JP2012194537A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】[A]ポリアミック酸及びこのポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体、並びに[B]酸化防止剤を含有する液晶配向剤であって、[A]重合体が、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られる重合体であり、テトラカルボン酸二無水物として1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン等を含むか、又はジアミンとして1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン等を含む。
【選択図】なし
Description
[A]ポリアミック酸及びこのポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体(以下、「[A]重合体」とも称する)、並びに
[B]酸化防止剤
を含有する液晶配向剤であって、
[A]重合体が、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られる重合体であり、テトラカルボン酸二無水物として1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン及び2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−二無水物からなる群より選択される少なくとも1種を含むか、又はジアミンとして1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン及び1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−6−アミンからなる群より選択される少なくとも1種を含むことを特徴とする。
R1は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜13のアラルキル基、1,3−ジオキソブチル基又は1,4−ジオキソブチル基である。また、式(1)で表される基は、R1で示されるアルキル基、アリール基、アラルキル基、1,3−ジオキソブチル基及び1,4−ジオキソブチル基から1個の水素原子が除かれ2価の基となって、分子鎖の一部を形成していてもよい。
R2〜R5は、それぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基又は炭素数7〜13のアラルキル基である。
X1は、単結合、カルボニル基、*−(CH2)n−O−、*−O−、又は*−CONH−である。但し、*で表される結合手は、ピペリジン環と結合する部位を示す。また、nは、1〜4の整数である。
X2〜X5は、それぞれ独立して単結合、カルボニル基、**−CH2−CO−又は**−CH2−CH(OH)−である。但し、**で表される結合手は、ピペリジン環と結合する部位を示す。)
本発明の液晶配向剤は、[A]重合体及び[B]酸化防止剤を含有する。当該液晶配向剤が、[A]重合体及び[B]酸化防止剤を含有することで、光ストレス、熱、湿気等の過酷な環境下で長時間の連続駆動を行う場合であっても良好な電気的特性を維持できる。また、当該液晶配向剤は、本発明の効果を損なわない限り、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分を詳述する。
[A]重合体は、ポリアミック酸及びこのポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体である。[A]重合体としてのポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得られる。以下、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンについて詳述する。
テトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。これらのテトラカルボン酸二無水物は単独又は2種以上を組合せて使用できる。
ジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサン等が挙げられる。これらのジアミンは単独で又は2種以上組合せて使用できる。
当該液晶配向剤におけるポリアミック酸は、上記テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得られる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物の使用割合としては、ジアミンに含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2当量〜2当量が好ましく、0.3当量〜1.2当量がより好ましい。
ロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド等が挙げられる。
当該液晶配向剤に含有できるポリイミドは、上記ポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得られる。
イミド化率(%)={1−(A1/A2)×α}×100 (3)
[B]酸化防止剤とは、紫外線や熱等のエネルギーがきっかけで発生したペルオキシラジカル及びヒドロペルオキシドを補足、分解し、物質の酸化劣化を抑制することのできる化合物である。紫外線や熱等により[A]重合体中にラジカルが発生すると、このラジカルを基点に新たなラジカルや過酸化物が生じ(過酸化物はさらに新たなラジカルを生じる)、高分子素材の機能低下を引き起こす場合がある。[B]酸化防止剤は、このように発生するラジカルを無効化するラジカル補足剤として機能し、結果として高分子素材の酸化を防止し、その劣化を抑制できる。
当該液晶配向剤は、[A]重合体及び[B]酸化防止剤以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、[A]重合体以外の他の重合体、官能性シラン化合物等の任意成分を含有できる。これらの各任意成分は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。以下、各成分を詳述する。
他の重合体は、溶液特性及び電気特性の改善のために使用できる。他の重合体としては、例えばポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。また、他の重合体の含有量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
官能性シラン化合物は、当該液晶配向剤の印刷性をより向上する観点から含有できる。官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。官能性シラン化合物の使用割合としては、[A]重合体100質量部に対して、2質量部以下が好ましく、0.1質量部〜1質量部がより好ましい。
当該液晶配向剤は、上記[A]重合体及び[B]酸化防止剤、並びに必要に応じて任意成分を、好ましくは有機溶媒に溶解された溶液状の組成物として調製される。
当該液晶配向剤から形成される液晶配向膜及びこの液晶配向膜を備える液晶表示素子も本発明に好適に含まれる。当該液晶表示素子は、種々の装置に好適に適用でき、例えば時計、携帯型ゲーム、ワープロ、ノート型パソコン、カーナビゲーションシステム、カムコーダー、携帯情報端末、デジタルカメラ、携帯電話、各種モニター、液晶テレビ等の表示装置に用いられる。
TN型、STN型又はVA型液晶表示素子を製造する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本発明の液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布し、次いで、各塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラス等のガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、脂環式オレフィン等のプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG製、登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜等を用いることができる。
IPS型液晶表示素子を製造する場合、櫛歯型にパターニングされた透明導電膜が設けられている基板の導電膜形成面と、導電膜が設けられていない対向基板の一面とに、本発明の液晶配向剤を好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法又はインクジェット印刷法によってそれぞれ塗布し、次いで各塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。このとき使用される基板及び透明導電膜の材質、透明導電膜のパターニング方法、基板の前処理並びに液晶配向剤を塗布した後の加熱方法については上記(1−1)と同様である。形成される塗膜の好ましい膜厚は、上記(1−1)と同様である。
[合成例1]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)17.9g(0.08モル)及び1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン(TDA)6.0g(0.02モル)、並びにジアミンとしてp−フェニレンジアミン(PDA)2.2g(0.02モル)、3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル(HCDA)10.4g(0.02モル)及び3,5−ジアミノ安息香酸(DAB)9.1g(0.06モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)182gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は99mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP423gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−1)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は55mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA18.0g(0.08モル)及び1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン(MTDA)6.3g(0.02モル)、並びにジアミンとしてPDA2.2g(0.02モル)、HCDA10.5g(0.02モル)及びDAB9.2g(0.06モル)をNMP185gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は92mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP429gを追加し、ピリジン8.0g及び無水酢酸10.3gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約48%のポリイミド(A−2)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は50mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA18.0g(0.08モル)及び2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−二無水物(BODA)5.0g(0.02モル)、並びにジアミンとしてPDA2.2g(0.02モル)、HCDA10.5g(0.02モル)及びDAB9.2g(0.06モル)をNMP179gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は81mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP416gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約50%のポリイミド(A−3)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は42mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.5g(0.1モル)、並びにジアミンとして1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン及び1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−6−アミンの混合物(TMDA)10.7g(0.04モル)及びHCDA10.5g(0.02モル)及びDAB6.1g(0.04モル)をNMP199gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は80mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP462gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約44%のポリイミド(A−4)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は66mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA18.0g(0.08モル)及びTDA6.0g(0.02モル)、並びにジアミンとしてTMDA5.3g(0.02モル)及びHCDA10.5g(0.02モル)及びDAB9.2g(0.06モル)をNMP196gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は84mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP455gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約49%のポリイミド(A−5)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は52mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA17.9g(0.08モル)及びMTDA6.3g(0.02モル)、並びにジアミンとしてTMDA5.3g(0.02モル)、HCDA10.4g(0.02モル)及びDAB9.1g(0.06モル)をNMP196gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は75mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP455gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約47%のポリイミド(A−6)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は49mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA17.8g(0.08モル)及びBODA5.0g(0.02モル)、並びにジアミンとしてTMDA5.3g(0.02モル)、HCDA10.4g(0.02モル)及びDAB9.1g(0.06モル)をNMP190gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は85mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP442gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約56%のポリイミド(A−7)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は50mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA20.1g(0.09モル)及びTDA3.0g(0.01モル)、並びにジアミンとしてPDA2.2g(0.02モル)、HCDA10.4g(0.02モル)及びDAB9.1g(0.06モル)をNMP179gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は112mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP416gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約52%のポリイミド(A−8)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は69mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA20.2g(0.09モル)及びMTDA3.1g(0.01モル)、並びにジアミンとしてPDA2.2g(0.02モル)、HCDA10.5g(0.02モル)及びDAB9.1g(0.06モル)をNMP181gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は120mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP419gを追加し、ピリジン8.0g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約49%のポリイミド(A−9)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は75mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA20.2g(0.09モル)及びBODA2.5g(0.01モル)、並びにジアミンとしてPDA2.2g(0.02モル)、HCDA10.5g(0.02モル)及びDAB9.1g(0.06モル)をNMP178gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は119mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP413gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約49%のポリイミド(A−10)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は68mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.4g(0.1モル)、並びにジアミンとしてTMDA2.7g(0.01モル)、HCDA10.5g(0.02モル)及びDAB10.7g(0.07モル)をNMP185gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は101mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP429gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約53%のポリイミド(A−11)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は59mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.4g(0.1モル)、並びにジアミンとしてPDA2.6g(0.02モル)、HCDA10.4g(0.02モル)及びDAB9.1g(0.06モル)をNMP176gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は102mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP410gを追加し、ピリジン7.9g及び無水酢酸10.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約47%のポリイミド(A−12)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は56mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.3g(0.1モル)、並びにジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニルメタン3.9g(0.02モル)、HCDA5.2g(0.01モル)、コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン4.9g(0.01モル)及びDAB9.1g(0.06モル)をNMP182gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は117mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP423gを追加し、ピリジン10.2g及び無水酢酸13.2gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約67%のポリイミド(A−13)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は70mPa・sであった。
各液晶配向剤の調製に用いた[B]酸化防止剤は以下のとおりである。
B−1:IRGANOX1010FF(フェノール系酸化防止剤)
B−2:アデカスタブLA−72(アミン系酸化防止剤)
B−3:TINUVIN622LD(アミン系酸化防止剤)
B−4:IRGAFOS12(リン系酸化防止剤)
B−5:IRGANOX PS 800FL(イオウ系酸化防止剤)
B−6:アデカスタブAO−40(フェノール系酸化防止剤)
[A]重合体としてのポリイミド(A−1)100質量部を含有する溶液に、NMP及びエチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテルを加え、[B]酸化防止剤としての上記(B−1)を3質量部加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:エチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテル=60:40(質量比)、固形分濃度3.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
配合する成分の種類と含有量とを、それぞれ表1に記載の種類及び含有量とした以外は、実施例1と同様に操作して、各液晶配向剤を調製した。なお、表1中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
厚さ1mmのITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に、各液晶配向剤をスピンナーにより塗布し、ホットプレートにて80℃で1分間プレベークを行い、次いで210℃にて30分間ポストベークすることにより、膜厚約80nmの液晶配向膜を形成した。
上記液晶配向膜の形成を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。次に、上記一対の基板の液晶配向膜を有するどちらか一枚の外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック型液晶(メルク製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより、液晶セルを製造した。また、これを繰り替えしもう一対の液晶セルを製造した。
上記形成した液晶配向膜及び製造した液晶表示素子について以下の評価をした。結果を表1に併せて示す。
上記製造した液晶セル一対について、70℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を、東陽テクニカ製VHR−1により測定した。この値を初期電圧保持率(VH1)(%)とした。次いで、初期電圧保持率測定後の液晶セルに対し、カーボンアークを光源とするウェザーメーターを用いて1,000時間の光照射を行った。光照射後の液晶セルにつき、上記と同様の方法により再度電圧保持率を測定した。この値を光照射後電圧保持率(VH2(%)とした。電圧保持率の減少量ΔVHR(%)を下記式から求め、耐光性とした。
ΔVHR(%)=VH1−VH2
ΔVHRが2.5%未満であった場合は耐光性を優良、2.5%以上5.0%未満であった場合を良好、5.0%以上であった場合を不良と判断した。
上記製造したもう一対の液晶セルにつき、70℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を、東陽テクニカ製VHR−1により測定した。この値を初期電圧保持率(VH3)(%)とした。次いで、初期電圧保持率測定後の液晶セルを60℃、湿度90%に設定されたオーブンで500時間保管した後の液晶セルにつき、上記と同様の方法により再度電圧保持率を測定した。この値を高温高湿ストレス後電圧保持率(VH4)(%)とした。電圧保持率の減少量ΔVHR’(%)を下記式から求め、耐高温高湿性とした。
ΔVHR’(%)=VH3−VH4
ΔVHRが3.0%未満であった場合は耐高温高湿性を優良、3.0%以上5.0%未満であった場合を良好、5.0%以上であった場合を不良と判断した。
Claims (4)
- [A]ポリアミック酸及びこのポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体、並びに
[B]酸化防止剤
を含有する液晶配向剤であって、
[A]重合体が、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られる重合体であり、テトラカルボン酸二無水物として1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン及び2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−二無水物からなる群より選択される少なくとも1種を含むか、又はジアミンとして1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン及び1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−6−アミンからなる群より選択される少なくとも1種を含むことを特徴とする液晶配向剤。 - [B]酸化防止剤が、下記式(1)又は式(2)で表される基を有する請求項1に記載の液晶配向剤。
R1は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜13のアラルキル基、1,3−ジオキソブチル基又は1,4−ジオキソブチル基である。また、式(1)で表される基は、R1で示されるアルキル基、アリール基、アラルキル基、1,3−ジオキソブチル基及び1,4−ジオキソブチル基から1個の水素原子が除かれ2価の基となって、分子鎖の一部を形成していてもよい。
R2〜R5は、それぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基又は炭素数7〜13のアラルキル基である。
X1は、単結合、カルボニル基、*−(CH2)n−O−、*−O−、又は*−CONH−である。但し、*で表される結合手は、ピペリジン環と結合する部位を示す。また、nは、1〜4の整数である。
X2〜X5は、それぞれ独立して単結合、カルボニル基、**−CH2−CO−又は**−CH2−CH(OH)−である。但し、**で表される結合手は、ピペリジン環と結合する部位を示す。)
- 請求項1又は請求項2に記載の液晶配向剤から形成される液晶配向膜。
- 請求項3に記載の液晶配向膜を備える液晶表示素子。
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