「主成分」とは、全重量のうち50質量%以上を含有するものをいい、好ましくは80質量%以上であり、より好ましくは90質量%以上である。具体例としては、例えば、シリカ、クレイ、タルク、マイカ、珪藻土、ウォラストナイト、モンモリロナイト、ゼオライト、ガラス繊維等の無機繊維状物質等が挙げられる。また、表面を疎水化したシリカ系無機充填剤や、シリカ系無機充填剤とシリカ系以外の無機充填剤との混合物も使用できる。これらの中でも、シリカ及びガラス繊維が好ましく、シリカがより好ましい。
補強材としてシリカ系無機充填剤を用いる場合、その補強効果を高める目的で、シランカップリング剤を含有することが好ましい。シランカップリング剤は、ゴム成分とシリカ系無機充填剤との相互作用を緊密にする機能を有しており、ゴム成分とシリカ系無機充填剤のそれぞれに対する親和性又は結合性の基を有している。シランカップリング剤としては、例えば、ビス−[3−(トリエトキシシリル)−プロピル]−テトラスルフィド、ビス−[3−(トリエトキシシリル)−プロピル]−ジスルフィド、ビス−[2−(トリエトキシシリル)−エチル]−テトラスルフィド等が挙げられる。
本実施形態における変性共役ジエン系重合体組成物は、加硫剤により加硫処理を施した加硫組成物としてもよい。加硫剤としては、例えば、有機過酸化物及びアゾ化合物等のラジカル発生剤、オキシム化合物、ニトロソ化合物、ポリアミン化合物、硫黄、硫黄化合物等が挙げられる。硫黄化合物には、一塩化硫黄、二塩化硫黄、ジスルフィド化合物、高分子多硫化合物等が含まれる。
また、加硫に際しては、必要に応じて加硫促進剤を用いてもよい。加硫促進剤としては、従来公知の材料を用いることができ、例えば、スルフェンアミド系、グアニジン系、チウラム系、アルデヒド−アミン系、アルデヒド−アンモニア系、チアゾール系、チオ尿素系、ジチオカルバメート系等の加硫促進剤等が挙げられる。また、加硫助剤としては、亜鉛華、ステアリン酸等が挙げられる。
本実施形態における変性共役ジエン系重合体組成物には、加工性の改良を図るために、ゴム用軟化剤を配合してもよい。ゴム用軟化剤としては、鉱物油、又は液状若しくは低分子量の合成軟化剤が好適である。ゴムの軟化、増容、加工性の向上を図るために使用されているプロセスオイル又はエクステンダーオイルと呼ばれる鉱物油系ゴム用軟化剤は、芳香族環、ナフテン環、及びパラフィン鎖の混合物であり、パラフィン鎖の炭素数が全炭素中50%以上を占めるものがパラフィン系と呼ばれ、ナフテン環炭素数が30〜45%のものがナフテン系、芳香族炭素数が30%を超えるものが芳香族系と呼ばれている。本実施形態において用いるゴム用軟化剤としては、ナフテン系及び/又はパラフィン系のものが好ましい。
本実施形態における変性共役ジエン系重合体組成物においては、上述した変性共役ジエン系重合体組成物以外のゴム状重合体を変性共役ジエン系重合体組成物と組み合わせて使用することもできる。
試料をクロロホルム溶液とし、スチレンのフェニル基によるUV254nmの吸収により結合スチレン量(質量%)を測定した。(UV測定器:JASCO製、V−550)
試料をクロロホルム溶液とし、これにターシャリーブチルヒドロペルオキシドとオスミウムテトラオキシドを添加した後、攪拌しながら80℃湯浴中で20分間分解した。この分解溶液に10倍容量のメタノールを添加した後、沈殿物を濾別してクロロホルムに溶解させた。得られた溶液はUV測定器を用いて吸光度を測定して、下記式からブロックスチレン量を求めた。
ブロックスチレン量(質量%)=(F)×(吸光度)×100/試料質量(g)
(ただし、(F)は標準サンプルを測定して求めた係数)
試料を二硫化炭素溶液とし、溶液セルを用いて、赤外線スペクトルを600〜1000cm-1の範囲で測定し、所定の波数における吸光度によりハンプトン(スチレン−ブタジエン共重合体)及びモレロ(ポリブタジエン)の方法の計算式に従いブタジエン部分のミクロ構造を求めた。フーリエ変換赤外分光分析装置は、パーキンエルマー社製のSpectrum100を用いた。
JIS K 6300に従ってLローター100℃で1分間予熱を行った後、4分間室温にて静置した後の粘度を測定した。
シリカ系ゲルを充填剤としたGPCカラムに変性した成分が吸着する特性を応用し、試料及び重量平均分子量5000の標準ポリスチレン(ポリスチレンはカラムに吸着しない)を含む試料溶液を用いて、前記ポリスチレン系ゲルカラムのGPCと、シリカ系カラム(ガードカラム:DIOL 4.6×12.5mm 5micron、カラム:Zorbax PSM−1000S、PSM−300S、PSM−60S、オーブン温度40℃、THF流量0.5mL/分)のGPC(東ソー製CCP8020シリーズ ビルドアップ型GPCシステム:AS−8020、SD−8022、CCPS、CO−8020、RI−8021)の両クロマトグラムを、RI検出器を用いて測定し、それらの差分よりシリカカラムへの吸着量を測定し変性率を求めた。
試料は、20mLのTHFに対して10mgを標準ポリスチレン5mgとともに溶解し、200μL注入して測定した。
具体的な手順としては、ポリスチレン系カラムを用いたクロマトグラムのピーク面積の全体を100として、サンプルピーク面積をP1、標準ポリスチレンのピーク面積をP2とし、シリカ系カラムを用いたクロマトグラムのピーク面積の全体を100として、サンプルピーク面積をP3、標準ポリスチレンのピーク面積をP4として、変性率(%)を[1−(P2×P3)/(P1×P4)]×100の計算式により算出した。
ポリスチレン系ゲル(昭和電工製、Shodex)のGPC(東ソー製、HLC−8220)を使用して試料のクロマトグラムを測定し、メインピーク(最も低分子量側のピーク)のピーク高さの減少率を算出した。ポリマー調製直後(クラミング前)のピーク高さを100%とした。
ICP発光分析装置(ICPS−8100、島津製作所社製)を使用して、変性共役ジエン系重合体組成物のリン含有量を求めた。
櫻井製作所製、合成ゴム用6インチロールを使用して、スチームストリッピング後の含水クラムを120℃で所定時間乾燥後、水分量測定及び剥離性判定を実施した。水分量測定は、ハロゲン水分計にて試料を110℃で20分間加熱し、その減量により求めた。ロール剥離性判定は、ロールを使用して120℃で10分間乾燥後、剥離時のロール面からの剥離性を○〜×で判定した。
○:簡単に剥がれた。
△:ヘラで剥がせば、簡単にきれいに剥がれた。
×:ヘラで剥がせば何とか剥がれた。
変性共役ジエン系重合体組成物1.5gをステンレス板(SUS板)に挟み、プレス機を用いて、変性共役ジエン系重合体組成物の層の厚みが1.5mmになる条件で、60℃で5分間予熱を行い、25秒間加圧(圧力50kg)して試料を得た。その後、引張試験機を用いて、60℃下で引張速度100mm/分の条件で、試料についてせん断剥離試験を実施した。
JIS K6251の引張試験法に従って測定した。
JIS K6246−2のDIN摩耗試験法に従って摩耗量を測定した。
レオメトリックス・サイエンティフィック社製の粘弾性試験機(ARES)を使用し、ねじりモードで粘弾性パラメータを測定した。0℃において周波数10Hz、ひずみ1%で測定したtanδをウェットグリップ性能の指標とした。また、50℃において周波数10Hz、ひずみ3%で測定したtanδを省燃費性の指標とした。
内容積10リットルの撹拌機及びジャケットを付けた温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用した。不純物を除去したブタジエン424g、スチレン360g、シクロヘキサン5600g、2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン0.16gを反応器へ入れ、反応器の内温を50℃に保持した後、重合開始剤としてn−ブチルリチウム11.25mmolを反応器に供給した。反応開始後、重合による発熱で反応器内の温度が79℃に達した後、ブタジエン16gを30秒で供給した。重合反応終了後、反応器に3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルトリエトキシシランを7.5mmolを添加し、5分間攪拌して変性反応を実施し、変性共役ジエン系重合体(ア)を得た。変性共役ジエン系重合体(ア)を分析した結果、結合スチレン量は45質量%、ブロックスチレン量は15質量%、ビニル結合量は28%であり、重合体のムーニー粘度は58であった。シリカ系吸着カラムを用いるGPCから求めた変性率は77%であった。
変性共役ジエン系重合体(ア)と同様の方法で重合を行い、重合反応後、反応器にテトラグリシジル−1、3−ビスアミノメチルシクロヘキサンを0.281mmolを添加し、30秒間攪拌した後、3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルトリエトキシシランを6.375mmolを添加して5分間攪拌して変性反応を実施し、変性共役ジエン系重合体(イ)を得た。変性共役ジエン系重合体(イ)を分析した結果、結合スチレン量は45質量%、ブロックスチレン量は14質量%、ビニル結合量は27%であり、重合体のムーニー粘度は59であった。シリカ系吸着カラムを用いるGPCから求めた変性率は77%であった。
内容積10リットルの撹拌機及びジャケットを付けた温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用し、不純物を除去したブタジエン592g、スチレン208g、シクロヘキサン5600g、2,2−ビス(2−オキソラニル)プロパン0.8gを反応器へ入れ、反応器の内温を50℃に保持した後、重合開始剤としてn−ブチルリチウム8.75mmolを反応器に供給した。反応開始後、重合による発熱で反応器内の温度が79℃に達した。重合反応終了後、反応器に3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルトリエトキシシラン4.375mmolを添加し、5分間攪拌して変性反応を実施し、変性共役ジエン系重合体(ウ)を得た。変性共役ジエン系重合体(ウ)を分析した結果、結合スチレン量は26質量%、ビニル結合量は55%であり、重合体のムーニー粘度は61であった。シリカ系吸着カラムを用いるGPCから求めた変性率は80%であった。
変性共役ジエン系重合体(ウ)と同様の方法で重合を行い、重合反応後、反応器にテトラグリシジル−1、3−ビスアミノメチルシクロヘキサンを0.219mmolを添加し、30秒間攪拌した後、3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルトリエトキシシランを4.375mmolを添加して5分間攪拌して変性反応を実施し、変性共役ジエン系重合体(エ)を得た。変性共役ジエン系重合体(エ)を分析した結果、結合スチレン量は26質量%、ビニル結合量は55%であり、重合体のムーニー粘度は62であった。シリカ系吸着カラムを用いるGPCから求めた変性率は80%であった。
内容積10リットルの撹拌機及びジャケットを付けた温度制御が可能なオートクレーブを反応器として使用し、不純物を除去したブタジエン800g、シクロヘキサン5600gを反応器へ入れ、反応器内温を50℃に保持した後、重合開始剤としてn−ブチルリチウム10.25mmolを反応器に供給した。重合反応後、反応器にテトラグリシジル−1、3−ビスアミノメチルシクロヘキサンを1.025mmolを添加し、30秒間攪拌した後、3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルトリエトキシシランを5.125mmolを添加して5分間攪拌して変性反応を実施し、変性共役ジエン系重合体(オ)を得た。変性共役ジエン系重合体(オ)を分析した結果、ビニル結合量は17%であり、重合体のムーニー粘度は56であった。シリカ系吸着カラムを用いるGPCから求めた変性率は84%であった。
変性共役ジエン系重合体(ア)〜(オ)に水1.0gを加えた後、表1及び表2に示す量の脂肪族カルボン酸A(花王株式会社製ルナックTH(オレイン酸40質量%、パルミチン酸27質量%、ステアリン酸24質量%、ミリスチン酸4質量%、その他脂肪族カルボン酸5%からなる脂肪族カルボン酸))又はB(花王株式会社製ルナックS90(ステアリン酸93質量%、パルミチン酸6質量%、その他脂肪族カルボン酸1質量%からなる脂肪族カルボン酸))と、炭酸ガスとを添加し攪拌した。その後、安定剤としてn−オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート(チバ・ジャパン株式会社製、製品名イルガノックス1076)を実施例1〜11及び比較例1〜6では3.0g、実施例12及び比較例7では4.8g、及び2,4−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール(チバ・ジャパン株式会社製、製品名イルガノックス1520L)を実施例1〜11及び比較例1〜6では1.2g、実施例12及び比較例7では1.6g添加し、95℃で30分間スチームストリッピングにより溶媒を除去して変性共役ジエン系重合体組成物A〜Sを得た。スチームストリッピングするにあたり、スチームストリッピング槽内の水に、表1及び表2に記載のリン酸エステル化合物A〜C(リン酸エステル化合物A:ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸と水酸化カルシウムの混合物(東邦化学社製SAX−8)、リン酸エステル化合物B:ジイソブチレン−無水マレイン酸共重合体Na塩(日本油脂製ポリスターOM)、リン酸エステル化合物C:硫酸マグネシウム)を添加し、スチームを吹きこむことにより水温95℃とし、表1及び表2に記載のリン酸エステル化合物を添加して30分間スチームストリッピングを行った。
得られた変性共役ジエン系重合体組成物のGPCメインピーク高さ(%)、ロール乾燥後水分、ロール剥離性、及びSUS板剥離強度を表1及び表2に示す。
変性共役ジエン系重合体組成物E及びIを用いて、表3に示す配合比でゴム組成物を作製し、引張強度と耐摩耗性を測定した。測定結果を表4に示す。引張強度、耐摩耗性とも変性共役ジエン系重合体Iの組成物の性能を100とした指数で表しており、数値が大きいほど好ましい。
変性共役ジエン系重合体組成O及びRを用いて、表5に示す配合比でゴム組成物を作製し、粘弾性パラメータを測定した。測定結果を表6に示す。0℃でのtanδ値、50℃でのtanδ値とも変性共役ジエン系重合体Tの組成物の性能を100とした指数で表しており、数値が大きいほど好ましい。
Claims (6)
- アミノ基とアルコキシシリル基を有する化合物に基づく変性基が結合した変性共役ジエン系重合体(A)100質量部に対し、有機酸由来の化合物(B)を0.002〜0.2質量部含む変性共役ジエン系重合体組成物。
- 有機酸由来の化合物(B)が、脂肪族カルボン酸由来の化合物(B1)、及び/又はリン酸エステル由来の化合物(B2)である請求項1記載の変性共役ジエン系重合体組成物。
- 変性共役ジエン系重合体(A)が、窒素原子を1個以上及びアルコキシシリル基を2個以上有する化合物に基づく変性基が結合した変性共役ジエン系重合体である請求項1又は2に記載の変性共役ジエン系重合体組成物。
- 下記工程(1)〜(3)をこの順序で行う、変性共役ジエン系重合体組成物の製造方法;
工程(1):共役ジエン系重合体と、アミノ基とアルコキシシリル基とを有する化合物と 反応させることにより変性共役ジエン系重合体(A)を得る工程、
工程(2):変性共役ジエン系重合体(A)100質量部に、有機酸由来の化合物(B) 0.002〜0.2質量部を添加することにより変性共役ジエン系重合体組 成物を得る工程、
工程(3):工程(2)で得られた変性共役ジエン系重合体組成物を乾燥する工程。 - 前記工程(2)において、前記有機酸由来の化合物(B)が、脂肪族カルボン酸由来の化合物(B1)、及び/又はリン酸エステル由来の化合物(B2)である請求項4に記載の変性共役ジエン系重合体組成物の製造方法。
- 前記工程(2)において、炭酸ガスを更に添加する請求項4又は5に記載の変性共役ジエン系重合体組成物の製造方法。
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